Hlbi 202 - Les Lipides: - 2 Séance de 1h30 - Béatrice BAÑULS

HLBI 202 - LES LIPIDES
• 2 séance de 1h30
• Béatrice BAÑULS
• beatrice.banuls@umontpellier.fr
1
Sommaire
I- Généralités
- définition
- rôles biologiques et propriétés fonctionnelles des lipides
- classification
II- Les acides gras
- les acides gras saturés et insaturés
- nomenclatures
- acides gras et santé
- propriétés physiques et chimiques
III- Les lipides simples
- les acylglycérols : structures et propriétés
- les cérides et stérides
IV- Les lipides complexes
- les glycérophospholipides
- les sphingolipides
V- Les lipides polyisopréniques :
- présentation
- un exemple : le cholestérol
2
I- Généralités
- définition
- classification
II- Les acides gras

- acides gras saturés et insaturés
- nomenclatures
- présentation
3
DEFINITION
•« Lipides » vient d’un mot grec lipos = graisse
• Lipides = matières grasses des êtres vivants que l’on
extrait à l’aide de solvants organiques
• Groupe de molécules organiques très hétérogènes sur

le plan structural mais ayant une caractéristique
physique commune :
•peu ou pas solubles dans l’eau :
soit strictement hydrophobes
soit amphiphiles ou amphipathiques
•solubles dans solvants organiques / éther, benzène,
chloroforme, acétone
4
Rôles biologiques des lipides
1 - Energétique
- oxydation des acides gras en CO2 et H2O est très exergonique
- 1g de lipides apporte 38 kJ = 9 kcal
(2 fois plus d’énergie par g que les glucides)
2 - Structural
- phospholipides et sphingolipides = composants essentiels
des membranes cellulaires
3 - Isolation
- électrique : membranes et potentiel électrique
- mécanique et thermique : triglycérides = graisses corporelles
- Imperméable : revêtement de surface feuilles, plumes
5
Rôles biologiques des lipides
4 - Fonctionnel = précurseurs de molécules d’intérêt

biologiques
- Vitamines: A (vision),D (croissance), E (protection contre les
péroxydations) et K (coagulation)
- Hormones stéroïdes : hormones sexuelles
(progestérone, testostérone) , aldostérone, cortisol
- Messagers cellulaires : IP3 (inositol triphosphate) , DAG
(diacylglycérol), céramides
- Modulateurs cellulaires : eicosanoïdes = icosanoïdes
(AG polyinsaturés en C20)
6
Propriétés fonctionnelles
Très largement utilisés en industrie agroalimentaire,

pharmaceutique et cosmétique.
Ponctuellement utilisés dans les industries textiles
métallurgiques et pétrolières
1- Propriétés tensio-actives : modifie la tension superficielle

entre 2 surfaces = permettent de solubiliser deux phases non
miscibles
- émulsifiant : dispersion d’un liquide sous forme de
gouttelettes dans un autre liquide = émulsion
7
8
- moussant : dispersion d’un volume de gaz dans un liquide =
mousse
- mouillant : permettent un plus grand

étalement du liquide sur un solide
9
APPLICATIONS : LES DÉTERGENTS
Extrémité hydrophile
Représentation d’un
agent tensioactif Extrémité lipophile
Les détergents enlèvent les salissures sur un support solide
1 - Fixation des agents 2 – Affaiblissement 3 – Décollement

tensioactifs à la surface de la de la liaison tache de la tache et
tache - tissu élimination
10
1- Propriétés tensio-actives
2 - Propriétés anti-oxydante (-carotènes/tocophérol)
3 - Pouvoir colorant (-carotènes)
4 - Pouvoir aromatique (terpènes) / Sapidité
5 - Agent de texture : onctuosité, consistance (point de

fusion bas)
11
Classification
2 grandes catégories de Lipides
Lipides à base d’acides gras

