REPUBLIQUE DU BENIN

………………….

Université Inter-Régionale du Génie Industriel des

Biotechnologies et Sciences Appliquées
(IRGIB-Africa University)
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Pharmacognosie

Année Académique: 2023-2024

PROGRAMME

1. Généralités

2. Rappel sur les constituants de la plante

3. Richesse, Origine, Conservation, Stockage, Normalisation, et Standardisation des

plantes médicinales

4. Polyholosides d’Intérêt Pharmaceutique et Agroalimentaire

5. Généralités sur les Alcaloïdes

6. Alcaloïdes Tropaniques

7. Alcaloïdes Indoliques

8. Alcaloïdes Quinoleiques

9. Alcaloïdes Isoquinoleiques

10. Alcaloïdes Puriques

11. Flavonoïdes

12. Tanins

13. Saponosides

14. Huiles Essentielles

15. Antimalariques d’origine Naturelle

16. Bref Aperçu Sur Les Taxons Officinaux Du Benin

GÉNÉRALITÉS
HISTORIQUE

Il s’agit de comprendre comment ont été posés progressivement les grands principes qui
ont rationalisé l’utilisation « médicale » des substances actives médicamenteuses contenues
dans les plantes par l’homme. Nous distinguons :
 Période empirique : caractérisée par
o Hippocrate, médecin grec (460-377), souvent appelé le "père de la médecine".
On lui doit le Corpus Hippocratum (plus de 200 plantes) et les aphorismes du
genre : « à grands maux, grands remèdes » ou « il faut manger pour vivre, et non
vivre pour manger ».
o Dioscoride (20-70) : "de Materia Medica" (plus de 600 produits) ; notion
importante : « il existe une plante pour chaque maladie ».
o Galien, médecin grec (130-200), appelé le "père de la pharmacie". Il préparait
lui-même les « médicaments » qu’il prescrivait. C’est lui qui a le plus contribué
à la promotion de la « théorie des humeurs internes ». Ainsi, en Occident, se
développe la médecine classique basée sur la pensée d'Hippocrate, qui oppose
les "éléments" et leurs "qualités" pour entretenir ou rétablir l'équilibre du corps.
C'est ainsi qu'un remède feu/chaud saura guérir une maladie eau/froid, par
exemple le gingembre contre le rhume.
o Moyen-âge : médicaments minéraux ; caractérisé par la recherche l’or et la «
pierre philosophale ». La magie (charlatanisme) fait alors que la médecine
s’arrête pendant un temps considérable, malgré des « épidémies » terribles (peste
noire).
o Paracelse (1493-1541) : C’est le père de la Théorie des Signatures : soigner
chaque organe grâce à un aliment qui lui ressemble. Il s’appuie sur le principe
de similitude – similia similibus curantur, « les semblables soignent les
semblables », qui fait le lien entre la forme des plantes ou des aliments et la
partie du corps humain que l’on souhaite soigner, l’une ressemblant à l’autre.
Plusieurs centaines de composés naturels ont été recensés et recommandés pour
leurs « signes ». Par exemple, le pavot, dont la capsule surmontée de sa couronne
sur la tête signale qu’il a le pouvoir de soigner cette dernière ; La prêle, dont la
tige rappelle la colonne vertébrale, est considérée comme efficace contre le mal
de dos.
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  Période scientifique (isolement et caractérisation)
o DEROSNE Charles (pharmacien français,) isole la morphine en 1802 sous le
nom de "sel narcotique" en mélange, à l’époque, avec la narcotine. Sa structure
ne sera élucidée qu’en 1923.
o PELLETIER et CAVENTOU (chimistes et pharmaciens français, 1788-1842 et
1795-1877) découvrirent la strychnine (1818), la quinine et la caféine (1820), et
mirent au point un procédé de fabrication du sulfate de quinine.
o Pierre-Joseph LEROUX pharmacien français (1795-1870), isole le premier la
salicine (1830).
o Pierre-Jean ROBIQUET pharmacien chimiste français (1780-1840),
l’amygdaline (1830).
o Claude-Adolphe NATIVELLE pharmacien et chimiste français (1812-1889),
cristallise la digitaline en 1868.

Définition de la pharmacognosie
La Pharmacognosie vient du grec : “gnosis” qui veut dire « science » ou
« connaissance » et “Pharmakon” qui se traduit par « médicament ou remède ».
La Pharmacognosie est la science des drogues.
C’est une Science multidisciplinaire, au carrefour de toutes les disciplines scientifiques
et pharmaceutiques. Il s’agit de l’Étude d e l a composition et les effets des principes actifs
contenus dans les matières premières d’origine naturelle c’est -à-dire obtenues à partir des
végétaux, des animaux ou par fermentation des micro-organismes. En pratique, elle a pour objet
l’étude des plantes à viser thérapeutique.
La pharmacognosie est une des sciences les plus vastes qui s’intéresse particulièrement
aux points suivants :
1- Dénomination international des matières premières.
2- Biosynthèse des molécules.
3- Structures chimique.
4- Contrôles de qualité.
5- Propriétés pharmacologiques et toxicologiques.
6- Applications en médecine humaine et au découvert des nouveaux médicaments.

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 Place de la pharmacognosie dans les études de pharmacie :
La pharmacognosie est différente de la phytothérapie et de la phytopharmacie. Elle est l’étude
des matières premières d’origine synthétique (Chimie thérapeutique) ; l’étude de leur
transformation en médicament (Pharmacie galénique) et l’étude de l’action des médicaments
(Pharmacologie, Biochimie, Toxicologie, …)

QUELQUES DEFINITIONS
 Plantes médicinales: ce sont des plantes utilisées en médecine traditionnelle dont
au moins une partie possède des propriétés médicamenteuses, leur action provient
de leurs composées chimiques (métabolites primaires ou secondaires) ou de la
synergie entre les différentes composée présents.. Il est peu fréquent que la plante
soit utilisée entière ; le plus souvent, il s'agit d'une ou de plusieurs parties qui
peuvent avoir chacune des utilisations différentes». Par extension, on appelle
souvent « plante médicinale » ou « plante » non seulement l'entité botanique, mais
aussi la partie utilisée.
 Drogue végétale : sont des parties de plantes fraîches ou desséchées, utilisées à
des fins thérapeutiques et n’ayant subi aucune opération pharmaceutique. Elles
sont parfois des plantes entières, le plus souvent des parties de plantes (racines,
écorces, sommités fleuries, feuilles, fleurs, fruits, graines...) entières ou
fragmentées. Sont également des drogues végétales, les sucs retirés par incisions
du végétal vivant (oléorésines, gommes, latex, etc.) n'ayant subi aucune opération
galénique.
 Principes actifs : Le terme de principe actif désigne une substance qui possède
des propriétés thérapeutiques, cette substance n’est pas obligatoirement
chimiquement pure. Elle peut être composée de plusieurs isomères.
 Pharmacopée : livre contenant des instructions pour l'identification des
échantillons et la préparation des composés, des médicaments et publié par
l'autorité d'un gouvernement ou d'une société médicale ou pharmaceutique.

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 Drogue : substance naturelle ou synthétique utilisée dans le traitement, la
guérison, la prévention ou le diagnostic d'une maladie ou utilisée pour améliorer
le bien-être physique ou mental.
 Les médicaments peuvent être prescrits pour une durée limitée ou sur une base
régulière pour les troubles chroniques. Le médicament doit être inclus dans la
pharmacopée officielle.
 Médicaments bruts : ce sont des médicaments d'origine végétale, animale,
minérale. Ils contiennent plus de quantité de constituants actifs.
 Extrait : substance obtenue en extrayant une partie d'une matière première,
souvent à l'aide d'un solvant (éthanol, eau…). Les extraits peuvent être solides
sous forme de teinture ou sous forme de poudre.
 Extractives (dérivés) : Ce terme traite des principaux constituants que l'on trouve
dans les substances naturelles par de nombreuses méthodes comme (extraction,
distillation…etc).
 Produit naturel : composé chimique ou substance produite par un organisme
vivant trouvé dans la nature qui a généralement une activité pharmacologique ou
biologique pour une utilisation dans la découverte et la conception de
médicaments pharmaceutiques.

INTERETS

L’intérêt est médical

Depuis les temps immémoriaux, les organes des animaux et les plantes ont été à la base de
la médecine SUMERIENNE de même pour les médecines EGYPTIENNE, INDIENNE,
CHINOISE et AFRICAINE.
L’étude de ces médecines a donné des molécules remarquables utilisées aujourd’hui en
médecine.

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Ex : la médecine chinoise donne une plante artémisia annua qui donne l’ARTEMISININE pour
le traitement du paludisme
La médecine africaine a donné L’OUABAINE hétéroside cardiotonique de même que
la VINCRISTINE et la VINBLASTINE qui sont des anticancéreux.
Les médecines sumériennes et égyptiennes ont donné le pavot réservé seulement aux
seigneurs.
Il y a donc un lien direct entre les plantes et la thérapie et c’est la pharmacognosie qui
l’étudie.

