Huiles Végétale D'interet Pharmaceutique

Huiles et substances apparentées
d’intérêts pharmaceutique
Dr.Mokrane abir
Résidente en pharmacognosie
1
Objectifs
 Qu’est ce qu’une huile ?de quoi est –elle composée?

 Quels sont les intérêts pharmaceutiques de ses huiles
et de leurs substances apparentées ?
2
Plan
I. Généralités
1. Définitions
2. État naturel et localisation
3. Rôles
4. Composition chimique et classification
5. Propriétés physicochimiques
6. Obtention et contrôles des huiles
7. Propriétés pharmacologiques
8. Emplois
II-Huiles d’intérêts pharmaceutiques :

1. Excipients
2. Alimentation parentérale
3. Source d’acide gras essentiels
4. Huiles utilisées en thérapeutique
5. Huile utilisées en Dermopharmacie
III.Substances apparentées d’intérêts pharmaceutiques :

1.Les Cires
a.Cires végétales
b. Cires animales
3
2.Extraits lipido-stéroliques
Généralités Définitions
1.Les lipides
Molécules organiques ,généralement hydrophobes/amphiphile, Ester

d’acides gras et d’alcools, solubles dans des solvants organiques
apolaires
À T°amb, et selon leur consistance , on distingue :
Huiles liquides Cires Beurres
4
LA GRANDE FAMILLE DES LIPIDES
LIPIDES
Lipides
Lipides
vrais isopréniques
Dérivés d’acides
gras
Insaponifiables
Lipides Lipides
Acides gras
Simples Complexes
Glycérides Phospholipides
Acide gras saturés
Stérides Sphingolipides
Acides gras insaturés
Cérides 5
2. Les huiles
 Selon la pharmacopée Européenne :

« les huiles grasses végétales sont principalement des
triglycérides d’acides gras sous forme liquide »
Cette définition prend aussi en compte les formes solides
Huiles fixes non volatiles ≠ huiles essentielles
6
3.Les substances apparentées:
 des substances co-extraites dans huiles (impuretés)

 Même origine que les huiles = acide gras
 Ayant quelques propriétés physiques (hydrophobie , non
volatilité) proches de celles des huiles
7
Généralités État naturel et localisation
Surtout dans les graines 10 à 70%

Graine riche en huiles = les oléagineuses
Parfois dans le péricarpe (olive , avocat)
dans les tissus de réserves sous forme d’inclusions

huileuses cytoplasmiques ou oléosomes
Les cires végétales localisées à la surface des parties aériennes

des plantes,ou dans la graine (jojoba)
8
Généralités Rôle
Réserve d’énergie :
s/f d’huiles végétales = triglycérides +++
Ces huiles sont utilisées dans les premières étapes de Ia germination des graines
Rôle de revêtement : Rôle structurales :

Les cires /cutines membranes
phospholipidiques
Rôle de Communication:
la membrane est une barrière naturelle qui permet une
communication entre milieu intra et extra-cellulaire
Un rôle de transport de vitamines

les corps gras alimentaires véhiculent quatre vitamines liposolubles : A, D, E et K.
9
Généralités Composition chimique
Corps gras
95-99% 1-5%
Triglycérides Constituants mineurs
0,1-0,2%
Acide glycérol Lipides
Stérides cérides Insaponifiables
gras complexes
AG saturés Phospholipides
AG mono-insaturés Hydrocarbures Tocophérols
phytostérols Sphingolipides
AG polyinsaturés ester d’alcool gras Vit E
Glycolipides
10
Triglycérides
Le type du triglycéride dépend de Acide gras glycérol

la nature des acides gras estérifiés
AG saturé
11
Généralités Classification Acide gras saturés
• De formule générale : CH3– (CH2)n – COOH ou n ≥ 2

• Sont constitués de nombre pair de Carbonne ,à liaison simples
 Principaux acide gras saturés
Les lipides saturés se présentent

en général, sous forme solide à
Température ambiante.
12
Triglycérides
Le type du triglycéride dépend de Acide gras glycérol

la nature des acides gras estérifiés
AG insaturés
AG saturés
AG mono-insaturés AG polyinsaturés
A. AG Mono-insaturés : B. AG Polyinsaturés :
comportant plusieurs doubles
la double liaison est
liaisons séparées par des
généralement entre C9 - C10
groupements méthylènes
13
Composition chimique
Généralités Acide gras insaturé
 Configuration :
• la « cis » == AG naturels
• La « trans » (rare )== AG industriels
 Nomenclature:
 Soit en partant du COOH le symbole est Δ (utilisée par les chimistes)
 Soit en partant du CH3 le symbole est ω (utilisées par les biologistes)
Ex: L’acide oléique C18 : 1 ω9 Nomenclature Δ
18 :1 Δ 9
C18: 1 ω 9
Nomenclature ω
14
Acide gras Nomenclature Importance Propriétés
instaturés biologique
L’acide oléique le plus abondant des Synthétisé à partir des
Monoinsaturé C18 : 1 ω9 AG à longue chaine acides gras saturés
dans l’organisme
Non essentiel
Acide linoléique AG essentiel Précursseur de
C18 : 2 ω6 Acide gamma
linolénique (GLA)
Polyinsaturés C18:3 , ω6
Et l’acide arachidonique
Acide gamma- Non essentiel c’est un précurseur direct de
linolénique (GLA) l’acide arachidonique
C18:3 , ω6 Leucotriéne
Acide α linolénique AG Précursseur de l’ Acide

