La Biochimie Structurale

LIPIDES

Pr Mohammed Bekkali

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b) acides poly-éthyléniques ( polyinsaturés)
Ce sont des acides facilement oxydables et qui possèdent 2 à 6 doubles liaisons. Ils

apportent leur fluidité aux membranes cellulaires et donnent naissance à des médiateurs

cellulaires, telles les prostaglandines (voir acides gras cycliques).

Ces acides sont rencontrés dans les pépins de raisin, tournesol, noix, mais, soja, poisson

gras et dans le saumon.

22/10/2018 Biochimie structurale Pr Mohammed Bekkali

 a-acides diéthyléniques
Exemple: acide linoléique , c’est un composé à 18 carbones et les deux doubles liaisons sont
localisées au niveau de C9 – C10 et C12 – C13 ( D 9, 12). Pour l’Homme, cet acide gras est
indispensable, du fait qu’il est le précurseur de l’acide arachidonique qui à son tour est
précurseur des prostaglandines.

C18 :2 Acide Linoléique CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

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 L’acide linoléique est le principal acide gras de nombreuses huiles végétales, dont l’huile de

coton, l’huile de soja et l’huile de maïs. Il est aussi abondant dans l’huile de colza (l’un des

membres de la famille des moutardes) qui est utilisé dans la fabrication de la margarine et

autres matières grasses alimentaires ainsi que dans les huiles pour assaisonnement et pour

friture.

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 b- acides triéthyléniques
Exemple: C18 :3 Acide Linolénique CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

L’acide linolénique, composé à 18 carbones et 3 doubles liaisons (C9, C12, C15)

est présent dans l’huile de lin (linum usitissimum) qui est un exemple d’huile siccative (voir

peintures). L’huile de lin produit un film lorsque ses doubles liaisons sont attaquées par

l’oxygène de l’air.

Les doubles liaisons ne sont généralement pas

conjuguées (elles sont séparées par un
méthylène -CH2-), mais on rencontre des cas de
conjugaison chez certains végétaux

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 • l’acide linoléique et linolénique sont des acides gras

indispensables et sont parfois appelés vitamine F.

• l’acide oléique et l’acide linolénique sont deux acides gras typiques

du régime méditerranéen, de celui des Japonais et des Esquimeaux; Ces

deux acides « diminueraient » sensiblement le risque des maladies cardio-

vasculaires!!!.

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 Les acides gras essentiels sont nécessaires pour :
* une croissance normale

* développement normal de la peau : la carence entraîne l’eczéma, une peau rugueuse et

écaillée ; les acides linoléique et arachidonique rétablissent l’état normal de la peau.

* une gestation et une lactation normales : en absence d’acides gras essentiels, les petits des rats sont

mort-nés et chez les mâles, il y a stérilité complète (ceci a été observé aussi chez l’homme).

* le transport du cholestérol dans le sang : chez l’Homme, on a montré que les quantités élevées

de cholestérol plasmatique, observées par exemple dans le diabète, peuvent être ramenées à la

normale par ingestion de graisses contenant des acides gras essentiels. Le linnoléate de cholestérol

fait partie de lipoprotéines qui transportent le cholestérol dans le sang.

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 g- Acides tetraéthyléniques
L’exemple de l’acide arachidonique, composé à 20 carbones et 4 doubles

liaisons ( C5, C8, C11 et C14). C’est le précurseur d’hormones, de prostaglandines et

des leucotriènes.

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 3°) Acides gras cycliques

Ce sont des hormones dérivant de l’acide arachidonique ainsi que d’autres acides gras,
indispensables, polyinsaturés et oxygénés. Leur rôle est important dans les processus physiologiques
surtout inflammatoires.

La plupart des prostaglandines (qui sont au nombre de six) ont une

activité biologique : stimulation des muscles lisses , abaissement de

la pression artérielle, augmentation du rythme cardiaque ; certaines

prostaglandines provoquent à de faibles doses l’interruption de la

grossesse

1°A Pharmacie UM6 Pr Mohammed Bekkali

Une prostaglandine est un acide gras à 20 carbones. Les prostaglandines ont été

découvertes tout d’abord dans les sécrétions de la prostate (300 mg/ml). Ce sont

des hormones locales en raison de leur très courte durée de vie. On les

rencontre, mais en très petite quantité, dans le cerveau et les poumons (1 mg/g de

poids humide).

L’aspirine est un inhibiteur (qui freine l’action) des prostaglandines,

ce qui explique son action anti-inflammatoire.

NB : les thromboxanes, qui sont les produits de transformation des prostaglandines,

jouent un rôle dans la régulation des thrombocytes et d’autres cellules.

1°A Pharmacie UM6 Pr Mohammed Bekkali

 Quelques acides gras naturels usuels
Nombre de nombre de nom commun formule

Carbones doubles liaisons

12 0 acide laurique CH3(CH2)10COOH

14 0 acide myristique CH3(CH2)12COOH

16 0 acide palmitique CH3(CH2)14COOH

18 0 acide stéarique CH3(CH2)16COOH

20 0 acide arachidique CH3(CH2)18COOH

24 0 acide lignocérique CH3(CH2)22COOH

16 1 ( 9 ) acide palmitoléique CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

18 1(9 ) acide oléique

18 2 (9 et 12 ) acide linoléique

18 3 ( 9, 12 et 15 ) acide linolénique

20 4 ( 5, 8, 11 et 14) acide arachidonique

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