TaleST2S1 Physique Chimie

Thème Chimie 1 : Les Molécules De La Santé

Chapitre 5 : D’autres Esters
I) Les TriGlycérides
Les corps gras d’origine animale ou végétale (beurre , huile arachide….) sont des triglycérides. Ils font parti de la
famille des lipides, matières grasses des êtres vivants et servent surtout de réserve d’énergie. Ils sont d’ailleurs
systématiquement recherchés lors d’un bilan lipidique (prise de sang) au même titre que le cholestérol.
A) Etude du glycérol
La molécule de glycérol est représentée ci-contre :
hydroxyle
Le glycérol porte 3 groupes caractéristiques
Le glycérol possède donc 3 fonctions alcools : c’est un trialcool
En nomenclature systématique, son nom est le propan-1,2,3-triol
Rmq : le glycérol est un liquide visqueux, soluble dans l’eau.

B) Etude des acides gras

Un acide gras est un acide carboxylique (d’origine animale ou

On distingue 2 catégories d’acides gras :
 Les acides gras saturés
La chaine carbonée d’un acide gras saturé ne comporte aucune double liaison entre deux atomes
de carbone.
Sa formule chimique est CnH2nO2 ou CxH(2x+1)COOH

Les acides gras saturés sont les plus nombreux et ont une petite chaîne carbonée (n < 10).
Les acides gras saturés se trouvent dans les graisses animales (lait, fromage, beurre, viande, lard, etc.) mais aussi
dans l'huile de coco et de palme. Consommés en excès comme c'est le cas dans la plupart des sociétés occidentales, ils
favorisent l'augmentation du LDL cholestérol ("mauvais cholestérol").

 Les acides gras insaturés

La chaine carbonée d’un acide gras insaturé comporte une ou plusieurs doubles liaisons entre
deux atomes de carbone.
Les acides gras insaturés ont une grande chaîne carbonée avec au moins 16 atomes de carbone.
Ils peuvent avoir jusqu’à 6 doubles liaisons C=C (ou insaturations).
La plupart des huiles végétales sont riches en acides gras insaturés, notamment les huiles de colza, de maïs et d'olive.
Les exceptions sont les huiles de palme et de coco qui sont saturées.
Du point de vue de l’effet sur la santé, les acides gras insaturés (donc possédant des doubles liaisons) sont plutôt
bénéfiques contrairement aux acides gras saturés.

Acide gras Source Formule Saturé ou insaturé

Acide palmitique Huile de palme C15H31COOH
Acide oléïque Huile d’olive C17H33COOH
acide arachidique Huile d’arachide CH3(CH2)18COOH
acide sapiénique Sébum humain C16H30O2
Acide laurique Huile de coco C12H24O2

Acide octanoïque Lait maternel

acide trans-
Produit laitier
vaccénique

C) Formation d’un triglycéride

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Physique-Chimie Chapitre 5 : D’autres esters 1
L’Estérification des trois fonctions alcool du glycérol par trois molécules d’acides gras conduit à un triester du glycérol,
appelé Triglycérides et à trois molécules d’eau.

Un triglycéride est un triester : il provient de l’Estérification entre 1

Comme toutes les estérifications, la formation d’un triglycéride est lente et limitée.
D'après l'équation chimique, la quantité de matière maximale de triglycéride que l'on aurait si la réaction était totale
n Acide Gras ( initial)
estntriglycéride (max) =n glycérol ( initial ) =
3
D) Exemple :

1) Donner l’équation de la réaction entre l’acide butyrique et le glycérol.

2) Retrouver la formule brute de l’acide butyrique.
3) En déduire sa masse molaire.
4) On a 3,2 grammes d’acide butyrique. Calculer la quantité de matière correspondante.
5) Déterminer la quantité de matière de glycérol nécessaire pour être en proportion stœchiométrique.
6) Déterminer la quantité de matière de triglycéride formée si la réaction était totale.
7) Le rendement étant de 67 %, déterminer la quantité de matière de triglycéride formé.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------

E) Hydrolyse d’un triglycéride

3 molécules d’eau
L’hydrolyse d’une molécule de triglycéride nécessite et conduit à la formation de 3
acides gras et une molécule de glycérol.
L’hydrolyse d’un triglycéride est lente et limitée.

F) Quelques propriétés chimiques des triglycérides

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Physique-Chimie Chapitre 5 : D’autres esters 2
 Voir Document 5 p 244

• Décomposition à la chaleur : La décomposition des triglycérides par la chaleur forme des vapeurs inflammables et de
l'acroléine (toxique, odeur âcre et lacrymogène).

• Oxydation à l’air : Le dioxygène de l’air réagit avec les doubles liaisons des triglycérides insaturés : c’est le
rancissement des matières grasses. Le rancissement est d’autant plus important que le nombre d’insaturations est
élevé. Les corps gras rances ne sont plus consommables.

•Hydrogénation : Pour retarder le rancissement (oxydation), les industriels transforment les huiles insaturées en
graisses saturées par hydrogénation des doubles liaisons. R—CH CH—R’+H2 R—CH2—CH2—R’

• Valeur énergétique : Les triglycérides sont une source d'énergie, de vitamines et d'acides gras essentiels.