C18 : 3 ω3 indispensable eisopentaenoique EPA
Acidedocosahenxanoique
DHA
15
Acide gras Nomenclature Importance Propriétés
instaturés biologique
L’acide oléique le plus abondant des Synthétisé à partir des
Monoinsaturé C18 : 1 ω9 AG à longue chaine acides gras saturés
dans l’organisme
Non essentiel
Acide linoléique AG essentiel Précursseur de
C18 : 2 ω6 Acide gamma
linolénique (GLA)
Polyinsaturés C18:3 , ω6
Et l’acide arachidonique
Acide gamma- Non essentiel c’est un précurseur direct de
linolénique (GLA) l’acide arachidonique
C18:3 , ω6 Leucotriéne
Acide α linolénique AG Précursseur de l’ Acide

C18 : 3 ω3 indispensable eisopentaenoique EPA
Acidedocosahenxanoique
DHA
16
Triglycérides
Acide gras glycérol
es
liquid AG insaturés AG saturés l i des
So
AG mono-insaturés AG polyinsaturés
Acides gras oméga 9 Acides gras oméga 6

Acides gras oméga 3
Acide oléique Acide linoléique
Acide α-linoléique
Acide arachidonique
Non- Essenssiels Essenssiels Indispensables
17
Généralités Classification Les huiles
 Selon la composition en Acide gras
Huiles à AG saturés
Beurre de cacao Beurre de karité Huile de coprah
Huiles oléique
C18:1 ω9
Huile d’olive Huile d’arachide Huile de noisette

Acide Gras
Huiles linoléique
C18:2 ω6
Huile de Soja Huile de Mais Huile de
Tournesol
Huile linolénique
C18:3 ω3 Huile de chia
18
Huile de lin
Généralités Propriétés physicochimiques
a.Propriétés physiques
Solubilité
• Les acide gras à 4C jusqu’à 10C sont soluble dans l’eau
• leurs solubilité dans l’eau diminue quand le nombre de C augmente
• Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires
Point de fusion
• Augmente avec le nombre de C.
• Diminue quand le nbr de doubles liaisons augmente
b.Propriétés spectrales
Absorbent dans l’ultraviolet , cela dépend du nombre du type

(Cis /trans) et de la position de/des doubles liaisons
19
Généralités Triglycérides Propriétés physicochimiques
c.Propriétés chimiques
La saponification:
En présence d’un hydroxyde alcalin les glycérides libèrent le glycérol
et les AC gras s/f de sels
 Nature de l’huile : A T° ambiante

-Les huiles saturés sont solides
-Les huiles insaturés sont liquides même à 0°C
20
Généralités Triglycérides Propriétés physicochimiques
c.Propriétés chimiques
Le Rancissement
A l’air libre, les triglycérides d’ac gras insaturés, rancissent et
deviennent mal odorants.
formation des composés aldéhydique malodorants
La Siccativité
Les doubles liaisons vont pouvoir fixer l’oxygène de l’air pour
former des peroxydes
Cette polymérisation va donner un film sec
21
Généralités Obtention des huiles végétales Extraction
Opération • Nettoyage
• Lavage
préliminaires • Séchage
• Décorticage
Extraction mécanique
Extraction par solvant
• Meilleur rendement
• Sous pression élevée
Presses à vis
• Fonctionnent en
continu L’hexane
À chaud
À froid
graines oléagineuses Miscella
échauffées à 90C° Huile +solvant
Filtration
+ séchage rapide
Distillation
Huile vierge Huile Hexane

22
Généralités Obtention des huiles végétales Raffinage
1.Dégommage
éliminer lécithines, protéines et les constituants sous forme d’une dispersion colloïdale .
2.Neutralisation:
Des acides gras libres, , par NaOH dilué par formation de savon
3.Décoloration:
Par passage sur charbon actif et l’agent décolorant est éliminé par filtration.
4.Décirage:
en se débarrassant des cires par refroidissement puis une filtration
5.Désodorisation:
Les aldéhydes et les cétones sont éliminés par injection de vapeur d'eau dans l’huile (> 200 °C),
23
sous vide.
Généralités Obtention des huiles végétales
Types d’Huiles:
Huiles vierges Huiles raffinées Huiles hydrogénées
raffinage alcalin ou raffinage au moyen d’acide phosphorique

