Chimie Industrielle TACQ et CA

Pr. A.REGHAI
 LES PRODUITS COSMETIQUES
a-Définition d’un cosmétique
« On entend par produit cosmétique toute substance ou préparation destinée à
être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain,
notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres et les
organes génitaux externes, ou avec les dents et les muqueuses buccales, en vue,
exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier
l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs
corporelles »
(Art. L. 658-1 du Code de la Santé Publique - France)
-Nettoyer : éliminer toute les impuretés de la zone d’application tout en préservant sa
fragilité et son intégrité. Exemples : dentifrice, shampoing, gel douche, démaquillant,
dissolvant…)
-Parfumer : donner une odeur agréable à la zone d’application .Exemples : parfum,
eau de toilette, lait corporel parfumé…)
-Modifier l’aspect : donner un aspect plus agréable, embellir, la zone d’application.
Exemples : maquillages, coloration cheveux, crèmes mortifiantes, vernis à ongles,
produits d’épilations…)
-Protéger : renforcer les défenses naturelles de la zone d’application pour mieux
combattre les agressions extérieures .Exemples : produits solaires, soin de jour, lait
corporel, base ongles, baumes à lèvres.
-Maintenir en bon état : conserver son capital le plus longtemps possible. Exemples :
masque, sérum, crème de nuit, huile fortifiante (ongle), solution bucco-dentaire…)

-Corriger les odeurs corporelles : modifier l’odeur pour la rendre agréable.

Exemples : déodorant pied, déodorant aisselles, brume capillaires
 b-Ne ne sont pas des produits cosmétiques
1. Les médicaments : un cosmétique ne soigne pas. À la différence des cosmétiques, les
médicaments doivent obtenir une autorisation de mise sur le marché et prouver leur
efficacité par des tests.
2. Les solutions de lavage oculaire, auriculaire, nasal qui sont des dispositifs médicaux;
3. Les lubrifiants qui sont, soit des médicaments, soit des dispositifs médicaux;
4. Les compléments alimentaires à visée esthétique (embellissement de la peau, des
ongles, des cheveux, appelés improprement "cosmétiques par voie orale") qui sont des
produits alimentaires. Cependant certains aliments comme l’huile d’olive ou le miel sont
utilisés comme ingrédients cosmétiques.
5. Les produits de tatouages qui sont des produits de consommation courante.
 c -Catégories des produits cosmétiques
Il y a 4 grands types:
– Capillaire
– Hygiènes et soins
– Maquillage
– Parfumerie alcoolique
 d- Liste des catégories des produits cosmétiques
1. crèmes, émulsions, lotions, gels et huiles pour la peau (mains, visage, pieds, )
2. masques de beauté, à l'exclusion des produits d'abrasion superficielle de la peau par voie
chimique ;
3. fonds de teint (liquides, pâtes, poudres) ;
4. poudres pour maquillage, poudres à appliquer après le bain, poudres pour l'hygiène
corporelle et autres poudres ;
5. savons de toilette, savons déodorants et autres savons ;
6. parfums, eaux de toilette et eaux de Cologne ;
7. préparations pour le bain et la douche (sels, mousses, huiles, gel et autres préparations) ;
8. dépilatoires ;
9. déodorants et antisudoraux ;
10. produits de soins capillaires :
11. teintures capillaires et décolorants ;
12. produits pour l'ondulation, le défrisage et la fixation
13. produits de mise en plis ;
14. produits de nettoyage (lotions, poudres, shampooings) ;
15. produits d'entretien pour la chevelure (lotions, crèmes, huiles) ;
16. produits de coiffage (lotions, laques, brillantines) ;
17. produits pour le rasage (savons, mousses, lotions et autres produits) ;
18. produits de maquillage et démaquillage du visage et des yeux ;
19. produits destinés à être appliqués sur les lèvres ;
20. produits pour soins dentaires et buccaux ;
21. produits pour les soins et le maquillage des ongles ;
22. produits pour les soins intimes externes ;
23. produits solaires ;
24. produits de bronzage sans soleil ;
25. produits permettant de blanchir la peau ;
26. produits antirides
 La formulation
La formulation est une préparation résultant d'un mélange de différentes
matières premières, conduisant à l'obtention d'un produit «formulé»
homogène, stable, dont les propriétés correspondent à un cahier des charges
établit par le client.
La formulation conditionne la qualité des cosmétiques. Le problème majeur des
formulations cosmétiques (comme de toutes les formulations!) est de faire
coexister dans un même système des substances qui n’ont pas les mêmes
caractères de solubilité

