Lycée de MBACKE Année scolaire: 2023-

2024
Cellule de sciences physiques Classes : Terminales S2
Exercice 1 : LES ALCOOLS
1) Un composé organique A de masse molaire 88 g/mol contient en masse environ : 68,2 %
de carbone ; 13,6 % d’hydrogène et 18,2 % d’oxygène.
a) Déterminer les masses approximatives de carbone, d’hydrogène et d’oxygène contenues
dans une mole du composé A.
b) Ecrire la formule brute du composé A.
2) Le composé A est un alcool à chaîne ramifiée. Montrer qu’il existe 5 formules semi-
développées possibles pour A. On nommera les différents isomères ainsi trouvés.
3) On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à un composé B. B réagit avec la
DNPH pour donner un précipité jaune. Pourquoi cette réaction ne permet-elle pas de
déterminer sans ambiguïté la formule développée de A ?
4) Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Montrer que cette constatation
permet de lever l’ambiguïté précédente. Donner les formules semi-développées des corps
A et B.
Exercice 2 :
Un compose organique liquide nommé B a pour formule C4H8O. Avec ce composé, on réalise
les expériences suivantes :
1. On introduit dans un tube à essai qui contient de la D.N.P.H quelques gouttes du composé
B. On observe la formation d’un précipité jaune.
Déduire de ce tes les formules semi-développées possibles pour B en indiquant les noms
des composés correspondant.
2. On essaie de faire réagir B avec le nitrate d’argent ammoniacal. Ce test est négatif. En
déduire la fonction du composé B
3. Le composé B étudié a été obtenu par oxydation d’un alcool A.
3.1. Donner le nom, la formule semi-développée et la classe de A.
3.2. le composé a été oxydé par une solution de dichromate de potassium
convenablement acidifiée.
Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation.
4. L’alcool A a été préparé par hydratation du but-1- ène
4.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
4.2. L’alcool A est-il le seul produit ? Sinon indiquer le nom, la classe et la formule semi-
développée de l’autre produit formé.
5. L’action de A sur l’acide éthanoïque conduit à un produit E. Ecrire l’équation de la
réaction et donner ses caractéristiques.
Exercice 3 :
On fait agir 11,2 mL de propan-1-ol de masse volumique 0,80 g.mL-1 avec 8,6 mL d’acide
éthanoïque de masse volumique 1,05 g.mL-1, à 90 °C en présence de 1 mL d’acide sulfurique
de concentration 2,5 mol.L-1.
Au bout de quatre heures, la réaction n’évoluant plus, on dose l’acide restant par de la soude
de concentration CB = 2 mol.L-1 en présence de phénophtaléine. Pour obtenir la coloration de
la phénophtaléine, il faut verser 2,7 mL de soude dans un prélèvement de 2 mL du mélange.
On donne :
Les températures d’ébullition : du propan-1-ol : 97,2 °C ; de l’acide éthanoïque : 118,2 °C ;
de l’éthanoate de propyle : 101,6 °C.
1. Pourquoi ne réalise-t-on pas la réaction à 100°C ?
2. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’alcool et l’acide éthanoïque.
3. Montrer que le mélange initial est équimolaire en alcool et en acide éthanoïque.
4. Calculer la quantité d’ester formé au bout de quatre heures.
5. Calculer le taux limite d’estérification. Pourquoi la réaction est-elle limitée ?
On donne les masses molaires atomiques en g/mol : H : 1 ; C : 12 ; O : 16.
Exercice 4 :
1) On dispose de trois alcools aliphatiques saturés (A1), (A2) et (A3).Pour les identifier on
procède à une oxydation par le permanganate de potassium en milieu acide de chaque
alcool.
a) (A1) ne subit pas d’oxydation. Conclure quant à la classe de (A1).
b) (A2) s’oxyde en un produit (C) qui donne un précipité jaune avec le 2,4-DNPH. Quel
groupement présente (C) ? De plus (C) est sans action sur le réactif de Schiff. Quelle est la
classe de l’alcool (A2) ?
c) (A3) s’oxyde en un produit (D) qui rosit le réactif de Schiff et n’a pas d’action sur un papier
pH humide. Quelle est la classe de l’alcool (A3).