L’intérêt est économique

A l’heure actuelle, près de 30% des médicaments vendus dans les officines et utilisés dans
les hôpitaux sont directement dérivés des plantes et 35% environ sont issus de la nature ce qui
signifie que 65% sont tirés de la nature.

BUTS DE LA PHARMACOGNOSIE
 Étude plus poussée de drogues déjà utilisées.
 Recherche de drogues et de nouvelles substances médicamenteuses. (« chefs de file »).
 L’étude approfondie des substances naturelles assurant une prévention de la santé et qui
ont été sélectionnées au cours des siècles pour une activité thérapeutiques ou qui ont fait
leurs preuves cliniques dans la médecine actuelle.
 Fournir des matières premières et des substances naturelles de notre environnement avec
une bonne qualité et en quantité suffisante à la thérapeutique.
 Trouver de nouvelles formes d’utilisation.

Méthodes de Recherche
1) méthode empirique : étudier les plantes utilisées en médecine indigène
traditionnelle. Enquêtes ethnobotaniques et ethnopharmacologiques sont menées dans les pays
où la tradition est encore forte. Les chances de succès sont plus élevées si une même plante est
utilisée par plusieurs peuplades sans contact entre elles.
2) chimiotaxonomique : s’adresser aux plantes d’un même taxon (famille, genre,…)
ayant déjà fourni des P.A. (les principes « tranquillisants » du Rauwolfia : recherche exhaustive
dans les plantes de la famille des Apocynacées.

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 3) de "criblage" (screening) systématique : recherche « à l’aveugle », sur la base de
critères définis à l’avance (toutes les plantes d’une région : Nécessite de Gros moyens financiers
à restreintes à une seule classe chimique ou une seule activité pharmacologique (ex du NCI et
des 25000 extraits testés pour la recherche de plantes « anticancéreuses »). Il existe maintenant
le "criblage à haut débit" (High Throughput Screening).
4) le hasard ...! : la découverte de la pénicilline (A. FLEMING, suite à une pollution
par P. notatum), ou des « antileucémiques » majeurs du Catharanthus roseus, dont les extraits
induisaient une chute conséquente du nombre de cellules sanguines de la lignée blanche (tests
visant à identifier des substances « hypoglycémiantes ».

NB : les substances actives médicamenteuses proviennent également des microorganismes, des

Champignons et Bactéries (antibiotiques = 30 % des médicaments), et biotechnologies animales
et végétales : préparation d’enzymes et autres protéines à l’état pur (insuline humaine par
Colibacille, …), anticorps monoclonaux ….

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 RICHESSE, ORIGINE, CONSERVATION, STOCKAGE,
NORMALISATION, ET STANDARDISATION DES PLANTES
MÉDICINALES

1. Richesse et origine des plantes médicinales

La teneur en principe actif d’une plante dépend de :

 l’organe
 l’âge de la plante ou de son état végétatif
 l’époque de cueillette
 facteurs extérieurs tels que la température, l’altitude, l’ensoleillement, l’humidité

Exemple : Cinchona Sp se fait à une altitude comprise entre 1000 et 3000 mètres ; une
température continuelle comprise entre 15 et 25°C ; une humidité importante comprise entre
74-90% ; un sol riche en humus, Les jeunes pousses doivent se développer à l’abri du
soleil……..
Les plantes médicinales proviennent :
 de la cueillette (se raréfie)
 de la culture de plantes médicinales sélectionnées (se réalise dans les serres, les
phytotrons).
 Des biotechnologies : c’est la régénération de plantes à partir de culture in vitro.
L’intérêt des biotechnologies est perçu pour les plantes non disponible en quantité
suffisante dans la nature :

Exemple : Taxus brevifolia espèce rare contenant du taxol qui a des propriétés anti-
cancérigène. On a procédé à l’hémi-synthèse du taxol à partir du 10-desacétylbaccatique
retrouvé au niveau du Taxus bacata à cause de cette rareté du Taxus brévifolia;

2. Conservation des plantes médicinales

La teneur en eau des plantes (5-10% graines ; 40-50% écorces ; 70-80% feuilles ; ± 90% fleurs)
et enzymes sont des sources de dégradation :
 D’hydrolyse ou de dégradation enzymatique
 D’oxydation, la polymérisation, la racémisation
 le brunissement, le noircissement, le flétrissement.

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 Pour pallier à ces phénomènes, il faut enlever l’eau et détruire les enzymes (sauf quand les
P.A. sont libérés par action Eau-enzyme). On utilise des méthodes telle que :
 dessiccation rapide ou lente selon les cas :
o à l’air libre ou au soleil
o à l’ombre, sous abri par de l’air chaud ou sec
o à l’étuve, éventuellement sous vide
 Lyophilisation (ou cryodessiccation : passage état solide à l’état vapeur) : utilisée en
industrie pour les principes actifs thermolabiles (conservation)
 Stabilisation (Destruction des enzymes) par :
o l’alcool bouillant (procédé Bourquelot)
o les vapeurs d’alcool (procédé Goris et Perrot);
o la chaleur humide sous pression (procédé Goris et Anould) : méthode réservée
aux drogues robustes (graines, noix)
o la chaleur sèche (UHT, flash).

3. Conditionnement, stockage, normalisation et standardisation des

produits médicinaux

Le conditionnement et le stockage se font dans des récipients carton, du papier Kraft

double enveloppe à l’Abri de la lumière, de l’humidité, de la chaleur, de l’air et des insectes
xylophages (charançons, mites,…). Péremption d’un an maximum (le plus souvent).
La normalisation et la standardisation se font selon les monographies de la pharmacopée
européenne et récemment la pharmacopée africaine
On retrouve dans les monographies :
 Identification botanique (la plante est définie par l’espèce, le genre, la famille
botanique),
 Identification chimique et chromatographique
 Les essais (recherche des éléments étrangers (intentionnels : falsifications par
des plantes moins chères, charges minérales), résidus de pesticides,
contaminations bactériennes (mélilot, mycotoxines, …)
 Les dosages de principe actifs (indication de la teneur minimale en principe actif
sauf les drogues contenant des principes actifs toxiques)

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 UTILISATION ACTUELLE DES PLANTES MEDICINALES

 En nature
Poudres pour tisanes par infusion, décoction, digestion. Les plantes sont délivrées en vrac ou
en infusette, sont seules (« simples ») ou en mélanges (« espèces »).
Poudres en gélule.

 Transformées : « Formes galéniques »

 Extraction : réunir sous un volume réduit la majorité des constituants actifs :
o Teintures alcooliques (alcool à divers titres/pl. sèche),
o Alcoolatures et TM homéopathiques (alcool froid/pl. fraîche),
o Alcoolats (alcool à chaud/pl. fraîche) ;
o Extraits (par eau, éther, alcool, …) secs (≠poudres),
o Extraits mous,
o Extraits fluides.
Plante sèche
1g 0,20 g 10 g de 0,30 g 1 g d’extrait 6 à 8 g de plante
correspond à d’extrait sec teinture d’extrait mou fluide fraîche
ou nébulisat mère

 Expression (sucs huileux, H.E.),

 Distillats (essences = entrainement par la vapeur d’eau)
 Nébulisât, Lyophilisats, Atomisâts (concentration sous vide).
 S.I.P.F. (Suspension Intégrale de Plante Fraîche), macérats.

Législation ...
Les «médicaments à base de plantes» sont des «médicaments»
Les médicaments à base de plantes répondent à la définition de l'article L. 511 du Code de la
Santé Publique (C.S.P.), et relèvent donc de la réglementation générale du médicament.
À ce titre, conformément à l'article L. 601 du C.S.P., toute spécialité pharmaceutique ou tout
autre médicament « à base de plantes » fabriqué industriellement, doit faire l'objet avant sa
commercialisation ou sa distribution à titre gratuit, d'une autorisation de mise sur le marché
(A.M.M.), obtenue sur la base d'un dossier répondant aux dispositions des articles R.

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5128 à R. 5136 du C.S.P. L’objectif du dossier d’AMM “plantes” est de garantir la conformité,
la sécurité, l’innocuité et la qualité.
Pour les médicaments à base de plantes dont l'usage médical est bien établi, la demande
d'A.M.M. peut être faite sur la base d'un dossier "abrégé", exempt de tout ou partie des essais
pharmaco-toxico-cliniques, conformément à l'article R. 5133 du C.S.P.

