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LES LIPIDES
I- CLASSIFICATION

Les lipides Lipides saponifiables (dérivés d’acides gras)

Lipides insaponifiables (dérivés d’isoprène)

Lipides saponifiables

Lipides saponifiables (dérivés d’ac gras)

Lipides simples (C,H, O) Lipides complexes (C,H,O,N,S)

Glycérides Cérides Stérides Phospholipides Glycolipides Plasmalogènes

Glycéophospholipides Sphingolipides Cérébrosides Gangliosides

Lipides insaponifiables : stéroides, terpènes, vitamines A, D, E, K.

II- Lipides saponifiables

(dérivés d’acides gras)

1-Les acides gras (AG).

- Ce sont des monoacides, linéaires, à nombre pair d’atomes de carbone, soit saturés, soit
insaturés.
- Ils ont 2 à 38 atomes de carbone, les AG à 16 et 18 atomes sont les plus abondants.
Les acides gras sont les principaux constituants des lipides.
Leur formule générale est : R–COOH
(R : chaîne latérale hydrocarbonée apolaire et non chargée (hydrophobe)
–COOH : fonction carboxylique ionisable et peut être chargée (tête hydrophile).
Exemple : Acide butyrique : 4CH3-3CH2-2CH2-1COOH (le plus petit acides gras)

1.1. Acides gras saturés (Cn : 0)

Ce sont les plus répandus dans la nature. Leur formule brute est : CnH2nO2
n : nombre pair : 4 ≤ n ≤ 32
Les plus communs sont:

L’acide palmitique (C16) : CH3-(CH2)14-COOH

L’acide stéarique (C18): CH3-(CH2)16-COOH
L’acide lignocérique (C24): CH3-(CH2)22-COOH
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1.2. Acides gras insaturés

1.2.Les acides gras insaturés :
- Ils renferment une ou plusieurs doubles liaisons:
- La position de la première double liaison peut être donnée :
- Soit en partant du carboxyle (COOH) (1er carbone) ; le symbole est Δ
- Soit en partant du méthyl (CH3) (dernier carbone) ; le symbole est oméga ω.
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- 1.2.1.3. Cas des AG tri-insaturés

formule générale: Cn H 2n-6 O2
9,12,15
Exemple : Acide linolénique C18 :3 Δ
- AG indispensable, non synthétisé par l’organisme humain.
CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7– COOH

1.2.1.4. Cas des AG tétra-insaturés

5,8,11,14
L’acide arachidonique : C20 : 4Δ
CH3-(CH2) CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- CH=CH-CH2- CH = CH-(CH2)3 -COOH

Exemples d'acides gras saturés

Nom d'usage Structure
Acide laurique CH3(–CH2)10–COOH C12
Acide myristique CH3(–CH2)12–COOH C14
Acide palmitique CH3(–CH2)14–COOH C16
Acide stéarique CH3(–CH2)16–COOH C18
Acide arachidique CH3(–CH2)18–COOH C20
Acide cérotique CH3(–CH2)24–COOH C26

Exemples d'acides gras insaturés

Ac. Myristoléique CH3–(CH2)3–CH=CH-(CH2)7-COOH.

Ac. Palimitoléique CH3–(CH2)5–CH=CH-(CH2)7-COOH
Ac. Oléique CH3–(CH2)7–CH=CH-(CH2)7-COOH
Ac. linoléique CH3–(CH2)4–CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ac. Linolénique CH3–CH2-CH=CH-CH2–CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ac. Arachidonique CH3–(CH2)4 –CH=CH-CH2-CH=CH-CH2–CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH

Remarque : Les Acides gras indispensables

– acide linoléique C18 :2 9 , 12
– acide linolénique C18 :3 9 , 12,15
– acide arachidonique C 20 : 4 5,8,11,14.
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1-2-3 Les acides gras atypiques*

Acides gras à nombre impair de carbone : C (n+1) H2 (n+1) O2

Acides gras ramifiés : 3HC-(CH2)7—CH—(CH2)8-COOH

CH3

Acides gras cycliques

III-Propriétés physico-chimiques des acides gras

« Le point de fusion augmente avec le nombre de carbones et diminue avec le nombre de doubles liaisons ».
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IV- LES LIPIDES SIMPLES

Les LIPIDES SIMPLES
1- Les Glycérides.
Esters d’AG + Glycérol.
α CH2OH
Un AG fixé sur glycérol---> Monoglycéride ou mono acyl glycérol MG
β CH-OH
α' CH OH 2 AG fixés sur glycérol---> Diglycéride ou Di acyl glycérol DG
2 3 AG fixés sur glycérol---> triglycéride ou Tri acyl glycérol

TG (forme de réserve de lipides et d’Energie chez les Animaux

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Propriétés des Glycérides.

