Terpenes

BEN SALAH Anis, JENDOUBI Ons Les composés terpéniques 2018/2019
Université de monastir faculté de science monastir
Exposé sur : Les composés terpéniques

Département : chimie
Spécialité : chimie fine
Elaborées par : Jendoubi Ons

Ben Saleh Anis
Encadré par : Mme CHAARI Atef
2018/2019
1
Plan
Introduction :....................................................................................................... 3
1. Définition de terpène :.....................................................................................4
2. Historique :.......................................................................................................5
3. Origine :.............................................................................................................6
4. Classification :...................................................................................................7
5. les propriétés des terpènes :.........................................................................12
6. Analyse de terpène :...................................................................................... 14
7. rô le de terpène dans la nature :....................................................................15
8. Métabolisme de terpène :..............................................................................16
9. Toxicité :......................................................................................................... 17
10. Procède d’extraction et de conservation de terpène……………………………….18
11. Synthèse………………………………………………………………………………………….24
2
Introduction :
Les terpè nes constituent le groupe le plus vaste et le plus diversifié de composés
vé gétaux secondaires ; au moins 15 000 terpénoïdes ont été décrits et des milliers
d'autres attendent sans aucun doute d'être découverts (Gershenzon et Croteau,
1991). Les terpè nes sont gé né ralement constitués d'unités de cinq atomes de
carbone, structures C 5, C 10, C 15, C 20, C 25, C 30 et C 40, qui se présentent généralement
sous forme libre, mais peuvent être modifiées ou dérivatisées. Sous forme d’esters et
de glycosides, ou liés à des proté ines. Les terpènes sont courants dans la plupart des
plantes et des champignons, mais ils s'accumulent rarement dans les bactéries (Bell et
Charlwood, 1980 ; Poulter et Rilling, 1981). Les stéroïdes chez les mammifères sont
des produits du mé tabolisme des terpénoïdes.
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I. Généralité sur le terpène :

1. Définition de terpène :
 Les terpènes sont les composés majoritaires d’huiles essentielles ainsi que leurs
dérivés, les terpénoïdes, les terpènes sont des métabolites secondaires membre
d'une famille de produits hydrocarbonés rencontrés principalement dans
les essences naturelles et les latex des végétaux.
 Les terpènes et les terpénoïdes peuvent être considérés comme des dérivés de

l'isoprène (C5H7). On distingue les mono-, di-, tri, tétra- et polyterpènes. Appliqué
aux coraux, un terpène est un hydrocarbure terpénique des huiles essentielles
volatile, ayant une forte odeur, synthétisé par les coraux mous pour éloigner
les prédateurs.
 Les terpènes représentent une large variété d’hydrocarbures produits par un

grand nombre de plantes et certains insectes. Ce sont les principaux composants
de n’importe quelle plante à résine ou à huile essentielle et jouent un rô le
important dans le règne végétal, de décourager la prédation des insectes à la
protection contre le stress environnemental, en passant par la construction de
blocs chimiques plus complexes comme les cannabinoïdes, certaines hormones,
la vitamine A, des pigments et des stérols.
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2. Historique :
Les terpènes ont été nommés par Friedrich Kekulé von Strapontin en référence à
la térébenthine qui, en plus des acides résiniques, contient aussi
des hydrocarbures (térébenthine se dit en allemand « Terpentin »). Seulement,
ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de « terpène », terme qui est devenu une
notion spécifiée plus tard plus précisément. Les chercheurs les plus importants
dans ce secteur des terpènes étaient Otto Wallach qui a collaboré avec Kekulé,
et Lavoslav Ružička. Feodor Lynen et Konrad Bloch ont décrit
en 1964 la biosynthèse des terpènes puis Feodor Lynen publia en 1965
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3. Origine :
Les terpènes ne sont pas formés à partir de l'isoprène C5H8 bien qu'ils aient pour
formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à -dire (C5H8)n : ils sont formés à
partir d'isopentényl-pyrophosphate (IPP) qui réagit avec une
molécule starter : diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), géranyl-
pyrophosphate (GPP), géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP), etc. En revanche,
l'isoprène est facilement obtenu par dégradation des terpènes. On peut
considérer l'isoprène comme l'un des éléments de construction préférés de la
Nature
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4. Classification :
En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonées (en C5) ramifiées, on peut

distinguer pour :
nombre n (entier) d'unités Classe de terpène
pentacarbonées (en C5) ramifiées
n=2 Monoterpènes (C10Hn)
n=3 Sesquiterpène (C15Hn)
n=4 Diterpènes (C20Hn)
n=5 Sesterterpènes (C25Hn)
n=6 Triterpènes (C30Hn)
n=8 Tétraterpènes (C40Hn)
n<8 Polyterpènes
Les monoterpènes :
Les monoterpènes un des éléments principaux des essences végétales aromatiques