« Lipides vrais »
Lipides saponifiables Lipides à base d’isoprène
(polyisopréniques)
Lipides insaponifiables
12
Classification
« Lipides vrais »
Lipides saponifiables
Acides
gras Lipides simples Lipides complexes
Cérides Stérides glycérides
13
Classification
« Lipides vrais » = lipides saponifiables
Acides
Glycérophospholipides Sphingolipides
14
Classification
Lipides à base d’isoprène
(polyisopréniques)
Lipides insaponifiables
Quinones à
Terpénoïdes Caroténoïdes chaîne Stéroïdes
isoprénique
15
I- Généralités
- définition
- classification
II- Les acides gras

- nomenclatures

- présentation
16
Les acides gras : présentation
R - COOH
Chaîne aliphatique de type groupement carboxyle
hydrocarbure (caractère acide et polaire)
(caractère hydrophobe)
Acides gras naturels présente majoritairement les caractères

communs suivants :
- monocarboxylique
- nombre d’atomes de carbone est presque toujours pair (de 4 à 36)
- saturés ou en partie insaturés avec un nombre de double liaisons
maximal de 6
17
Les acides gras : nomencalture
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
acide gras
groupement acyle gras
18
Les acides gras saturés
Formule générale : Cn H2n O2
H H
C 0,154 nm C 111°
C
C C
H H H H
0,252 nm
•Molécule souple et étirée

•Structure des acides gras saturés diffère par le nombre de
carbone de la chaîne hydrocarbonée
19
Les acides gras : nomencLature
1. Numérotation systématique à partir de l’atome de carbone
carboxylique
n n-1 5 4 3 2 1
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

(g)
()
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
(d)
() ()
O
2. Appellation des atomes de carbone avec lettre grecque à

partir du C n°2 (= ) et toujours  pour l’atome de carbone
méthylique
20
Alphabet grec
21
Les acides gras saturés : nomenclatures
1. Nom systématique : n -[nC] «an oïque»
n : indique qu’il s’agit d’une chaîne

linéaire non branchée
[nC] : nombre de carbones
«an» : indique que la chaîne est saturée
2. Symbole : C n:0 (0 indique que la chaîne est

saturée)
3. Nom courant rappelle l’origine
22
Les acides gras saturés : exemple 1
1. Nom systématique : « acide n-hexanoïque »

[nC] = 6
2. Symbole : C 6:0 (0 indique que la chaîne est saturée)
3. Nom courant = acide caproïque
H3C CH2 CH2

(6)
CH2 CH2 COOH
(1)
23
Les acides gras saturés : exemple 2
1. Nom systématique : « acide n-hexadécanoïque »

[nC] = 16
2. Symbole : C 16:0 (0 indique que la chaîne est saturée)
3. Nom courant = acide palmitique
H3C
(16)
COOH
(1)
24
Les acides gras saturés
longueur
nC nom systématique nom courant origine
relative
4 n-butanoïque butyrique beurre
chaîne 6 n-hexanoïque caproïque lait de
courte 8 n-octanoïque caprylique chèvre
10 n-décanoïque caprique
12 n-dodécanoïque laurique (laurier) huile,
14 n-tétradécanoïque myristique (muscade) graisses
chaîne
animales et
moyenne 16 n-hexadécanoïque palmitique (palmier)
végétales
18 n-octadécanoïque stéarique (suif)
20 n-icosanoïque arachidique
22 n-docosanoïque béhénique graines
24 n-tétracosanoïque lignocérique
chaîne
26 n-hexacosanoïque cérotique cires des
longue
28 n-octacosanoïque montanique plantes,
30 n-triacontanoïque mélissique bactéries,
32 n-dotriacontanoïque lacéroïque insectes
25
Les acides gras insaturés
Formule générale : Cn H2n-2x O2 (x = nombre d’insaturation)
les plus courants : C16 C20
2 isomères pour chaque liaison éthylénique :

configuration cis ou Z configuration trans ou E
H H H H
H C
C 111°C C C
C 123° C C 111°C C C
H H H H C 123° H
0,3 nm H H
30°
Coude
rigide Acides gras naturels majoritairement
en cis 26
1. Nom systématique : conf -p-[nC] x «én oïque»
conf -p- : configuration (cis/trans) et position des
doubles liaisons
[nC] : nombre de carbones
x : indique le nombre de double liaisons (di,tri… )
x = 1 : acide monoénique ou monoinsaturé
x > 1 : acide polyénique ou polyinsaturé
«én» : indique que la chaîne est insaturée
2. Symbole : C n: m(p,p’)
C n : nombre de carbones
m : nombre de double liaisons
p,p’… : position des doubles liaisons 27
Les acides gras insaturés : exemple 1
1. Nom systématique : cis-9-hexadécénoique
conf -p- : cis-9-
[nC] : 16
x=1
2. Symbole : C 16:1(9)
H3C (9) COOH