Au Bénin, Les «médicaments à base de plantes» sont définis comme des Produits médicinaux
finis, étiquetés, qui contiennent comme principes actifs exclusivement des plantes (parties
aériennes ou souterraines), d’autres matières végétales ou des associations de plantes à l’état
brut ou sous forme de préparations. Les produits végétaux comprennent les sucs, gommes,
huiles grasses, huiles essentielles et toutes autres substances de cette nature. (Annexe arrêté
N°017/MS/DC/SGM/CTJ/DPMED/DA/SA/016SGG17 du 15 février 2017).
Selon le même document, tout médicament traditionnel amélioré et préparé suivant les
méthodes de bonnes pratiques de fabrication, n’est débité à titre gratuit ou onéreux qu’après
délivrance d’une AMM.
Le dossier de demande d’AMM est constitué de 3 sous-dossiers : administratif ;
pharmaceutique et toxico-clinique. Les contenus de chaque sous-dossier dépend de la catégorie
du phytomédicament (2,3,…,5).

La responsabilité du Pharmacien
La responsabilité du pharmacien, dans le cadre de l’existence d’un certain monopole, est pleine
et entière par rapport à la commercialisation des plantes médicinales. Ne jamais oublier que
c’est toujours celui qui met à la disposition du public, in fine, qui assume la responsabilité de
l’acte, que la falsification soit frauduleuse ou accidentelle ! D’où, une bonne connaissance de
ce domaine, et la faculté d’utiliser de méthodes objectives et efficaces de contrôle de la nature
et de la qualité des "drogues végétales" qui s’imposent donc, à lui.

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 RAPPEL SUR LES CONSTITUANTS DE LA PLANTE
1. GENERALITES

Les végétaux sont apparus bien avant les animaux. Les premières algues (algues bleues = «
cyanobactéries ») unicellulaires, datent d’environ 3,5-2,7 milliards d’années (MdA). Ces
premières formes de « vie » ont modifié la composition de l’atmosphère en augmentant sa
teneur en dioxygène (0,1%, env.), provoquant la première grande glaciation (huronienne, de -
2,4 à -2,1 MdA), par « combustion » du puissant gaz à effet de serre, le méthane (CH4 + 2O2
à CO2 + 2H2O).
Les végétaux sont autotrophes (vis à vis du carbone et de l’énergie). Ils produisent leur
propre énergie. Ils sont en effet, capables d’oxyder l’eau (H2O) du sol et de "réduire" le dioxyde
de carbone (CO2) de l’atmosphère (= sorte de carbohydratation), grâce à l'énergie solaire,
captée par leurs pigments photosynthétiques, les chlorophylles (A, B) + caroténoïdes. C’est la
photosynthèse. Les plantes sont les « poumons » de la terre. La quantité d’énergie solaire ainsi
captée chaque année par les plantes représente ± 6 fois l’énergie consommée par l’humanité
toute entière.
Les plantes sont avec les champignons et les animaux, l'un des 3 règnes des eucaryotes
(présence d’un noyau). Le nombre de plantes différentes est estimé, en 2016, à plus de 400 000
(espèces décrites, mais près de 2 000 nouvelles sont découvertes chaque année). Dans la grande
majorité (369 000), ce sont des "plantes à fleur" (angiospermes). Ceci impose de les rassembler
dans des groupes ("taxons") pour pouvoir bien les appréhender. C’est l’objet de la botanique :
"systématique". Cette classification distingue les grands taxa suivants :

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Intérêts
Du fait de leur métabolisme particulier, les plantes sont capables de synthétiser des
métabolites spécifiques qui les rendent intéressantes, voire, indispensables pour la santé
humaine. En effet, une part considérable (≥ 50% chez les plantes ligneuses, notamment) de
l’énergie, produite par photosynthèse, est consacrée à former, à partir des carbohydrates, des
métabolites spécifiques (ex "secondaires") aromatiques (aromagenèse) à "polyphénols", à
l’origine de :
- leur élévation (lignine à polymère 3D à rigidité du bois de cœur (mort), et de l’aubier), et de
- leur protection (tanins : bactéricides, fongicides, virucides; vitamines; aminoacides
aromatiques = essentiels).
Pour l’homme, ne serait-ce que pour ces métabolites "aromatiques", les plantes sont des
aliments indispensables. Egalement, les plantes sont les seuls êtres vivants (avec les
champignons), capables de synthétiser les acides gras polyinsaturés ac. a- et g-linoléniques (qui
sont donc « essentiels »).
Les plantes présentent un intérêt, notamment, dans les domaines :
- agricole (vivrières, engrais verts, épuration des sols - Pr. Claude Grison, …),
- alimentaire (humain : fruits, légumes, farine, mat. grasses, bière, vin, … ; bétail :
ensilage, fourrage, paille, tourteaux, …),
- énergétique (diester, bioéthanol, …),
- industriel (papier, caoutchouc, textile, bois d’œuvre, chimique, huiles essentielles, …),
- médical/pharmaceutique et cosmétique.
Les diverses catégories de SAM végétaux sont des métabolites primaires (glucides, lipides), ou
des métabolites « spécifiques ». Leurs rôles chez le végétal est :
• rôle constitutif des cellules
• rôle hormonal (les phytohormones)
• rôle d’interaction avec l’environnement
• rôle parfois inconnu

2. LES CONSTITUANTS DU METABOLISME PRIMAIRE

2.1 Les glucides

2.1.1 Les oses simples :
Glucose, fructose, galactose, mannose, ribose etc. Ils ont une importance alimentaire.

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  Le glucose provient de tous les fruits ainsi que l’hydrolyse enzymatique double
de l’amidon. C’est un sucre directement assimilable (source énergétique). Il est utilisé dans la
production des solutés injectables isotoniques (5 à 10%), ou hypertoniques (à 15, 20 et 30%
; réhydratation), il sert à la synthèse industrielle du sorbitol.
 le Galactose provient généralement des algues, gommes et mucilages et est à
usage diagnostique uniquement (Levovist® est un produit de contraste pour L'échographie
cardiaque en mode bidimensionnel.)

Dérives des oses simples

 D-mannitol (E421) : provient Fraxinus ornus L., Oléacées (Frêne) et est utilisé comme
édulcorant ; diurétique osmotique (en perfusion). Réduction de certains œdèmes
cérébraux. Hypertension intraoculaire.
 D-sorbitol (= D-glucitol) (E420) : provient de la préparation industrielle par
hydrogénation du Glucose ; il est utilisé comme régulateur fonctions digestives et du
transit intestinal (cholagogue) et diurétique. Traitement de la constipation occasionnelle
de l'adulte. Traitement d'appoint des troubles dyspeptiques (digestion difficile,
ballonnements) de l'adulte. Matière première pour synthèse industrielle d’acide
ascorbique (vit. C) (SORBITOL DELALANDE)
 Vitamine C = acide ascorbique : 103 spécialités pharmaceutiques renferment de la Vit.
C comme PA, avec pour indications principales : anémie par carence martiale, grippe,
rhinite allergique, rhinopharyngite, asthénie passagère, fatigue.
 La D-glucosamine : indiquée dans le soulagement des symptômes liés à une arthrose
légère ou modérée du genou.

2.1.2 Les oligosaccharides :

 Les disaccharides : Saccharose, maltose qui ont une importance alimentaire. On retrouve
le saccharose dans Betta vulgaris et Saccharum officinarum. Il a une importance
alimentaire et pharmaceutique où il est utilisé comme édulcorant, excipient de sirops,
tablettes et capsules.

 Oligosaccharides (3 à 10 oses) : ce sont des réserves énergétiques chimio-taxonomiques

des fabacées (Ex rutinose et gentianose). Ex : Haricots, Pois.

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 Les polysaccharides (<10 oses) : ils sont homogènes ou hétérogènes. Leur intérêt est qu’ils
sont toujours des agents viscosifiants (les gommes, les mucilages (fréquents chez les
malvales (malva sylvestris : pomme) ; les fabales) ; les agars-agars ou gélose ; les
carraghinanes, les furcellerans, l’amidon, cellulose, pectine). Ce sont des substances de
réserve qui ont un rôle de protection. Ils sont utilisés en pharmacotechnie et dans l’industrie
agroalimentaire. Ce sont également des émollients, régulateurs du transit intestinal.

2.2 Les Lipides

Les lipides simples : Ce sont des esters d’acide gras (saturés ou insaturés) et d’un alcool
ou un polyol. Ce sont des véhicules
Ex : huile d’amande douce, huile d’arachide
Les lipides complexes : les phospholipides, les glycolipides qui sont constitutifs des
membranes, et les lécithines. Les insaponifiables, les stérols, les caroténoïdes, les
hydrocarbures, les tocophérols.

2.3 Les acides aminés et protéines

Les acides aminés sont constitutifs des protéines et ceux spécifiques du règne végétal
(la Mimosine, la lathyrine, la curcubitine, l’acide kainique, la carnavanine) sont parfois
toxiques.
Au nombre des protéines, nous avons les holoprotéines (l’albumine, la globuline) et les
hétéroprotéines (les glycoprotéines, les nucléoprotéines). Ils interviennent dans les activités
enzymatiques. D’autres protéines sont toxiques (les lectines fréquentes chez les fabacées).