appelées huiles essentielles. Par exemple : camphre, géraniol, menthol, limonène, citral.
On peut trouver des monoterpènes dans plus de deux mille plantes de soixante familles
différentes.
Les monoterpènes sont émis par les plantes. Ils forment des aérosols pouvant servir
de noyau de condensation. Ils augmentent la clarté des nuages et refroidissent le climat.
Ils sont un des principaux vecteurs de la propagation rapide des incendies de forêt.
7
 Structure :
 Effet thérapeutique :
 Eupnéiques, facilitent l'expectoration
 Adjuvants dans les cancers
Sesquiterpène :
Les sesquiterpènes sont une classe de terpènes formés de trois unités isoprénique et
de formule moléculaire C15H24.
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Comme les monoterpènes, une molécule de sesquiterpène peut être acyclique ou

contenir un à deux cycles (comme le cadinène) ; de très nombreuses combinaisons sont
possibles. Les dérivés des sesquiterpènes obtenus par biochimie ou synthèse (oxydation
ou réarrangement) sont appelés sesquiterpénoïdes.
 Structure :
Linéaire :
 Farnésène
Monocyclique :
Humulène
• Zingiberène
Bicyclique :
Cadinène Caryophyllène
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Tricyclique :
Copaène Longifolène
Diterpènes :
Les diterpènes sont des substances d'origine organique en C20 (20 atomes de

carbone) de la famille des terpènes. Ils sont constitués de quatre unités d'isoprène.
Ils dérivent du géranyl-pyrophosphate, qui est le précurseur des monoterpènes. Les
diterpènes sont à la base d'une catégorie de molécules de grande importance
biologique, telles que le rétinol (Vitamine A), le rétinal et le phytol. Ils sont connus
pour être antimicrobiens et anti-inflammatoires.
 Exemple de diterpènes :
10
Rétinol Acide abiétique
Triterpènes :
Les triterpènes sont des substances d'origine organique en C30 (30 atomes de carbone)

de la famille des terpènes. Très répandus dans la nature, on les trouve notamment dans
les résines, à l'état libre, sous forme estérifiée ou hétérosidique.
Ils résultent de la condensation de six molécules d'isoprène. La formule de base d'un
triterpène est : C5H8 x 6 = C30H48.
Les stérols (cholestérol, squalène...) sont des dérivés de triterpènes.
 Famille moléculaire :
Hydrocarbures en C30 formés de l'association de trois monoterpènes en C10
 Exemple : le squalène, présent dans l'insaponifiable des huiles d'olive, de lin,

d'arachide
Tétraterpènes :
Hydrocarbures en C40 (8 unités d'isoprène, équivalent de 4 monoterpènes)
 Les caroténoïdes, pigments jaunes, en font partie :

 Béta-carotène dont la coupure donne le rétinal, puis le rétinol ou vitamine
 Lycopène
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5. les propriétés des terpènes :
Les terpènes sont des composants volatiles qui peuvent s’allier aux gaz atmosphériques
et aussi s’accumuler à l’intérieur des plantes. La grande variété des propriétés
médicinales de ces composants ouvre des opportunités insoupçonnées dans le
développement de recherches scientifiques. A mesure que les études avancent, on
découvre la complexité des fonctions des terpènes et de leurs vertus thérapeutiques.
 Anti-inflammatoires,
 anti-tumoraux, neuroprotecteurs
 Et selon la molécule, utilité dans la chimioprévention du cancer tel que :
 paracymène béta-pinène
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 Limonène alpha-caryophyllène
Ces composer ont les propriétés :
Antimicrobiens, antifongiques, antiviraux, antihyperglycémiants, antiparasitaires,

promoteurs d’absorption cutanée
 ils ont des propriétés odoriférantes chez les végétaux. Un exemple commun est
le géranium ;
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6. Analyse de terpène :
L’inté rê t pour les terpènes (ou huiles essentielles) dans l’industrie des
produits botaniques s’est dé veloppé au cours des dix derniè res
anné es. La science de l'aromathérapie a é té à l'origine de cette tendance, qui
a donné lieu à des recherches prometteuses selon lesquelles certaines odeurs
de plantes peuvent ê tre utilisé es pour stimuler le fonctionnement du
cerveau et améliorer le bien-ê tre psychologique et physique.
La promesse de la science des terpè nes a é galement é té popularisé e dans le