(16) (1)
3. Nom courant = acide palmitoléique
28
Les acides gras insaturés : exemple 2
1. Nom systématique : cis, cis-9,12-octadécadiénoique
conf -p- : cis, cis-9,12-
[nC] : 18
x = 2 = di
2. Symbole : C 18:2(9,12)
H3C
(18)
(12) (9) COOH

(1)
Double liaison en position malonique : - CH=CH-CH2-CH=CH
3. Nom courant = acide linoléique

29
4. La nomenclature en Série
Exemple de l’acide linolénique :
• nomenclature en symbole : C 18:3 (9,12,15)
18 15 12 9 1
OH
H3C C
() (g) () ()
1 2 3 O
• nomenclature en série : caractérisée par la place de la

première double liaison à partir de l’atome de carbone du méthyl
terminal =  : série 3 ou n-3
30
Exemple 3 : acide arachidonique
Nomenclature symbole : à partir de l’extrémité COOH

C 20:4 (5,8,11,14)
Nombre de Nombre de Position des doubles

carbones doubles liaisons liaisons
= C 20 : 4 6
Nomenclature en série : partir de l’extrémité CH3 :  ou n-
En médecine et en biologie, désignation des acides gras insaturés la

plus courante est celle qui fait appel au symbole oméga.
31
nC nom systématique nom courant symbole série
16 cis-9-hexadécénoique palmitoléique C16:1(9) 7

cis-9-octadécénoique oléique C18:1(9) 9
cis-11-octadécénoique vaccénique C18:1(11) 7
18
cis, cis-9,12-octadécadiénoique linoléique C18:2(9,12) 6
tout cis-9,12,15-octadécatriénoique linolénique C18:3(9,12,15) 3
tout cis-5,8,11,14-
éicosatétraénoique
arachidonique C20:4(5,8,11,14) 6
20
tout cis-5,8,11,14,17-
éicosapentaénoique
EPA C20:5(5,8,11,14,17) 3
tout cis-4,7,10,13,16,19-
22
Docosahexaénoique
DHA C22:6(4,7,10,13,16,19) 3
24 cis-15-tétracosénoique nervonique C24:1(15) 9
32
Acides gras et santé
•Acides gras saturés et acide oléique peuvent être synthétisés de

novo à partir d’acétyl-CoA (CH3-CH2~SCoA)
•Acides gras polyinsaturés (AGPI) des familles  6 et  3 dérivent
tous d’un précurseur par famille, que l’organisme ne peut
synthétiser.
•Acide linoléique = pour famille des  6 = « vitamine F » (Fat)

•Acide -linolénique = pour famille des  3
•Besoin quotidien nécessaire : quelques g/jour

•ANC : Apport Nutritionnel Conseillé : valeur repère pour une
population en bonne santé.
33
Acides gras et santé
•Acide linoléique :
•C18:2 - 6
•ANC pour les adultes = 4% de l'apport énergétique soit 10g/jour.
•Où ? huiles végétales / tournesol, maïs et soja
•Acide -linolénique
•C18:3 - 3
•ANC pour les adultes = 1% de l'apport énergétique soit 2g/jour
•Où ? huile de noix ou de colza
34
Pourquoi ces AG sont-ils indispensables ?
•Désaturation d’un AG par une désaturase
•Enzymes du réticulum endoplasmique
•Grande spécificité de site (Δ9-désaturase ne peut introduire
une double liaison qu’entre les carbones 9 et 10 d’un AG)
•Faible spécificité de substrat
•Animaux possèdent uniquement : Δ9, Δ6, Δ5 et Δ4-désaturases
•Donc impossible d’introduire des doubles liaisons au delà de
C9
•Végétaux et microorganismes possèdent : Δ12 et Δ15 désaturases