3. LES CONSTITUANTS DU METABOLISME SECONDAIRE

(métabolites spécifiques)

3.1 Les Hétérosides

Ils sont constitués de deux parties : ose + aglycone (ou génine). L’ose intervient au
niveau de la biodisponibilité du produit et l’aglycone intervient au niveau de la propriété
pharmacologique du produit. Selon le type de liaison, nous avons : O ; N ; C ; S-hétérosides.

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 Les hétérosides ont des structures et propriétés diverses selon le type de génine, le
nombre et la position des sucres. Nous avons ainsi les hétérosides cardiotoniques, les
saponosides, les glucosinolates, les nucléosides, les hétérosides anthracéniques.

3.2 Les composés phénoliques

3.2.1 Les phénols et les acides phénols

Les phénols simples sont assez rares et sont retrouvés dans la famille des Ericaceae et des
Rosaceae. Les acides phénols en C6-C1 ou en C6-C3 sont les plus fréquents.

3.2.2 Les coumarines

Le composé le plus important est le dicoumarol qui est un anticoagulant. On rencontre les
coumarines dans le Mélilotus officinalis qui infecté par des champignons transforme le
coumarine en dicoumarol. Les propriétés des coumarines sont :
 Vitaminiques P (Véinotonique et véinotrope)
 Photosensibilisantes : c’est le cas des furanocoumarines. (la bergamote extrait de citrus
aurentium variété bergamia : Rutaceae)

3.2.3 Les lignanes

Ils proviennent de la condensation d’unités phénylpropaniques. Ils sont de structures

diverses et ont essentiellement des propriétés cytostatiques. C’est le cas de Podophyllum
peltatum (liliaceae) qui contient de la podophyllotoxine. Il existe également des lignanes qui
ont des propriétés hépatoprotectrices. C’est le cas de Sylibum marianum.

3.2.4 Les xanthones

Ce sont des benzopyrones qui constituent le pigment jaune de certaines familles de plantes (les
gentianaceae). Ils ont des propriétés apéritives et digestives. Ex : Naucléa lactifolia.

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 3.2.5 Les flavonoïdes

Ce sont des pigments naturels des végétaux utilisés pour la protection contre les rayons U.V.
ils ont trois (3) propriétés importantes :
 Vitaminiques P
 Diurétique
 Antioxydante.

Ex : Hibiscus sabdariffa (Bissape) : malvaceae.

3.2.6 Les tanins

Ils ont des propriétés tannantes et complexent les macromolécules. Il en existe deux types : les
tanins hydrolysables et les tanins condensés. Ils ont également des propriétés anti-diarrhéiques
et astringeantes.
Ex : Krameria triandra (Krameriaceae) ; Hamamelis virginiara (Hamamelidaceae) ; Psydium
guayava (Myrtaceae)

3.2.7 Les quinones

Ils proviennent de l’oxydation de composés aromatiques phénoliques. Les

benzoquinones simples sont présentes dans 3 familles : les Myrsinaceae, les Primulaceae et les
Boraginaceae.
Ils sont subdivisés en deux (2) classes de composés :
Les naphtoquinones : ce sont des pigments jaunes des organes de la plante. Ils sont peu
fréquents et ont des propriétés antibactériennes et fongicides. Ex : Jonglans regia.
Les anthraquinones : en fonction du degré d’oxydation, on peut avoir les anthrones ou
les anthranols.
Les anthraquinones donnent lieu à la formation de dimères après séchage. Ils sont souvent des
C ou O hétérosides. Le composé le plus connu est : 1,8 hydroxyanthraquinonique. Ce sont des
laxatifs ou purgatifs. Ex : Aloe vera (Asphodelaceae) ; Sennes (Cassia italica et Cassia
angustifolia).

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 3.3 Les terpènes et stéroïdes
3.3.1 Les monoterpènes (C10)

Ils sont classés en 2 catégories : les monoterpènes présents dans les huiles essentielles et les
iridoïdes qui brunissent à l’air. Ils sont surtout présents au niveau des gamopétales impliquées
dans les interactions plantes-animaux. Ex : le menthol et le limonène des agrumes.

3.3.2 Les sesquiterpènes (C15)

Certains sont lactoniques et sont les principes amers contenus dans certaines catégories de
plantes (les asteraceae). Ex : Astémisia annua dont est extraite l’artémisinine.

3.3.3 Les huiles essentielles

Ce sont des substances odorantes, volatiles contenues dans les végétaux. Ils sont de
composition complexe et variable. On distingue les composés aromatiques en C6-C3 et les
composés aliphatiques de poids moléculaires faibles.
Les huiles essentielles sont présentes dans une cinquantaine de familles dont beaucoup
de :
 Lamiales : lavandula sp (lavande) ; Mentha sp (menthe) ; Thymus vulgaris (Thym).
 Astérales : Chamomilla reticuta (chamimille)
 Laurales : laurus nobilis
 Aspiales : Petroselum crispum (persil) ; Pimpinella anisum.
 Magnoliales : Illicum verum.

Les huiles essentielles sont antiseptiques, spasmolytiques et parfois irritantes.

3.3.4 Les oléorésines et apparentés

C’est un mélange d’huiles essentielles et de résines. Elle est fréquente chez les conifères
et certaines familles de dicotylédones. Ex : les césalpiniaceae.
 Gommo-résine : mélange de gommes et de résines.

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  Gommo-oléorésine : mélange d’oléorésines et de gommes observés surtout chez les
Burseraceae (ex : la myrrhe : Commifora myrrha et chez les Aspiaceae : Galbanum sp,
Ferula sp).
 Baume : Oléorésine caractérisée par la présence des dérivés de l’acide benzoïde et
cinnamique.
 Résine : Résine de distillation d’une oléorésine naturelle. Ex : pinus sp (pin)

3.3.5 Les diterpènes (C20)

Ils sont acycliques ou cyclisés parfois alcaloïdiques : présents dans certaines résines de
Grindelia robusta, Pinus sp.
Certains diterpènes sont des hormones de croissance (les gibberellines) et d’autres
toxiques (les dérivés du phorbol dans la famille des euphorbiaceae, des thymelaceae) ou
anticancéreux (taxol contenu dans Taxus brevifolia)

3.3.6 Les triterpènes et stéroïdes (C30)

Ils ont la même origine biogénétique. Nous avons des triterpènes pentacycliques et
tétracycliques. On les retrouve au niveau des triterpènes les saponosides et les hétérosides
cardiotoniques.
Les saponosides moussent lors de l’agitation : ce sont des hétérosides dont la génine
peut être stéroïdique principalement chez les monocotylédones ou triterpoïdes principalement
chez les dicotylédones. Ils sont hémolysants.
Les hétérosides cardiotoniques : ils sont retrouvés chez plusieurs genres des
Asclépiadaceae (Digitalis sp, très toxique ; Calotropis procera, toxique) ; des Euphorbiaceae ;
des Apocynaceae (Strophantus sp).

3.3.7 Caroténoïdes (C40 avec plusieurs doubles liaisons conjuguées)

Ils sont cycliques ou acycliques. Ce sont des pigments forts répandus dans les végétaux
et sont non toxiques. Ex :Capsium fructeseens ; Daucus carota (provitamine A à propriétés
photoprotectrice).

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 3.4 Dérivés des acides aminés
3.4.1 Hétérosides cyanogènes
Leur hydrolyse enzymatique libère l’acide cyanhydrique. Ils sont très toxiques. Ex : Linum
usitatissimum (lin) et Manihot esculenta (manioc).

3.4.2 Les glucosinolates

Ce sont des hétérosides anioniques soufrés responsables des odeurs dégagés par de nombreuses
espèces de familles proches rubifiantes (Brassia nigra). Ils interagissent avec la fixation de
l’iode et offrent une protection vis-à-vis de certains cancers et empêchent également le goitre.

3.4.3 Alcaloïdes
Ce sont des composés organiques, souvent cycliques, d’origine naturelle, azotés, plus
ou moins basiques, de distribution restreinte et doués à faible dose de propriétés
pharmacologiques marquées.
Les alcaloïdes sont localisés dans les vacuoles où ils se présentent sous forme de sels ou
combinés à des tanins. Souvent on a un mélange de plusieurs alcaloïdes à propriétés
pharmacologiques parfois différentes.
On a différents types d’alcaloïde selon les acides aminés de départ (Lysine, Ornothine,
histidine, tryptophane, phénylalanine) ou les terpènes qu’on y retrouve.
Ce sont des dépresseurs ou stimulants du système nerveux central. Ils ont également des
propriétés cytostatiques ; sympathomimétiques ou sympatholytiques.

