Université Abou Bekr Belkaid

Faculté de médecine
Département de pharmacie
Laboratoire de pharmacognosie

Bases puriques

DR. Mokrane Abir

Résidente en pharmacognosie
1
 Objectifs

1.Étude les principales bases puriques , leurs origines

biosynthétiques , leurs sources naturelles
2. définir les méthodes de caractérisation des bases
puriques
4. connaitre les principales drogues à bases puriques et
leurs emplois pharmaceutiques

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 Plan
I- Généralités :
1. Définition
2. Etat naturel et répartition
3. Structure chimique
4. Origine biosynthétique
5. Propriétés physico-chimiques
6. Extraction –caractérisation –dosage
7. Actions physiollogiques
8. Emplois

II-drogues à bases puriques :

1. drogues à caféine
-le thé
-Le café
-le maté –le kolaté – guarana
2.drogues à théobromine
3
Généralités
1. Définition

dérivés de purine

Les bases puriques: pseudoalcaloïdes:

• Ne sont pas issues d’acides aminés.
• Caractère amphotère.
• Ne précipitent pas avec les réactifs généraux des alcaloïdes.
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 Généralités 2. Etat naturel et répartition

aquifoliacées théaceae +++ rubiaceae

combinés à des Ac Maté Théier Caféier

Ilex paraguariensis Coffea arabica
organiques et
Camelia sinensis
‫الشاي االخضر‬ ‫البن‬
tanins
sterculiacées sapindacée Malvaceae

Cacaoyer
Kolatier Guarana Theobroma cacao
Cola nitida Paullinia cupana ‫كاكاو‬ 5
 Généralités 3. Structure chimique et classification

Les bases puriques sont:

-Composés azotés.
-Dérivés de purine.
Purine (hétérocycle)=imidazole + pyrimidine
dérivés de xanthine = dioxo2,6 purine.

pyrimidine imidazole

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 Généralités 3. Structure chimique et classification

Caféine Théophyline Théobromine

triméthyl-1,3,7 xanthine. diméthyl-1,3 xanthine. diméthyl-3,7 xanthine

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Biogénése

Méthyl transférase Osidases

Méthyl transférase

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Propriétés physico-chimiques

Caractère amphotère.

-Solubles / chloroforme, eau bouillante.

-Assez solubles/eau froide.
-Peu solubles /alcool, éther

-Présentent des solubilités différentes

dans le tétrachlorure de carbone: extraction en vue du dosage.

seule la caféine est soluble

-Ne précipitent pas avec les réactifs généraux des alcaloïdes.

-Précipitent avec l’acide tannique.
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 Essais physico-chimique

 Extraction Drogue pulvérisée • Ammoniaque concentré

• Dichlorométhane
• Filtration
Filtrat org + bases puriques

• Évaporation

Résidu sec + bases puriques

• Eau distillée bouillante
• Filtration à chaud sur le
papier filtre
Filtrat aqueux de bases puriques

• Évaporation

Résidu sec de bases puriques 10

 Essais physico-chimique

 Caractérisation et dosage :

-Réaction de la Muréxide:
Résidu d’extraction + peroxyde d’hydrogène + HCl dilué

NH4OH dilué Rouge vif

violet

 CCM:
Dosage de la caféine spectrophotométrique en U.V (273 nm).
 HPLC
 ACTION PHYSIOLOGIQUE

Action sur le SNC

Stimulation du cortex: (caféine+++)

•Augmentation des activités cérébrales.
•Diminution de la fatigue.

Action excitante se traduit par:

•Augmentation de l’amplitude respiratoire.
•Accélération du rythme cardiaque
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 ACTION PHYSIOLOGIQUE
Action au niveau des
fibres musculaires

Action directe sur la fibre cardiaque : théophyline +++

(action inotrope positive).

Fibres lisses: Effet spasmolytique: théophylline+++

muscles bronchiques (action anti-asthmatique).

-Muscles striés, action légèrement tonique, caféine+++.

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ACTION PHYSIOLOGIQUE

Action au niveau des reins

Effet diurétique

.Intense (mais fugace) avec la théophylline-

Avec la théobromine, moins intense mais de plus longue-
.durée

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 Emplois
Caféine

Traitement de l’apnée du nouveau-né prématuré (injectable)

En association :
paracétamol,Acide acétyl salicylique
antalgique, antipyrétique

Ergotamine
Améliore son absorption intestinale

Phénobarbial
Atténuer la somnolence provoquée par le phénobarbital

Usage non pharmaceutique: Boissons énergisantes 15

Emplois
Théophylline

Traitement symptomatique:
Asthme persistant
bronchopneumopathies chroniques obstructives.

Effets indésirables: -Nausées, vomissement,Céphalées,

excitation, insomnie,Tachycardie ,Convulsions.

Théophylline utilisée en pharmacie provient de la synthèse.