•Peuvent synthétiser acides linoléique et -linolénique
•Ces deux AG nous sont donc indispensables
35
Propriétés physiques : 1 – Point de fusion
Dépend de la longueur de la chaîne* et du nombre d’insaturations* * :
120
100
t em pérat ure ( °C )
80
60
* Pour acides gras saturés, point de 40
20
fusion augmente avec longueur de 0
chaîne
-2 0
4 8 12 16 20 24 28 32
nom br e de c a r bone s
point de
ac. gras symbole
fusion
* * Pour acides gras possédant le
même nombre carbone, point de
stéarique C18:0 69,6 °C
fusion diminue lorsque nombre oléique C18:1 16,3 °C

d’insaturation augmente linoléique C18:2 - 5,0 °C
linolénique C18:3 - 11,0 °C
36
Propriétés physiques : 2 - Solubilité
O OH
C tête polaire Diminution de la solubilité dans l’eau
avec le nombre de carbone de la
chaîne chaîne hydrocarbonée
hydrophobe
(insolubilité pour nC > 5)
organisation en
micelle
37
Propriétés chimiques dues à la fonction
carboxylique :
1 – formation de savons
•En présence de bases, acides gras donnent des sels alcalins
(« savons »)
COOH
NaOH, KOH
+ Na, + K
COO -
+ H2O
•Savons sont ionisés et dissociés dans l’eau.

•Les savons naturels sont des sels de sodium
38
Propriétés chimiques dues à la fonction
carboxylique :
2 - Estérification
R-COOH+ R’OH RCO-O-R’ + H2O
acide gras + alcool ester + eau
Avec le glycérol : formation des glycérides et des glycérophospholipides
3 - Amidification
R-COOH+ R’NH2 RCO-NH-R’ + H2O
Avec la sphingosine : formation des sphingolipides
39
Propriétés chimiques due à la chaine carbonée
insaturée :
1 - Réduction
Saturation de la double liaison par hydrogénation catalytique.
ex : ac palmitoléique ac. palmitique
ac. oléique ac. stéarique
H H H H
H H
C C C C H2, chauffage C C C C
C C C C
Ni
H H H H H H H H
Application : procédé industriel permettant de rendre les huiles solides ou

semi-solides (margarines) et moins sensibles à l’oxydation (rancissement,
peroxydation).
40
insaturée :
2 - Addition d’iode
Fixation d’une mole d’iode par double liaison : réaction
utilisée pour évaluer le taux d’insaturation d’une solution
d’acides gras : “calcul de l’indice d’iode”
H H I I
H H
C C C C I2 ou ICl C C C C
C C C C
H H H H H H H H
Indice d’iode = masse d’iode (I2) fixée / 100g d’acides

gras
41
insaturée :
2 - Addition d’iode
Calcul de l’indice d’iode :
Nbre doubles liaisons de l’AG insaturé x PM I2

Iiode = X 100
PM AG insaturé
Iiode
C16:1 100
C18:1 90
C18:2 181
C18:3 274
Remarque : Indice d’iode permet de déterminer le nombre

de double liaison d’un AG. Pour un AG saturé, il est égal à 0 42
insaturée :
3 - Oxydation forte
Rupture des doubles liaisons des acides gras insaturés /
formation de groupement carboxyle sur chaque carbone
engagé dans la double liaison
CH3 [CH2]n CH CH [CH2]n’ COOH
HNO3 ou KMnO4
O O
CH3 [CH2]n C OH HO C [CH2]n’ COOH
monoacide diacide
43
insaturée
3 - Oxydation forte
Exemple de l’acide linoléique
H3C OH
C
O
HNO3 ou KMnO4
COOH
H3C + HOOC COOH + HOOC COOH
monoacide diacides
Formule brute : Cn H2n O2 Formule brute : Cn H2n-2 O4
44
I- Généralités
- définition
- classification
II- Les acides gras
- nomenclatures


- présentation
45
Classification
« Lipides vrais »
Acides
Cérides Stérides glycérides
46
Les lipides simples : présentation
Appelés « homolipides » = corps ternaires (C, H, O)
- acylglycérols (ou glycérides)