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 POLYHOLOSIDES D’INTERET PHARMACEUTIQUE ET
AGROALIMENTAIRE
INTRODUCTION

Les polyholosides sont des :

 Polymères d’oses hétérogènes ou homogènes à chaînes linéaires ou ramifiées.
 Produits d’origine naturelle à savoir les bactéries, les champignons, les algues, les
plantes…
Les polyholosides sont utilisés pour la Formation des gels et la stabilisation des substances
pharmaceutiques et agroalimentaires.

1. POLYHOLODIDES DES BACTÉRIES

1.1. Dextranes

 Structure : Polymères du glucose (α-D glucopyranosides liés en position 1-6). esters

ou des polyesters (>10) d’un sucre (glucose) et d’un acide phénol
• Production : action d’enzymes exo cellulaires (le dextrane sucrase) sur le saccharose
grâce à des bactéries du genre: Leuconostoc; Lactobacillus; Streptococcus.
• Usages : Le dextrane 60 permet la formulation de solution stérilisée à 6% utilisé
comme succédané de plasma.

1.2. Gomme xanthane

• Structure: Polyholoside anionique (ossature principale de type cellulosique β-D

glucose liés en position 1-4 avec un acide D-glucuronique salifié au cent).
• Production : Exsudat de gommeux libéré par la bactérie se développant sur les
Brassicaceae
• Usages : préparation des solutions pseudo plastiques et stabilisation des suspensions
et émulsions. Gélification des produits alimentaires (sauces, potages, soupes…).
Stabilisation des explosifs, des peintures, des cirages et des textiles

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2. POLYHOLODIDES DES CHAMPIGNONS
2.1. Lentinanes
 Elaboration : Lentinus edodes
 Structure : glycanes de β-D glucose (liés en position 1-3 et substitués de glucose en
1-6).
 Usages : activité immunostimulante mise en évidence par la prolifération des
lymphocytes T en présence d’Interleukine II.

3. POLYHOLODIDES DES ALGUES MARINES

3.1 Acide alginique (principaux constituants des algues brunes)

• Structure : polyholoside hétérogène (acide D-mannuronique et L-glucuronique

liés en position β 1-4).
• Propriétés : gonfle dans l’eau et absorbe 100 fois son poids. Les alginanes de
cations monovalents (K+; Na+; N+) donnent des solutions colloïnnales pseudo
plastiques qui après ajout progressif de cations divalents forment un gel plastique
 Usages : Épaississant ; Stabilisant dans l’industrie agroalimentaire et textiles;
 Hémostatique ; Cytoprotecteurs des cellules du foie
 Sources :
– Fucus (phœophyceae) : F. vesiculosus (amaigrissant); F. serratus
– Laminaires (phœophycées) : L. digitata; L. hyperborea; L. cloustonii; L.
saccharira
– Autres genres: Ecklonia; Ascophyllum nodoscum; Sargassum;
Macrocystis pyrifera

3.2 Agar-agar ou gelose

• Structure: Polyholoside hétérogène ayant 3 parties: agarose,

pyruvylagarose et agaropectine. Soluble dans l’eau chaude et gonfle.
• Usages : Laxatif de lest (facilite l’exonération du foie); gélifiant;
émulsionnant; milieu de culture.
• Sources: Gelidium (corneum; robustum; amansii); Pterocladia;
Acanthopeltis.

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 3.3 Carraghénanes et Furcellerans

• Structure: mélanges complexes de galactames sulfuriques partiellement

salifiés (sels de potassium ; sodium ; calcium ou magnésium). Il existe:
– λcarraghénanes non gélifiants et des κcarraghénanes gélifiants.
– Les furcellerans ont une structure proche des κcarraghénanes.
• Usages : stabilisants des aliments; pâtes dentifrices; déodorisants solides;
émollients; laxatifs; protecteurs de la muqueuse gastrique.
• Sources : Chondrus crispus; Gigartina stellata; Furcellaria lumbricalis
(Rhodophycées: algues rouges)

4. POLYHOLODIDES DES VEGETAUX SUPERIEURS

1.1. Gommes et mucilages

• Structure : polysaccharides hétérogènes qui gonflent au contact de l’eau.

– Les mucilages = produits normaux de certaines cellules
– Les gommes = produits pathogènes (par incision ou écorçage du
tronc)
• Usages : laxatifs; antidiarrhéiques
• Sources :
– Mucilages: Adansonia digitata (feuilles et fruits); Ceratotheca
sesamoïdes; Plantago ovata (Ispaghul); Linum staticimum;
Althaea officinalis (guimauve).
– Gomme: Arabique: Acacia senegal ; Adragante: Astragalus
gommifer : Sterculia: Sterculia tomintosa

1.2. Autres polyholosides

 amidon : blé (Triticum vulgare L., Graminées), maïs (Zea mays L., Graminées), riz
(Oryza sativa L., Graminées), pomme de terre (Solanum tuberosum L., Solanacées),
 cellulose : Cotonnier (Gossypium sp. herbaceum L., G. arboreum L., G. hirsutum L.,
G. barbadense L., Malvacées).

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 GENERALITES SUR LES ALCALOÏDES

1. Définition

Alcaloïde vient de deux mots arabes : AL KALY qui veut dire « soude ou base » et le
mot grec EIDOS qui veut dire « caractère de ». Donc les alcaloïdes sont des substances
d’origine naturelle qui ont un caractère basique. Ce sont des substances naturelles aux structures
très variées avec un caractère basique plus ou moins prononcé et douées de propriétés
pharmacologiques significatives à des concentrations faibles (faible dose).
D’une manière générale, les amino-acides et peptides, les amino-sucres, les vitamines
azotées, les bases nucléiques (dérivés puriques, incluant les xanthines), les porphyrines ne sont
pas considérées comme étant des alcaloïdes.
Les plus caractéristiques des alcaloïdes sont : la quinine, la morphine, la réserpine, la
vinblastine, l’ergotamine, l’atropine, la cocaïne.

2. Intérêts

►L’intérêt est d’abord médical. Les alcaloïdes ont fournis à la thérapeutique les
molécules largement utilisées pour le traitement des pathologies. Généralement on utilise dans
le cas du paludisme grave la quinine. Pour le traitement de la douleur on utilise la morphine.
Certains alcaloïdes ont permis de réduire de façon remarquable la mortalité infantile.
C’est le cas des alcaloïdes de l’ergot de seigle.
Malheureusement, certains alcaloïdes comme la cocaïne et la morphine entrainent des
comportements délirant, alimentent un trafic illicite, entrainent ou entretiennent parfois des
guerres (exemples).
►L’intérêt est également historique : les plantes contenant des alcaloïdes ont marqué
l’histoire. C’est ainsi que le papaver sumniferum est décrit sur les tablettes depuis plus de 5000
ans. A l’origine elle appartenait à la classe des seigneurs. De cette plante seront isolés au début
du 20ème siècle la morphine, de même que le quinquina couramment utilisés par les habitants
autochtones de l’Amérique latine pour le cas des affections fébriles.
Les missionnaires arabes l’ont transféré en Europe d’où est isolée la quinine dont
l’efficacité sur le paludisme est encore d’actualité. Jusqu’à l’heure actuelle, les cas de résistance
du plasmodium à la quinine sont encore rares.
►L’intérêt économique des alcaloïdes est indéniable à travers (industrie
pharmaceutique…..).

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3. Distribution
– Chez les végétaux supérieurs, les alcaloïdes sont rares, chez les gymnospermes mais
présents chez les angiospermes (dicotylédone comme monocotylédone).
o Monocotylédones : Liliacées = Colchique, Vérâtre ; Amaryllidacées =
Galanthus sp..
o Dicotylédones : Apocynacées (Vinca, Rauwolfia); Fabacées
(Sarothamnus); Loganiacées (Strychnos); Papavéracées (Papaver);
Rubiacées (Quinquina, Yohimbe); Rutacées (Pilocarpus); Solanacées
(Atropa, Datura).
– Animaux : Salamandre : samandaridine; Crapaud : bufoténine; Castor : castoramine;
coquillages (Butler clams) : saxitoxine; poissons ("fugu") : tetrodotoxine.
– Champignons : Pénicillium : roquefortine ; Ergot de seigle : ac. lysergique ; Psilocybe:
psilocine ; Pseudomonas : pyocyanine.
– Bactéries : Pseudomonas : pyocyanine
– Certaines familles les concentrent particulièrement : rubiacée, apocynacée,
papavéracée.
– Leur concentration est variable : faible (0,01%) dans certaines espèces et très
concentrés (jusqu’à 15% dans d’autres).

