Année universitaire 2019-2020

Travaux dirigés de Biologie Appliquée

Exercice 1 :

Le stachyose est un sucre naturellement présent dans plusieurs légumes. Son nom selon l’UICPA* est :
α-D-galactopyranosyl (1,6) α-D-galactopyranosyl (1,6) α-D-glucopyranosyl (1,2) β-D-fructofuranoside.
1- Placer ce sucre dans la classification des glucides.
2- Représenter sa formule développée et numéroter les atomes de carbones des oses
constitutifs.
3 - Est-il un sucre réducteur? Justifier
(*) Union internationale de chimie pure et appliquée
4- Est-ce qu’il a un anomère? Justifier

Exercice 2 :

(B)
(C)

1. Dans quelle catégorie peut-on classer la molécule A? Justifier

2. Nommer la molécule B.
3. Représenter la partie glucidique de la molécule C sur votre feuille de rédaction.
- Donner son nom usuel et son nom selon l’UICPA.
- Quel serait son comportement vis-à-vis de la liqueur de Fehling? Justifier.
4. Établir la structure de la molécule C sachant que l’analyse de son acide gras
constitutif a donné les résultats suivant :
- L’indice d’acide est égal à 198,58.
- L’action de l’acide nitrique (HNO3) conduit à la formation d’un diacide et
d’un monoacide à 12 carbones.

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Exercice 3 :

 Un Triglycéride alimentaire hétérogène TG soumis à l’action d’une lipase pancréatique

permet d’obtenir un glycéride et un acide gras AG1 dans le rapport 1/2.

A. Le glycéride obtenu suite à la digestion enzymatique :

- Son indice de saponification est égal à 159,09.
- Son indice d’iode est égal à 216,47.
A.1. Quelle est la nature de ce glycéride.
A.2. Déterminer son poids moléculaire.
A.3. Déterminer sa structure sachant que l’acide gras constitutif correspond à l’une des
molécules suivantes :
CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
CH3 – (CH2 – CH = CH)3 – (CH2)7 – COOH

B. Le triglycéride TG :
B.1. Déterminer sa structure sachant que l’AG1 compte 16 atomes de carbone et que son
indice d’iode est nul.

Données : PMKOH = 56 g.mole-1

PM 2 = 254 g.mole-1

Exercice 4 :

•On donne les peptides suivants : P1: Lys-Ala-His-Glu-Met et P2 :Trp-Leu-Asp-Cys. Etudier la

variation de leur charge nette en fonction du pH et déterminer leur pH isoélectrique. On utilisera
les valeurs suivantes pour le pKa des différentes fonctions ionisables :

Fonctions a-COOH b ou g -COOH a-NH2 e-NH2 Imidazole b-SH

Pka 3 4,5 8,5 10,5 6,5 10

Exercice 5 :
- Soit un peptide dont la composition en acides aminés est la suivante: Ala , Gly, Arg(2), Val, Phe, Trp.
1. Le DNFB donne un DNP - Glycocolle.
2. La carboxypeptidase libère une Arginine.
3. La trypsine hydrolyse ce peptide en 2 fragments : A : Ala, Gly, Arg, Phe et B: Val, Arg, Trp
4. La chymotrypine libère 3 fragments, dont l’un d’eux comporte les AA suivants : Ala, Arg, Trp, Val.
Etablir la structure primaire de ce peptide.

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Exercice 6 :

Afin de déterminer la séquence d'un octapeptide P, on réalise plusieurs expériences dont les
résultats sont reportés ci-dessous :
1. L'utilisation du phénylthioisocyanate a permis d'obtenir une PTH-Phe puis une PTH-His.
2. L'utilisation de l'hydrazine a permis de récupérer un acide aminé dont la structure n'a pas
été modifiée par ce traitement chimique et qui présente un comportement anodique lors d'une
électrophorèse à pH = 4 (anion).
3. L'hydrolyse chymotrypsique de P a permis d'obtenir trois fragments, dont l'un d'entre eux
donne après action de la trypsine trois peptides dont la composition est la suivante: T1: (Lys, His),
T2: (Pro, Arg) et T3: (Phe, Gly).
a) Donner la structure primaire de P.
b) Calculer le pHi des peptides T1, T2 et T3.
c) Parmi les peptides T1, T2 et T3 donner celui ou ceux retenu (s) lors d'une chromatographie
échangeuse de cations à pH = 6,5 (justifier).
Acides aminés Arg Gly His Lys Pro Phe
PKα(COOH) 2.17 2.34 1.82 3.18 1.99 2.20
PKα(NH2) 9.04 9.60 9.17 8.95 10.60 9.31
PKR 12.48 - 6 10.53 - -