Les tensioactifs permettent de résoudre ce problème en formant, grâce à leurs

associations, des "objets" réservoirs de substance permettant de "disperser dans l’eau"
des produits liposolubles ou, dans des milieux organiques, des substances hydrosolubles.
Parmi les substances susceptibles d'amener à la formation d'objets colloïdaux utilisables
en cosmétologie, les polymères constituent une excellente alternative aux tensioactifs.
La mise au point d'un produit, sa sécurité et sa stabilité exigent de nombreux tests
préalables et un examen attentif de l'environnement biologique
-Composition générale d’un produit cosmétique
La forme finale d’un produit cosmétique résulte du mélange d’ingrédients appartenant à
quatre grandes familles :
-Le principe actif qui définit l’efficacité du produit cosmétique,
-L’excipient, qui définit la forme finale du produit et vectorise ou véhicule les actifs
-Les additifs, qui contribuent à l’amélioration des propriétés du produit fini de
point de vue présentation et conservation
-Adjuvant, qui améliore la qualité de l’excipient et du principe actif
Actifs
L’activité et l’efficacité ciblées des produits cosmétiques dépendent tout
particulièrement du ou des principes actifs introduits. Le pourcentage en actifs est
généralement de 2 à 3 %. Les activités les plus revendiquées par le secteur sont
hydratation agents humectant, filmogènes, occlusifs)les effets anti-âge (antirides,
antioxydants) et photo protecteurs (anti-UVA et UVB)
Excipients
L’excipient joue le rôle de support dans le produit, il définit la forme finale (gel,
émulsion fluide ou épaisse, émulsion huile/eau ou eau/huile et donne une texture, il
participe en particulier à la pénétration de l’actif dans l’épiderme, au dépôt des actifs sur
les fibres capillaires, sur les dents, etc...
Il peut être de nature hydrophobe (huiles, cires, acides et alcools gras, gélifiants),
hydrophile (gélifiants) ou amphiphile (tensioactifs)
Additifs
Les additifs regroupent les ingrédients ayant pour objectif de conserver, parfumer,
colorer le produit cosmétique.
Les conservateurs ont pour but d’empêcher la prolifération des
microorganismes. Aujourd’hui, ils sont majoritairement d’origine synthétique,
mais de plus en plus de « conservateurs » d’origine naturelle sont présents
dans les cosmétiques.
Les parfums sont des compositions liposolubles de substances odorantes,
participant au plaisir de l’utilisation du produit. Ils apportent également une
spécificité propre au produit dont l’utilisateur se souvient. De plus, certaines
substances par fumantes (huiles essentielles) peuvent présenter une activité.
Les colorants confèrent au produit une couleur adaptée et un aspect plus
attractif

-Adjuvant, qui améliore la qualité de l’excipient et du principe actif (humectant,

épaississant…)
➢ Produit fini:
Contrôles fournit au dossier cosmétique:
Contrôles organoleptiques
Contrôles physico-chimiques: pH, viscosité ou consistance (grâce au viscosimètre),
taille des particules dispersées dans une émulsion ou suspension

Contrôles effectués
Les contrôles effectués sur les Matières Premières et sur le produit fini pour le dossier
cosmétique. Pour l'industrie on fait également des contrôles en cours de production.
➢ Matières Premières:
Contrôles organoleptiques (odeur, couleur, toucher, goût éventuellement)
Contrôles physico-chimiques
Contrôles microbiologiques.
 Contrôles microbiologiques: nombres de germes totaux dans le produit, présence de
germes pathogènes.

Contrôles de tolérance: les produits cosmétiques ne doivent pas nuire à la santé humaine
=>test d'irritation oculaire, test d'irritation cutanée par applications répétées, test de
sensibilisation
 k - Étiquetage des produits cosmétiques
Le récipient et l'emballage d'un produit cosmétique doit comporter les indications
suivantes :
1-Le nom ou la raison sociale et la ou les adresses du fabricant ou du responsable de la
mise sur le marché.
2- Le contenu nominal au moment du conditionnement, indiqué en masse ou en
volume, sauf pour les emballages contenant moins de 5 grammes ou moins de 5 millilitres
3-La date de durabilité minimale (date de péremption avant ouverture).Attention, la
législation qui stipule que cette indication n’est pas obligatoire si elle excède 30 mois, n’est plus
en vigueur. La date de durabilité minimale est annoncée par la mention : "A utiliser de
préférence avant fin", suivie soit de la date elle-même, soit de l'indication de l'endroit de
l'étiquetage où elle figure.
4- Sur l'emballage, un symbole représente un pot de crème ouvert avec la lettre M suivie d'un
nombre. Par exemple, 12 M signifie : à utiliser dans les 12 mois qui suivent l'ouverture.
NB : Pour les cosmétiques entamés voici quelques règles à suivre : les crèmes et les fonds de
teint se conservent 6 mois à 1 ans après ouverture, le mascara moins de 6 mois, le rouge à
lèvres, 1 à 2 ans, les poudres, blush et fards à paupières, plusieurs années.

