LES

TERPÈN
ES
BIOMOLÉCULES

BENJAMIN Sorayane KOESE Béfoline L3 SVT Bio ³

BRUNO Esther PEREIRA DE OLIVEIRA Morgane Année universitaire 2022/2023
1
 SOMMAIR
E
INTRODUCTI GÉNÉRALITÉ LES APPLICATIONS CONCLUSION
ON S PROPRIÉTÉS THÉRAPEUTIQ
ET UES
MÉTHODES
D’EXTRACTI
ON

2
 Les terpènes sont des métabolites dits secondaires
que nous retrouvons chez les végétaux. Mais
qu’est-ce que le métabolisme ? Et qu’est-ce qui
différencie un métabolite « primaire » d’un
INTRODUCTI « secondaire » ? Revoyons quelques notions…
ON

3
 Qu’est-ce que le métabolisme ?  Dans quels organes végétaux retrouve-
t-on les métabolites ?

 Qu’est-ce que les terpènes ?

Composés regroupant des

hydrocarbures cycliques ou
à chaines ouvertes, de
formule brute (C5H8)n 4
 GÉNÉRALITÉ
S

Où et comment sont biosynthétisés les

terpènes ? Quelles sont les principales
classes de terpènes et les structures
qui y sont associées ?

5
 BIOSYNTHÈSE DES
TERPÈNES
Les terpènes ont 2 voies de biosynthèse
qui ont toutes les deux la même finalité :
arriver aux 2 précurseurs que sont
l’Isopentényl diphosphate (IPP) et le
Diméthylallyle diphosphate (DMAPP).
 La voie du mévalonate
• Principale voie
• Se déroule dans le cytosol

 La voie du méthylérythritol
phosphate (MEP)
• Alternative
• Se déroule dans les plastes
(chloroplastes)  Qu’advient-il des précurseurs ?

6
CLASSIFICATION DES
TERPÈNES
 Qu’advient-il des précurseurs ?

• Les monoterpènes ou les

huiles essentielles
Hydrocarbures à 10 carbones pouvant être
cycliques ou acycliques.
Dérivés du géranyl diphosphate (GPP) obtenu par
condensation de l’IPP et du DMAPP.
Entrent dans la composition des huiles
essentielles.

7
 • Les sesquiterpènes
Hydrocarbures à 15 carbones généralement
cycliques.
Dérivés du Farnésyl diphosphate (FPP) obtenu
par condensation du GPP et de l’IPP.
Entrent aussi dans la composition des huiles
essentielles.

• Les triterpènes
Hydrocarbures à 30 carbones.
Dérivés du FPP (condensation entre 2 molécules).
Retrouvés sous forme libre, estérifiée ou
d’hétérosides.
Regroupent les stérols, précurseurs de
brassinotéroïdes (phytohormones), saponines,
etc…

8
 • Les diterpènes
Hydrocarbures à 20 carbones.
Dérivent du géranyl-géranyl diphosphate (GGPP)
obtenu par condensation de 2 GPP.

• Les tétraterpènes
Hydrocarbures à 40 carbones.
Dérivent du GGPP (condensation de 2
molécules).
Impliqués dans la voie de biosynthèse des
pigments (chlorophylle
Englobent les caroténoïdes

• Les polyterpènes
Hydrocarbures avec plus de 40 carbones.
Ils sont constitutifs des résines végétales :
caoutchouc, gutta-percha, chiclé, etc…

9
 LES PROPRIÉTÉS ET
MÉTHODES
D’EXTRACTION

Les terpènes sont des molécules aux

multiples propriétés non seulement,
ils confèrent aux plantes leur odeur et
saveur caractéristiques. Mais en plus,
ils peuvent avoir un rôle dans la
physiologie des plantes.

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 PROPRIETES PHYSICO-
• Solubilité CHIMIQUES
Insoluble dans l’eau (hautement lipophiles)
Soluble dans les alcools (éthanol) et solvants organiques (heptane, chloroforme …)
• Stabilité
Liquides et volatils à température ambiante
Thermolabile et photo labile, facilement oxydable
• Réactivité
Présence de doubles liaisons (conjuguées ou non) dans leur structure
réactions d’additions, d’isomérisation, de cyclisation et de transposition. 
Auto-oxydation au niveau des positions allyliques (sensibilité des parfums à l’air). 
Fonctions alcools réactions de déshydratation réactions classiques des alcools. 
• Densité
Inférieur à celle de l’eau sauf pour la cannelle (1,070) et le clou de girofle (1,050)