Exercice 7 :
•On soumet une séquence polypeptidique à une hydrolyse acide totale, à l’action des
carboxypeptidases A et B, à la réaction de Sanger (DNFB) et à l’hydrolyse par la trypsine.
•L’hydrolysât acide contient 2 Gly, 2 Glx, 2 Lys, 1 Leu, 1 Met, 1 Asx, 1 Arg, 1 Phe, 1 His et 1 Pro. Les
carboxypeptidases A et B sont sans effet. La réaction de Sanger suivie d’hydrolyse totale conduit à DNP-
Gly et DNP-Lys. Après action de la trypsine on obtient 4 fragments :
•un tétrapeptide (1) qui donne avec le DNFB la DNP-Leu et DNP-Lys ; par ailleurs, (1) est traité avec
BrCN; donne naissance à deux di peptides non chargés en milieu neutre;
•un tripeptide (2): après réaction avec le DNFB suivie d’hydrolyse, le mélange des aminoacides est
séparé par chromatographie sur résine échangeuse de cations, à pH 3,5; un des trois aminoacides n’est
pas retenu par la résine et se retrouve dans les premières fractions de l’éluat ; les aminoacides qui ont
réagi avec le DNFB sont la glycine et la lysine;
•un dipeptide (3) : la réaction de Sanger révèle la présence de DNP-Asx; en outre, il donne une réaction
positive avec un réactif spécifique de la fonction guanidine.
•Le 4ème fragment (4) donne avec le DNFB la DNP-Gly; la chymotrypsine hydrolyse ce fragment en 2
dipeptides.
Après action du BrCN sur le polypeptide on retrouve 2 peptides : l’un contenant Gly, Glx,
Leu, Lys et l’HSL; l’autre tous les aminoacides restants.
Etablir la structure primaire de la séquence polypeptidique.
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Exercice 8 :
Dans un extrait de racine de gentiane (plante médicinale utilisée lors de différents troubles digestifs),
on isole la gentianose : un sucre dont le nom selon l’IUPAC est :
β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside.
A. Dans quelle catégorie peut-on classer ce sucre?
B. Représenter sa formule développée tout en numérotant les atomes de carbone de chaque
ose constitutif.
C. Est-ce qu’il s’agit d’un sucre réducteur? Justifier.
D. La gentianose présente-t-elle le phénomène de mutarotation?
Exercice 9 :
L’indice de saponification d’un triglycéride est égal à 196 et son indice d’iode à 59.
L’analyse chromatographique des acides gras constitutifs du triglycéride révèle qu’il
s’agit d’acide palmitique et d’acide oléique.
-Déterminer le poids moléculaire de ce triglycéride et sa structure.
PMKOH = 56 g.mole-1 PMI = 254 g.mole-1
2
Exercice 10 :
On se propose d'étudier un triglycéride hétérogène TG dont les acides gras constitutifs ont la
même formule brute.

Donner la structure du triglycéride TG sachant que :

- Son indice de saponification IS = 190,045
- Son indice d’iode II = 86,2
- Son hydrolyse par la lipase pancréatique donne un monoglycéride MG et un acide gras oméga 12
dans le rapport 1:2
- Le monoglycéride MG soumis à l’action d’une monoglycéride lipase libère un oméga 9.
Exercice 11 :
• Le traitement d’un acide phosphatidique par la phospholipase C donne un composé A et un
lipide saponifiable L.

 Nommer la molécule A.
 Quelle est la nature de la molécule L?
 La molécule L : - Son indice de saponification est égal à 189,83.
- Son indice d’iode est égal à 129,15.
- L’un des acides gras constitutifs est un C18 : 3∆(9,12,15)
- Contient 66 atomes d’Hydrogène et 5 atomes d’Oxygène.

 Donner les formules semi-développées possibles de la molécule L.

 Proposer un traitement qui permettra de déterminer la formule semi-développée
exacte de la molécule L.
 Donner le nom usuel (selon l’union internationale de la chimie pure et appliquée) de
chacun des acides gras constitutifs.
 À quelle famille Oméga appartiennent-ils?

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