5-Le numéro de lot de fabrication ou la référence permettant l'identification de la

fabrication ; en cas d'impossibilité pratique due aux dimensions réduites du produit
cosmétique, une telle mention peut ne figurer que sur l'emballage.
6-Les précautions particulières d'emploi.
7-Les fonctions du produit.
 8.-La liste complète des ingrédients dans l'ordre décroissant de leur importance
pondérale. Les ingrédients qui représentent plus de 1% du produit sont listés dans l'ordre
décroissant de leur masse (ceux qui pèsent le plus lourd en premier). Ensuite, les ingrédients qui
représentent moins de 1% du produit peuvent être mentionnés dans le désordre en bas de la
liste. En pratique, les 3 ou 4 premiers ingrédients de la liste sont les plus importants.
Les noms des ingrédients mentionnés doivent être ceux de la nomenclature commune des
ingrédients (dits "noms INCI") (cf. La nomenclature INCI : la Nomenclature Internationale des
Ingrédients Cosmétiques)
Exemple d’étiquette avec nomenclature INCI Ingrédients :

AQUA – STEARIC ACID – CETEARYL

ETHYLHEXANOATE – CETEARYL ALCOHOL –
PARAFINUM LIQUIDUM – CAPRYLOYL GLYCINE –
POLYSORBATE 80 – CERA ALBA – PEG-8 –
TRIETHANOLAMINE – SODIUM LAURYL SULFATE –
SODIUM CETEARYL SULFATE – PARFUN – ALPHA
ISOMETHYLIONONE – BENZYL SALICYLATE - LYRAL
 Tensioactifs
A. Définition et propriétés :
Ce sont des composés capables de disperser les corps gras dans l’eau (pouvoir détergent), de
former des mousses, de stabiliser des émulsions, de favoriser le mouillage des surfaces.
Les molécules de tensioactifs ont la particularité de contenir d’une part une chaîne à caractère
hydrophobe (ou lipophile) – c’est le plus souvent une chaîne de plus de six atomes de carbone –
et d’autre part, un groupement polaire ayant de l’affinité pour l’eau : elles sont amphiphiles.
On peut les schématiser de la façon suivante :
B-Classification des tensioactifs

Il ya 4 types de tensioactif :
-Tensioactif anionique
-Tensioactif cationique
-Tensioactif amphotère
-Tensioactif non ionique
 a) Tensioactif anionique :

La partie hydrophile est anionique.

Leur partie hydrophile est chargée négativement. Ils libèrent une charge négative (anion) en
solution aqueuse. Ils ont une balance HLB (hydrophile/lipophile) élevée (8 à 18) car ils ont une
tendance hydrophile marquée. Ils orientent l'émulsion dans le sens H-E (huile-eau). Ils ont une
bonne qualité détergente.
Les savons : sels d’acides gras : RCOO-,Na+ ( R : longue chaîne en C12 à C18 le plus
Souvent provenant de la saponification des triglycérides comme triesters de glycérol et
d’acide gras des l’huiles végétales) dont la partie hydrophile est l'ion carboxylate -COO- et la
partie lipophile la longue chaîne carbonée linéaire de l'acide gras
  
Stéarate de sodium (savon),
Sel d’acide gras RCOO-,Na+
tensioactif anionique, détergent et moussant

Palmiate de sodium (savon),

sel d’acide gras RCOO-,Na+
Tensioactif anionique, détergent et moussant

Remarque: les savons à ion sodium sont plutôt durs (on les trouve dans les savonnettes),
ceux à ion potassium sont plus mous (employés dans les mousse à raser ou comme
émulsionnant dans les crèmes)
-Les dérivés sulfaté
Lauryl sulfate d’ammonium
présent dans les dentifrices, shampooings, produits pour le bain et la douche

Lauryl sulfate de sodium,

agent: détergent (nettoyant et moussant), il est agressif

Laureth sulfate de sodium

Il est moins agressif que Lauryl sulfate de sodium

L’introduction de n fonction éther, augmente le caractère hydrophile
-Les dérivés sulfonés
Les sulfonates : R– SO3- , Na+ ( R : longue chaîne carbonée) sont peu employés en cosmétologie
Exemple : le dodécyl benzène sulfonate de sodium présent dans de nombreux détergents:
C12H25 – C6H4– SO3- Na+ avec chaine ramifiée et linéaire

dodécyl benzène sulfonate de sodium

avec chaine linéaire

 b) Tensioactif cationique :

Leur partie hydrophile est chargée positivement. Ils libèrent une charge positive (cation) en
solution aqueuse. Ils ont les propriétés bactériostatiques et émulsionnantes. Ils ont une
affinité avec la kératine de la peau ou des cheveux (car chargé négativement), ils se
combinent pour former un film lisse. On les utilise dans les après shampooings, les
antipelliculaires, dans certains colorants. Ils sont à l'origine des shampooings à pH acide.
Les sels d’ammonium quaternaire : , allergisants et assez irritants pour les yeux et la
peau, ils sont peu employés en cosmétologie où ils sont alors associés à d’autres
composés pour atténuer ces effets.. Leurs propriétés démêlantes font qu’ils entrent dans
la formulation de nombreux après shampoings.
 Chlorure de dodecyltriméthylamonium

Il est utilisé dans les après-shampooings, les antipelliculaires, certaines teintures et des
déodorants.
 c) Tensioactif non-ionique :

La partie hydrophile est neutre mais fortement polaire. Ces produits sont biologiquement sans
risques. On les retrouve dans la formulation de nombreux shampoings pour leurs pouvoirs
détergents et moussants et dans les émulsions. Les polyéthylène glycol (PEG),les Polysorbate
ou esters de sorbitane ,esters d’acides gras et amides

- Les alcools gras éthoxylés(PEG)

C’est la classe de non ioniques la plus importante

-Les copolymères d’oxyde d’éthylène et d’oxyde de propylène

-.
Utilisés dans les produits pour lave-vaisselle du fait de leur faible pouvoir moussant
-Les amides les plus utilisés

