Prof: Med Abdellahi Série d’exercices chimie Ecoles: Coeur du savoir

organique 6C Année: 2024

EXERCICE 1
On donne :M( C ) =12 g.mol-1 : M ( H ) =1 g .mol-1 : M ( O) = 16 g.mol-1
On dispose de 3 flacons F1 ,F2 et F3 ne portant pas des étiquettes .Le flacon F1 contient un alcool A1,
le 2éme flacon contient un alcool A2, alors que 3éme flacon contient
un alcool A3. Les
trois alcools A1, A2 et A3 possèdent la même formule brute et ont
pour masse molaire
moléculaire M=74 g.mol-1.
1°) Montrer que la formule brute de trois alcools est C4H10O.
2°) Déterminer les formules semi-développées possibles correspondantes aux 4 isomères
possibles de l’alcool de formule brute C4H10O en précisant à chaque fois le nom et la classe de
l’alcool correspondant .
3°) L’alcool (A1) subit l’oxydation ménagée par une solution de permanganate de potassium en
milieu acide ; elle donne un composé (C ) qui donne un précipité jaune avec le D.N.P.H , mais
ne rosit pas le réactif de Schiff.
a°) Identifier (A1).
b°) Ecrire la formule semi-développée et donner le nom du composé ( C ).
4°) L’alcool (A 2) subit la même oxydation ménagée ; elle donne un composé ( D ) qui donne un
précipité jaune avec le D.N.P.H et rosit le réactif de Schiff
a°) Quelles sont les formules semi-développées pouvant être attribuées à ( A2 ).
b°) Sachant que ( A2 ) est un alcool à chaine carbonée ramifiée. Identifier l’alcool ( A2).
c°) Ecrire la formule semi-développée et donner le nom du composé (D).
5°) L’alcool ( A3 ) résiste à l’oxydation ménagée .Identifier l’alcool (A3).