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Drogues à bases puriques

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Drogues à caféine

Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis

 Etude botanique:
Plante: -Petit arbuste très rameux.
Origine: Sud-Est asiatique.
Fruit: Capsule loculicide

Cultivé: Inde, Chine, Srilanka,

Indonésie

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Drogues à caféine

Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis

 Etude botanique:

Drogue: Feuilles jeunes

Persistantes (dents recourbées en
forme de griffes). 5 -15 cm/2-6 cm.
Jeunes: souples, velues.
Agées: coriaces, glabres.

Récolte:
-Bourgeon terminal non épanoui.
-1ères feuilles (jeunes, souples).
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Drogues à caféine
Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis

Thé vert Thé noir

« La feuille jeune, non fermentée, « Les feuilles jeunes fermentées et
soumise à une dessiccation rapide à séchées, contient au minimum 2.5%
chaud, puis séchée. Contient au minimum de caféine ». 80% du marché
2% de caféine ». mondial.

 Composition chimique :

 Matières minérales, flavonoïdes, huiles essentielles.

 Bases puriques : 2 à 4% :la caféine et de petites quantités de théophylline,
combinées dans la plante aux acides organiques et aux tanins.
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Drogues à caféine

Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis

 Etude microscopique:
•Présence de sclérites
•Poils tecteurs unicellulaire.

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Drogues à caféine
Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis
 Essais
I.Botanique: Poudre:
-Poils tecteurs unicellulaires longs.
-Macles d’oxalate de calcium.
-Sclérites irrégulières.
II.Essai physicochimique:
Essai quantitatif:

-Réaction à la murexide.
-Réactions de précipitation: Avec d’acide tannique.
-CCM: caféine, théophylline.
Essai quantitatif: Teneur caféine minimum 2%.
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Drogues à caféine

Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis

 Action physiologique:
-Le thé est un stimulant central, un cardiorespiratoire.
(Action /caféine et théophylline).
-Diurétique ( bases puriques+flavonoïdes).
-Drogue à propriétés vitaminiques P (catéchols, dérivés
flavoniques).

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Drogues à caféine
Théier, Camellia thea= Thea sinensis= Camellia sinensis

 Action physiologique:
stimulant central, un cardiorespiratoire.
-Diurétique ( bases puriques+flavonoïdes).
-Drogue à propriétés vitaminiques P (catéchols, dérivés flavoniques)

 Emplois: Feuilles de thé:

-Traitement symptomatique des diarrhées légères.
-Asthénie fonctionnelle.
-Adjuvant des régimes amaigrissants & Diurétique.

L’utilisation prolongée, forte dose théisme,

insomnie, amaigrissement, troubles nerveux. 24
Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

 botanique:
Plante: -Petits arbres, originaires d’Afrique.
Fruit: drupe ovoïde, verte puis rouge à maturité

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 Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

Coffea canephera var

Coffea arabica:
origine sud-ouest d’Ethiopie feuilles robusta:
de 10 à 15cm/ 4 à 5cm fleurs origine: l’ouest africain feuilles +

verticillées par 8 à 15 fruits: 15 à grandes inflorescence + dense

20mm de long fruits + petits

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Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

 Drogue: Graines privées du tégument et séchée

 Etude macroscopique: Fruits =2 graines

 Graine: Ovale (10-15 X 6-8mm), plan-convexe la face ventrale

parcourue par le hile. Dure, verdâtre, dépourvue d’odeur.

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 Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

 Composition chimique:
Café vert: Base purique:
-Eau: 10-12% Caféine+++
-M.minérale: 3-4%. Coffea arabica: 0.6 -2%
-Glucides> 50%, Lipides: 10-18%. Coffea canephora: 1 – 3%
-Acides phénols: 5%, ac. quinique, ac.
Traces de théophylline et de
caféique, ac. chlorogénique. - ---Protéine: théobromine.
10-12%.

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 Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

 Composition chimique:
Café torréfié:
-Eau à 5%.
-Glucides partiellement hydrolysés.
-L’arôme est développée.
-Des pigments se forment (furanes polycondensés).

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Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

 Action physiologique:
-Propriétés de caféine.
-Propriétés de l’ac chlorogénique:
stimulantes, diurétiques,
expectorantes.

 Emplois:
-Source de caféine:
en pharmacie/ décaféination des grains de café.
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 Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

Avantages du café :
 Inconvéniats du café :
1/Caféine : • Dépendance
• Améliore les performances intellectuelles • Tolérance
• Augmente la libération des catécholamines • Stress Fatigue, épuisement, nervos
• Améliore les capacités physiques chez les • Femme enceinte
sportifs • Absorption
• Maladie de parkinson

2/Les anti oxydants

• Diabète
• Cancer
• Coeur 31
 Drogues à caféine
Le Caféier: Coffea arabica ,Coffea canephora ,Rubiaceae

Avantages du café :
 Inconvéniats du café :
1/Caféine : • Dépendance
• Améliore les performances intellectuelles • Tolérance
• Augmente la libération des catécholamines • Stress Fatigue, épuisement, nervos
• Améliore les capacités physiques chez les • Femme enceinte
sportifs • Absorption
• Maladie de parkinson

2/Les anti oxydants

• Diabète
• Cancer
• Coeur 32
Drogues à caféine
Kolatier: Cola nitida et Cola acuminata Sterculiaceae
ph fse (10éd)
partie employée: la graine privée de tégument et séchée de Cola nitida et ses
variétés ainsi que de Cola acuminata
.