3 familles - cérides (esters d’alcool gras)
- stérides (esters d’alcool polycyclique)
Dans chaque famille, acides gras sont reliés par une liaison ester à
une autre molécule comportant une ou plusieurs fonctions alcool
47
Les acylglycérols = Glycérides
= Association entre un, deux ou trois acide(s) gras à
une molécule de glycérol
(1)  CH2OH
(2)  CHOH
(3)  CH2OH
liaison ester glycérol
O O
CH2-O-C-R* CH2OH CH2-O-C-R1
CHOH CH-O-CO-R CHOH
CH2OH CH2OH CH2-O-C-R2
O
 monoglycéride  monoglycéride , ’ diglycéride
*R = chaîne hydrocarbonée de l’acide gras
48
Les acylglycérols
Lorsque les molécules d’acides gras constituant le di- ou triester
sont identiques, on parlera de di- ou triacylglycérol homogènes,
dans le cas contraire de di- ou triacylglycerol mixtes (ou
hétérogènes)
liaison ester
CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R1

CH-O-CO-R CH-O-CO-R CH-O-CO-R2
CH2OH CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R3
, diglycéride triglycéride triglycéride

homogène homogène mixte
49
Les acylglycérols : configuration et nomenclature
Exemple: 1-palmitoyl-2,3-dioléoyl glycérol
ac. palmitique
1
CH2-O-CO-(CH2)14-CH3
*
CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -OC-O-CH
2
CH2-O-CO-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -CH3

3
ac. oléique
Nomenclature :
On rajoute le radical « oyl » aux noms triviaux des AG et
ensuite la terminaison « glycérol »
On utilise plutôt "yl" quand dans la racine du nom il y a déjà un "o" à la fin,
ex. "dodécano- 50
Les acylglycérols = propriétés physiques
- faible solubilité dans l’eau (caractère très apolaire surtout pour

les triacylglycérols)
- solubilité dans des solvants apolaires (acétone, éther,

chloroforme…)
- propriétés dépendantes des acides gras constitutifs (point de

fusion, viscosité…) :
-TG avec acides gras saturés : solide à température ordinaire (ex:
graisse animale)
-TG avec acides gras insaturés : liquide à température ordinaire (ex :
huiles)
- triglycérides = forme de réserve des acides gras dans

l’organisme humain
51
Les acylglycérols = propriétés chimiques
• Hydrolyse : libération des AG
voie chimique voie enzymatique

(H2SO4, 5%) (lipase digestive)
non spécifique spécifique*
CH2-O--CO-R1 1 CH2-O--CO-R1
CH-O--CO-R2 2 CH-O--CO-R2
CH2-O--CO-R3 3 CH2-O--CO-R3
glycérol acides gras mono/diacylglycérol acides gras

*(ex) la lipase pancréatique produit une
hydrolyse en C1 et C3
52
• Hydrolyse alcaline ou saponification : traitement par

un excès de NaOH ou KOH. On obtient du glycérol et des
savons d’acides gras
CH2-O-CO-R1 CH2-OH R1-COO- +K

3 KOH
R2-OC-O CH CH-OH + R2-COO- +K
CH2-O-CO-R3 CH2-OH R3-COO- +K
triglycéride glycérol acide de potassium

(savon )
53
Saponification
• Réaction chimique assez lente et exothermique qui
peut se faire à chaud ou à froid.
• Obtention de deux phases :
• phase hydrosoluble = savons = « fraction
saponifiable »
• phase hydrophobe = « insaponifiable »
• Indice de saponification (IS) = masse en mg de

potasse nécessaire pour transformer en savons 1
gramme de graisse ou d’huile
= Mesure indirecte du PM des acides gras
PMKOH x 1000 56 x 1000

IS = PMAG=
IS
PMAG
54
Caractérisation d’un triglycéride homogène :
CH2-O-CO-R CH2-OH
3 KOH
R-OC-O CH CH-OH + 3 R-COO- +K

CH2-O-CO-R CH2-OH
glycérol acylate de potassium
Triglycéride (savon )
PMTG = 3 PMR + (6x16 + 5 + 6x12)
= 3 PMR + 173
3 x PMKOH x 1000 3 x 56 x 1000