Lauramide DEA (cocamide DEA)

Coamide MEA

-Les polysorbates(Tween) et les esters de sorbitane(Span)

Polysorbate 80(Tween 80 Polysorbate 20(Tween 20)

Ester de sorbitane 20(Span 20)

Ester de sorbitane 80(Span 80)

d) Les tensioactifs zwitterioniques ou amphotères :

leur partie hydrophile comporte une charge positive est une charge négative donc la
charge globale est nulle. Selon le pH du milieu où ils se trouvent, ils libèrent un ion
positif ou négatif. En pH alcalin, ils se comportent comme des anioniques tandis
qu'en pH acide ils se comportent comme des cationiques. Moins agressifs que les
anioniques, ils sont recommandés pour les peaux fragiles. Ils ont les propriétés
intermédiaires à celle des anioniques et des cationiques.
Ce sont d’excellents détergents. Non irritants, ils entrent dans la composition de
nombreux shampoings doux, produits pour peau sensible, démaquillants pour les
yeux, lotions et gels dermatologiques…
En conclusion

pH alcalin, ils se comportent comme des anioniques

pH acide ils se comportent comme des cationiques

Le plus connu est celui possédant un groupe Lauryl au niveau du R, il s’agit du
.
Cocamidopropyl Betaïne (CAPB), il est bon détergent, possède une fort pouvoir
moussant et une très bonne compatibilité avec la peau.

cocamidopropyl betaine

En pH alcalin, le tensioactif se comporte comme des anioniques

En pH acide, le tensioactif se comporte comme des cationiques
Propriétés :
•Tension superficielle :
Dans les liquides, les molécules sont en interactions entre elles (forces de Van der Waals).
Au sein du liquide, la résultante des forces appliquées à une molécule est nulle :
Au voisinage de la surface, par contre, apparaît une dissymétrie : la résultante des forces
appliquées à une molécule n’est plus nulle et s’exerce vers l’intérieur. La tendance de la surface
du liquide est donc de se restreindre.

γ = dW / dS = dF / dx γ s’exprime en J.m-2 ou en N/m.

.
L’ajout d’un produit tensio-actif diminue considérablement la tension superficielle de l’eau par la
disposition que les molécules prennent dans le liquide

Position de molécules tensioactives en contact avec l’eau

C’est cette disposition qui est à la base des pouvoirs mouillant, moussant et émulsionnant.
Toutefois à partir d’une certaine concentration en tensio-actif, appelée concentration micellaire
critique (CMC), la surface du liquide étant saturée de molécules tensio-actives, celles –ci se
regroupent entre elles dans le liquide en formant des micelles

Formation des micelles

C’est la formation de micelles qui est à la base des pouvoirs de détergence.

Le pouvoir Mouillant :

Le pouvoir mouillant d'un liquide sur un corps dépend de la tension superficielle de ce liquide et
des forces de cohésion entre le liquide et le corps.

Exemple : Laisser tomber une goutte d’eau sur une surface, elle ne s’étale pas et reste en forme
de goutte. Laisser tomber une goutte de shampooing, celle-ci au contraire s’aplatit au maximum.
Conclusion : le shampooing est beaucoup plus mouillant que l’eau. L’addition du shampooing
multiplie jusqu’à 5 fois le pouvoir d’imprégnation de l’eau.
 Etalement de la goutte d’eau contenue des tensioactives (effet de mouillage)

Eau seule : γ élevée

=>la cohésion du liquide l’emporte sur les interactions avec le solide
=> le liquide s’étale peu
Eau + tensio-actif => la tension superficielle a baissé
=> Moins de cohésion
=> le liquide s’étale
=> Mouillage meilleur
pouvoir Émulsionnant :

Les molécules tensioactives stabilisent les gouttelettes d’huile dans l’eau ou d’eau dans l’huile.
Une émulsion, c'est le fait de mélanger deux corps non miscibles c'est à dire non solubles entre
eux et dont l’aspect ne variera pas avec le temps. Une émulsion est le résultat de la formation de
micelle
Exemple :
Si l’on mélange dans un bol de l'eau et de l'huile et que l’on agite fortement, on obtient une
émulsion d’huile et d'eau. Au bout d'un moment, l'huile et l'eau vont se séparer pour former un
mélange hétérogène. Pour que cette émulsion reste stable il faut ajouter un liquide émulsifiant:
un tensioactif dont la propriété est de stabiliser le mélange et de l’empêcher de se séparer de
nouveau.
En conclusion : le pouvoir émulsionnant, c’est la propriété de faciliter un mélange stable de deux
substances qui ne sont pas solubles l’une dans l’autre. Ce pouvoir est retrouvé dans les
propriétés détergentes des tensioactifs.
Les différentes catégories d’émulsions
La nature de la phase dispersée (ou de la phase dispersante) détermine le sens de
l’émulsion.
Emulsion huile dans eau
La phase dispersante (ou continue) est la phase aqueuse.
La phase dispersée (ou discontinue) est la phase huileuse.
Sa texture est fluide et légère. Elle est rinçable à l’eau. (Exemple : lait démaquillant, lait
corporel, crème de jour) C’est l’émulsion la plus courante.
 Emulsion eau dans huile
La phase dispersante est la phase huileuse.
La phase dispersée est la phase aqueuse.
Sa texture est onctueuse (plus épaisse). Elle n’est pas rinçable à l’eau.
(Exemple : crème de modelage)