• Indice de réfraction et pouvoir rotatoire Très élevé

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 PROPRIETES BIOLOGIQUES
MONOTERPENES :
Activité antiseptique
Antimicrobien via propriété
lipophile, pénètre paroi
cellulaire et entraine la fuite de
son contenu.
Exemple : L’huile essentielle
de thym, forte capacité
antifongique, et antiseptique
des voies respiratoires grâce
aux thymol, de carvacrol et
d’eugenol.
Activité protectrice Activité allélopathique
Substances neurotoxiques pour
les insectes s’attaquant à la Attracteur de pollinisateur
plante, élimine les champignons
et repousse les herbivores
Favorise la germination et la
Exemple : Le chrysanthème, qui
croissance du végétal
possède des pyréthrinoïdes,
entrainant une paralysie chez les
insectes
12
SESQUITERPENES :
Activité antiseptique
Les lactones sesquiterpéniques
possèdent des activités
antitumorales, cytotoxiques,
antibiotiques, anti-appétantes ou
répulsives vis-à-vis des insectes.
Activité protectrice
Les sesquiterpènes bicycliques
sont anti-appétantes car très
amères
Le gossypol, dimère de
sesquiterpène phénolique du
coton sera lui toxique pour les
prédateurs de la plante
Activité phytohormonale
L’acide abscissique:
sesquiterpène monocyclé chute
des feuilles et des fruits,
activation de la dormance et de
la floraison des plantes.  
13
 DITERPENES :
Présent dans les résines, les
diterpènes sont
multifonctionnels.
Les gibbérellines :
Phytohormone stimulant la
croissance en longueur,
l’induction et l’augmentation
des divisions cellulaires.
Le phytol  :
Molécule nécessaire à la
synthèse de la chlorophylle et
de la vitamine K.
TRITERPENES : TETRATERPENES :
Les stérols : cholestérol, précurseur Majoritairement représentés
pour les hormones stéroïdes, la par les caroténoïdes :
provitamine D... 
Présent chez les animaux et
Les glycosides cardiotoniques : végétaux ;
contraction des muscles
cardiaques   Substances colorées qui vont
pigmentées les feuilles et les
Les Saponines : fleurs des plantes;
Agent anticancéreux,
Toxiques et antiappetantes pour les Photorécepteurs, attraction des
insectes.  animaux pollinisateurs, et écran
Exemple : l’acide butillinique à une protecteur.
activité anti-inflammatoire et des
propriétés cosmétiques
14
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale

• Extraction par solvant

Solvant volatil : ne se mélange pas à l’eau
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale

• Extraction par solvant

Solvant volatil : ne se mélange pas à l’eau

• Extraction au CO2 supercritique

Ne laisse aucun résidu de solvant dans l’extrait
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale

• Extraction par solvant

Solvant volatil : ne se mélange pas à l’eau

• Extraction au CO2 supercritique

Ne laisse aucun résidu de solvant dans l’extrait
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale

• Extraction par solvant

Solvant volatil : ne se mélange pas à l’eau

• Extraction au CO2 supercritique

Ne laisse aucun résidu de solvant dans l’extrait

• Extraction par usage de presse

Procédé simple, le mécanisme provoque la sortie de l’huile
essentielle de la peau des agrumes par simple pression, sans
abrasion des écorces.
 METHODES D’EXTRACTION
METHODES D’EXTRACTION DES
MONOTERPENES :

• Distillation
Hydrodistillation : La plante est immergé dans l’eau bouillante
Hydrodiffusion : La vapeur d’eau traverse le végétale

• Extraction par solvant

Solvant volatil : ne se mélange pas à l’eau

• Extraction au CO2 supercritique

Ne laisse aucun résidu de solvant dans l’extrait

• Extraction par usage de presse

Procédé simple, le mécanisme provoque la sortie de l’huile
essentielle de la peau des agrumes par simple pression, sans
abrasion des écorces.
 METHODES D’EXTRACTION
CARACTERISATION ET DOSAGE :

• Distillation fractionnée
Sépare les différents constituants d’un mélange de liquides miscibles possédant des points d’ébullition
différents. Il s’agit du même principe qu’une distillation classique, sauf qu’ici on utilisera une colonne
de séparation qui permettra de bien séparé les constituants du mélange. 

