Année scolaire: 2014-2015

Cellule de Sciences Physiques

Classe: Terminales S
SERIE D’EXERCICES SUR C3 : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
EXERCICE 1:
Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi développées des composés représentés par les lettres
A, B, C, D, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M.
1/ Chlorure de propanoyle + A  propanoate de méthyle + B
2/ Acide benzoïque + SOCl2  SO2 + HCl + C
3/ Ethanoate de propyle + D  éthanoate de sodium + propan-1-ol
4/ Acide éthanoïque + chlorure d’éthanoyle  E + HCl
5/ Chlorure d’éthanoyle + N-méthyléthylamine  F + G
6/ Anhydride éthanoïque + aniline  H + I
7/ Chlorure d’éthanoyle + éthanoate de sodium  (Na+ ; Cl-) + J
8/ Anhydride éthanoïque + méthanol  acide éthanoïque + K
9/ Acide 2-méthylpropanoïque + PCl5  L + POCl3 + HCl
EXERCICE 2:
1/ On veut identifier un monoacide carboxylique A, à chaine carbonée saturée. On prend 3,11g de cet acide et on le dissout
dans 1litre d’eau pure. On prélève 20 cm3 de cette solution qu’on dose par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration molaire Cb = 5.10-2 mol/L. L’équivalence acido-basique a lieu quand on a ajouté 16,8 cm3 de la solution
d’hydroxyde de sodium.
a/ Calculer la concentration Ca de la solution acide.
b/ Déterminer la masse molaire, la formule brute de l’acide A, sa formule semi-développée et son nom.
2/ On fait agir sur l’acide A de décaoxyde de tétraphosphore (P4O10) qui est un déshydratant puissant. Donner la formule
semi-développée et le nom du composé obtenu à partir de l’acide A.
3/ On fait agir de l’ammoniac NH3 sur l’acide A. Le composé obtenu est ensuite déshydraté par un chauffage prolongé. Donner
la formule semi-développée et le nom de la substance que l’on obtient alors.
4/ On fait réagir, dans une étuve, un mélange de 0,50 mol d’éthanol et 0,50 mol d’acide A. Au bout de 12heures, l’état
d’équilibre est atteint: la composition du mélange n’évolue plus: l’acide restant est dosé par une solution d’hydroxyde de sodium
de concentration molaire 5 mol/L. L’équivalence acido-basique est atteinte lorsqu’on a versé 34 cm3 de solution d’hydroxyde de
sodium.
a/ Déterminer la quantité d’alcool estérifiée.
b/ En déduire les pourcentages d’alcool et d’acide estérifiés.
5/ On fait réagir dans les mêmes conditions 0,50mol d’éthanol et 2,0mol d’acide A. L’état d’équilibre est atteint: la composition
du mélange n’évolue plus: on constate qu’il contient 1,54 mol d’acide A.
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction ayant lieu dans l’étuve. Quels sont les produits obtenus ?
b/ Calculer la quantité d’alcool estérifiée.
c/ Déterminer la composition du mélange à l’équilibre. En déduire les pourcentages d’alcool et d’acide estérifiés
EXERCICE 3:
On fait réagir un acide organique X sur un alcool primaire ; on obtient un produit de formule brute C 4H8O2.
1/ Quelles sont les formules semi-développées possibles de ce produit ? Donner les noms correspondants.
2/ En faisant réagir l’ammoniac sur l’acide organique X, on obtient un carboxylate d’ammonium Y. Celui-ci par chauffage, se
déshydrate; on obtient un composé Z de formule C3H7ON. Ecrire les formules semi-développées et donner les noms de X, Y et Z.
3/ Ecrire l’équation-bilan de la transformation de l’acide organique en carboxylate d’ammonium, puis celle correspondante à
la formation de Z.
4/ On a obtenu 14,6 g du composé Z de formule C 3H7ON. Sachant que le rendement de la réaction de déshydratation est de
85%. Déterminer la masse de carboxylate d’ammonium utilisée.
EXERCICE 4:
Un composé organique A a pour formule brute C7H14O2.
1/ L’hydrolyse de A donne un acide B et un alcool C. L’acide B réagit avec le pentachlorure de phosphore pour donner un
composé D. Par action de l’ammoniac sur D on obtient un composé organique E à chaîne carbonée saturée, ramifiée, de masse
molaire moléculaire M = 87 g.mol-1.
a/ Préciser les fonctions chimiques de A, D et E.
b/ Donner les formules semi-développées et les noms de E, D et B.
c/ Ecrire les formules semi-développées de A.
2/ L’alcool C est oxydé par une solution de dichromate de potassium en milieu acide. Il se forme un composé organique F
donnant un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H) mais ne réagissant pas avec la liqueur de Fehling.
Donner la fonction chimique de F et les formules semi-développées de F et C ainsi que leurs noms. Ecrire l’équation de
l’oxydation ménagée de C par le dichromate de potassium en milieu acide.
3/ On réalise la saponification de 13g de A par un excès de soude avec un rendement de 90 %.
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction de saponification de A. Nommer les produits formés.
b/ Calculer la masse du carboxylate de sodium obtenu.
EXERCICE 5:
Les parties A et B sont indépendantes
Un chimiste réalise deux séries d’expériences aboutissant chacune à la formation d'un composé non cyclique, de formule brute
C3 H7NO, dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédrique.
Partie A:
Le produit C3H7NO final obtenu dans cette première partie est noté A. L’addition d’eau sur le propène conduit à une masse
m = 240g d’un mélange de deux alcools B et C, dont l’un, B, est primaire et représente 1% de la masse m.