Emulsion triple: Emulsion eau dans huile dans eau

C’est le plus souvent une émulsion eau dans huile dans eau. (Mais elle peut-être aussi
une émulsion huile dans eau dans huile)
Ce mélange comprend donc 3 phases : 2 phases aqueuses séparées par une phase
huileuse.
Sa texture est très légère. Les gouttelettes d’huile pénètrent dans la peau grâce à son
affinité pour les lipides. Cette texture est utilisée pour les produits hydratants
La stabilité d’une émulsion
La stabilité d’une émulsion est donnée par le tensioactif mais il existe différentes ruptures
possibles :
Le crémage : c’est la remontée à la surface d’un peu d’huile provenant de la phase dispersée,
ceci est du à la différence de densité entre la phase dispersée et la phase continue qui entraine
une séparation de phase gravitationnelle.
La sédimentation : c’est la chute au fond du récipient des particules dispersées
Ce sont des ruptures réversibles ; une simple agitation permet de retrouver l’émulsion de
départ.
Coalescence : c’est la formation d’un amas dur au sein de l’émulsion. C’est une rupture
irréversible car elle est due à une prolifération microbienne provoquée le plus souvent par une
mauvaise utilisation du produit.
Floculation : c’est la formation d’un amas (augmentation de la taille des gouttes) d’une manière
réversible

Principaux mécanismes de déstabilisation d'une dispersion liquide

Conclusion
Le pouvoir moussant
Une mousse est une dispersion instable de bulles de gaz dans un liquide. Un liquide pur ne
mousse pas. Il faut agiter un mélange contenant de l'eau et du savon pour créer des inclusions
d'air qui remontent en surface et s'accumulent en mousse. Ces bulles d'air sont délimitées par
un film d'épaisseur de l'ordre de 50 µm (microns). Ce film est réalisé par la formation d'une
double couche d'agents tensioactifs en solution aqueuse. 
Lorsque deux bulles sont collées l'une contre l'autre, l'épaisseur de la paroi se réduit pour
devenir la plus fine possible. En même temps la tension de surface du liquide augmente.
Dès que le film ne supporte plus cette pression, les deux bulles éclatent et disparaisse Les
tensioactifs sont présents pour diminuer la tension de surface du liquide, donc stabiliser la
formation des bulles
Pouvoir détergent (nettoyant)
Leur utilisation en tant que détergent peut s'expliquer ainsi : 
Par frottement les globules de graisse entourés de tensioactif se fractionnent donnant des
globules plus petits qui s'entourent aussitôt de tensioactif et ceci plusieurs fois, jusqu'à se
détacher de la surface et se répartir dans l'eau sous forme d'une émulsion qui est éliminée
lors de lavage
Caractéristiques physico-chimiques des tensioactifs

Les caractéristiques physico-chimiques des tensioactifs sont décrites essentiellement par la

concentration micellaire critique (CMC), la balance hydrophile-lipophile (HLB).

 Balance Hydrophile-Lipophile

On attribue à chaque tensioactif un nombre compris entre 1 et 20, l'ensemble constituant

l'échelle de Griffin. Ce nombre est appelé indice HLB (Hydrophile/Lipophile Balance) l'indice 1
est donné à l'acide oléique et l'indice 20 à l'oléate de potassium. 
Cette échelle permet d'apprécier le caractère plutôt lipophile ou au contraire plutôt
hydrophile d'un amphiphile et de savoir pour quelle application il est le
Classification des tensioactifs selon leur
valeur de HLB
La concentration micellaire critique (CMC)
Elle représente la concentration à laquelle les molécules de tensioactifs vont s’associer pour
former des agrégats appelés "micelles" (microstructures de taille et de forme différentes en
fonction des caractéristiques du tensioactif considéré) responsables des propriétés de
solubilisation et de détergence
La CMC dépend des conditions de température et de la présence éventuelle d’autres composés
dans la préparation. Pour obtenir une action détergente optimale, il est en général préférable
que la concentration du tensioactif soit proche de la CMC. Pour les tensioactifs anioniques, la
CMC augmente avec la température du milieu alors qu’elle diminue pour les non-ioniques.
 Préparation de dodecyl benzène sulfonate de sodium
Les tensio actifs utilisés actuellement dans les lessives et les détergents ont une structure
linéaire et sont dits «doux» parce que leur biodégradabilité est beaucoup plus facile.
Comme exemple de tensio actif doux on peut citer le dodecyl benzène sulfonate de
sodium (C 12 H 25 C 6 H 4 SO 3 Na)

dodecyl benzène sulfonate de sodium

 Procédé de fabrication de Lauryl sulfate de sodium

L’action de l’acide sulfurique sur l’alcool laurylique (C12H25-OH) , conduit à l’acide

Lauryl sulfonique, neutralisation par NaOH sur l’acide, on obtient Lauryl sulfate de
sodium :

+ H2O

Ce tensioactif très utilisé dans les produits ménagers (dentifrices, shampoings,

mousses à raser ou bains moussants).