=
la préparation de formes pharmaceutiques administrées par voie
parentérale.
24
Généralités Obtention des huiles végétales Stockage
 Conditions de stockage
Les huiles à AGPI :

les huiles vierges ou peu raffinée • inertage d’azote
riche en tocophérols, sont • à un agent antioxydant
naturellement protégées par leurs • choix d’emballage approprié
antioxydants endogènes • à l’abri de la lumière ,à froid
• la DLUO =12 mois à T° amb avant ouverture.
ÉTIQUETAGE: (selon la pharmacopée Européenne): l’étiquette indique:

 Le type d’extraction
 Si l’huile convient à la préparation de formes administrées par voie parentérale
 Le nom et la concentration de tout antioxydant ajouté.
e25
Généralités Contrôle des huiles
 Sur les drogues à huiles végétales :
• vérification de l'identité et de l'absence de

falsifications
• tache grasse (papier buvard) qui résiste à l’étuve à
105°C.
• Teneur en huiles grasse: dosage par extraction puis
pesée (gravimétrique).
coupes microscopiques (rouge soudan III)
26
 Sur les huiles végétales inscrites à la Pharmacopée :
Détermination
La composition Indices Constantes
de la fraction
en AG chimiques physiques
insaponifiable
indice de saponification Densité
indice d’iode viscosité
indice d’acide pouvoir rotatoire
indice de peroxyde points de fusion
27
 Détermination de la nature et du pourcentage des acides gras
Après saponification (KOH, MeOH) on analyse par CPG, les acides

gras sous formes d’esters méthyliques obtenus par
transestérification.
La volatilité des esters méthyliques , plus grande que celle des

acides permet de les étudier par CPG /SM
28
Détermination
de la fraction
insaponifiable
Indice d’ester
Indice d’hydroxyle
29
Détermination
de la fraction
insaponifiable
30
 Etude de la fraction insaponifiable
 Extraction de la fraction insaponifiable

dioxyde d ’éthyle , Hexane
 Fractionnement par CCM préparative
• Les stérols  directement analysée par CPG (300C°)
• Les tocophérols  HPLC
31
Détermination
de la fraction
insaponifiable
32
Généralités Propriétés pharmacologiques
Acide
Laurique
(C12:0)
Acide Dermo-protectrices et régénératrices

Myristique
Huiles à (C14:0) Compatibilité avec l’equilibre naturel de
AG la peau
Saturés antibactériennes & anti-virales
Acide
Palmitique
(C16:0)
Acide
Stéarique
(C18:0) 33
Oléique • maintenir l’élasticité et la souplesse de la peau.

ω9 • anti-inflammatoires et régénératrices.
linoléique • Stimulant immunitaire ,Effet & proinflammatoire.

Huiles à ω6 • Effet protecteur des artères et du cœur
AG
insaturés Acide α linolénique
C18 : 3 ω3
Leucotriénes = modulation
allergies /inflammation AC eisopentaenoique
EPA
linolénique prostaglandine de série 3=
ω3
Agrégation plaquétaire
AC docosahenxanoique
34
Développement cérébral et rétinien DHA
Généralités Emplois
 Pharmaceutique:
• Action thérapeutique spécifique
(huile de ricin et de chaulmoogras)
• comme excipients pharmaceutique:
 en diététique:
-les préparations dermatologiques
 hypocholestérolémiantes
-la préparation des suppositoires (beure
(huile de soja, de mais, de noix, de
de cacao )
tournesol…)
 l’alimentation parentérale : huile
de soja (Intralipide®) et huile de
coton (Lipomul ®).
35
Généralités Emplois
 En alimentation :
C’est le principal emploi des huiles
végétales qui sont utilisées soit en
nature (huile de tournesol, de
soja) ou après hydrogénation
(margarine
 En industrie & cosmétologie :

savons, détergents, vernis, lubrifiants,
matières plastiques…
Crèmes hydratantes , crème solaires ,,,
36
Huiles d’intérêt pharmaceutiques
Alimentation Source
excipients Utilisées en Dermopharmaci
parentérale d’AGE
thérapeutiques e
Solvants pour
solutés
injectables
37
Huiles végétales à intérêt Excipients pour
Huile d’olive
pharmaceutiques solutés injectables
 Huile d'olive:
obtenue à partir de « drupes mûres par pression à
froid ou par tout autre moyen mécanique approprié ».
 Composition chimique
olivier
 La plante : olea europea;L
‫الزيتون‬
un arbre originaire des régions

méditerranéenne, à feuilles opposées et
persistantes, à fleurs blanches, le fruit est
une drupe ovoïde verte ,noire à maturité
38
Huile d’olive
 Emplois pharmaceutiques
k1.Huile d'olive vierge :

 cholagogue, légèrement laxative.
 Adoucissante en usage externe
h2.Huile d'olive raffinée, neutralisée et

stérilisée :
 Solvant pour préparations injectables.
 PA dans les émulsions lipidiques en
nutrition parentérale
39
Huile d’arachide
obtenue à partir de graines décortiquées d'une Fabaceae, Arachis hypogaea.L
 La plante :
• herbacée annuelle, originaire du Brésil cultivée dans de
nombreuses régions tropicales.
• Drogue: Les graines ovoïdes
Arachides
 Composition chimique Archis hypogea
Fabaceaes
‫فول سوداني‬
 AC oléique
 AC linoléique
 AC palmitique
 Insaponifiables
40
Huile d’arachide
 Emplois pharmaceutiques
En pharmacotechnie l’huile d’arachide

