I.

A : Louga Lycée Mame Thierno Birahim Mbacké Cellule de

I.E.F : Kébémer De Darou Mousty Sciences Physiques
Proposé par M. Gadio Classes : TS2 2021 - 2022

Travaux dirigés de sciences physiques : Alcools

Exercice : 01
L’alcool amylique a pour formule chimique 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂. Deux des isomères de l’alcool amylique notés B et C ont la même
chaine carbonée et sont des alcools de classe différente. L’isomère B possède un atome de carbone asymétrique. L’action
d’une solution de permanganate de potassium acidifiée sur C donne une coloration violette persistante.
1-) On procède à l’oxydation ménagée d’une masse 𝑚 = 0,500𝑔de l’isomère B par un excès d’une solution acidifiée de
dichromate de potassium. Le produit 𝐵′ obtenu est alors dosé en présence d’un indicateur coloré approprié, par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration 𝐶𝑏 = 2. 10−1 𝑚𝑜𝑙/𝐿. Le virage de l’indicateur a lieu lorsqu’on a versé un volume
𝑉𝑏 = 28,4𝑚𝐿 de solution de soude.
a-) Déterminer la masse molaire puis la formule brute de B et C.
b-) Donner les classes de B et C, écrire alors leurs formules semi-développées. Les nommer.
c-) Ecrire les demi-équations rédox, puis l’équation bilan d’oxydation de B en 𝐵′ par 𝐶𝑟2 𝑂72− en milieu acide. On donne le
couple 𝐶𝑟2 𝑂72− /𝐶𝑟 3+.
2-) Les alcools B et C peuvent être obtenu par hydratation d’un alcène A.
a-) Identifier A par sa formule semi-développée. Le nommer.
b-) Ecrire l’équation bilan de cette réaction. Quel est le produit majoritaire ?
c-) En présence d’acide sulfurique et en chauffant à reflux, on fait réagir 8g de d’acide éthanoïque et 4g de l’isomère C. Le
composé organique E formé a une masse 𝑚′ = 0,53𝑔.
✓ Préciser la nature et les caractéristiques de cette réaction.
✓ Ecrire son équation bilan, puis nommer le composé organique obtenu.
✓ Le mélange initial est-il dans les proportions stœchiométriques ? Sinon préciser le réactif limitant.
✓ Déterminer le pourcentage d’alcool estérifié.
Exercice : 02
I-) Au laboratoire on veut s’assurer du contenu de trois flacons repérés par les lettres a, b et c. On sait que chaque flacon
contient un seul alcool parmi le butan-1-ol, le 2-méthylpropan-2-ol et le butan-2-ol.
On ajoute au contenu de chaque flacon quelques gouttes d’une solution de dichromates de potassium acidifiée. Les résultats
obtenus sont consignés dans le tableau ci-après.
N° du flacon (a) (b) (c)
Résultat de l’action de l’ion dichromate en milieu acide Solution orange Solution verte Solution verte
et à froid
✓ Ion dichromate 𝐶𝑟2 𝑂72− est orange en solution aqueuse.
✓ Ion chrome III ( 𝐶𝑟 3+ ) est verte en solution aqueuse.
1-) Ecrire la formule semi-développée de chacun des alcools cités ci-dessus. Préciser leur classe.
2-) Peut-on déterminer la nature de l’alcool contenu dans le flacon (a) avec les résultats du test réalisé avec la solution de
dichromate de potassium acidifiée ? Justifier.
3-) Afin de poursuivre l’identification du contenu des flacons, on chauffe légèrement les solutions vertes obtenues après
réaction des alcools contenus dans les flacons (b) et (c). On fait arriver les vapeurs de substances organiques qui se dégagent
d’une solution de liqueur de Fehling à l’ébullition ; le produit organique venant du flacon (c) donne un précipité rouge brique
alors que celui venant du flacon (b) ne provoque pas de réaction.
a-) Attribuer chaque alcool au flacon qui le contient.
b-) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de l’ion dichromate ( 𝐶𝑟2 𝑂72− ) en milieu acide avec l’alcool contenu dans le
flacon (b).
II-) On considère l’oxydation ménagée de l’alcool contenu dans le flacon (c) par un excès d’une solution oxydante de
permanganate de potassium (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ∶couple oxydant réducteur 𝑀𝑛𝑂4− /𝑀𝑛2+ ) acidifiée. Cette oxydation conduit à un
composé organique B qui fait virer au jaune le Bleu de Bromothymol.
1-) On fait réagir une 𝑚𝐵 = 8,8𝑔 du composé B avec une masse 𝑚1 = 7,4𝑔 composé contenu dans le flacon (a), on obtient
une masse 𝑚𝐶 = 0,72𝑔 d’un composé organique C.
a-) Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Donner ses caractéristiques.
b-) Calculer le taux d’estérification de l’alcool contenu dans le flacon (a). Ce résultat est-il en accord avec la réponse en I-1-).
Exercice : 03 Santé militaire 2014
Les alcools sont souvent employés dans l'industrie pour leurs propriétés solvantes qui en font de parfaits intermédiaires
chimiques. En revanche, les esters provenant de certains alcools présentent une odeur agréable particulièrement appréciée du
monde de la parfumerie qui les utilise comme arômes artificiels.
On dispose d'un monoalcool liquide noté A dont la chaîne carbonée est saturée et non cyclique. Pour identifier cet alcool, on
réalise les trois manipulations suivantes.
Manipulation 1 : un pycnomètre est une fiole jaugée de grande précision qui perme t de déterminer la densité d'un liquide à
une température donnée. Sur la balance de précision on réalise les trois pesées suivantes :

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✓ pycnomètre rempli de l'alcool A jusqu'au trait de jauge mA = 31,46 g.

