PROF I DIARRA TSE&TSExp

TD Acides carboxyliques et Fonctions dérivées

Exercice 1

Exercice 2

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Exercice 3: Soient les schémas réactionnels suivants où B, C, D, E, F, G, H, I sont des composés organiques. Les réactions
chimiques permettant de passer d’un composé à un autre ou d’un composé à plusieurs autres sont numérotées conformément
aux indications suivantes:(1) : hydratation ; (2) : oxydation ménagée ;(3) : oxydation poussée ; (4) : décarboxylation ; (5) :
action sur l’ammoniac ; (6) : action sur le propan-2-ol ; (7) : action sur le chlorure de thionyle ; (8) : déshydratation en présence
de l’oxyde de phosphore.

Identifie les composés organiques en précisant leurs formules semi-développées et leurs noms.
Exercice 4 :
1- On fait agir de l’acide carboxylique A, de formule brute CnH2nO2 sur un composé D (propan-2-ol) en présence
de catalyseurs adéquats. On obtient un composé dioxygéné E et de l’eau.
a- Donner le nom de la réaction produite entre l’acide carboxylique et l’alcool.
b- Donner les caractéristiques de cette réaction.
c- Ecrire la formule semi-développée du groupe fonctionnel de E.
2- La masse de 0,5mole de cet acide carboxylique est de 30g.
a- Déterminer la valeur de l’entier n.
b- Donner les formules semi-développées et les noms des produits de A et E.
3- On réalise la chaine de réaction ci-dessous avec les composés A et E définis ci-dessus.
Les composés B et F sont des composés organiques.
A + PCl5 F

A P4O10 B

D+F E (1)
a- Sans écrire les équations, donner les formules semi-développées et les noms des corps B et F.
b- Donner le nom et les caractéristiques de la réaction marquée (1)
Exercice 5 :
1- L’acide propanoïque B réagit avec un alcool C pour donner un corps odorant D de masse molaire : M= 102g/mol
et de l’eau. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
Quels sont les noms et les formules semi développées de C et de D ?
2- On fait réagir B sur le penta chlorure de phosphore (PCl5) ou sur le chlorure de thionyle (SOCl2) : on obtient un
dérivé E. Quelle est sa formule semi développée ?
Quel est son nom ?
3- Ecrire l’équation bilan de la réaction entre E et C au cours de laquelle se forme D et un autre corps.
Comparer cette réaction avec celle étudiée au 1-
4- Parmi les corps B, C, D et E, quels sont ceux qui sont susceptibles de former une amide en réagissant avec
l’ammoniac ? Donner le nom et la formule semi développée de cet amide.

Exercice 7 :Un compose organique A est formé d’atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène. Les pourcentages
massiques de carbone et d’oxygène de ce composé sont : %C=64,58 ; %O=24,60.
1- On fait réagir le composé A avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium ; on obtient deux composés
organique B et C la déshydratation du composé C donne un alcène de densité d= 2,41 par rapport à l’air.
a) Quelles sont les fonctions chimiques des composés A et C ?
b) En déduire les formules moléculaires brutes des composés A et C sachant que A est à chaînes carbonées saturées
et non cycliques.
c) Le composé C est oxydé par le dichromate de potassium en milieu acide. On obtient un composé D qui donne un
test positif avec la liqueur de Fehling.
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Ecrire les formules semi développées des isomères du composé C et donner leurs noms.
d) Le composé C est chiral.
En déduire les formules semi développées et les noms des composés A et B.
2- Le produit B obtenu donne un composé B’ en présence d’une solution aqueuse d’acide chlorhydrique. La
déshydratation de 60g du composé B’ en présence de l’oxyde de phosphore (P4O10) donne de l’anhydride éthanoïque
E.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de déshydratation.
b) Déterminer la masse du composé E formé sachant que le rendement de la réaction est de 80%.
3- Soit A’ un ester de même formule brute que A. On donne les équations des réactions suivantes :
X + CH3 − CHOH − CH3 ⟶ A′ + Y
(X est un anhydride d’acide symétrique et Y est à chaîne ramifiée)
Y + CH3 − NH2 ⟶ Z + H2 O
Y + SOCl2 ⟶ W + SO2 + HCl
Identifier, en précisant les formules semi développées et les noms, les composés X, Y, A’, Z et W.
Exercice 7 :
L’hydrolyse d’un ester E produit deux corps A et B.
1- La combustion complète de 1 mole de A de formule CxHyOz nécessite 6 moles d’O2 et produit 90 g d’eau et 176
g de CO2.
a- Ecrire l’équation – bilan de la combustion.
b- Déterminer la formule brute de A.
c- Quelles sont les formules semi-développées possibles de A?
2- L’oxydation ménagée de A par le bichromate de potassium (K2Cr2O7) conduit à un corps A’ qui ne réagit pas
avec le nitrate d’argent ammoniacal.
a- Quelle est la fonction chimique de A’ sachant que sa molécule ne contient pas de groupement carboxyle ?
b- En déduire les formules semi-développées et les noms de A et A’.
3- Le corps B réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2 suivant la réaction :
B + SOCl2 C + SO2 + HCl
L’action de C sur le méthylamine produit de la N-méthyléthanamide.
En présence d’un déshydratant comme P4O10, B D + H2O.
Indiquer les noms et les formules semi-développées de B, C, D et E.
a- Comment appelle-t-on la réaction entre un ester E et une solution de Potasse
(K +OH-) ?
b- Ecrire l’équation – bilan de la réaction et nommer les produit obtenus.
c- Donner les caractéristiques de cette réaction.