domaine en plein essor du cannabis mé dical par deux chercheurs, les docteurs
Ethan Russo et Justin Fischedick, qui soutiennent que les profils terpé niques
de diffé rentes souches de cannabis ont un " effet d'entourage ". Ils ont fait
valoir que les terpè nes agissent en association avec les cannabinoïdes pour
expliquer les divers effets mentaux et avantages mé dicinaux attribué s à
diffé rents types de cannabis.
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7. rô le de terpène dans la nature :
Comme c’est souvent le cas dans le monde végétal, les terpènes sont un des moyens de
défense des plantes contre les prédateurs. En dégageant une odeur pénétrante, les
plantes peuvent repousser certains insectes tout en attirant des insectes bénéfiques
dont elles ont besoin pour la pollinisation.
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8. Métabolisme de terpène :
 Les métabolites secondaires :

-Ils sont des molécules qui ne participent pas directement au développement des
plantes mais plutô t interviennent dans les relations avec les stress biotiques,
abiotiques ou améliorent l’efficacité de reproduction. -Ils sont différents dans les
différentes espèces
Au contraire,
 Les métabolites primaires : -ils ont un rô le essentiel pour le métabolisme
et le développement végétal -se retrouvent dans toutes les espèces
 Fonction des métabolites secondaires :
Ils ont des fonctions très différents, exemples : -Protection de l’attaque des
pathogènes ou des herbivores (menthe par exemple) -Attraction des pollinisateurs
-Ils participent à des réponses allélopathiques (compétition entre les plantes pour la
germination et croissance) -Ils sont des molécules qui sont aussi très utiles pour
l’homme, comme colorants, arô mes, antibiotiques, herbicides, drogues etc.
 Réponses allélopathiques :
L’allélopathie est l'ensemble des interactions biochimiques directes ou indirectes,

positives ou négatives, d’une plante sur une autre (microorganismes inclus) au
moyen de métabolites secondaires tels les acides phénoliques, les flavonoïdes, les
terpénoïdes et les alcaloïdes. Les plantes compétente les unes avec les autres pour
obtenir le soleil et les substances nutritives. Elles ont évoluées des mécanismes pour
conquérir son propre espace. Les composés allélopathiques sont libérés dans l’air ou
dans le sol
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9. Toxicité :
La toxicité des terpènes peu connu car il existe peu d’étude a ce sujet .la plupart
de ce composer ce sont des composer étant des liquide assez volatile, l’exposition
peut se reproduit par voie respiratoire mais généralement cutanée et digestive.
Par ingestion les déterpénée peut entrainer des trouble digestive (diarrhée) par
contact cutanée il est irritant et l’exposition au vapeur de diterpènes peuvent
provoquer irritation des yeux.
L’exposition prolongée aux terpènes peut entrainer des effets allergisants pour la
peau et la muqueuse. Le producteur classe en générale le membre de famille de
terpène comme nocif par ingestion irritant et sensibilisante par contact cutané ou
par inhalation
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II. Procède d’extraction et de conservation de terpène :
 L’extraction des huiles essentielles type Clevenger :
On introduit une quantité suffisante de matériel végétal (tiges, feuilles, fleurs bougeons)
dans un ballon en verre contenant une quantité suffisante d'eau distillée sans pour autant
remplir le ballon pour éviter les débordements de l'ébullition. On chauffe le mélange à
l'aide d’une chauffe ballon. Les vapeurs chargée d'huiles essentielles passent à travers le
tube vertical, puis dans le réfrigérant où aura lieu la condensation. Les gouttelettes ainsi
produites s'accumulent dans le tube rempli au préalable d'eau distillée. En raison de la
différence de densité, l'huile essentielle surnage à la surface de l'eau.
 Entrainement à la vapeur d’eau :
L’entraînement à la vapeur d’eau est une méthode officielle pour l’obtention des huiles
essentielles. A la différence de l’hydro distillation, cette Technique ne met pas en contact
direct l’eau et la matière végétale à traiter. La vapeur d’eau fournie par une chaudière
traverse la matière végétale située au-dessus d’une grille. Durant le passage de la vapeur
à travers le matériel, les cellules éclatent et libèrent l’huile essentielle qui est vaporisée
sous l’action de la chaleur pour former un mélange *eau + huile essentielle*.
Le mélange est ensuite véhiculé vers le condenseur et l’essencier avant d’être séparé en
une phase aqueuse et une phase organique " l’huile essentielle".
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L’absence de contact direct entre l’eau et la matière végétale, évite certains