EXERCICE 2
On dispose de deux mono alcools saturées (A) et (B)de masse molaire
moléculaire égale à 74 g.mol-1 Par oxydation ménagée avec du permanganate de potassium
KMnO4 en milieu acide , l’alcool (A) donne un produit (A1) et l’alcool (B) donne un produit (B1)
.Les composés (A1) et (B1) donnent un précipité jaune orangé avec la D.N.P.H .Seul le composé
(A1) réagit avec le réactif de Schiff.
1°) Déterminer la formule brute des alcools (A) et(B) .
2°) Trouver les classes des alcools (A)et(B)
3°) Identifier l’alcool(B) et donner les formules semi-développées possibles de l’alcool (A).
4°) Identifier l’alcool (A) sachant qu’il est l’isomère de position de l’alcool (b).
5° ) En déduire les formules semi-développées de(A1) et(B1) .
6°) Donner la formule semi-développée du composé (C) produit par l’oxydation ménagée de
l’alcool (A) en présence d’un excès d’oxydant.
EXERCICE 3
On veut déterminer la formule brute d’une substance liquide (A) composée uniquement des
éléments carbone, hydrogène et oxygène.
1- Citer une expérience simple permettant de mettre en évidence les éléments carbone et
hydrogène dans la substance (A).
2- On vaporise un échantillon de (A) de masse m=1,48 g, le gaz obtenu occupe un volume V
= 0,48 L dans les conditions où le volume molaire est Vm = 24 L.mol-1.
Calculer :
a- La quantité de matière de gaz obtenu.
b- La masse molaire de (A).
3- Pour déterminer la composition centésimale de la substance (A) on réalise la combustion
complète de l’échantillon précèdent, on remarque que la masse du dioxyde de carbone dégagé
est m(CO2) = 3,52 g et que le volume de la vapeur d’eau dégagée est V(H2O) =2,4 L dans les
conditions où le volume molaire est Vm = 24 L.mol-1
.
a- Calculer la masse et le pourcentage de carbone et d’hydrogène dans l’échantillon.
b- En déduire le pourcentage d’oxygène dans l’échantillon.
c- Déterminer la formule brute de la substance (A).
d- Ecrire l’équation de la réaction de combustion de (A).
e- Calculer le volume nécessaire de dioxygène à cette combustion.
4- Déterminer la formule semi développée, la classe et le nom de chaque isomère des alcools
de formule brute C4H10O.
EXERCICE 4
1 On fait réagir l’acide éthanoïque A avec un alcool B, on obtient un composé C et de l’eau. Quel est
le nom de cette réaction ? Quelles sont ses caractéristiques ?
2 Le composé C obtenu a pour formule C6H12O2. Déterminer les formules semi-développées
possibles des isomères du composé C qui ont la même fonction.
Préciser le nom du composé correspondant à chaque formule.
3 Le composé B donne par oxydation ménagée un corps D qui donne un précipité jaune avec la 2-4
D.N.P.H et qui ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
3.1 Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de l’alcool B.
3.2 Cette molécule d’alcool B possède un carbone asymétrique. Indiquer lequel et représenter les
formules spatiales des deux énantiomères.
3.3 Donner un isomère de position et un isomère de fonction de B en précisant le nom de chacun.
4 En déduire la formule semi-développée et le nom de C. Bac D sc 2009
EXERCICE 5
1. L’hydratation d’un alcène ramifié A donne un mélange de deux composés organiques B et C.
1.1 L’action d’une solution de dichromate de potassium acidifiée sur le composé B ne donne rien.
Donner la fonction chimique et le groupe fonctionnel de B.
1.2 L’action de la même solution de dichromate de potassium sur C donne un composé C1 qui rosit le
réactif de Schiff, puis un composé C2 qui est un acide carboxylique. Donner la fonction chimique
et le groupe fonctionnel des composés C1 et C2.
2. La densité en phase gazeuse de A par rapport à l’air est d = 2,4. Montrer que la formule brute du
composé est C5H10.
3. Donner la formule semi-développée et le nom des composés A, C1 et C2.
4. On fait agir C2 sur de l’éthanol en présence d’acide sulfurique.
4.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
4.2 Donner les caractéristiques de la réaction.
EXERCICE 6
Soit un composé organique A à chaîne carbonée ramifiée, ne possédant qu’une seule fonction
organique. On désire déterminer la formule semi-développée de A.
1. Sur 7,4 g de A, on fait réagir du chlorure d’éthanoyle en excès. Il se forme un ester (B) et du
chlorure d’hydrogène.
1.1 Quelle est la fonction chimique portée par le composé A ?
1.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction (on utilisera pour A et B des formules de type général).
1.3 Donner les caractéristiques de cette réaction.
1.4 La quantité de matière du chlorure d’hydrogène recueilli est nHCl = 0,1 mol. La réaction entre A
et le chlorure d’éthanoyle s’effectue mole à mole. Déterminer la masse molaire de A.
1.5 Montrer que la formule brute de a est C4H10O.
1.6 Ecrire les formules semi-développées des isomères de A et les nommer.
2. Sur une partie de A, on fait agir du dichromate de potassium en milieu acide. Il se forme un
produit C qui donne avec la liqueur de Fehling à chaud un précipité rouge brique.
2.1 Quelle est la fonction chimique de C ?
2.2 Préciser en justifiant la réponse, le nom et la formule semi-développéee du composé A.
3. M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ; M(C) = 12 g/mol ; M(O) = 16 g/mol.
EXERCICE 7
Une amine aliphatique (A) saturée présente un pourcentage pondéral en azote égal à 19,18%
1) Déterminer sa formule brute.
2) Ecrire toutes les formules semi-développées possibles correspondant à cette formule
brute.
3) Nommer chacune de ces amines et indiquer sa classe.
Données : masse molaire atomiques : N : 14 g.mol-1 ; C : 12 g.mol-1 ; H : 1 g.mol-1.
EXERCICE 8
Un alcool saturé A a pour densité de vapeur par rapport à l’air d = 2,07.
1. On désire déterminer sa formule semi-développée.
1.1 Donner la formule générale d’un alcool saturé dont la molécule renferme n atomes de carbone.
1.2 Déterminer la masse molaire moléculaire MA de l’alcool A.
1.3 Montrer que la formule brute de l’alcool A est C3H8O.
1.4 Ecrire les formules semi-développées possibles de l’alcool A et les nommer.
2. L’oxydation ménagée de l’alcool A en milieu acide par les ions dichromates Cr2O72-en défaut
donne un composé B. Le composé B donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et possède des
propriétés réductrices.
2.1 Donner la fonction chimique du composé B.
2.2 En déduire les formules semi-développées et les noms des composés B et A.
2.3 Etablir l’équation bilan de l’oxydation de A par les ions dichromate Cr2O72-
en milieu acide pour donner le composé B. On donne le couple Cr2O72-/ Cr3+.
3. L’oxydation ménagée du composé B donne un composé C. Le composé C réagit avec l’éthanol pour
donner un ester E.
3.1 Donner la formule semi-développée et le nom du composé C.
3.2 Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le composé C et l’éthanol.
3.3 Donner les caractéristiques de cette réaction.
3.4 Donner le nom de l’ester E.
On donne : C : 12g/mol ; H : 1 g/mol ; O : 16 g/mol. Bac tunisie