2) Chacune des formules suivantes : C2H5-OH, C3H7-OH et C4H9-OH peut correspondre à un
seul des alcools (A1), (A2) ou (A3).
a) Déduire des résultats ci-dessus les formules semi-développées (A1), (A2) et (A3).
b) Ecrire les formules semi-développées de (C) et (D). Les nommer.
3) On réalise la combustion complète de 1,2 g de l’alcool C4H9-OH.
a) Ecrire l’équation chimique de cette réaction.0
b) Quel est l’intérêt pratique d’une telle réaction ?
c) La réaction de combustion est dite une réaction de destruction. Justifier cette appellation.
d) Déterminer la masse d’eau produite par cette réaction.
e) Déterminer le volume de dioxygène nécessaire à cette combustion.
On donne : masses molaire atomiques en g/mol : O : 16 ; H = 1 ; C : 12 et Vm = 24L/mol
Exercice 5 :
1-Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de A
donne de l’eau et 5 L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,036. Dans
les conditions de l’expérience le volume molaire gazeux est Vm=25L/.mol.
a) Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète de A.
b) Déterminer la formule brute du composé.
c) Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes
les formules semi-développées possibles de A et les nommer.
2- Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée
par une solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante étant en
défaut, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la 2,4-
dinitrophénylhydrazine (2,4-D.N.P.H)
a) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b) Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ?
c) B dont la molécule comporte un atome de carbone asymétrique, peut réduire une solution
de permanganate de potassium en milieu acide. Donner la formule semi-développée exacte et
le nom de B. Préciser la formule semi-développée et le nom du composé organique C obtenu
lors de la réaction de B avec la solution de permanganate de potassium.
d) Quelle est la formule semi-développée exacte de A ?
3- a) En utilisant les formules brutes de A, B et C, écrire les demi-équations électroniques des
couples
oxydant-réducteur B/A et C/B, puis celles des couples Cr2O72-/Cr3+ et MnO4-/Mn2+, en
milieu acide.
b) En déduire les équations-bilan des réactions permettant de passer :
- de A à B par action du dichromate de potassium ;
- de B à C par action du permanganate de potassium.
 c) Quel volume minimal de solution de dichromate de potassium 0,2 M faut-il utiliser pour
oxyder 3,52g de A en B ?
Exercice 6 :
1) Chercher la formule brute d’un alcool aliphatique saturé dont la composition en masse en
carbone est égale à 4,8 fois celle de l’hydrogène.
2) Chercher les isomères possibles de cet alcool en précisant pour chacun le nom et la classe.
3) Les isomères nommés A, B, C et D sont mis en présence d’une solution de dichromate de
potassium acidifiée. On constate que :
 L’oxydation ménagée de (A), par la solution oxydante fournit un composé (A’1) qui
fait rosir le réactif de Schiff qui forme un précipité jaune avec la 2,4 D.N.P.H, puis un
composé (A1) qui fait rougir le papier pH.
 L’oxydation ménagée de (B) donne un produit (B1) qui est sans action sur le réactif de
Schiff et il donne un précipité jaune avec la 2,4 D.N.P.H.
 L’oxydation ménagée de (C) ne donne rien.
 L’oxydation ménagée de (D) en présence d’un oxydant donne en deux étapes un acide
carboxylique à chaine linéaire (D1).
a) Identifier A, B, C et D en justifiant la réponse.
b) Donner les formules semi développées et les noms des composés (A1), (B1) et (D1), et
préciser leurs fonctions chimiques.
c) Ecrire la formule semi développée du produit (A’1) obtenu par oxydation ménagée de (A1).