Phénomènes d’hydrolyse ou de dégradation pouvant nuire à la qualité de l’huile.
 Extraction par solvant :
Ce procédé permet d’extraire les métabolites secondaires non volatiles de la plante (les
extraits bruts). Elle permet de récupérer des familles chimiques variées telle que les
alcaloïdes, les flavonoïdes et les tannins. Selon la polarité du solvant utilisé, on aura les
composés apolaires, peu polaires, moyennement polaires ou polaires.
Le choix du solvant obéit à trois critères :
• Le solvant doit être liquide à la température et à la pression où l’on
Réalise l’extraction.
• Il doit être non miscible à la phase qui contient initialement le composé à
Extraire.
• Le composé à extraire doit être très soluble dans le solvant
19
…………………………………..
.333
 L’extraction au CO2 supercritique :
*C’est une mé thode d’extraction de haute technologie qui gagne en

popularité du fait qu’elle ne laisse aucun ré sidu de solvant dans l’extrait
fini. La mé thode est paramé trable, ce qui signifie que diffé rentes
tempé ratures et pressions donnent des ré sultats diffé rents. L'extraction
au CO2 offre également la possibilité de fractionner, des extraits de
poids moléculaires différents étant perdus à différents moments ou
dans différentes chambres de séparation.
 L’enfleurage :
L'enfleurage est une forme d'extraction utilisée en parfumerie.
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Il repose sur le pouvoir d'absorption d'une huile essentielle par les corps gras.

Il existe deux types d'enfleurage :
 l'enfleurage à froid
 l'enfleurage à chaud
 L’enfleurage à froid :
 Cette technique est plus coû teuse que le procédé plus classique de la distillation
mais elle permet de traiter des fleurs fragiles (comme les fleurs de jasmin) qui
conservent leur odeur après la cueillette mais qui ne supportent pas la chaleur.
La graisse inodore, souvent de la graisse animale raffinée, est étalée sur les deux
faces en verre d'un châ ssis en bois. Après avoir été soigneusement triées, les fleurs
sont piquées délicatement dans la graisse. Tous les jours, on retourne les châ ssis
pour faire tomber les fleurs qui ont "cédé" leur essence aux lipides et on les
remplace. La graisse absorbe l'odeur des fleurs pendant trois mois, jusqu'à
saturation. Par cette méthode, 1 kilogramme de graisse peut absorber le parfum de 3
kilogrammes de fleurs.
À la fin de l'enfleurage, on recueille la graisse avec une spatule. On fait fondre

doucement cette pommade qui est ensuite décantée par traitement éthylique. La
graisse parfumée est alors introduite dans une batteuse avec de l'alcool. Durant cette
extraction, les molécules odorantes se dissolvent dans l'alcool. Le mélange est
refroidi afin de pouvoir ô ter la graisse appauvrie en essence par filtration. Après
avoir éliminé l'alcool par distillation sous vide, en général à froid, on obtient ce que
l'on appelle l'absolue.
Industriellement, cette technique a été abandonnée vers 1930 car il fallait une
importante main-d'œuvre et un grand nombre de châ ssis. De plus, la graisse était
difficile à manipuler car elle fondait dès qu'il faisait trop chaud.
 L’enfleurage à chaud
Déjà connu dans l'Antiquité par les É gyptiens, l'enfleurage à chaud ou digestion fut
aussi pratiqué en France, à Grasse : on mettait à fondre de la graisse dans de grandes
marmites chauffées au bain-marie et on y jetait les fleurs. On remuait le mélange
pendant deux heures. Le lendemain, on enlevait les fleurs de la veille avec une
passoire plate et on les remplaçait par des fleurs fraîches. On répétait au moins 10
fois l'opération. Lorsque la graisse ne pouvait plus absorber le parfum des fleurs, on
filtrait pour séparer la graisse des fleurs. On obtenait une pâ te parfumée appelée
pommade que l'on traitait par la même technique d'extraction que pour un
enfleurage à froid.
21
Le rosier cent-feuilles, la violette, la fleur d'oranger et la cassie étaient traités ainsi.
22
III. Les principaux domaines d’utilisation de terpène :
Les dérives terpéniques sont plus utiliser comme solvant pour les peintures encre et
vernis comme agent mouillant, pour les résines et les pigments pour le nettoyage
industriel, l’électronique, l’imprimerie pour le dégraissage de métaux, les terpènes ont
d’autre application dans la parfumerie et les aromes ou comme intermédiaire de
synthèse mais il ne joue plus alors le rô le de solvant.
Les solvants obtenus par fermentation naturel de céréales et autre plante riche en sucre
sont généralement utiliser comme diluant dans l’industrie de peinture, de vernis, des
ancre, des polymères, des adhésifs,
De plus les usages médicaux ou récréatifs du cannabis, mais l’aspect le plus subtil de la
plante, son odeur, est largement tue. Les herbes aromatiques que nous utilisons en
cuisine sont composées de terpènes particuliers qui leur donnent une odeur distincte. Le
cannabis est si complexe de ce point de vue-là que les combinaisons de terpène sont
illimitées, créant un spectre infini d’arô mes et de parfums. Mais cela explique aussi que
certaines variétés de marijuana médicale aient des odeurs similaires à des fruits ou
essence bien connus (pin, myrtille, citron, etc.…).
Les terpènes dépassent néanmoins le simple aspect de l’odeur. Beaucoup de terpènes
agissent en synergie, et certains servent de catalyseur ou d’inhibiteur à d’autres
composés de la plante. Comprendre le rô le de certains terpènes permettra aux
scientifiques de manipuler les niveaux de cannabinoïdes. Certains terpènes sont
pressentis pour moduler les effets psychoactifs et physiologiques du cannabis.
Par exemple, le cannabis contient une certaine quantité de terpène appelé caryophyllène
(BCP) qui contribue à l’arô me et au parfum des plantes. Les premières études menées
montrent que ce terpène, qu’on trouve aussi dans d’autres herbes légales comme le
poivre noir (joue sur le piquant du poivre), active les récepteurs CB2 et agit comme un
anti-inflammatoire non-psychoactif. Comme il est lié à un récepteur cannabinoïde, et
comme le caryophyllène est présent dans aliments autorisés par la FDA (l’instance de
régulation de l’agroalimentaire aux USA), le BCP est le premier cannabinoïde diététique.
23
IV. Synthèse :
Exemple du menthol :
Le menthol est le terpène le plus utilisée dans le monde avec une consommation estimée
à 30000 tonnes par ans.
Il est trouvé naturellement dans la menthe poivrée.
Le menthol a plusieurs rô les aromatheratpeutiques comme la réduction de fièvre, de