et l’huile hydrogénée sont des excipients
Lorsqu'elle est destinée a la préparation de
formes parentérale :
elle ne doit pas contenir plus de 0.3%d’eau
et son indice d’acide doit être < a 0.5%
41
Huile de ricin
l'huile obtenue à partir des graines de Ricinus communis L. par pression à froid»
La ricin Ricinus communis, Euphorbiaceae ‫خروع‬66‫ال‬
 La drogue : La graine
renferme 40 à 60% de lipides et une toxine glycoprotéique la
ricine 1-10% , La ricinine =alcaloïde toxique
42
AC ricinoléique AC oléique AC linoléique
Huile de ricin
Emplois :
 Effet purgatif drastique

 effets adoucissant de la peau
 En pharmacothechnie :
Huile pour préparation injectables ,peut entrainer des réactions anaphylactiques
 matière première pour l’hémisynthèse

de l’acide undécylénique =
Fongicide en usage externe(MYCODECYL®)
43
Alimentation Source
thérapeutiques e
Pour
suppositoires
44
Huile de Cocco
pharmaceutiques suppositoires
l'huile extraite de la fraction dure et fraiche de l'albumen du Cocos nucifera L.

« Pharmacopée européenne (3 éd.) »
L’huile de coco est blanche ,insipide et inodore en dessous de 25 C°
Triglycérides à chaines moyenne:

Acides gras saturés 95 % , Acide caprylique
50-80% ,Acide caprique 20-50% Noix de coco
‫جوز الهند‬
 Emploi:
L’huile de coco hydrogénée est utilisé comme excipient pour la fabrication
de suppositoires
En pharmacieobtention de glycérides semi synthétiques (excipient) 45
Beurre de cacao
pharmaceutiques suppositoires
C’est le le corps gras obtenus a partir des graines

de cacaoyers, Theobroma cacao L., Sterculiacées
Theobroma cacao L
Composition chimique : ‫الكاكاو‬
Un seul triglycéride composé d’acide

palmitique oléique et stéarique
utilisé auparavant comme excipent pour

suppositoire (point de fusion légèrement
inferieur a la T°corporelle)
46
Alimentation Source
thérapeutiques e
47
Huiles végétales à intérêt perfusion dans Huile de
pharmaceutiques l’alimentation parentérale Soja
« l'huile grasse raffinée obtenue à partir de graines de Glycine soja

Sieb. & ZUcc. et de Glycine nuu{L.) Merr.
 La plante: Glycin max.L (les fabaceae)
• herbacée annuelle originaire d’Asie
 Drogue :Les graines comestibles de la taille et

de la forme d'un pois
Graine de soja
Glycin max.L
‫الصوجا‬
48
pharmaceutiques l’alimentation parentérale Soja
10%
29%
14%
48%
 Emplois :
• Emulsion H/E ,administrée en perfusion pour un apport

calorique et apport d'acides gras essentiels ex: intralipide
• L’insaponifiable est la principale source commerciale
d’α-tocophérol (vitamine E naturelle)
Les stigmastérol = précurseur de progestérone
49
pharmaceutiques l’alimentation parentérale Coton
L’huile de coton est une huile végétale extraite de la graine de coton

Gossypium herbaceum,sp
Gossypium herbaceum,sp
‫القطن‬
 Emplois:
l’huile de raffinée est utilisée pour l’alimentation parentérale

50
Alimentation Source
thérapeutiques e
51
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques sources d’AGE
La bourache L’onagre
Borago officinalis Oenothera biennis
‫لسان الثور‬ ‫زهرة الربيع المساءية‬
 acide ɣ linolénique18 -25%
 acide linoléique 30-40%
 acide oléique 15-19%
Emploi :
Indiqué dans les douleurs mammaires
et syndrome prémenstruel
Utilisés en cas neuropathie diabétique légère
52
Traitement de l’eczema atopique
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques sources d’AGE Huile d’oeillette
Huile extraite des graines du Papaver

somniferum var. nigrum
Papaveraceae
Huile d’Œillette :
Riche en acide gras polyinsaturés
Préparation des esters éthyliques des
acides gras iodés (produit de contraste
LIPIODOL ULTRA-FLUIDE® ) Papaver somniferum
var. nigrum
‫الخشخاش المنوم‬
(Papaveraceae)
53
Alimentation Source
thérapeutiques e
54
Utilisées en Huile de
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques
thérapeutique chaulmogras
Composition chimique :
Riches en glycérides d’acide
hydnocarpique (45%) et d’acide
chaulmoogrique (20%) et acide gorlique
Hydnocarpus kurzii
flacourtiacées
Emploi
était utilisée comme traitement classique de la lèpre
avant l’apparition des sulfones
elle possède une action sur le Mycobacterium leprae

et accessoirement sur le Mycobacterium tuberculosis
55
Utilisées en Huile de chair
thérapeutique de poisson
Huile naturelle contenant 30 % au minimum d'acide

gras oméga 3 polyinsaturés dont:
• l’acide eicosapentaénoïque (EPA) 18%
• l’acide docosahexahénoïque (DHA) 12%.
MAXEPA® indiquer pour