Indice de saponification, IS = =
PMTG 3 PMR + 173
55
Caractérisation d’un triglycéride homogène, exemple :
Si IS = 190
3 x 56 x 1000 168.103
PMTG = 3 PMR + 173 = IS
= 190
= 884 g.mol-1
884 - 173
PMR = = 237 g.mol-1
3
Masse molaire de l’AG (R-COOH), PMAG = 237 + 45 = 282 g.mol-1
Si R comprend une insaturation : formule brute de l’AG = Cn H2n-2 O2 :

PMAG = 12n + 2n – 2 + 32 = 282
14n = 252
n = 18
AG = Acide Oléïque (C18:1)

56
57
Les cérides
= Association d’un acide gras avec un alcool à
longue chaîne hydrocarbonée
liaison ester
O
R1 C O-R2
exemple :
O
CH3-(CH2)14 -C O-(CH2)15 -CH3
acide alcool
palmitique cétylique
(le plus répandu)
palmitate de cétyle
58
Les cérides : rôles
•Palmitate de cétyle ou « blanc de baleine » : plus grande partie

du tissu adipeux des cétacés. Exploité comme base pour
préparations cosmétiques (crèmes).
•Cire d’abeille : acides et alcools gras à très longues chaînes (20

à 60 carbones).
•Paroi des bactéries et des végétaux renferme des cérides.

Certains fruits (pommes) : recouverts d’une pellicule de cire,
protectrice.
•Chez les animaux, sébum = sécrétion cutanée protectrice

contenant des cires (lanoline).
59
Les stérides
= Association d’un acide gras à un stérol
noyau stérol
C D CH3
CH3
A B CH3 C D
HO 3
A B
HO 3
cholestérol
60
Les stérides
= Association d’un acide gras à un stérol
cholestérol
CH3
CH3
liaison ester
CH3
CH3 C D
O A B
CH3-(CH2)14 -C O
acide
palmitique
palmitate de cholestérol
(stérides = forme de réserve de cholestérol)
61
I- Généralités
- définition
- classification
II- Les acides gras
- nomenclatures


- présentation
62
Classification
« Lipides vrais »
Acides
63
Les lipides complexes : présentation
= « Hétérolipides » contenant des groupes phosphate,
sulfate ou glucidique
Classement selon la nature de la molécule liée à l’acide

gras : glycérol ou sphingosine (dialcool aminé) :
- glycérophospholipides
2 familles
- sphingolipides
64
SPHINGOSINE et GLYCEROL
dialcool aminé
Lieu de fixation des acides gras
trialcool
65
Classification
« Lipides vrais »
Acides
66
Glycérophospholipides = STRUCTURE
acide gras G
l
y
acide gras c
é
r acide
o alcool
l phosphorique
liaison ester
carboxylique
liaison ester
R1-OC-O-CH2 phosphorique
R2-OC-O-CH O
CH2-O-P-O-
Chaînes O-
hydrophobes
tête polaire hydrophile
67
Glycérophospholipides
groupement phosphatidyl
acide gras G
l
y
acide gras c
é
r acide
o alcool
l phosphorique
R1-OC-O-CH2
R2-OC-O-CH O
CH2-O-P-O -
-O-R
O-
68
R1-OC-O-CH2
R2-OC-O-CH O COOH
CH2-O-P-O-CH2-CH sérine
O- NH2
glycérophospholipides
alcool (R)
nom complet
sérine phosphatidylsérine
69
R1-OC-O-CH2
R2-OC-O-CH O
éthanolamine
CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2
O-
alcool (R)
nom complet
éthanolamine phosphatidyléthanolamine
70
R1-OC-O-CH2
R2-OC-O-CH O CH3
+
CH2-O-P-O-CH2-CH2-N CH3 choline
O- CH3
alcool (R)
nom complet
choline phosphatidylcholine
71
R1-OC-O-CH2
OH OH
R2-OC-O-CH O
CH2-O-P O OH inositol
O- OH
OH
alcool (R)
nom complet
inositol phosphatidylinositol
72
R1-OC-O-CH2
R2-OC-O-CH O
CH2-O-P-O-CH2-CH-CH2-OH
O- OH glycérol
alcool (R)
nom complet
inositol phosphatidylinositol
glycérol phosphatidylglycérol
73
GLYCÉROPHOSPHOLIPIDES
Pour chaque groupe, le nombre de molécules