4. Localisation

Certaines plantes les concentrent dans

 l’écorce du tronc, c’est le cas du quinquina.
 Ecorce des racines (catharantus)
 Feuilles (catharantus) Mais les deux alcaloïdes du catharantus sont différents.
 Latex du fruit (papaver sumniferum)
 Graines (vimiquier)

5. Etat naturel

Ils sont dissous dans le suc vacuolaire :

 sous forme de sels organiques (acétates, citrates, malates, méconates, …), ou
 à l’état d’hétérosides (glucoalcaloïdes des solanacées), ou encore,

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 de combinaisons insolubles avec les tanins = complexe tanniques qui sont insolubles
dans l’eau : les alcaloïdes du cola de même que les alcaloïdes de quinquina.

6. Structure et classification

 Se répartissent dans des groupes de structures très variées. Les uns sont très simples
((+)-cicutine), les autres, beaucoup plus complexes (strychnine, dimères
antileucémiques), mais ce sont tous des alcaloïdes.
 Les alcaloïdes dérivent tous du métabolisme des acides aminés qui conduit à la
conservation d’une structure de base qui permet de les classer. Ainsi nous avons des
alcaloïdes à noyau tropane, indole ; quinoleine ; isoquinoleine, purine ; pyridine…..

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 7. Propriétés Physico-chimiques
 Caractéristiques Organoleptiques

Les alcaloïdes de faibles PM et non oxygénés (nicotine, spartéine, …), sont liquides à T°
ambiante, entraînables par la vapeur d’eau ou même, sublimables. Ceux oxygénés et de haut
PM : solides, cristallisables et incolores. Ceux cristallisés ont alors un point de fusion net,
supérieur à 200°C.
Le plus souvent doués du pouvoir rotatoire (dévient le plan de polarisation de la lumière).
D’une manière générale, la saveur des alcaloïdes est amère.

 Solubilité
Leur solubilité dépend du pH. De ce fait, lorsque le pH du milieu est alcalin, les
alcaloïdes passent sous forme basique. Cette forme basique est insoluble dans l’eau mais soluble
dans les solvants organiques apolaires : l’éther, le chloroforme.
Lorsque le pH du milieu est acide, les alcaloïdes passent sous une forme sel. Ils sont alors
ionisés et ont une solubilité inverse (par rapport aux formes basiques). C’est ainsi qu’ils sont
solubles dans l’eau mais insoluble dans les solvants organiques apolaires. Qu’ils soient sous
forme basique ou sel ils sont solubles dans les alcools comme l’éthanol, le méthanol et le
butanol.

 Exceptions :
• Les alcaloïdes phénols : à l’instar de la morphine se transforment en phénates en milieu
alcalin et continuent à être solubles dans l’eau en dépit du pH alcalin.
• Les alcaloïdes ammonium quaternaire : à l’instar de la serpentine sont toujours ionisés et
solubles dans l’eau quel que soit le pH du milieu.
• Les bases puriques : Comme la caféine, la théobromine sous leur forme basique sont
solubles dans l’eau chaude et sous leur forme sel sont solubles dans les solvants organiques
chlorés tels que le chloroforme ou le dichlorométhane.

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 8. Extraction

Il existe trois méthodes d’extraction des alcaloïdes fondées sur leur solubilité et sur leur
état naturel dans les plantes. Tout commence par la drogue végétale pulvérisée. Nous avons la
méthode par eau acide, par les solvants organiques polaires et par les solvants organiques
apolaires.
Schémas :

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 9. Caractérisation
Il existe deux types de méthodes de caractérisation
 Les réactions générales de caractérisation (les réactifs généraux)
• Réaction de DRAGENDROFF : Les alcaloïdes sels en solution aqueuse sont
additionnés par l’Iodo-bismutite de potassium. Il se développe un précipité Rouge
Orangé.
• Réaction de VALSER-MAYER : Mêmes conditions que celle qui précède :
Réactif Iodo-Mercurate de potassium .Il se développe un précipité blanc jaunâtre.
• Réaction de BOUCHARDAT : Mêmes conditions que les deux précédents :
Réactif Iodo-ioduré. Il se développe également un précipité blanchâtre.
 Les réactions spécifiques : seront abordées dans les différentes parties d’étude de chaque
groupe d’alcaloïdes.

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 10. Dosage : Détermination de la teneur
Il existe deux méthodes de dosage : Méthode industrielle et Méthode analytique :
►En Industrie, le dosage quantitatif est préféré, mais doit être précédé de la
détermination de sa teneur en eau.
►Dosage analytique : qui se fonde essentiellement sur la volumétrie acide-base. Les
alcaloïdes sont des bases qui sont dosées par les acides. Lorsque la basicité de l’alcaloïde
est élevée on fait le dosage directement. Si la basicité est faible on peut exalter le pouvoir
basique par le dosage en milieu non aqueux. Certains alcaloïdes peuvent être dosé par
des méthodes physiologique ou peu colorimétrique.

11. Obtention d’alcaloïdes purs

– Cristallisation fractionné
– Précipitation de sels spécifiques : Notamment la précipitation de paires d’ions par
exemple certains alcaloïdes ont leurs sels solubles dans l’eau.
– La chromatographie à contre-courant.
– La chromatographie liquide à haute performance(HPLC).
– La chromatographie sur colonne.

12. Propriétés pharmacologique des alcaloïdes

Leurs propriétés sont variées :
 Certains alcaloïdes agissent sur le SNC en le stimulant (la morphine) ou en
l’inhibant (la scopolamine). L’action stimulante peut aller jusqu’aux
hallucinations.
 D’autres alcaloïdes agissent sur le SNA : c’est le cas de la réserpine qui est un
sympatholytique alors que l’atropine est un parasympatholytique.
 Des alcaloïdes comme la vincristine et la vinblastine (anticancéreux) sont
capables d’inhiber la polymérisation de la tubuline en microtubule : On parle de
poison du fuseau.
 Si certains alcaloïdes ont une action pharmacologique marquée, d’autres ont une
action légère : c’est le cas de la caféine et de la théobromine : excitant mineur
du SNC de consommation courante.

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 ALCALOÏDES TROPANIQUES
1. Définition
Dérives du noyau tropane, Ce sont des alcaloïdes ester formés par action d’acide. Les 4 plus
importants sont : hyoscyamine, scopolamine, atropine et la cocaïne.

2. Intérêt
 Médical : parmi ces alcaloïdes on retrouve des molécules parasympatholytiques
(atropine ; Hyoxiamine) utilisé comme antispasmodique et également comme antidote
des molécules anti cholinestérases.
 Un alcaloïde de ce groupe la cocaïne fait entretenir le trafic à cause de son caractère
stupéfiant

3. Structure
Ce sont des esters provenant d’une estérification (entre un alcool et un acide).
 Les alcools  Les acides  Les esters
• Le tropanol (Atropine; • Acide L(-) tropique • L (-) Hyoscyamine :
Hyoxiamine) • Acide apotrophique • L’atropine.
• Scopanol (Scopolamine) • Acide benzoïque • Scopolamine
• Pseudotropanol • Acide alpha truxillique • Cocaïne
• L’ecgonine • Acide angélique • Cinnamoylcocaïne
• Acide actiglique

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 4. Propriétés physicochimique des acides tropaniques
Ce sont des alcaloïdes cibles. Ils existent dans la plante sous forme de sels d’acides
organiques. Ces alcaloïdes cristallisent bien dans l’acétone.
Les trois méthodes de séparation et les réactions de caractérisation s’appliquent bien à eux.
Cependant, il convient de prendre beaucoup de précaution pendant l’extraction car ce sont des
esters. De ce fait, il est important d’éviter l’utilisation de base forte et d’acide fort.

5. Caractérisation
Leur caractérisation avec les réactions générales de caractérisation des alcaloïdes. Il existe
cependant une réaction spécifique appelée la réaction de Vitali Morin : Le totum d’alcaloïdes
extraits sous forme de sulfate est traitée par l’acide nitrique fumant et le résidu est repris par de
l’acétone contenant du KOH ou le NaOH. Il se développe une coloration violette.

6. Dosage
Le dosage se fait suivant les méthodes décrites dans les généralités. En industrie, le dosage
pondéral est préféré.
Il existe les méthodes de dosage physiologiques fondées sur l’inhibition de la contraction
d’acétylcholine sur l’intestin isolé du rat.