• La chromatographie gaz-liquide
Permet de caractériser et dosé les différents composés selon suivant leur fonctions
(alcool, aldéhyde, cétone, etc.…) 

• Les réaction colorées

La réaction de Salkowski (addition d'acide sulfurique à la solution chloroformique :
coloration jaune, puis rouge. 
La réaction de Liebermann (anhydride acétique, puis acide sulfurique : coloration verte,
rouge ou bleu violacé). 
La réaction de Rosenthaler (vanilline chlorhydrique : coloration rose). 
 METHODES D’EXTRACTION
IDENTIFICATION STRUCTURALE :
• Les méthodes chromatographiques
 Chromatographie liquide-solide ou d’absorption : Les substances en solutions sont retenues par la phase
stationnaire nommé absorbant. La chromatographie sur couche mince (CCM) et la chromatographie
liquide à basse pression (CLBP) sont utilisés.
 Chromatographie liquide-liquide CLHP : séparation des molécules mal séparées par chromatographie
d'adsorption. Le phénomène mis en jeu est un phénomène de partage entre deux liquides non miscibles.
Chromatographie en phase gazeuse (CPG) : Cette méthode chromatographique permet de séparer des
mélanges gazeux complexes

• Les méthodes spectrales

Spectrométrie de masse (SM) : C'est une technique courante de détermination de
structure. Elle donne accès à la masse moléculaire d'un composé et aux divers fragments
issus de l'ion moléculaire initial.

 Résonance Magnétique Nucléaire RMN 

 QUI EST QUI ?
Méthodes d’extraction
Percolation

Macération

Distillation

Décoction

Infusion

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 APPLICATIONS
THÉRAPEUTIQ
UES
Les terpènes sont des métabolites que nous retrouvons
au sein de nombreuses plantes et fruits que nous
consommons au quotidien.
Quelles sont les plantes riches en terpènes et les
applications thérapeutiques qui en découlent ?

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LE CHANVRE
Cannabis
Partie utilisée : fleurs et feuilles
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
• Cannabinoïdes : • Antifongique
Tétrahydrocannabidol • Antiseptique, antibactérien
(THC) : jusqu’à 30% • Anticancer, antitumoral
Cannabidiol (CBD) : jusqu’à • Analgésique
20% • Anxiolytique, antidépresseur
• Terpènes • Expectorant
Myrcène, Limonène, Pinène
• Flavonoïdes
Cannaflavine A, B et C
Quercétine

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LE THYM
Thymus Vulgaris
Partie utilisée : Sommités fleuries
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
 Monoterpènes : thymol, •Antiseptique,
carvacrol, p-cymène, le antifongique et
g-terpinène et l’a-pinène antibactérien
 Flavonoïdes • Antioxydant
 Acides phénoliques
 Autres composés : • Anti-inflammatoire
vitamine C, la vitamine • Expectorant : aide à
A, fer et calcium. soulager la congestion
LA MENTHE POIVRÉE
Mintha piperitae
Partie utilisée : Feuille ou intégralité de la plante
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
• Menthol (Monoterpénols) 30 • Soulage les troubles
à 55% digestifs
• Menthone (Monoterpènes) 14 • Action
à 32% antispasmodique
• Limonène (relaxe les muscles
• Flavonoïdes intestinaux)
• Action cholérétique
• Aide à la digestion
• Action analgésique
Contre les
désagréments du mal
des transports
UN ARBRE
PARTICULIER AVEC
UNE HISTOIRE
PARTICULIÈRE :

LE BOIS DE ROSE
Aniba rosaeodera
Partie utilisée : écorce (copeaux)
LE BOIS DE ROSE
Aniba rosaeodera
Broyag
La distillerie Couturier : Production d’huile essentielle e

Caractéristiques :
L’huile est produite pas hydrodistillation à partir de bois
Aniba Roseodora Ducke  et contient en moyenne 98%
de linalol

Elle est utilisée en aromathérapie Distillation

pour ses vertus suivantes :

