Centre Universitaire de Tipaza 2022/2023

Institut des sciences (SNV)

TDN=°3 : Les lipides
Exercice 1.
Soit les acides gras suivants : acide stéarique, acide linoléique, acide linolénique, acide oléique, acide
arachidonique, acide lignocérique, acide palmitoléique.
1- Ecrire les formules brutes et développées de ces acides gras.
2- Quel est l’acide gras qui possède des doubles conjuguées ?
3- Quel est celui qui possède un point de fusion le plus élevé ?
4- Calculer l’indice d’iode (Ii) des acides gras. Quelle est votre conclusion ?
5- Quel est l’acide gras qui donne par oxydation par KMnO 4 un monoacide à 6 carbones et un diacide à
5 carbones ? (I=127, C=12, H=1, O=16 g/mol).
Exercice 2.
Une molécule de glycérol est estérifiée soit ;
a) Par les acides gras suivants ; C15H31COOH, C17H35COOH, C17H31COOH
b) Par trois molécules de C17H33COOH
c) Par deux molécules de C17H33COOH et une molécule de C15H31COOH
- Quel est le nom du triglycéride formé dans chaque cas ?
Exercice 3.
L’analyse d’un diglycéride (DG) homogène révèle les indices expérimentaux suivants ; Is = 482.75 ; Ii = 0.
- Déterminer le poids moléculaire du diacylglycérol
- Déterminer le nombre de doubles liaisons du DG
- Donner la formule et le nom du DG
Exercice 4.
Une huile est formée d’un triglycéride homogène et saturé dont l’indice de saponification est égal à 570.
Quel est l’acide gras présent dans l’huile ? (PM de KOH = 57 g /mol).
Exercice 5.
On considère un triglycéride composé de trois acides gras et de glycérol. La masse molaire de ces acides
gras est respectivement ; A : 88g, B : 254g et C : 278g. Après action d’iode, on constate que B fixe une mole
d’iode, C en fixe 3, l’iode est par contre sans action sur A.
- Ecrire la structure du triglycéride d’origine.
- Calculer son indice d’iode et son indice de saponification.
Exercice 6.
1. Calculer l’indice d’iode et l’indice de saponification des composés suivants : Trioléate de glycérol,
tripalmitate de glycérol et trilinoléate de glycérol.
2. L’indice de saponification d’un triglycéride est égal à 196 et son indice d’iode à 59.
L’analyse chromatographique des acides gras constitutifs a révélé qu’il s’agit de l’acide palmitique et de
l’acide oléique.
- Déterminer la masse de ce triglycéride et sa structure (nomenclature) (PM de KOH = 57 g /mol).
Exercice 7.
Un composé lipidique L est isolé à partir d’un tissu. L’analyse élémentaire de ce lipide montre qu’il est
constitué des éléments suivants ; C, H, O, P, N.
La phospholipase C coupe L en deux composés A et B. L’hydrolyse de A donne du phosphate et un
aminoalcool à 5 carbones. L’hydrolyse de B donne un trialcool et des acides gras. L’analyse
chromatographique de ces acides gras révèle la présence d’un seul type d’acide gras, qui par oxydation par
KMnO4 donne un diacide à 9 carbones et un monoacide à 9 carbones.
- 1. Donner le nom et la structure de l’acide gras
- 2. Déduire de ces résultats la structure du lipide L et donner son nom selon la nomenclature officielle
- 3. Calculer son indice d’iode et son indice de saponification
- 4. Le composé L est soumis à une hydrolyse alcaline en présence de KOH, les produits obtenus sont
placés dans un mélange (eau-benzène). Indiquer la position de ces produits ? (I : 127, N : 14, P : 31,
KOH : 57).