.La cola contient au minimum 1.5% de caféine.

Origine: Afrique tropicale

Etude botanique:
Plante: Arbres (10-15m).
Fruit : formé de 5 follicules s/f étoile.
5- 10 grosses graines ou « noix de Kola »/follicule.
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Drogues à caféine
Kolatier: Cola nitida et Cola acuminata Sterculiaceae

 Drogue: Graines
A l’état frais: blanche, rosée ou rouge clair.
A l’état sec: brun acajou foncé, dure, lisse.

Cola nitida: 2 éléments plan-convexes de 3-4cm/ 2-2.5cm/1-2cm

 Composition chimique:
-Amidon
-Polyphénols: Tanoïdes= 5 -10%, T. catéchiques +++.
-Bases puriques:
Caféine:+++ (2.5%).
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Théobromine: trace.
Drogues à caféine
Kolatier: Cola nitida et Cola acuminata Sterculiaceae

 Action physiologique:
•Action stimulante musculaire et nerveuse
Indication traditionnelle: asthénie fonctionnelle
•Boissons rafraîchissantes, gazeuses sans alcool, ex: Coca-cola.

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Drogues à caféine
Maté: Ilex paraguariensis S’Hilaire ,Aquifoliaceae

Arbre d’Amérique du Sud

Drogue: Feuilles *PA: Caféine: 1-2%.

Emplois:
-Asthénie fonctionnelle.
-Adjuvant des régimes amaigrissants.
-Diurétique.

-Boisson stimulante dans les pays d’origine.

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Drogues à caféine
Guarana: Paullinia cupana Sapindaceae

Liane d’Amérique du Sud *

Drogue: Graines *
PA: Caféine: 4-5%.
*Emplois:
-Traitement de Diarrhées légères.
-Asthénie fonctionnelle.
-Adjuvant des régimes amaigrissant.
-Boissons stimulantes.

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 Drogues à théobromine
Cacayer Theobroma cacao L. Sterculiaceae
Origine: Amérique centrale. Amérique
.du sud
:Cultivé en
.Afrique de l’Ouest: Côte d’Ivoire, Ghana -
Amérique du sud: Brésil -
Sud-Est Asiatique: Indonésie, Malésie -

Etude botanique:
Plante: -Arbre, port ramifié
Fruit: Cabosse indéhiscentes , de 15-20/10-
12cm.
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 Drogues à théobromine
Cacayer Theobroma cacao L. Sterculiaceae

Drogue: Graine: ovoïde, 2-3cm/1-1.5cm. tégument

externe= « coque », mince, brun rougeâtre.

Graines, séparées de la pulpe, soumises à la fermentation pour développer

l’arôme. 39
 Drogues à théobromine
Cacayer Theobroma cacao L. Sterculiaceae
Composition chimique des graines séchées:

Tégument ou coque:
Amande contient:
-Pauvre en lipides.
-Lipides ou beurre de cacao 50%.
-Théobromine: teneur
-Tanins catéchiques.
-très faible/drogue fraîche.
-Bases puriques: *Théobromine (1-3%).
-s’élève à 1.5% après fermentation.

Oxydation des polyphénols/fermentation

couleur caractéristique de la drogue

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Drogues à théobromine
Cacayer Theobroma cacao L. Sterculiaceae

*Emplois:
En pharmacie:
1-Aromatisant de nombreuses spécialités.
2-Extraction du beurre de cacao, utilisé
comme excipient pour suppositoires.
3-Extraction de théobromine officinale.
En alimentation: Préparation de
chocolat à base d’amandes torréfiées.

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Drogues à théobromine
Cacayer Theobroma cacao L. Sterculiaceae

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BIBLIOGRAPHIE

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Les solanacées parasympatholytiques officinales
1.Botanique:

• plante vivace à feuilles ovales pointues

• fleurs solitaires de couleur violacée
• le fruit est une baie noir brillante entourée d’un
calice persistant en étoile

2. Aspect macroscopique de la drogue:

les feuilles à limbe elliptique de couleur

vert grisâtre souvent froissées ou
enroulées, à odeur légèrement vireuse et
à saveur désagréable et faiblement amère

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Biogénése
Décarboxylation
Méthylation Désamination
oxydative

N-méthyl
pyrrolinium
Acéto acétyl
COA

Cyclisation

Attaque nucléophile
tropanone Carbométhoxytropanone

tropanol Méthyecgonine