Hypertriglycéridémies.
56
Alimentation Source
thérapeutiques e
57
Utilisées en Huile
dermopharmacie d’avocat
Plante: L’avocatier Persea americana
• un arbre originaire de l’Amérique du sud
• L’huile est visqueuse ,verte

brunâtre ,fournit par le mésocarpe charnu
du fruit « avocat »
Avocatier
Persea americana
‫االفوكادو‬
Composition chimique:
Selon les variétés:
• Acide oléique(42-63%),
• Acide linoléique (9-16%)
• 1%d’insaponifiable
58
Utilisées en Huile
dermopharmacie d’avocat
Emploi:
 propriétés hydratantes et protectrices de la peau
 Le mélange d’insaponifiable d’avocat et de soja = traitement d’appoint de
parodonthites et en rhumatologie = traitement symptomatique l’arthrose de
la hanche et du genou
59
Utilisées en Huile
dermopharmacie d’amande
Huile grasse obtenue par pression à froid à partir de graines mûres de Prunus dulcis
var. dulcis ou de Prunus dulcis var. amara (Rosaseae) ou d'un mélange des 2 variétés
Principaux acide gras :

• Acide palmitique 5-7%
• Acide oléique 62-83 %
• Acide Linoléique 20- 30%
Amande douce
Prunus dulcis var dulcis
 Emplois pharmaceutiques ‫اللوز الحلو‬
• Adoucissant , nourrissant de la peau

• Soulage les démangeaisons et irritations
60
Utilisées en Huile
dermopharmacie d’argan
 Composition chimique:
riche en acides gras insaturés

• 45 % d’acide oléique Arganier
Argania spinosa L.
• 33 % d’acide linoléique
‫االرقان‬
• insaponifiable alphatocophérol
 Emploi:
• En thérapeutique, Elle posséderait des propriétés
hypotensives, hypolipémiantes et antioxydante
• Industrie cosmétique
61
Utilisées en Beurre de
dermopharmacie karité
Le karité
Vitellaria parodoxa
• l’acide oléique , linoléique et stéarique
• 7et10 % d’insaponifiable
Emplois
Formulation de quelques pommades cicatrisante
Employée surtout dans l’industrie des cosmétiques
62
Substances apparentées d’intérêts
pharmaceutiques
63
Substances apparentées à intérêt
extraits lipido-stéroliques
pharmaceutiques
Prunier d’Afrique Prunus africana Kalkman
• Acide gras en C12-C24
• des phytostérols
• des alcanols linéaires (tétracosanol et docosanol) Prunier d’afrique
Prunus africana
Ce complexe à des propriétés régénératrices de l'épithélium

prostatique et atténue les troubles mictionnels de l'adénome
prostatique (TADENAN®)
64
Substances apparentées à intérêt
extraits lipido-stéroliques
pharmaceutiques
Palmier de floride Serenoa repens Arecacée
• l’acide laurique des alcanes linéaires
des alcanols et leurs esters
• des phytostérols
Palmier de floride
Serenoa repens
Emplois pharmaceutique :
traitement de troubles mictionnels modéré

liés à l’hypertrophie bénigne de la prostate
Extrait lipidostérolique commercial
Permixon
65
Substances apparentées à intérêt pharmaceutiques Les cires
• Substance naturelle très stable , molle et de couleur jaunâtre

• Composés principalement de cérides
 des hydrocarbures aliphatiques

saturés 29 à 31 C
 Des alcanes à diverses fonctions
66
1.Cires d’origine végétale
Cire de jojoba:
• Provient des graines de Simmondsia sinensis,

qui en renferment jusque 60%
• C’est une cire Liquide, D’où le nom commercial
abusif d’huile de jojoba « Jojoba oil » Jojoba
Simmondsia sinensis
Propriétés:
 Propriétés adoucissantes, Usages:
 excipient pour la formulation
 absence de sensation de « gras » au des crèmes en dermopharmacie
toucher
Extrêmement riche en anti-oxydants
67
1.Cires d’origine végétale
Cire de carnauba:
Provient des feuilles de copernicia
cerifera, palmier du nord du brésil.
Emplois pharmaceutique: Palmier de carnauba

Excipient: enrobage des comprimés. copernicia cerifera
68
2.Cires d’origine animale
 Cire d’abeille:
La cire d’abeille existe sous deux formes, reprises dans la Phr.Eur:
La cire jaune (Cera flava) La cire blanche (Cera lava)
Emplois :
 Excipient pour la formulation des crèmes, dragées,……
69
Lanoline= graisse de laine

