Série N°1

(Nomenclature - Formule brute - Isomérie plane)

Exercice 1
La maladie de Parkinson est provoquée par un manque dans le système nerveux central de
la dopamine A, régénérée au sein de l’organisme grâce à une enzyme à partir de la molécule
B appelée dopa.
HO NH2 HO COOH

NH2
HO HO
A B
1- Calculer le pourcentage massique des éléments de la dopamine.
2- Déterminer le nombre de l’instauration de B à partir de sa structure et le vérifier par
calcul.
3- Si dans B, on remplace le groupe 3,4-dihydroxyphényle par le radical :

HO

H2C

OH
On obtient ainsi un composé C.
a- * Donner le nom systématique du radical indiqué.
b- Préciser la relation d’isomérie qui existe entre B et C.
4- * La forme active de la dopa possède la configuration S. donner sa représentation en
projective.
5- * B appartient à une famille de composés naturels très connue. Laquelle ?
Citer quelques exemples appartenant à cette famille avec leurs noms usuels.
Exercice 2
L’analyse de 1,320 g d’une substance organique D formée par, le carbone, l’hydrogène et
l’oxygène, donne 1,080 g de vapeur d’eau, et 2,640 g de dioxyde de carbone. Par ailleurs
une solution de 2 g de D dans 100 g d’acide acétique se congèle à 15,62°C. L’acide acétique
pur se congèle à 16,50°C.
1- Déterminer la formule brute de D sachant qu’une solution à 2,2 g d’un corps X (C6H6O2)
dans 100 g d’acide acétique se congèle à 15,75°C.
2- La substance D est un acide carboxylique, écrire alors toutes ses représentations
planes possible, ainsi que celles des esters l’isomères.
Exercice 3*
Les résultats de l’analyse élémentaire d’un composé organique azoté montrent que sa
formule brute peut s’écrire de la manière suivante : (C2H6N)n.
1- Déterminer la (ou les) formule (s) brute (s) possible (s) correspondante (s).
2- Donner alors la représentation plane de l’isomère contenant deux carbones
asymétriques.

1
Exercice 4*
La combustion de 0,1 g (1,35.10-3 mole) d’un alcool E donne 0,238 g de CO2 et 0,122 g de
H2O.
1- Déterminer la formule brute de E.
2- Donner tous les isomères plans de E.
3- L’un des isomères de E est optiquement actif. Représenter en projective les
stéréoisomères correspondants en précisant les configurations.
Exercice 5
1- Parmi les formules brutes suivantes, préciser celles qui sont possibles :
C5H8N3O2 C6H12BrO C3H4
F G H
2- * Donner tous les isomères plans possibles correspondants aux formules brutes
suivantes :
C4H6 C4H8O C3H7N
I J K
Exercice 6
Donner les noms systématiques des composés suivants :

1 2 3 4

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