· Régénérateur tissulaire

· Antifongique, antiviral,
antibactérien

· Anti-stress Filtration
LA CITRONNELLE
Cymbopogon winterianus jowitt
Partie utilisée : parties aériennes (feuilles)
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
• Monoterpènes : • Antiseptique,
aldéhydes monoterpéniques Antimycosique
(citronnellal (jusqu'à 40%), • Antalgique
alcools monoterpéniques • Anti-arthrosique
(géraniol, citronellol) et esters • Anti-infectieuse
terpéniques (formiate et • Calmante
acétate de géranyle) • Insectifuge
• Sesquiterpènes:
caryophyllène
LE PAMPLEMOUSSE
Citrous paradisi
Partie utilisée : Zeste et pulpe
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
• Monoterpènes : • Favorise la digestion
Limonène : environ 88-95% • Antiseptique
Myrcène : environ 1-2% • Anti-oxydants
Pinène : environ 0,5-1% • Diurétique
Sabinène : environ 0,5-1% • Drainant (foie, reins) et
détoxifiant
• Autres terpènes (environ
2-5%) • Vertus anticancer
LA MANGUE
Mangifera Indica
Partie utilisée : Feuille, fruit et écorce
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
• Monoterpènes : • Anti-diarrhéique
Myrcène • Astringente (peut
Limonène arrêter les
Linalol saignements)
Terpinolène • Efficace contre les
• Vitamine C
hémorroïdes
• Fibres
• Inflammation des
gencives
• Rhume, toux,
bronchite
 LA PAPAYE
Carica papaya
Partie utilisée : Feuille et fruit

Composition chimique Propriétés

• Monoterpènes : thérapeutiques
Limonène • Amélioration de la
Linalol digestion
Myrcène • Effets anti-
• Tétra terpène : inflammatoires
Lycopène (caroténoïde) • Effets antioxydants
• Vitamines C, E & A • Soutien immunitaire
• Prévention des
maladies chroniques
 LA TOMATE
Solanum lycopersicum
Partie utilisée : Le fruit
Composition chimique Propriétés thérapeutiques
• Linalol • Anticancers (prostate,
• Myrcène œsophage…)
• Pinène • Antioxydants
• Lycopène • Anti-inflammatoire
• Flavonoïdes et caroténoïdes • Aide à la digestion
• Vitamine C • Prévention maladies
cardio-vasculaires
L’ATOUMO
Alpinia zerumbet
Partie utilisée : Intégralité de la plante

Le remède à
tous les
maux ?
 Les terpènes sont des composés naturels très répondus dans la nature et
constituant un vaste groupe des métabolites secondaires. Toutes les
classes de ce groupe de métabolites secondaires présentent des
caractéristiques propres qui leur permettent d'être exploités dans de
nombreuses industries (parfums, agroalimentaire, pharmaceutique...etc)

La classe des triterpènes paraît d'être la classe la plus importante vu sa

richesse en composés dotés d'activités thérapeutiques très importante,
cas de l'acide butylique qui présente un intérêt dans le traitement d'un
bon nombre de maladies humaines. 

CONCLUSION Toutefois, ces composés ne sont pas exempts de toxicité une fois utilisée
d'une manière incontrôlée. Des études supplémentaires dans ce contexte
semblent être utiles pour mieux approfondir les connaissances
disponibles actuellement sur ces composés naturels.

38
MERCI DE VOTRE ATTENTION

39
RÉFÉRENCES
• https://fac.umc.edu.dz/snv/faculte/becol/2022/Pr-LABBANI-M%C3%A9tabolisme%20Secondaire.pdf
• http://dspace.univ-msila.dz:8080/xmlui/bitstream/handle/123456789/10475/Les%20terp%C3%A8nes%20%28%C3%A9tudiantes%29.pdf?seque
nce=3&isAllowed=y
• https://www.experts-huiles-essentielles.com/fr/produit/citronnelle.php
• https://www.la-vie-naturelle.com/plantes-13/citronnelle-de-java-13-222.html
• https://www.myrtea-formations.com/index.php?mod=aromatheque&act=fiche&ind=16
• https://www.olioseptil.com/fr/content/298-pamplemousse
• https://www.aprifel.com/
• https://www.dieti-natura.com/plantes-actifs/menthe-poivree.html
• https://fac.umc.edu.dz/snv/faculte/BCM/2019/CHAPITRE%203%20TERPENES.pdf
• https://www.mediachimie.org/sites/default/files/Chimie%20et%20nature_25.pdf
• https://elearning.univ-bejaia.dz/pluginfile.php/387246/mod_resource/content/0/Chap%20V.pdf#:~:text=o%20Les%20terp%C3%A8nes%20sont
%20insolubles,pouvoir%20rotatoire%20%3B%20o%20Les%20terp%C3%A8nes
• https://www.tcichemicals.com/US/en/c/10872
• https://www.nativus.fr/blog/mieux-connaitre-les-plantes-cbd/huile-avec-terpenes.html

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