 Produite par les glandes sébacées du mouton (Ovis
aries)
Jaune pale de consistance semi solide ,d’odeur
caractéristique.
Absorbe au moins le double de son poids d’eau
Usages:
Composition chimique: Excipient dans préparations
Lanostérol dermatologiques.
(tensioactif permettant
l’incorporation d’eau ) la lanoline peut être allergisante
pour certaines personnes.70
Substances apparentées à intérêts pharmaceutiques Les cires
« Gomme » laque (lacca):

C'est la sécrétion collante et visqueuse de l’insecte
femelle kerria lacca (Lucifer lacca) (Inde, Thaïlande).
la drogue:
La laque inodore, se présente sous forme:
 Soit de feuillets orange clair à brun,
translucides, durs cassants,
 Soit de poudre jaune clair à jaune brun
Usages:
Excipient (enrobages entériques)
71
LES REFFRENCES BIBLIOGRAPHIQUES
72
Merci pour votre attention
73
•L’indice d’iode : nbr de grammes d’iode fixé par100 g de corps gras
Évaluation de l’insaturation globale du corp

gras
•L’indice d’esters d'un lipide est la masse de(KOH) en mg

nécessaire pour saponifier les acides gras estérifié
Ie = Is - la
74
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques sources d’AGE Huile de bourrache
obtenue a partir de graines de Borago officinalis Boraginacée
Inscrite a la ph. Eur. 8ème édition

La drogue : fleurs et sommités fleuries
La bourache est cultivé pour la production de
ses graines oléagineuse
La bourache
Borago officinalis
Composition chimique ‫لسان الثور‬
 acide ɣ linolénique18 -25%

 acide linoléique 30-40%
 acide oléique 15-19%
Emploi
Effet bénéfique dans l’arthrite rhumatoïde
Traitement de l’éczema atopique 75
Acide très compatibles avec l’équilibre naturel de la peau =

Laurique se trouve également dans le sébum.
(C12:0)
Action antibactérienne et anti-virale.
Acide Les huiles riches en acide Myristique sont facilement

Myristique absorbable et aide à régénérer la fonction protectrice de
Huiles à (C14:0)
la peau.
AG
Saturés propriétés anti-microbiennes.
Acide
Palmitique protège des agressions environnementales par son action
(C16:0)
occlusive.
Acide
le sébum est composé de 11% d’acide stéarique qui aide
Stéarique
(C18:0) la fonction protectrice et barrière de la peau.76
Généralités Classification Les huiles
 Selon leurs origines :
Huiles végétales Huiles animales
Origine d’animaux
Huiles +/- fluides
huile d’olive ,huile de
terrestres :
tournesol ,huile de carthame Huile de cheval ,
saindoux(graisse de porc)
Huiles dites concrètes :

huile de coprah ,beurre de Huiles et graisses
karité marines
huile de foie de morue
Corps gras élaborés:

margarines
77
Il existe des cires naturelles de différentes origines:
Cires d’origine végétale: Cires d’origine animale:

 Cire de carnauba
 Cire d’abeille (jaune et blanche)
 Cire de jojoba
Lanoline ou graisse de laine (mouton).
 la gomme laque: sécrétion visqueuse
d’un insecte
 Le blanc (cire) de baleine (spermaceti)
78
Indice de saponification : quantité de KOH en mg nécessaire pour

saponifier 1 g de corps gras
élevé quand les chaines d’AG sont courtes
•L’indice d’acide n mg de KOH nécessaires pour neutraliser les acides

gras libres présents dans 1 g de corps gras.
 Mesure de l’état d’altération des huiles
ou la qualité du raffinage
79
 Détermination des AG libre résiduels 35
Indice de peroxyde « Ip »
•Quantité de peroxyde en mEq d’oxygène actif contenue dans 1000g
d’huiles
Evalue le degré d’oxydation des AG insaturés

→ Rancissement lors du stockage
• L’indice d’hydroxyle : KOH en mg nécessaire pour neutraliser

l’acide acétique en excès après acétylation de 1g de corps gras
Renseigne sur les fonction alcools libres des

AG
présent dans l’huile
80
Généralités Structure chimiques Acide gras
Acide gras
des Gras saturés Gras insaturés es

Sol i liquid
Acide laurique
Acide stéarique Gras Polyinsaturés Gras mono-insaturés
Acide palmitique +++
Acides gras oméga 3 Acides gras oméga 6 Acides gras oméga 9
Acide linoléique Acide oléique

Acide α-linoléique Acide arachidonique
Indispensables Essenssiels Non- Essenssiels

81
1. Extraction par pression
À froid: À chaud :
dans des presse à vis, en continu , les graines oléagineuses subissent une
on obtient l’huile vierge ou officinale. cuisson à 90 °C suivie d’un séchage rapide
 Leurs propriétés sont proches de celle de la cire d’abeille :
• La plasticité une cire est malléable à T° ambiante
• une température de fusion supérieur à45 °C ≠ graisse et huiles