1/ Donner les noms et les formules de B et C, ainsi que la classe de C.

2/ Après avoir été séparés l’un de l'autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par un excès de solution
acidifiée de dichromate de potassium. Donner la formule et le nom des composés organiques D et E.
3/ En l’absence de dérivés chlorés, A se prépare en deux étapes à partir de la solution aqueuse de D.
a/ Ecrire l’équation bilan de chacune des deux étapes.
b/ Nommer le produit intermédiaire F et le produit final A.
c/ Calculer la masse maximale de A susceptible d'être obtenue.
Partie B:
Un isomère A’ de A peut se préparer en deux étapes.
4/ L’acide éthanoïque est tout d’abord transformé en chlorure d’acyle G.
Donner le nom et la formule semi développée de G.
5/ G réagit ensuite avec une amine primaire B pour donner A’.
a/ Donner le nom et la formule semi développée de B et de A' après avoir établi l’équation de la réaction.
b/ Indiquer la propriété de l’atome d’azote de l’amine B mise en évidence au cours de la réaction réalisée.
EXERCICE 6:
Données: M(C) = 12 g.moL-1; M(H) = 1 g.moL-1; M(O) =16 g.moL-1
1/ A est un alcool secondaire de formule brute C3H8O. Donner la formule semi-développée et le nom de A.
2/ B est un acide carboxylique à chaîne saturée contenant au total n atomes de carbone. Ecrire l’équation bilan de la réaction
qui se produit entre A et B; donner son nom.
3/ La masse molaire moléculaire du composé organique formé est 116 g.moL -1. Donner la formule semi-développée
et le nom de l'acide B.
4/ C est un anhydride de l’acide B:
a/ Donner la formule semi-développée et le nom de C.
b/ Ecrire l’équation de la réaction entre l’alcool A et l’anhydride C.
c/ Comparer cette réaction à celle étudiée au 2/.
5/ Par action de chlorure de thionyle (SOCl2) sur B on obtient un composé organique D.
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction de formation de D.
b/ En quoi cette réaction est-elle avantageuse?
c/ L’action de D sur une amine primaire à chaîne ramifiée conduit à un composé E de masse molaire moléculaire
M = 129 g.moL-1.
►Calculer la masse molaire de l’amine.
►Indiquer les différentes formules semi-développées que l'on peut envisager pour cette amine. Les nommer.
►En considérant une amine parmi celles définies ci-dessus, écrire l'équation bilan de la formation de E. Donner le nom de E.
EXERCICE 7:
1/ On chauffe un mélange équimolaire d’acide éthanoïque et d’acide propanoïque avec de l’oxyde de phosphore P4O10.
La distillation fractionnée des produits de la réaction permet d’isoler trois composés organiques A, B et C. Tous réagissent
vivement avec l’eau:
►A engendre l’acide éthanoïque ;
►B conduit à l’acide propanoïque ;
►C donne naissance à un mélange équimolaire des acides éthanoïque et propanoïque.
a/ Identifier les composés A et B. Donner leurs formules semi développées et leurs noms. Ecrire les équations de leurs réactions
de formation.
b/ Identifier le corps C. Donner sa formule semi développée. Ecrire l’équation de sa réaction de formation.
2/ A réagit sur l’ammoniac pour donner un composé organique X et l’éthanoate d’ammonium Y. La déshydratation, par
chauffage, de Y donne le composé X.
a/ Ecrire les équations traduisant la transformation de A en X et la transformation de Y en X.
b/ Ecrire l’équation globale de la réaction, à chaud, de A sur l’ammoniac. Donner les formules semi développées et le nom de X.
Quelle est sa fonction chimique ?
c/ Sachant qu'on a obtenu une masse m = 35,4g de X avec un rendement de 85%, quelle est la masse de composé A utilisée ?
EXERCICE 8:
1/ Le paracétamol HO  C6H4  NH  CO  CH3, principe actif du "Doliprane", est un médicament largement utilisé. Il
concurrence l’aspirine comme antipyrétique et analgésique bien qu’il n'ait pas de propriétés anti-inflammatoires et qu’il soit un
moins bon antalgique. La synthèse du paracétamol se fait à partir de l’anhydride acétique et du paraminophénol. La réaction
produite en outre de l’acide acétique.
a/ Quels groupes fonctionnels reconnaît-on dans le paracétamol ?
b/ Ecrire, à l’aide de formules semi développées, l’équation de la synthèse du paracétamol.
c/ Pourquoi utilise-t-on comme réactif l’anhydride acétique plutôt que l’acide acétique pour synthétiser le paracétamol
d/ Une boite de "Doliprane 500 mg" pour adulte contient 16 comprimés dosés à 500 mg. Déterminer les quantités de matière
(nombre de moles et les masses minimum des deux réactifs à mettre en œuvre pour synthétiser la quantité de paracétamol
contenue dans une boîte).
2/ L’acétanilide est un principe actif qui a été utilisé pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le nom antifébrine, de
formule semi développée: C6H5  NH  CO  CH3
a/ Retrouver les formules semi-développées et nommer l’acide carboxylique et l’amine dont il est issu.
b/ Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l’acétanilide et écrire l’équation correspondante (on envisagera deux
possibilités).
3/ Dans un réacteur on introduit V1 = 15mL d’anhydride éthanoïque et un volume V2 = 10mL d’aniline C6H5NH2 et un solvant
approprié. Après expérience la masse d’acétanilide pur isolé est de m = 12,7g.
a/ Rappeler l’équation de la synthèse.
b/ Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que l’un de ces réactifs est en excès.
c/ Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.
Données: masse volumique de l'anhydride éthanoïque 1 = 1,08 g.mL-1 ; masse volumique de l'aniline 2 =1,02 g.mL-1.
EXERCICE 9:
On donne: M(C) = 12g/mol ; M (O) = 16g/mol ; M(H) = 1g/mol ; M(N) = 14g/mol ; M(K) = 39g/mol.