7. Propriétés pharmacologiques
Ces propriétés vont dépendre essentiellement d’OH du noyau tropanique.
 OH en Alpha
Il se retrouve ainsi en trans par rapport à l’azote (N) méthylé du noyau tropanique. Cette
configuration confère à cette molécule des propriétés parasympatholytiques. Cette opposition
dont le mécanisme d’action est connue en pharmacologie.
– Au niveau de l’œil on observe une mydriase facile
– Vaisseaux sanguins : vasoconstriction
– Bronches : broncho dilatation
– Sur l’intestin : réduction du péristaltisme
– Glande sécrétoire : réduction de la sécrétion

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 Les alcaloïdes les plus caractéristiques de ce groupe sont : Hyoscyamine, atropine et
scopolamine. C’est ainsi que
– l’Hyoscyamine est un anti spasmodique intestinal et un excitant du système
nerveux central qui peut aller jusqu’aux hallucinations.
– La scopolamine est aussi un antispasmodique mais aussi un sédatif du SNC
– L’atropine a les mêmes propriétés que l’Hyoscyamine avec une intensité deux
fois moindre. Donc la D (+) Hyoscyamine est pratiquement inactif.
–
 OH en Beta

Il se retrouve en cis par rapport à l’azote (N) méthylé du noyau tropanique. Cela confère à
la molécule des propriétés sympathomimétiques et anesthésiques locale : c’est le cas de la
cocaïne et de le Cinnamoylcocaïne.

8. Usages
 La cocaïne sous toutes ses formes est interdite dans la quasi-totalité des pays. Elle fait
l’objet d’un trafic illicite qui alimente parfois des conflits dans certaines régions du
monde.
 L’atropine et la scopolamine sont utilisées en thérapeutique.
L’atropine
 Dans les manifestations douloureuses aigues liées aux troubles fonctionnelles du tube
digestif et des voies biliaires.
 Antidote des anticholinergiques dans les intoxications.
 Maladie de Parkinson
 Infarctus du myocarde : pour prévenir voir traiter les blocs auriculo-ventriculaire
 Pré anesthésique ou l’inhibition des manifestations vagales
L’atropine en collyre est indiquée dans le traitement des affections viscérales et de la
psychoplégie.

9. Indications
 Maladie de Parkinson
 Prévention du mal des transports la scopolamine est administrée sous forme de patch
derrière l’oreille (zone d’équilibre, zone sensible et protégée).Ces patch libèrent 0,5mg
en 72h.

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 10. Contres Indications :
 L’atropine :
 Glaucome par fermeture de l’angle
 La femme allaitante
 Rectocolite ulcéro hémorragique
 Hypertrophie de la prostate

 La scopolamine :
Ils sont presque idem que ceux de l’atropine mais il faut retenir que l’alcool potentialise
l’effet de la scopolamine.
Effets secondaires : -Sécheresse buccale ; Constipation ; Irritabilité, confusion mentale
et somnolence

11. Sources
11.1 Atropa belladonna (Belladone)

C’est une plante herbacée pouvant atteindre 7,5 m de haut : Les feuilles sont simples entière,
alternes .Les feuilles sont généralement solitaire, le fruit est une bais noir et renferme plusieurs
graines très petites : plante exclusivement européenne cultivée en France, Belgique, Allemagne.
Elle pousse sur un sol légèrement calcaire.
La drogue végétale est constituée par les feuilles récoltées juste avant la floraison et séchées
entre 40 à 45°C dans les tunnels. Ces drogues renferment les composés banals et les PA
►Composés banals : Sels minéraux jusqu’à 15 pour cent. -Scopolétol existe dans le groupe
des coumarines
►Les PA : Ce sont les dérivés du noyau tropane dont la teneur vaut entre 0,3 à 1%de la
*drogue végétale fraiche : Les alcaloïdes présents sont composés de l’Hyoscyamine à 90%
des alcaloïdes totaux et 10% de la scopolamine
*Drogue végétale sèche : Il y a reconversion de l’Hyoscyamine en atropine
Les propriétés pharmacologiques, réaction de caractérisation et dosage voire généralité.
L’atropa belladonna sert d’une part à l’extraction des alcaloïdes et d’autre part à la fabrication
de forme galénique à base de poudre des feuilles.
Ex de spécialité : Bellargal ; Atropine Lavoisier

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 11.2 Datura Stramonium(Stramoine)

C’est une petite plante herbacée qui peut atteindre 1,5m de haut avec des feuilles alternes
pétiolées découpées. On distingue de grandes fleurs isolées à corolle blanches. Le fruit est une
capsule ovoïde recouverte d’épines ressemblant à de petits hérissons.
La drogue végétale est constituée par des feuilles sèches dans les mêmes conditions que celle
de la Belladone.
Au microscope, on observe dans une poudre de feuilles des poils tecteurs pluricellulaires et des
macles d’oxalate de calcium.
La teneur en alcaloïde est assez voisine de celle de la belladone. Cependant, les 2/3 de
l’alcaloïde sont constitués par la scopolamine et 1/3 de l’atropine. C’est une plante à
scopolamine. Elle servira donc à l’extraction de la scopolamine utilisée pour le traitement de
la maladie de parkinson et le mal de transport
Spécialités : Genoscopolamine, vagentyl

11.3 Autres Solanacées

Datura inoscia : pousse dans la région tropicale d’Afrique aux abords d’habitations dans les
champs de maïs caractérisée par une grande fleur en forme de trompette et une floraison en
forme d’oursin. C’est une plante qui renferme des amines et de la scopolamine utilisé par les
toxicomanes comme hallucinogène.
◘ Hyoseijanus meticus
◘ Hyoseijanus niga
Ce sont des plantes des régions d’Afrique et d’Asie et les feuilles renferment 0,5 à 1%
d’alcaloïde : la scopolamine

11.4 Erythroxylaceae

Nous allons nous limiter à un seul genre : Erythroxylum : plusieurs espèces de ce genre sont
utilisées (3 essentiellement sont connues)
◘ Erythroxylum coca : c’est l’espèce ou la variété bolivienne
L’ancêtre de tous les cocas : c’est l’espèce sauvage
◘ Erythroxylum coca : variété ipuda : c’est la variété Amazonienne.
◘ Erythroxylum novogranatense : variété truxillense : présence de beaucoup d’ester d’acide
truxillique : c’est la variété de Pérou

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◘ Erythroxylum novogranatense : variété novogranatense : cultivé en Colombie.
Ils ont tous des caractères assez communs. Ils ont des feuilles stipulés entières ovales. Les fleurs
sont petites, blanches et groupées à l’aisselle des feuilles. Le fruit est une petite drupe rouge.
Le cocayer est un arbuste taillé pour qu’il ne dépasse pas 1,5m de haut. Cultivé depuis la nuit
des temps en Amérique et utilisé comme masticatoire (les feuilles fraiches mastiquées avec les
centres, les alcaloïdes bases sont facilement résorbés.
Point chimique
►Composés banales : les tannins (donc alcool complexe tannique) ; Flavonoïdes : Huiles
essentielles donnent un certain Goût
►Les PA :
On rencontre deux types de PA : PA volatiles et PA collants ou fixe.
 PA volatiles : Sont composés d’ hygrines et de cuscohygrines
 PA fixes : Dérivent du Pseudotropanol carboxylique appelé ecgonine.
La présence de l’ecgonine libre dans la plante signe une mauvaise conservation. Il en est de
même pour les mono esters. Les PA attendus sont des di esters : cocaïne et Cinnamoylcocaïne.
La consommation des Cinnamoylcocaïne et cocaïne donnent lieu a des effets immédiats
et des effets par consommation prolongée.
Effets immédiats : Anesthésie local de la langue : Hyperthermie ; Mydriase
Pour les effets périphériques : Sur le SNC on observe :
Stimulation se traduisant par une sensation d’euphorie ; Stimulation intellectuelle ;
Désinhibition ; Sentiment d’hyper lucidité, d’accélération des idées ; Diminution de la
sensation de fatigue ; Anorexie. Ces effets sont accompagnés d’irritabilité et des troubles de la
perception. Le surdosage entraine un coma convulsif pouvant conduire à la mort.
La consommation de cocaïne produit le flash (dépression) c’est pourquoi le cocaïnomane
associe d’autres produits. Les enzymes digestifs comme les estérases détruisent la cocaïne.

Effets liés à une consommation prolongée

La consommation prolongée conduit à l’accoutumance qui entraine l’intoxication et
conduit à la mort. Il y a accoutumance car l’organisme synthétise beaucoup plus d’estérases.
La cocaïne entraine une dépendance psychique souvent caractérisée par une hyper anxiété,
compulsion de grattage (attitude ectoparasite). Les toxicomanes utilisent la cocaïne sous forme
de chlorhydrate sniffés ou injectés. Sous forme de base, il existe des cracks célèbres sous forme
de pâte aux USA. Pour l’extraction ils utilisent l’essence ou le kérosène (extraction acide) ou
la cendre (extraction basique)
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 ALCALOÏDES INDOLIQUES
1. Définition
Ce sont des alcaloïdes qui ont dans leur structure le noyau indole. C’est le groupe d’alcaloïdes
le plus abondant. La vincristine, la vinblastine, la yohimbine l’ergométrine et tous les alcaloïdes
de l’ergot de seigle. Les plantes les plus importantes sont Catharantus roseus, Rauwolfia,
Strychnos nux-vomica ou la noix vomique, Tabernanthe iboga.