• Faible viscosité
• forte hydrophobie
• Ne sont pas saponifiables
83
Huiles végétales à intérêt
sources d’AGE Huile d’onagre
pharmaceutiques
obtenue par pression à froid de la graine d’onagre Oenothera biennis
25% AG insaturés: acide ɣ linolénique8 -14% , acide
linoléique 65-80% se conserve très mal
L’onagre
Emploi : Oenothera biennis
‫زهرة الربيع المساءية‬
Antiinflammatoire =l’arthrite rhumatoïde
Indiqué dans les douleurs mammaires
et syndrome prémenstruel
Utilisés en cas neuropathie diabétique légère
Traitement de l’eczema atopique
84
Généralités Structure chimique Acide gras
Une queue apolaire

Une tête polaire (hydrophobe)
(hydrophile)
Acide gras : une molécule amphiphile
Acide gras saturé Acide gras insaturé
85
Opération préliminaires
Extraction par pression Extraction par solvant
 À froid
 À chaud
Raffinage
86
« Gomme » laque (lacca):
Composition:
 Résine 80%: mélange d’esters d’acides gras hydroxylés
et de sesquiterpénes+ acides libres:
acide aleurtique, Acide shellolique.
Présence de pigments anthracéniques acides (6%) et
d’hydrocarbures saturés (cire, 6%)
Emplois pharmaceutiques
Excipient (enrobages entériques)
87
 Etude de la fraction insaponifiable
1. Détermination la composition en stérols: stigmastérols

, sitostérols , campestrol
Bon indicateurs d’identité vu leur spécificité :
De teneur significative :
stigmastérol de l’huile de tournesol
2. Détermination de la composition en tocophérols
88
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques Huile de lin
Extraite des graines de lin , linum utissatisum .L (les linaceaes) ,

C’est une huile de couleur jaune , odeur assez prononcée , et de gout fort et amer
La plante:
• Herbe à feuille simple lancéolée

• Fleurs solitaires bleus
• Fruit capsule globuleuse avec grains aplatie
luisantes
• brunes
Drogue : La graine de lin
89
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques Huile de lin
AG mono insaturés : 17 à 19 % d'acide

oléique (Omega9) Autres constituants actifs
AG poly insaturés : 15 à 16 % d'acide Vitamine E

linoléique (Omega6), 55% à 60% d'acide Autres constituants : Stigmastérol,
alpha linolénique (oméga 3)
Béta-sitostérols, Campestérol,
AG saturés : 5% à 7% d'acide palmitique, Squalènes, Flavonoïdes
3% à 4% d'acide stéarique
• Antioxydante et antiinflammatoire
• émolliente ,laxative
• Adoucissante et régénératrice de la peau
• Prévention des maladies cardio-vasculaires
• Stimulante immunitaire 90
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques Huile d’onagre
L'huile est extraite par pression à froid des graine de l’onagre

Œnothera biennis L., Onagraceae
ONAGRE, Œnothera biennis L., Onagraceae
• Herbacée bisanuelle , Originaire de l'Amérique

du Nord
• Feuille jaune en rosette
• Feuille simples assez longues
• La drogue : la graine 25% d’huile 8 à 15% d’ac
gamma-linolénique
91
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques Huile d’onagre
Propriétés pharmaceutiques :
par voie orale

• bénéfique contre le syndrome prémenstruel
• hypocholestérolémiante
• prévient des accidents cardio-vasculaires.
• En outre, les troubles digestifs et même l'asthme peuvent être soulagés
par la prise de gélules d'huile d'onagre.
Usage cutanées :
Antiinflammatoire contre le psoriasis ou l'eczéma.
92
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques Huile de bourrache
L’onagre et la bourrache sont cultivées pour leurs graines oléagineuses

riche en acide y- linolénique
ONAGRE, Œnothera biennis L., La Bourrache, Borago officinalis,

Onagraceae Boraginaceae
Graine: 25% d’huile dont 8 Graine: 33% d’huile dont

à 15% d’ac y-linolénique 17 à 27% d’ac y-linolénique 93
Huiles végétales à intérêt pharmaceutiques Huiles de chaulmoogras
L’huile de chaulmoogras contient des

glycérides d’acide hydnocarbique (45%),
d’acide chaulmoogrique (20%).
Chaulmoogrates d’éthyle possèdent une

action sur le bacille de lèpre :
Mycobacterium leprea et accessoirement sur
le bacille de Koch Mycobacterium
tuberculosis.
94
Généralités Classification Triglycérides
95
Généralités Classification Cérides
• esters d'alcool primaires à longue chaîne (alcool gras) et d'acides gras

• Ils constituent les cires , animales , bactériennes et végétales
• Chez les végétaux: une cuticule +/- imperméable à la surface des feuilles et des
fruits (rôle protecteur)
• hydrophobe; solide à température ambiante
Ex: palmitate de cétyle
Cire de baleine
cire d’abeille
96
Généralités Classification stérides
esters d'acides gras et de stérols.