I/ Synthèse d’un amide

On fait réagir un acide carboxylique A de formule générale C nH2n+1  COOH avec l’éthanamine; il se forme dans un premier
temps un composé ionique humide A’ qui, séché, donne un solide blanc moléculaire B de masse molaire
MB = 73g.mol.
1/ Ecrire les équations bilan des deux étapes de la fabrication du composé B en partant de la formule générale de A donnée
dans l’énoncé.
2/ Déterminer les formules semi-développées de A, A’et B puis donner leur nom systématique.

II/ Synthèse d’un triester du glycérol

Le triester a fabriqué est présent dans le beurre à 95% en masse de beurre. Il résulte de la réaction entre le glycérol
(propane1,2,3-triol) et un acide gras de formule générale CnH2n+1  (CH2)3  COOH.
1/ Sachant que la masse molaire du triester est M = 302g/mol, en déduire les formules semi développées du triester et de
l’acide gras.
2/ Ecrire l’équation bilan de la formation du triester.
3/ Quelle masse minimale de l’acide gras peut-on utiliser pour espérer obtenir 2,5 du triester ?

III/ Synthèse d’un savon mou et noir

On fait réagir, à chaud, une solution d’hydroxyde de potassium (K+ + OH-) en excès sur la butyrine de formule:

H2C O C C3H7

HC O C C 3 H7

H2C O C C3H7
1/ Ecrire l’équation bilan de la réaction et préciser ses caractéristiques.
2/ Quelle masse de savon peut-on fabriquer à partir de 604g de butyrine si le rendement de la réaction est 85% ?
EXERCICE 10:
Traditionnellement, dans nos campagnes africaines les femmes recyclaient les graisses et les huiles d’origine animale ou
végétale pour en faire du savon. Le savon est également fabriqué en usine.
1/ Les graisses et les huiles sont des corps gras. Les corps gras sont pour la plupart des triglycérides. Rappeler ce qu’est un
triglycéride.
2/ Rappeler la formule semi-développée du propan-1,2,3-triol ou glycérol.
3/ L’acide palmitique ou acide hexadécanoïque a pour formule: C 15H31  COOH. En faisant réagir le glycérol sur l’acide
hexadécanoïque on obtient un composé organique nommé palmitine.
a/ Ecrire, à l’aide de formules semi-développées, l’équation-bilan de la réaction du glycérol sur l’acide hexadécanoïque.
Nommer cette réaction et dire si elle est totale ou non.
b/ La palmitine est aussi présente dans l’huile de palme. Dans une usine de la place on fabrique du savon à partir de la
palmitine provenant d’huile de palme. Pour cela, on y réalise la saponification de la palmitine contenue dans 1500kg d’huile
de palme renfermant, en masse, 47% de palmitine. La base forte utilisée est une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium.
►Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification de la palmitine par la solution d’hydroxyde de sodium et entourer la
formule du produit qui correspond au savon.
►Calculer la masse de savon obtenue si le rendement de la réaction est de 80%.