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Association des Jeunes

M. SEMEKONAWO
Leaders pour le
Classe : Tle D
Développement du TOGO
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Epreuve de chimie : Les amines

Exercice 1 :
On soumet à l'analyse 0.45g d'un composé organique azoté et l'on trouve les résultats
suivants : 0.63g de vapeur d'eau ; 0.88g de dioxyde de carbone et 0.14g de diazote.

1) En représentant le composé par la formule CxHyNz, écrire l'équation de sa combustion.

2) Pour déterminer la masse molaire M du composé, on mesure la masse de 11 litre de ce
composé à l'état gazeux et dans les conditions normales de température et de pression, on
trouve une valeur très proche de 2g.
En déduire la valeur de M.
3) Déterminer les nombres x, y, z ; puis déduire la formule brute du composé.
4) Sachant qu'il s'agit d'une amie, déterminer les formules semi-développées possibles.
On donne le volume molaire Vmol=24L⋅mol−1.

Exercice 2 :
1- On dissout 𝑚 = 3,75𝑔 d’une amine aliphatique A dans de l’eau pure de façon à obtenir 𝑉 =
500𝑚𝑙 de solution. On dose alors 𝑉1 = 20𝑚𝑙 de cette solution par une solution aqueuse
d’acide chlorhydrique de concentration 𝑐𝑎 = 0,1𝑚𝑜𝑙/𝑙. Le virage de l’indicateur coloré se
produit quand on a versé un volume 𝑉2 = 20,5𝑚𝑙 d’acide.
a- Déterminer la masse molaire de l’amine A et sa formule brute sachant que la réaction de
dosage se produit mole à mole.
b- L’action de l’iodométhane sur l’amine A permet d’obtenir une amine secondaire, une
amine tertiaire ainsi qu’un ion ammonium quaternaire. Quelles sont les formules
semi développées possibles de A ?
c- Sachant que la molécule de A content un atome de carbone asymétrique, trouver la
formule et le nom de A.
d- Ecrire les formules semi-développées des produits de la réaction de l’iodométhane avec
l’amine A.
2- Ecrire l’équation de la réaction entre A et l’eau. Quelle propriété des amines est mise en
jeu ? Justifier.
3- Soit B l’amine tertiaire, isomère de l’amine A. Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre B
et l’iodométhane. Quelle propriété des amines est mise en jeu ? Justifier.

Exercice 3 :
On considère une amine primaire A de formule générale R − NH2 où R est un groupe alkyle.
On dissout m = 2,36g dans un volume 𝑉0 = 200𝑐𝑚3 d’eau. On prélève 𝑉𝑏 = 20𝑐𝑚3 de cette
solution qu’on dose avec une solution d’acide chlorhydrique de concentration 𝑐𝑎 = 0,1𝑚𝑜𝑙/𝑙.
Il faut verser 𝑉𝑎 = 40𝑐𝑚3 pour atteindre l’équivalence.
1-Ecrire l’équation de la réaction de l’amine avec l’eau. Quelle propriété des amines est mise
en jeu ?
2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de dosage. Quelle propriété des amines est mise en
jeu ?
3- Montrer que la masse molaire de l’amine est 𝑀 = 59𝑔. 𝑚𝑜𝑙−1 , puis déterminer sa
formule brute.
4- Donner les formules semi-développées, noms et classes des isomères possibles de cette
amine.
5- Sachant que le carbone qui porte le groupe amine est lié à deux groupes méthyle,
identifier l’amine A.
6- On fait réagir 5,9g de l’amine A avec l’acide méthylpropanoïque. Il se forme d’abord un
composé intermédiaire B. Celui-ci par chauffage se déshydrate. On obtient ensuite un
composé organique C. Le rendement de la transformation de B à C est 75%.
a- Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’acide organique et l’amine A, puis celle
correspondant à la transformation de l’intermédiaire B en C.
b- Donner le nom de C puis calculer sa masse à la fin de la réaction.
7- On fait réagir l’amine A avec l’iodométhane (CH3 − I) et on obtient trois nouveaux
composés.
a- Donner les formules semi-développées de ces trois composés.
b- Quelle propriété des amines est mise en jeu dans cette réaction ?

Exercice 4 :
Un monoalcool saturé A a une densité de vapeur d = 2,55. On verse un échantillon de cet
alcool en excès dans un bécher contenant une solution acide de dichromate de potassium et
on observe que le mélange réactionnel passe de la couleur orange à la couleur verte. Le
composé B d’oxydation de A donne un test positif avec la D.N.P.H. ainsi qu’avec la liqueur de
Fehling.
1.a- Quels sont les ions responsables de la couleur orange puis verte de ce mélange ?
b- Donner la fonction chimique du composé B obtenu.
c- Trouver la formule brute de A.
d- Quels sont la classe, le nom et la formule semi-développée de A sachant que sa molécule
contient deux groupes méthyles.
e- Donner le nom et la formule semi-développée de B. Ecrire l’équation-bilan de sa réaction
avec la liqueur de Fehling.
2- Lorsqu’on verse une solution acide de dichromate de potassium, en excès sur A, on
obtient le composé C. L’action du pentachlorure de phosphore PCl5 sur C donne le composé
organique D. D agit sur une monoamine saturée et non cyclique comportant 31,1 % d’azote
pour donner le produit F.
a- Quelles sont les formules semi-développées possibles de l’amine ?
b- L’amine utilisée est celle de la classe la plus élevée. L’identifier.
c- Trouver les formules semi-développées et noms des produits C, D et E.
• On donne les masses molaires exprimées en g. mol-1 : C : 12 ; H : 1 : N : 14