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PACES 2013-2014
UE1
AG
AG
AG
triglycrides
Partie apolaire
- tanchit
- Fluidit membranaire
glycrol
Partie polaire
sphingosine
sphingosine
AG
Partie apolaire
AG
AG
AG
alcool
glycro
phospholipides
choline
sphingomyline
glycolipides
OH
Partie polaire
cholestrol
Coenzymes
mulsifiants
Hormones
Vitamines
Ancres lipidiques des protines
5
Ple
hydrophobe
Molcule amphiphile
CH3-(CH2) n-2 - COOH
Ple
hydrophile
COO-
Na+
hydrophobe hydrophile
Molcule amphiphile,
tensioactive
huile
eau
Mthyle
terminal
= Cn
Chane hydrocarbone
(16 carbones)
Carboxyle = C1
Acide palmitique
Acide olique
18
16
17
14
15
12
13
10
11
7
8
5
6
COOH
nombre de carbones
16
14
15
12
13
acide starique
10
11
7
8
5
6
1COOH
3
4
C 18 :0
acide palmitolique
16 :1 (" 7)
16
14
17 15
11
13 12 10 9
6
7
4
5
Position malonique
cis, malonyl
Cis, conjugu
2
3
1COOH
18 : 2 (" 6)
acide linolique
dsaturation
18 : 3 (" 6)
COOH
acide # linolnique
longation +
dsaturation
20 18
19
16
13
17 15 14 12
10
11 9
7
8
4
6
20 : 4 (" 6)
2
3
1COOH
acide arachidonique
Indispensable en l absence
d acide linolique
dans l alimentation
10
"3
(linolnique)
- indispensable
18
16
15 13
17
12 10
14
11
7
8
5
6
18 : 3 (" 3)
acide $ linolnique
COOH
2
11
13
12
8
10
1COOH
18 : 3 (" 6)
acide # linolnique
11
C4
- Point de fusion
- augmente avec le nombre datomes de
carbone
- diminue quand le nombre de doubles
liaisons augmente
C18 : 0
C18 : 1
C18 : 2
C18 : 3
starique
olique
linolique
linolnique
(C6
(C8
(C10
(C12
(C14
C16
C18
(C20
(C22
(C24
pt fusion (C)
butyrique
-8
caproque
-3)
+17)
+31)
laurique
+44 )
myristique
+54)
palmitique
+63
starique
+70
arachidique
+75)
+80)
lignocrique
+84)
+70
+13.4
-9
- 17
C20 : 0 arachidique
+75.4
C20 : 4 arachidonique - 49.5
Structure
ordonne
Structure
dsordonne
12
1 CH2O - OC
-CO- O- 2 -C-H
3 CH2O - OC
Graisses de rserve :
Dans l'alimentation :
Molcules anhydres:
valeur nergtique deux fois
suprieure celle des glucides
Saturs
Acides gras (% total)
huiles vgtales
produits laitiers
graisses animales = triglycrides
diffrent par leurs acides gras
100
15
80
Saturs
chanes courtes
Insaturs
35
50
60
80
40
40
45
20
Graisse 13
animale
Phosphate
CH2
O CH
H2 C
Glycrol
O
O
P
O
CH3
N+
CH2
C
O
Phosphatidylcholine
C
O
Tte hydrophile
CH2
CH3
CH3
Choline
Queue hydrophobe
14
C.1.1 Glycrophospholipides
Esters d Acide Phosphatidique et d Alcool
Acides Phosphatidiques : Glycrol + 2 AG + H3PO4
acides gras longue chane C16 C20
R1 satur
R1 CO O 1CH2!
O -!
|!
3CH2 O P O !
||!
O!
R2 insatur
R2 CO O *2CH!
Nature de l alcool
Srine
HO CH2 CH NH3
COO- CO2
Ethanolamine
+ 3 CH3
Choline
HO CH2 CH2 N
HO
inositol
HO
OH
3
OH
6
HO
CH3
CH3 Ammonium
quaternaire
CH3
4
OH
16
satur
insatur
R1 = CH3 !
R2 = CH3 !
R1 CO O 1CH2!
O -!
+
|!
CH2 CH2 N
3CH2 O P O!
||!
O!
R2 CO O *2CH!
CH3
CH3
CH3
mulsionnants, surfactant
17
R1 CO O 1CH2!
O -!+
|!
+
3CH2 O P O! CH2 CH2 NH3
||!
O!
R2 CO O *2CH!