Lauryl sulfate de sodium

 Préparation de Lauryl sulfate d’ammonium

On peut préparer le Lauryl sulfate d’ammonium de la même façon selon la réaction

suivante 

Lauryl sulfate d’ammonium

-Préparation de laureth sulfate de sodium
L’éthoxylation est un procédé industriel dans lequel  l' oxyde d’éthylène est ajouté à des
alcools et phénol, généralement pour produire de puissant agent surfactant ou mouillants .
En éthoxylation industrielle, un alcool est traitée avec de l'oxyde d'éthylène en présence
d'un catalyseur qui est en général de l'hydroxyde de potassium (KOH), dans un réacteur est
pressurisé avec de l'azote et chauffé à environ 150 °C
Typiquement 5 à 10 unités d'oxyde d'éthylène sont ajoutées à chaque alcool, produisant la
réaction suivante :

Neutralisation avec de l’hydroxyde de sodium, conduit à laureth sulfate de sodium

Laureth sulfate de sodium

avec n=3 très fréquent
 Tensioactifs non ioniques

•Préparation des alcools polyethylèneglycolether

Les produits PEG résultent de l’action d’alcools gras avec l’oxyde d éthylène selon le bilan

PEG

PEG

Cette réaction se fait généralement en discontinu à des températures

de 150 à 180ºC et avec des pressions de 2 à 5 bars
Préparation de cocamide DEA
Le cocamide DEA ou le dieyhanolamine cocamide, est un diethanolamide préparé en faisant
réagir le mélange d’acide gras à partir d’huiles de coco ( 50% d’huiles est de l’acide laurique
(C11H23-COOH) avec le diéthanolamine(HN(CH2CH2OH)2).Il s’agit d’un liquide visqueux et est
utilisé comme agent moussant dans les produits de toilettes tels que les shampoings et les
savons pour les mains, et cosmétique comme un agent émulsifiant

+ H2O

cocamide DEA
Le cocamide DEA favorise la formation de mousse et joue aussi le rôle d’un épaississant
De même pour le cocamide MEA (monoethanolamine)

+ H2O

cocamide MEA
 Préparation de diéthanolamine et Triethanolamine
La diéthanolamine, ou DEA, est un composé chimique formule de  HN(CH2CH2OH)2. Il s'agit
d'un solide incolore à l'odeur ammoniacale fondant à 28 °C. C'est un diol et une amine
secondaire, soluble dans l'eau, et même hygroscopique.
En cosmétique,il est utilisé comme agent dispersant et adoucissant
On produit la DEA en faisant réagir de l'ammoniaque NH4OH avec de l'oxyde d’éthylène
C2H4O en excès qui donne successivement la monoéthanolamine (MEA), la
diéthanolamine (DEA) et la Triethanolamine (TEA) :

+ H2O
l'oxyde d’éthylène MEA

Triethanolamine
Tensioactif amphotère
Préparation de cocamide propyl betaine
La cocamidopropyl bétaïne (CAPB) est un composé organique dérivé de l'huile de noix de
coco et la diméthylaminopropylamine . Il s'agit d'un zwitterion , comprenant à la fois un cation
ammonium quaternaire et d'un carboxylate . CAPB est disponible en tant que solution
visqueuse de couleur jaune pâle qui est utilisé en tant que tensioactif dans les produits de
soins personnels. Le nom reflète le fait que la majeure partie de la molécule, l' acide
laurique groupe, est dérivé d' huile de coco . Cocamidopropyl bétaïne à un degré significatif a
remplacé cocamide DEA
Cocamidopropyl bétaïne est toutefois préparé en combinant l'acide chloro(ClCH2CO2H) avec
l'amide dérivé de diméthylaminopropylamine (CH3(CH2)10C(O)N(H)CH2CH2CH2N(CH3)2 et l'acide
laurique :
 Tensioactif amphotère

Préparation de cocamide propyl Betaïne

cocamide propyl Betaïne

Préparation des conservateurs les plus utilisés (parabènes)
Famille des parabènes
Les composés de la famille des parabènes utilisés dans l'industrie sont :
Le méthylparabène ou 4-hydroxybenzoate de méthyle et son sel de sodium ;
L’éthylparabène ou 4-hydroxybenzoate d'éthyle  et son sel de sodium ;
Le propylparabène ou 4-hydroxybenzoate de propyle  et son sel de sodium ;
L’isopropylparabène ;
Le butylparabène ;
L’isobutylparabène ;
Préparation des parabènes
Un parabène est un parahydroxybenzoate d‘alkyle, c'est-à-dire un ester résultant de la
condensation de l'acide parahydroxybenzoïque avec un alcool. Ses
propriétés antibactérienne et antifongique font qu'il est généralement utilisé
comme conservateur dans les cosmétiques, les médicaments et les aliments.