mpignons
us
Les stérols sont des alcools tétracycliques rattachés au groupe des stéroïdes.
es
rtie Le stérol posséde un noyau de stérane

dont le carbone 3 est porteur d’un
groupe hydroxyle
97
Généralités Classification Lipide complexes
Lipides complexes
(CHO+ P,S,N,ose)
Glycérophospholipides constituants principaux

des membranes
biologiques.
Glycéroglycolipides
pas ou peu d’intérêts

pharmaceutiques
Sphingolides
98
Généralités Classification
Lipides
Saponifiables Insaponifiables
Unité de base : acide gras Unité isoprénique
Lipides simples Lipides complexes
Triglycérides Phospholipides
Cérides Sphingolipides
stérides
! • Nature de l’acide gras

• Nature de l’alcool 99
Généralités Structure chimique Triglycérides
• Ester de 3 acides gras et du glycérol

• Si : 3AG identiques =TAG Homogène / 3AG différents = TAGHétérogène
Le type du triglycéride dépend de la nature des acides gras estérifiés
100
Généralités Classification Acide gras insaturé
 Nomenclature:
 Soit en partant du COOH le symbole est Δ (utilisée par les chimistes)
 Soit en partant du CH3 le symbole est ω (utilisées par les biologistes)
Nomenclature Δ
Ex: L’acide oléique C18 : 1 ω9
18 :1 Δ 9
C18: 1 ω 9
Nomeclature ω
Ex: L’acide linoléique C18 : 2 ω6
Ex : Acide α linolénique C18 : 3 ω3

101

Huiles Végétale D'interet Pharmaceutique

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Huiles et substances apparentées

 Qu’est ce qu’une huile ?de quoi est –elle composée?

II-Huiles d’intérêts pharmaceutiques :

III.Substances apparentées d’intérêts pharmaceutiques :

Molécules organiques ,généralement hydrophobes/amphiphile, Ester

À T°amb, et selon leur consistance , on distingue :

Huiles liquides Cires Beurres

 Selon la pharmacopée Européenne :

Cette définition prend aussi en compte les formes solides

Huiles fixes non volatiles ≠ huiles essentielles

3.Les substances apparentées:

 des substances co-extraites dans huiles (impuretés)

Surtout dans les graines 10 à 70%

Parfois dans le péricarpe (olive , avocat)

dans les tissus de réserves sous forme d’inclusions

Les cires végétales localisées à la surface des parties aériennes

Rôle de revêtement : Rôle structurales :

Un rôle de transport de vitamines

Triglycérides Constituants mineurs

Le type du triglycéride dépend de Acide gras glycérol

• De formule générale : CH3– (CH2)n – COOH ou n ≥ 2

 Principaux acide gras saturés

Les lipides saturés se présentent

Le type du triglycéride dépend de Acide gras glycérol

 Soit en partant du COOH le symbole est Δ (utilisée par les chimistes)

 Soit en partant du CH3 le symbole est ω (utilisées par les biologistes)

Ex: L’acide oléique C18 : 1 ω9 Nomenclature Δ

Acide α linolénique AG Précursseur de l’ Acide

Acide α linolénique AG Précursseur de l’ Acide

Acide gras glycérol

Acides gras oméga 9 Acides gras oméga 6

Huile d’olive Huile d’arachide Huile de noisette

• Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires

Absorbent dans l’ultraviolet , cela dépend du nombre du type

 Nature de l’huile : A T° ambiante

Huile vierge Huile Hexane

Huiles vierges Huiles raffinées Huiles hydrogénées

raffinage alcalin ou raffinage au moyen d’acide phosphorique

Les huiles à AGPI :

ÉTIQUETAGE: (selon la pharmacopée Européenne): l’étiquette indique:

 Sur les drogues à huiles végétales :

• vérification de l'identité et de l'absence de

coupes microscopiques (rouge soudan III)

 Sur les huiles végétales inscrites à la Pharmacopée :

 Détermination de la nature et du pourcentage des acides gras

Après saponification (KOH, MeOH) on analyse par CPG, les acides

La volatilité des esters méthyliques , plus grande que celle des

 Sur les huiles végétales inscrites à la Pharmacopée :

 Sur les huiles végétales inscrites à la Pharmacopée :

 Extraction de la fraction insaponifiable

 Sur les huiles végétales inscrites à la Pharmacopée :

Acide Dermo-protectrices et régénératrices

Oléique • maintenir l’élasticité et la souplesse de la peau.

linoléique • Stimulant immunitaire ,Effet & proinflammatoire.

 En industrie & cosmétologie :

un arbre originaire des régions

k1.Huile d'olive vierge :

h2.Huile d'olive raffinée, neutralisée et

obtenue à partir de graines décortiquées d'une Fabaceae, Arachis hypogaea.L

En pharmacotechnie l’huile d’arachide

La ricin Ricinus communis, Euphorbiaceae ‫خروع‬66‫ال‬

 Effet purgatif drastique

 matière première pour l’hémisynthèse