différentes est très important
En général, deux AG sont différents avec en C1, un
AG saturé en C16 ou C18 et en C2, un AG mono ou
polyinsaturé .
Molécules retrouvées chez animaux, plantes et

microorganismes.
74
Hydrolyse des glycérophospholipides
phospholipase A1
O
R1-C--O-CH2 phospholipase D
R2-C--O-CH O CH3
+
O CH2-O--P--O-CH2-CH2-N CH3
phospholipase A2 O- CH3
phospholipase C
75
Classification
« Lipides vrais »
Acides
76
Les sphingolipides
précurseur = céramide (sphingosine + ac. gras)
OH
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH-CH2-OH
tête
H2N OH hydrophile
HO-CH2-CH- CH
sphingosine
HN CH
acide gras
liaison O C CH
amide chaînes
(CH2)12 hydrophobes
CH3
77
Les sphingolipides
structure schématique
OH
choline ou grp.
glucidique R-O-CH2-CH-CH
sphingosine
HN CH
acide gras O C CH
(CH2)12
CH3
Classification des sphyngolipides repose sur la nature du

groupement R lié à l'hydroxyle
78
Les sphingolipides
OH
céramides H-O-CH2-CH- CH
HN CH
O C CH
(CH2)12
CH3
groupement R nom du sphingolipide

H céramides
79
Les sphingolipides
H3C O OH
+
H3 C N-CH2-CH2-O-P-O-CH2-CH- CH
H3C O- HN CH
Sphingomyélines
O C CH
dans les gaines de
(CH2)12 myéline des cellules
CH3 nerveuses

H Céramides
phosphocholine sphingomyélines
80
Les sphingolipides
CH2OH
O OH
O
OH CH2-CH- CH
HO HN CH
OH
O C CH
glucose
= glucocérébroside (CH2)12
CH3

H céramides
ose simple glycosphingolipides simples (=
cérébrosides)
81
Les sphingolipides
CH2OH-CHOH-CHOH CH2OH CH2OH
CH3-CO-HN COO-
O O OH
O OH O OH O
OH CH2-CH- CH
OH OH HN CH
Nac-Neuraminique (1- 4) Gal (1- 4) Glu O C CH
acide sialique = NANA (CH2)12
CH3
glycosphingolipides complexes =
gangliosides

H céramides
ose simple glycosphingolipides simples (= cérébrosides)
holoside acide glycosphingolipides complexes (= gangliosides) :
GM, GD, GT, GQ
82
I- Généralités
- Définition
- Rôles biologiques et propriétés fonctionnelles des lipides
- Classification
II- Les acides gras
- nomenclatures

- présentation
83
Classification
2 grandes catégories de Lipides

« Lipides vrais »
Lipides à base d’isoprène
(polyisopréniques)
84
lipides polyisopréniques : présentation
= molécules (partiellement) dérivées de l’isoprène
5
CH3
CH2=C–CH=CH2 2 4
2-méthyl-1,3 butadiène 1 3
Isoprène = monomère du caoutchouc naturel