ROH Estérification

Acide parahydroxybenzoique

La structure générale d'un parabène étant donnée par l'illustration ci-contre,

les différents composés de cette famille diffèrent par la nature du groupe
alkyle R.
Préparation de l’acide parahydroxybenzoique
La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe-Schmitt, est une réaction
organique décarboxylation  où le phénolate de sodium  (le sel de sodium du phénol) est
d'abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 atmosphères) et à 125ºC, puis
avec l'acide sulfurique. Le produit final est un acide hydroxybenzoique, l'acide
salicylique (acide 2-hydroxybenzoique ou acide ortho-hydroxybenzoique), qui est
notamment un précurseur de l'aspirine. Dans la réaction, il se forme aussi l'acide
parahydroxybenzoique (acide 4-hydroxybenzoique). Les deux isomères peuvent être
séparés par entrainement à la vapeur, l'ortho étant le plus volatil.
 Réaction de KOLBE est comme suit :

Acide parahydroxybenzoique

La structure générale d'un parabène étant donnée par l'illustration ci-contre, les différents
composés de cette famille diffèrent par la nature du groupe alkyle R.
Parabènes des composés controversés
En 2010, l'utilisation de parabènes porte à controverse en raison de leur capacité à activer les 
récepteurs des œstrogènes, induisant une possible action sur la fertilité et les tumeurs
œstrogène-dépendantes, comme le cancer du sein. Le 3 mai 2011, l'Assemblée nationale a
adopté une proposition de loi interdisant l'utilisation du parabène en France. Cette loi n'est
actuellement (fin 2013) pas entrée en vigueur  Ces agents conservateurs sont allergènes de
classe B selon DIMDI
DIMDI : Deutshes Institut fur Medizinistre Dokumentation und Information
Institut Allemand de Documentation et d’Information Médicale
La concentration maximale autorisée est 0,4% par ester
La concentration maximale autorisée est 0,8% par le mélange d’esters
 Préparation d’un shampoing
-Définition
Un shampoing est produit cosmétique présenté généralement sous forme de liquide, de
crème ou de poudre, formulé à partir de substances tensioactif permettant de nettoyer
les cheveux et le cuir chevelu tout en éliminant les graisses et les salissures par dispersion
dans l’eau, en fines gouttelettes sous forme d’une émulsion stable

Propriétés d’un shampoing de manière générale

Les principales propriétés que doivent posséder un shampoing sont :
•Fournir une mousse onctueuse et abondante
•Bien nettoyer le cheveu et le cuir chevelu sans dégraissage excessif
•Ne pas irriter le cuir chevelu (doux pour les cheveux et cuir chevelu)
•Laisser, après séchage, souple, brillant et facile à peigner et à démêler
•Doux pour les mains
•Ne pas électriser les cheveux
•Se rincer facilement
•Rester stable lors du stockage
•Avoir un couleur et parfum agréable
PH environ de 6
 Composition
-Tensioactif (détergent
Exemples : laureth sulfate de sodium
Lauryl sulfate de sodium, laureth
sulfate d’ammonium
-Stabiliseur et adoucisseur de mousse
Exemples : dérivés d’acides gras
Cocamide DEA, cocamide propyl
betaine
-Epaississant ou opacifiant
Exemples : NaCl, cosmedia gwar
(gomme de gwar) ou gomme de
xhantane
Rôle
Solubilise les graisses entraine les
salissures (Nettoyant et moussant)
Donne consistance et toucher agréable
Adoucit l’action du détergent et
empêche le desséchement du cheveu
Pour régler la viscosité et pour
une manipulation plus facile et
améliore l’aspect du produit

-Conservateur : DMDM hydatoin,
parabènes, methylisothiazolinone,
methylchloroisothiazolinone
-Des antioxydants comme la vitamine E
BHT : butylhydroxytoluene
BHA :buty hydrox anisol
-Agents embellissant : agents hydratants
(glycérine), protéine (provitamine B5),
vitamine E, alcool gras
-Séquestrant : EDTA de sodium
Permet la conservation et le
stockage de produits
Le conservateur : empêche la
prolifération des bactéries et
de levures
Pour hydrater, lisser, renfermer
les pointes, fortifier et tonifier,
rendre doux
Piège les traces des sels métalliques
responsables de la dureté de l’eau
Piège les Ca2+ et les Mg2+
 Pour ajuster le PH et maintenir le
-Régulateur de PH (agent tampon) PH désiré
Acide citrique

Substances capables de remettre

-Conditionneur : diméthicone, des les cheveux en condition normale
polymères cationiques comme après un décapage ou une agression
Polyquaternium 7

-Parfum et colorant Produits plus agréable à l’odorat et à la

vue pour faciliter la vente

- Agents traitants : provitamine B5, Qui traite une anomalie

Protéine de soie, huiles essentielles …
Formule de préparation d’un shampoing
Laureth sulfate de sodium cocamidopropyl betaine
 Préparation du savon
Saponification
La saponification est, dans le cadre général, une réaction chimique  transformant un ester en
un ion carboxylate et un alcool. Il s'agit en fait de l'hydrolyse en milieu basique d'un ester. Cette
réaction permet la synthèse du savon 