✓ pycnomètre rempli d'eau distillée A jusqu'au trait de jauge mE = 34,34 g.
✓ pycnomètre vide et sec mS=19,34 g.
Manipulation 2 : on réalise la combustion complète dans un excès de dioxygène d'un volume V = 15,0 mL de l'alcool A. Un
tube absorbeur contenant de l'hydroxyde de potassium permet de déterminer la masse de dioxyde de carbone formé ; m(CO 2)
= 28,8 g.
Manipulation 3 : l'oxydation ménagée d'un volume V = 15,0 mL de l'alcool A par une solution aqueuse de permanganate de
potassium acidifiée par de l'acide sulfurique conduit à la formation d'un produit organique B. La réaction est totale et les ions
permanganate sont introduits en excès. A la fin de l'expérience on procède à deux tests :
✓ test à la 2,4-DNPH : on observe la formation d'un précipité jaune-orangé.
✓ test à la liqueur de Fehling : aucun résultat.
4.1 Déterminer l'expression de la densité de l'alcool en fonction de mA, mE et mS. Calculer la densité d.
4.2 Calculer la masse molaire de l'alcool A.
4.3 En déduire la formule semi-développée de l'alcool et son nom.
4.4 Calculer la masse d'eau formée lors de l'oxydation brutale de l'alcool A.
4.5 Calculer la masse de produit B obtenu lors de l'oxydation ménagée de A
Exercice : 04
I-) Un composé organique A de formule brute 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 a la composition centésimale molaire
suivantes :𝑝𝑜𝑢𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑔𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑒: %𝑛𝐶 = 27,78% ; 𝑝𝑜𝑢𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑔𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 𝑑 ′ ℎ𝑦𝑑𝑟𝑜𝑔è𝑛𝑒 %𝑛𝐻 = 66,67% .
1-) Montrer que la formule brute du composé A est 𝐶5 𝐻12 𝑂 sachant que son atomicité est A=18.
2-) La réaction du composé A avec le sodium dégage du dihydrogène. Ecrire l’équation bilan de la réaction en utilisant la
formule brute. Donner toutes les formules semi-développées possibles de A. Les nommer.
3-) Identifier A par sa formule semi-développée et son nom sachant que sa chaine carbonée est linéaire et possède un atome
de carbone asymétrique.
4-) L’oxydation ménagée du composé A par une solution de dichromate de potassium acidifiée conduit à un composé
B qui donne un précipité jaune avec la 2,4 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑝ℎé𝑛𝑦𝑙ℎ𝑦𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑒 (𝐷𝑁𝑃𝐻). Mais est sans action avec la
liqueur de Fehling.
a-) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b-) Donner la formule semi-développée et le nom de B.
c-) Ecrire l’équation de la réaction de B avec la DNPH sachant qu’il se de l’hydrazinone ( précipité jaune ) et de l’eau. La
réaction résulte d’une élimination d’une molécule d’eau entre le groupement fonctionnel de B et la fonction (−𝑁𝐻2 ) de la
2,4 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑝ℎé𝑛𝑦𝑙ℎ𝑦𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑒.
d-) Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation ménagée de A.
e-) Quelle masse de B obtient-on par oxydation d’une masse 𝑚𝐴 = 3,52𝑔 de A sachant que le rendement de la réaction 𝑅 =
80%.
Données :
✓ Masses molaires : M(C)=12g/mol ; M(H)=1g/mol ; M(O)=16g/mol
✓ Couples rédox : 𝐶𝑟2 𝑂72− /𝐶𝑟 3+ ; 𝐵/𝐴.
✓ 2,4 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑝ℎé𝑛𝑦𝑙ℎ𝑦𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑒:

Exercice : 05
Pour déterminer le degré alcoolique d’un vin on réalise le dosage suivant : on soumet à la distillation un mélange formé par
une prise d’essai de 50cm3 de vin et une solution d’hydroxyde de sodium, on recueille les 50 premiers cm3 de distillat D.
Dans ces conditions ce distillat contient la totalité de l’éthanol du vin et les substances réductrices autres que l’éthanol sont
éliminées.
Le distillat D, dilué 10 fois, donne une solution S. A 10 cm3 de S, on ajoute 25cm3 d’une solution acide de dichromate de
potassium où la concentration des ions dichromate est 8,22.10-2mol.L-1 et on laisse réagir pendant 45min de façon que
l’oxydation de l’éthanol soit complète. Puis, on verse une solution d’iodure de potassium KI en excès ; pour décolorer le
diiode I2 libéré, il faut ajouter 11,2cm3 d’une solution de thiosulfate de sodium de concentration 0,5mol.L-1.
1-) Ecrire les équations-bilan des réactions d’oxydoréduction entre :
- l’éthanol et les ions dichromate en milieu acide ;
- les ions iodure I- et les ions dichromate Cr2O7 2- ;
-le diiode I2 et les ions thiosulfate S2O32-.
b) Calculer la concentration de l’éthanol dans la solution S, puis dans le distillat D.
c) Calculer le degré alcoolique du vin. On donne la masse volumique de l’éthanol ρ=789kg.m-3.
Indication : les couples oxydant-réducteur mis en jeu sont : CH3-COOH/CH3-CH2OH ; Cr2O72-/Cr3+ ; I2/I- ; S4O62-/S2O32-.
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