-Propriétés physiques
TG : Molécules apolaires , solubles dans solvants organiques.
-Propriétés chimiques
- Hydrolyse chimique.
- En milieu acide, TG---------> Glycérol + AG
- Hydrolyse enzymatique.
- Action des lipases , comme lipase pancréatique qui libère AG en α, puis l’AG en α’ et
enfin AG en β.

-
La saponification.
- En présence de NaOH ou KOH, il y a détachement du glycérol et formation de savons.
Idem AG,
- Is : x KOH x 1g
- PM TG
- pour un TG il y a consommation de 3 KOH, il faut 1KOH pour un MG
- A partir de l’indice de saponification du glycéride on peut déterminer la longueur de
chaine des AG.
L’alcoolyse.
- Action de Méthanol ou Ethanol -------> formation d’esters d’alcool + Glycérol.
TG + + 3 CH3-OH-- Glycérol + CH3-O-CO- R1, CH3-O-CO-R2, CH3-O-CO-R3

L’Oxydation des glycérides ou Rancissement.

Idem AG avec formation de peroxydes, libération d’aldéhydes malodorants.
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Les Cérides

Esters d’AG et de cérol. La longueur des chaines carbonées varie de 14 à 30 carbones pour
l’acide gras et de 16 à 36 carbones pour l’alcool gras

Cire d’abeille: Alcool cérylique: C26 + Palmitate

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V- Les lipides complexes

Ces hétérolipides contiennent des groupes phosphate, sulfate ou glucidique. Ils sont classés par
rapport à la molécule qui fixe les acides gras :
- soit le glycérol : Glycérophospholipides et Glycéroglycolipides
- soit une base sphingolipide (dialcool aminé) : les sphingolipides

VI-1- Les Glycerophospholipides

Ce sont les lipides les plus nombreux et les plus représentés. Ils sont constitués d’alcool (glycérol ou
sphingosine) + AG + acide phosphorique + alcool aminé

A)- L’Acide phosphatidique ou acide glycérophosphorique

L’acide phosphatidique est l’élément de base des glycérophospholipides :

Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4

B)- Les différentes classes de glycérophospholipides

Le lipide se forme par fixation d’un alcool sur l’acide phosphatidique. Selon l’alcool, on obtient des
classes différentes de lipides.
1-Phosphatidylsérines = Acides Phosphatidiques + Sérine
2-Phosphatidyléthanolamines = Acides Phosphatidiques + Ethanolamine
3-Phosphatidylcholines = Acides Phosphatidiques + Choline
4-Phosphatidylinositols = Acides Phosphatidiques + Inositol
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Nature de la molécule ALCOOL aminé fixée

Céphalines

Lécithines
Inositides

Propriétés physico-chimiques des Glycérophospholipides.

*Propriétés physiques
Molécules amphipathiques ou amphiphiles
*Propriétés identiques à celles des SAVONS
*Ont des comportements acide (grâce à H3PO4) et basique (alcool aminé)

*Propriétés chimiques.
- Hydrolysables par traitement acide
- -Subissent la saponification
- -Sont hydrolysés par enzymes: Phospholipases ; PLA1, PLA2, PL C, PL D.
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Action de PLA1: coupe en position α => AG saturé + Lyso phospholipide (lysolécithine)

Action de PL A2 (après action de A1) coupe en β : AG en β + glycérophosphoryl choline
Action de PL C : DG + Choline P
Action de PL D : Acide Phosphatidique (Glycérol + 2 AG + P) + choline libre.
Actions des PL C et D sont indépendantes.

2-Glycéroglycophospholipides
Lipides retrouvés au niveau des Végétaux (chloroplastes)
Le carbone α‘ est lié par liaison glycosidique au C anomérique d’un ose (souvent Gal)

α, β diacyl ( βD galactosyl α’) - glycérol.

3- Sphingolipides

Lipides formés de sphingosine + AG + autres molécules

Alcool aminé à longue chaîne = la sphingosine :

H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
│ │
OH NH2
H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-CH-CH2-OH
│ │
OH NH
|R─C═O Acide gras

Céramide = unité de base des sphingolipides = Acide gras + sphingosine

A G souvent : ac. lignocérique (C24)

Sphingomyéline = Céramide + acide phosphorique + choline

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H3C-(CH2)12-CH═CH-CH-OH
│
Acide gras-CO-NH--CH O-
CH2-O- P-O—CH2-CH2-N+-(CH3)3 choline
O-

4-Glycosphingolipides

4.1- Cérébrosides
Formés de : Acide gras + sphingosine + ose

4.2. Les Gangliosides

-Sphingosine + AG + chaîne de plusieurs oses et dérivés d’oses (NANA)