18
Phosphatidylinositols (PI)
R1 CO O 1CH2!
-!
O R2 CO O 2CH!
|!
3CH2 O P O!
||!
O!
phosphatidylinositol 4,5
bisphosphate
19
Phosphatidylsrines (PS)
R1 CO O 1CH2!
-!
O +
|!
+
CH2 CH NH3
3CH2 O P O!
||!
COO
O!
-
R2 CO O *2CH!
Remarque importante :
la grande diversit des acides gras et des ttes
polaires est l origine de la trs grande diversit des
glycrophospholipides membranaires
20
C.1.2 Sphingomylines
sphingosine
1CH
2OH
Liaison amide
Ce sont des
amides de
sphingosine
21
Sphingomylines:
Cramide (Sph. + AG) + PhosphorylCholine.
le plus souvent : AG satur longue chaine
CH3 (CH2)12 CH = CH CHOH
|
CH3 (CH2)22 CO NH CH
O
CH3
|
||
+
+
CH2 O P O CH2 CH2N CH3
|
CH3
O
neutre pH 7
Constituants importants des membranes cellulaires et des gaines de
myline.
22
C.1.3 Glycolipides
1 cramide + 1 ose ou 1 oligoside
Selon la nature de la partie glucidique, on distingue :
Les crbrosides : ne contiennent quun seul ose
(glucose ou galactose)
Les gangliosides : contiennent plusieurs oses
(oligosylcramides )
CH3(CH2)12CH=CHCHOH
|
CH3(CH2)22CONHCH
|
CH2 O
Structure oligosidique
complexe, trs diversifie,
comparable aux chaines O
osidiques des glycoprotines
&%
gal
Un exemple de gangliosides :
les antignes des groupes
sanguins
galNac
&%
NANA
$%
gal
&%
glc
&%
$%
23
C.1.4 le Cholestrol
C
Noyau strane
21
18
12
17
11
1
HO
13
19
A
3
tte polaire
10
5
B
6
14
8
20
22
23
16
- 27 C
- 1 '%
- 1 OH
24
15
25
7
26
27
corps apolaire
24
nm 3
Cholesterol rgulateur de
la fluidit membranaire
2
1
0
21
17
11
1
2
CO- O
18
12
10
9
B
20
14
22
23
16
24
15
25
19
13
26
27
25
Cholestrol libre
Phospholipides
Esters de cholestrol, TG
Apo B
26
A1
R2 CO O *CH
O+
|
CH2 O P O CH2 CH2 N
||
O
Phospholipase A1
lyso 1 PL
CH2OH
O
CO CH
CH2O -P-
CH3
CH3
CH3
+
acide gras
satur
HOOC
23
acide arachidonique
A2
O+ CH
|
3
CH2 O P O CH2 CH2 N CH
3
||
CH3
O
Phospholipase A2
COOH
CH2O-CO
acide gras insatur (acide arachidonique) + HO- CH
CH2O -PX
Libre, prcurseur de mdiateurs
lyso 2 PL
prostaglandines
(eicosanodes)
28
R1 CO O CH2!
O -! (PIP )
2
R2 CO O *CH!
|!
CH2 O P O!
2!
||!
1!
6!
O!
3!
P
4!
P
5!
P
phospholipase C
Inositol 1, 4,
Diglycride
(Diacylglycrol) + 5 triphosphate
2!
3!
P
6!
5!
4!
P
29
O
|
+ CH3
CH2 O P O CH2 CH2 N CH3
||
CH3
O
D
R1 CO O CH2
O
|
CH2 O P - OII
O
R2 CO O *CH
acide phosphatidique
CH3
CH3
CH3
HO CH2 CH2 N
alcool
(choline)
30
sphingomylinase
Cramide + phosphorylcholine
Les cramides sont des mdiateurs hydrophobes
31
Hydrolyse d un glycrophospholipide
membranaire par une phospholipase A2
O
O
COOH
OH
OH
prostaglandine E2
eicosanodes
prostaglandines, leucotrines.
mdiateurs trs actifs, dgrads trs
rapidement.
Rles physiologiques: action locale
- contraction des muscles lisses( intestin,
utrus, vaisseaux,)
- rgulation des mtabolismes
- agrgation plaquettaire
Rles physiopathologiques
- inflammation, fivre (aspirine)
32
33
Vitamine D3 ou cholcalcifrol
7 dhydro cholestrol
C
Liposoluble, naturelle
HO
HO
3
HO
25
HO
Mtabolisme :
34