l’acné, des maux de têtes et autres. Il présente aussi des propriétés antibactériennes.
On peut le synthétiser a partir :
24

Terpenes

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Exposé sur : Les composés terpéniques

Elaborées par : Jendoubi Ons

Encadré par : Mme CHAARI Atef

I. Généralité sur le terpène :

 Les terpènes et les terpénoïdes peuvent être considérés comme des dérivés de

 Les terpènes représentent une large variété d’hydrocarbures produits par un

En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonées (en C5) ramifiées, on peut

Les monoterpènes un des éléments principaux des essences végétales aromatiques

 Eupnéiques, facilitent l'expectoration

 Adjuvants dans les cancers

Comme les monoterpènes, une molécule de sesquiterpène peut être acyclique ou

Les diterpènes sont des substances d'origine organique en C20 (20 atomes de

Rétinol Acide abiétique

Les triterpènes sont des substances d'origine organique en C30 (30 atomes de carbone)

Hydrocarbures en C30 formés de l'association de trois monoterpènes en C10

 Exemple : le squalène, présent dans l'insaponifiable des huiles d'olive, de lin,

 Les caroténoïdes, pigments jaunes, en font partie :

5. les propriétés des terpènes :

Ces composer ont les propriétés :

Antimicrobiens, antifongiques, antiviraux, antihyperglycémiants, antiparasitaires,

La promesse de la science des terpè nes a é galement é té popularisé e dans le

7. rô le de terpène dans la nature :

 Les métabolites secondaires :

 Fonction des métabolites secondaires :

L’allélopathie est l'ensemble des interactions biochimiques directes ou indirectes,

II. Procède d’extraction et de conservation de terpène :

 L’extraction des huiles essentielles type Clevenger :

 Entrainement à la vapeur d’eau :

L’absence de contact direct entre l’eau et la matière végétale, évite certains

 Extraction par solvant :

 L’extraction au CO2 supercritique :

*C’est une mé thode d’extraction de haute technologie qui gagne en

L'enfleurage est une forme d'extraction utilisée en parfumerie.

Il repose sur le pouvoir d'absorption d'une huile essentielle par les corps gras.

À la fin de l'enfleurage, on recueille la graisse avec une spatule. On fait fondre

Le rosier cent-feuilles, la violette, la fleur d'oranger et la cassie étaient traités ainsi.

III. Les principaux domaines d’utilisation de terpène :

Il est trouvé naturellement dans la menthe poivrée.

Le menthol a plusieurs rô les aromatheratpeutiques comme la réduction de fièvre, de

On peut le synthétiser a partir :

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