Réaction de saponification
Composition du savon cosmétique
Détergent (carboxylate)
Des adoucissants et surgraissants (comme lanoline, l’alcool cetylique (hexadecanol), la lécithine
(phosphatidycholine)
Hydratant comme la glycérine (adoucissant aussi)
Conservateur ou antiseptique comme l’allantoïne
Les huiles essentielles
Les blanchissant comme l’oxyde de titane
Des antioxydants comme la vitamine E, le BHT (butylhydroxytoluene), le BHA
(butylhydroxyanisol)
Formule de préparation du savon à partir de la matière saponifiée (industrielle)

Ingrédient % Rôle Structure

Matière 99,500 Tensioactif R-COO-

saponifiée (nettoyant)

Oxyde de 0,250 Blanchissant TiO2

titane
BHT 0,025 Anti oxydant
(butylhydrox
toluène

Glycérine99,5 0,050 Hydratant

%
Allantoïne 0,050 Anti septique

Vitamine E 0,05 Anti oxydant

Lanoline 0,05 Adoucissant Cire : un mélange d’ester d’acide

gras et de l’alcool
Mettre la matière saponifiée dans le mélangeur puis on aoute successivement le BHT, glycérine,
vitamine E, lanoline .On peut ajouter le colorant dissout dans le parfum et laisser agiter pendant
10 minutes

On peut préparer un savon qui contient un désinfectant de genre « DETTOL » pour cela on

ajoute le PCMX dissout dans un parfum au mélange

Le chloroxylenol ou le 4-chloro-3,5-dimeyhylphenol est un antimicrobien utilisé pour contrôler

les bactéries, les algues et les champignons
 Préparation des dentifrices

Qu’est ce qu’un dentifrice

On utilise un dentifrice pour Éliminer les débris de nourriture et la plaque dentaire de la

partie accessible de la surface des dents.
Un dentifrice contient d’une manière générale un abrasif, un humectant, un liant, un
détergent, un ou plusieurs conservateurs et un ou plusieurs agents thérapeutiques. Il se
présente sous forme de poudre, de pate ou de gel. Les formes les plus populaires sont les
pates et les gels dont 5 milliards de tubes sont vendus dans le monde chaque année.
La formulation d ‘un dentifrice varie d’un fabricant à l’autre mais contient en général de 10
à 40 % d’abrasif, de 20 à 70 % d’humectant, de 5 à 30 % d’eau, de 1 à 2% de liant, de 1 à 3
% de détergent, de 1 à 2 % d’aromatisant et de 0,1 à 0,5 % d’agent thérapeutique.
Composants d’un dentifrice :
1) Abrasif : On utilise divers abrasifs pour éliminer la plaque dentaire. Il s’agit de la craie (CaCO 3),
la terre de d’atomes, Al(OH)3, Ca3(PO4)2 et la silice amorphe SiO2. Le choix du ou des abrasifs est
conditionné par leur pouvoir d’abrasion : trop faible il est inefficace, trop important il raye l’émail
qui recouvre les dents.

2) Humectant et hydratant :
Il prévient le durcissement du mélange. On utilise dans ce but des polyalcools à chaine courte :
le glycérol qui donne une sensation de chaleur ou le sorbitol qui donne une sensation de
fraicheur, la glycérine comme un hydratant
3) Liant ou épaississant :
Le liant a pour fonction d’empêcher les solides de se séparer de la préparation. Ce sont des
molécules ‡ longue chaine telles le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose ou
l’hydroxyéthylcellulose, l’agar-agar , la gomme adragante , les glycérés d’amidon
4) Détergent :
Les détergents les plus souvent utilisés sont le laurylsulfate de sodium, le sacrosainte de sodium
et le dodécylbenzènesulfonate de sodium (lauryl sulfate de sodium).
5) Aromatisant :
Ce sont des combinaisons d’huiles essentielles insolubles dans l’eau telles ‘huile de
menthe poivrée, de girofle ou dînais. Elles sont dispersées dans le milieu grâce au
détergent. Souvent, à elles seules, elles représentent la partie la plus couteuse du
dentifrice.

6) Agents thérapeutiques : Ce sont par exemple des dérivés fluorés destinés à prévenir la
carie dentaire et des agents antibactériens.
7) Conservateurs :
Certaines substances présentes dans les dentifrices peuvent favoriser le développement
de bactéries. C’est pourquoi on y ajoute des conservateurs tels les benzoates de
sodium ,Triclosan, les parabènes
 Formule de préparation dentifrice

Ingrédients % ROLE STRUCTURE

GLYCERINE99% 10,00 HYDRATANT

Sorbitol 70% 17,00 Humectant

Saccharine de sodium 0,20 Adoucissant

Pyrophosphate de 0,25 Anti tartre ,4Na+

sodium
CMC (carboxyméthylcellulose) 0,50 Epaississant

Hydroxyéthylcellulose 0,50 Epaississant

Monofluorophosphate de 0,76 Anti bactérien

sodium: FNa2O3P
et anti carie

Fluorure de 0,10 Anti carie NaF

sodium( NaF)
Lauryl sulfate de sodium 1,45 Nettoyant

Dicalcium phosphate 48,00 Agent abrasif

Benzoate de sodium 0,3 Conservateur

Eau déminéralisée et solvant

désinfectée + arome