• Effets sur la santé : Les acides gras mono-insaturés sont bénéfiques sur l'appareil cardio-vasculaire. Les triglycérides
issus d'acides gras poly-insaturés sont à éviter.
II) Les Polyesters

1er exemple : le polylactate (PLA) est obtenu par polycondensation (succession de réaction d’estérification) entre

plusieurs molécules d’acide lactique :

1) Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents sur la molécule d’acide lactique.
2) Ecrire la réaction d’estérification entre deux molécules d’acide lactique.

3) Et avec trois molécules d’acide lactique.

4) Repérer sur le triester formé le motif qui se répète.

5) En déduire le bilan d’une réaction entre « n » molécules d’acides lactiques

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Physique-Chimie Chapitre 5 : D’autres esters 3
2ème exemple : Réaction entre un diacide et un diol

Le poly(butylène succinate) (PBS) est un polyester biodégradable issu de l'acide succinique et du butan-1,4-diol :

1) Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents sur les molécules précédentes.
2) Ecrire la réaction entre 2 molécules d’acide succinique et 2 molécules de butan-1,4-diol.

3) Ecrire la réaction entre « n » molécules d’acide succinique et « n » molécules de butan-1,4-diol.

Intérêt des polyesters en médecine

Les biomatériaux sont, pour beaucoup, des polyesters. Ils sont conçus pour interagir avec des systèmes biologiques. Il
y a 2 groupes :

- les composés biostables : prothèses, organes artificiels

- les composés biorésorbables : fils de sutures (par exemple le PLA qui s’hydrolyse en acide lactique)…

Chapitre 5 : d’autres esters Activités et exercices 

p 240 - 258
Je connais la formule semi-développée du glycérol et son nom systématique Act 1
Ex 2, 5, 8, 15
Je sais ce qu’est un acide gras Act 1
Je sais différencier un acide gras saturé et un acide gras insaturé Ex 1, 3, 5, 6, 8, 10, 12, 13,14,
15, 16
Je sais ce qu’est un triglycéride Act 2
Ex 2, 4, 5, 8, 9, 10, 12, 15, 16
Je sais écrire l'équation de réaction d’estérification entre le glycérol et les acides Act 2
gras pour former un triglycéride (et de l’eau) Ex 2, 3, 4, 5, 6, 14
Act 3
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d’un triglycéride
Ex 9, 10, 16
Je sais que l’estérification et l’hydrolyse sont des réactions lentes et limitées Ex 15
Je sais faire un bilan de matière d’une estérification ou d’une hydrolyse (n max,
Ex 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16
rendement…)
Je connais des propriétés chimiques des triglycérides en lien avec la santé : Act 4
chaleur, oxydation, hydrogénation… Ex 2, 13
Act 5
Je sais ce qu’est un polyester et je sais écrire l’équation de polycondensation.
Ex 11
Je sais ce qu’est un biomatériau Act 5

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 Chapitre 5 : d’autres esters Activités et exercices 
p 240 - 258
Je connais la formule semi-développée du glycérol et son nom systématique Act 1
Ex 2, 5, 8, 15
Je sais ce qu’est un acide gras Act 1
Je sais différencier un acide gras saturé et un acide gras insaturé Ex 1, 3, 5, 6, 8, 10, 12, 13,14,
15, 16
Je sais ce qu’est un triglycéride Act 2
Ex 2, 4, 5, 8, 9, 10, 12, 15, 16
Je sais écrire l'équation de réaction d’esterification entre le glycérol et les acides Act 2
gras pour former un triglycéride (et de l’eau) Ex 2, 3, 4, 5, 6, 14
Act 3
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d’un tryglycéride
Ex 9, 10, 16
Je sais que l’esterification et l’hydrolyse sont des réactions lentes et limitées Ex 15
Je sais faire un bilan de matière d’une esterification ou d’une hydrolyse (n max,
Ex 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16
rendement…)
Je connais des propriétés chimiques des triglycérides en lien avec la santé : Act 4
chaleur, oxydation, hydrogénation… Ex 2, 13
Act 5
Je sais ce qu’est un polyester et je sais écrire l’équation de polycondensation.
Ex 11
Je sais ce qu’est un biomatériau Act 5

Chapitre 5 : d’autres esters Activités et exercices 

p 240 - 258
Je connais la formule semi-développée du glycérol et son nom systématique Act 1
Ex 2, 5, 8, 15
Je sais ce qu’est un acide gras Act 1
Je sais différencier un acide gras saturé et un acide gras insaturé Ex 1, 3, 5, 6, 8, 10, 12, 13,14,
15, 16
Je sais ce qu’est un triglycéride Act 2
Ex 2, 4, 5, 8, 9, 10, 12, 15, 16
Je sais écrire l'équation de réaction d’esterification entre le glycérol et les acides Act 2
gras pour former un triglycéride (et de l’eau) Ex 2, 3, 4, 5, 6, 14
Act 3
Je sais écrire l'équation d'hydrolyse d’un tryglycéride
Ex 9, 10, 16
Je sais que l’esterification et l’hydrolyse sont des réactions lentes et limitées Ex 15
Je sais faire un bilan de matière d’une esterification ou d’une hydrolyse (n max,
Ex 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16
rendement…)
Je connais des propriétés chimiques des triglycérides en lien avec la santé : Act 4
chaleur, oxydation, hydrogénation… Ex 2, 13
Act 5
Je sais ce qu’est un polyester et je sais écrire l’équation de polycondensation.
Ex 11
Je sais ce qu’est un biomatériau Act 5

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