Motif structural commun à une immense variété d’autres composés
naturels, les isoprénoïdes, de formule générale (C5H8)n.
85
1 - Terpénoïdes et caroténoïdes = polymères
d’isoprènes
86
2 – Un exemple de structures complexes = le
Cholestérol
Précurseur = Squalène (triterpène C30H50 ) 1terpène = 2 isoprènes
cyclisation + oxydation
HO cholestérol
87
Exemple du cholestérol
Squelette = carbure tétracyclique = Stérane
12
13 17
11
1 C D 16
9
2 10
14
8 15
A B
3 7
4
5
6
- 3 cycles hexagonaux (A, B, C)
- 1 cycle pentagonal (D)
88
STRUCTURE du cholestérol
CH3
18
12 CH3 CH3
17
11 13
19
1 CH3 9 C D 16
2 14
10 8 15
A B
HO 3 5 7
4 6
•OH en 3
•2 méthyls : en C13 et en C10
•Insaturation en 5-6
•Chaîne latérale ramifiée à 8 C sur le C17
89
PROPRIETE du cholestérol
Partie hydrophobe
CH3
CH3
Partie hydrophile
HO
Molécule amphilyophile = amphiphile = amphipathique = amphipolaire
90
RÔLES DU CHOLESTÉROL
1. Constituant membranaire
Participe à fluidité et à rigidité des membranes en fonction de
la température = rôle de « tampon »
91
2. Précurseur d’hormones stéroïdes :
Exemple : hormones sexuelles
92
3. Précurseur des acides biliaires
93
4. Précurseur de la vitamine D
Deux formes :
• D2 (ergocalciférol) d’origine végétale
• D3(cholécalciférol) d'origine animale.
Vitamine D2
Vitamine D3
94

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HLBI 202 - LES LIPIDES

II- Les acides gras

• Groupe de molécules organiques très hétérogènes sur

4 - Fonctionnel = précurseurs de molécules d’intérêt

Très largement utilisés en industrie agroalimentaire,

1- Propriétés tensio-actives : modifie la tension superficielle

- mouillant : permettent un plus grand

Les détergents enlèvent les salissures sur un support solide

1 - Fixation des agents 2 – Affaiblissement 3 – Décollement

2 - Propriétés anti-oxydante (-carotènes/tocophérol)

3 - Pouvoir colorant (-carotènes)

4 - Pouvoir aromatique (terpènes) / Sapidité

5 - Agent de texture : onctuosité, consistance (point de

2 grandes catégories de Lipides

Lipides à base d’acides gras

Cérides Stérides glycérides

II- Les acides gras

III- Les lipides simples

Acides gras naturels présente majoritairement les caractères

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C

groupement acyle gras

•Molécule souple et étirée

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

2. Appellation des atomes de carbone avec lettre grecque à

1. Nom systématique : n -[nC] «an oïque»

n : indique qu’il s’agit d’une chaîne

2. Symbole : C n:0 (0 indique que la chaîne est

3. Nom courant rappelle l’origine

n : indique qu’il s’agit d’une chaîne

2. Symbole : C 6:0 (0 indique que la chaîne est saturée)

3. Nom courant = acide caproïque

H3C CH2 CH2

n : indique qu’il s’agit d’une chaîne

2. Symbole : C 16:0 (0 indique que la chaîne est saturée)

3. Nom courant = acide palmitique

2 isomères pour chaque liaison éthylénique :

H3C (9) COOH

3. Nom courant = acide palmitoléique

(12) (9) COOH

Double liaison en position malonique : - CH=CH-CH2-CH=CH

3. Nom courant = acide linoléique

• nomenclature en symbole : C 18:3 (9,12,15)

• nomenclature en série : caractérisée par la place de la

Nomenclature symbole : à partir de l’extrémité COOH

Nombre de Nombre de Position des doubles

Nomenclature en série : partir de l’extrémité CH3 :  ou n-

En médecine et en biologie, désignation des acides gras insaturés la

16 cis-9-hexadécénoique palmitoléique C16:1(9) 7

24 cis-15-tétracosénoique nervonique C24:1(15) 9

•Acides gras saturés et acide oléique peuvent être synthétisés de

•Acide linoléique = pour famille des  6 = « vitamine F » (Fat)

•Besoin quotidien nécessaire : quelques g/jour

•Végétaux et microorganismes possèdent : Δ12 et Δ15 désaturases

•Ces deux AG nous sont donc indispensables

* Pour acides gras saturés, point de 40

fusion augmente avec longueur de 0

fusion diminue lorsque nombre oléique C18:1 16,3 °C

•Savons sont ionisés et dissociés dans l’eau.

Avec le glycérol : formation des glycérides et des glycérophospholipides

Avec la sphingosine : formation des sphingolipides

Application : procédé industriel permettant de rendre les huiles solides ou

Indice d’iode = masse d’iode (I2) fixée / 100g d’acides