2. Intérêts
Intérêt médical : certains alcaloïdes de ce groupe sont utilisés pour le traitement du cancer
notamment la leucémie : vincristine et vinblastine. La raubasine est utilisée dans les troubles
comportementaux de la sénescence cérébrale La yohimbine est utilisée pour le traitement de
certaine forme de troubles de l’érection chez l’homme.

3. Structure
Dans la structure de ces alcaloïdes le noyau indolique est relié à un résidu monoterpénique. Ce
sont les plus majoritaires
A la différence du 1er groupe, le noyau terpénique est relié à un résidu isoprénique,
structure en C5. Ces deux groupes se distinguent par la voie de la biogenèse au niveau des
plantes.

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4. SOURCES
4.1. Strychnos nux-vomica :
Plante très célèbre par sa toxicité. La dose mortelle pour l’homme 0,2 mg /kg. C’est un arbre
originaire du Sud Est Asiatique à feuille persistante et le fruit est une baie cortiquée renfermant
2 à 5 graines qui baignent dans une pulpe blanchâtre. Cette graine est appelé la noix vomique.
Cette graine constitue la drogue végétale. Séchée elle renferme 1 à 3% d’alcaloïdes totaux.
L’intoxication est assez caractéristique : la manifestation symptomatologique est assez
proche du tétanos. C’est ainsi qu’on observe des convulsions, une anxiété, sensibilité accrue au
bruit et à la lumière
La strychnine est utilisée comme raticide. Elle est utilisée à très faible doses dans les
médicaments homéopathiques qui sont utilisés comme tonique reconstituant
Cette plante appartient à la famille des Loganiacées

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 4.2. Pausinystalia (Rubiacées)
Plante de la famille des Rubiacées, c’est un grand arbre de forêt tropical du Cameroun,
Gabon, Congo Brazza. La drogue végétale est constituée par des écorces séchées au soleil. Cette
DV ainsi séchée se présente sous forme de cylindre ou de fragment dont la surface est brune.
La majorité des alcaloïdes dont la teneur varie entre 1 et 6%. Ce sont des alcaloïdes indoliques
appartenant essentiellement au noyau yohimbane. Les principaux sont la yohimbine et la
corynanthine. La yohimbine a 3 protons 3α 15α et 20β c’est en série normale de la yohimbine
La yohimbine est un inhibiteur sélectif des récepteurs α2adrénergiques pré synaptiques c’est
un sympatholytique. Son activité dépend de la dose. A faible dose c’est un hypertenseur. A forte
dose c’est un hypotenseur et vasodilatateur du territoire vasculaire périphérique ce qui fait de
lui une molécule aphrodisiaque

4.3. Rauwolfia serpentina ; R. vomitoria ; R. tétraphylla

 R. vomitoria originaire d’Afrique
 R. tétraphylla originaire d’Amérique

Traditionnellement utilisé comme antiseptique. C’est en 1952 que fut isolée la réserpine :
antihypertenseur majeur et tranquillisant
La réserpine à été isolé de R. serpentina. Son intérêt poussa les chercheurs à isoler d’autres
alcaloïdes. On s’est aperçu que R. serpentina renfermait beaucoup d’alcaloïdes :
Ce sont des arbres, arbuste, lianes des régions tropicales. Les feuilles sont entières, verticillées
en 3 ou 4. Les fleurs sont tétramères : Apocynaceae.Ses fleurs sont de petite taille de couleur
bleue disposées en cyme .Le fruit est une baie et la racine pivotante.
La DV est constituée par les écorces des racines

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  -CHIMIE

►Composés banals : amidon tanins et phytostérol

►Principes actif : alcaloïdes indolomonoterpeniques dont la teneur varie selon l’espèce
c’est ainsi que la racine sèche de R vomitoria renferment entre 2 et 3% d’alcaloïdes indolo
mono terpéniques dont 50% représente la réserpine les alcaloïdes des rauwolfia peuvent
être répartis en 3 groupes :
 Yohimbane
– Souvent la configuration des H en 3, 15 et 20 on définit 4 séries
– 3alpha-H, 15alpha-H, 20beta-H : série normale
– 3alpha-H, 15alpha-H, 20alpha-H : série allo
– 3beta-H, 15 alpha-H, 20alpha-H : série épi allo
– 3beta-H, 15alpha-H, 20beta-H : série pseudo

 Héteroyohimbane
 Sarpagine
C’est un alcaloïde phénolique ayant une fonction alcool primaire en plus. Le principal alcaloïde
de ce groupe est appelé Sarpagine.
 Ajmaline
Il s’agit d’alcaloïde indolique méthylé à l’azote et hydroxylé.
NB : parmi les alcaloïdes des rauwolfias on rencontre des bases très faibles (Réserpine et
Rescinnamine) des bases faibles (Ajmaline) et des bases fortes (Serpentine)

 Propriétés pharmacologiques
Celle de la Yohimbine a été déjà abordée
۩La Réserpine a des actions sur le SNC et le SNA
►Effet sur SNC
 La prise de la réserpine entraine une action dépressive .Elle inhibe l’hyperactivité de la
cocaïne, caféine
►Effet sur SNA
La réserpine entraine une déplétion de la noradrénaline au niveau des ports ganglionnaires. Elle
inhibe le mécanisme de recaptage ganglionnaire de la noradrénaline de même que de la
dopamine et des 5 hydroxylamines. Ces actions se traduisent par une hypotension progressive
et prolongée

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  Effets secondaire de la réserpine : Effet ulcérogène (principal effet secondaire)
l’implication de la réserpine dans la genèse du cancer du sein n’a pas été prouvée
۩ La raubasine
C’est un adrénolytique et un vasodilatateur périphérique qui augmente le flux sanguin au
niveau du cerveau en association avec les dérivés de l’ergot de seigle
۩ La Serpentine : C’est un puissant hypotenseur
L’Ajmaline : Anti arythmique dont l’action est proche de la quinidine

4.4. Tabernanthe Iboga

Un sous arbrisseau des forêts équatoriales (Gabon, Cameroun, Congo).Plante mythique
par excellence ayant une racine pivotante renfermant entre 5 à 6 % d’alcaloïdes
indolomonoterpéniques surtout utilisé par les populations autochtones au cours des cérémonies
où ils communiquent avec les ancêtres. En réalité, elle a des propriétés hypnotique : réduit la
sensation de fatigue. Ces propriétés sont liées à la présence de l’Ibogaïne.
INDICATION : Traitement de la dépendance aux opiacées et à la cocaïne. Malheureusement,
les fortes doses peuvent entrainer un arrêt respiratoire ce qui limite son usage.
L’Ibogaïne est interdit en France et dans plusieurs pays mais utilisé au Gabon.

4.5. Vinca minor (Petite pervenche)

De la famille des appocynaceae. C’est une plante herbacée, vivace et pousse dans les sous-
bois. Les feuilles sont entières. La fleur, violacée est pentamère. Le fruit est à double pellicule.
La DV est constituée par les feuilles renfermant de la vincamine qui est un alcaloïde
indolomonoterpeniques.

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 Le totum alcaloïdique a une teneur comprise entre 0.4 et 1% de la DV sèche et la vincamine
représente 10 à 15% de ce totum
La vincamine est un sympatholytique et vasodilatateur périphérique.

 INDICATIONS : Traitement des troubles psycho- comportementaux de la sénescence

et les troubles post commitionnelles des traumatisés
SPECIALITES : PERVONE® ; PERVINCAMINE®
A l’heure actuelle la vincamine n’est plus extraite de la V. minor mais synthétisée à partir
d’une molécule assez proche appelée la Tabersonine. Elle est convertie en Vincamine par
simple déshydrogénation en présence d’un acide ou un oxydant
La Tabersonine provient des graines de Voacanga africana qui renferme entre 2 et 3% de
Tabersonine.

4.6. Catharantus roseus (Pervenche de Madagascar)

C’est un sous arbrisseau des régions tropicales humides. Les fleurs sont pentamères, de
couleur violacée, bleue et rouge. Les feuilles sont opposées et coriaces. Le fruit est une follicule
qui renferme de nombreuses graines. la DV est de deux types : Les parties aériennes ; Les
racines

CHIMIE
Les parties aériennes contiennent entre 0.2 et 1% d’alcaloïdes indoliques réparties en deux
groupes
►1er groupe : Alcaloïdes monomères
Ils sont plus abondants du point de vue quantitatif. Ce sont les alcaloïdes majoritaires

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 ►2ème groupe : Alcaloïdes binaires
Les alcaloïdes binaires représentent 0.01% des alcaloïdes de la DV sèche

 Propriétés pharmacologiques
Les alcaloïdes binaires ont des propriétés pharmacologiques marquées, découverts fortuitement
lors des recherches des propriétés antidiabétiques de la plante. Les animaux d’expérience
mourraient de leucopénie. Cette leucopénie est due à l’activité antimitotique exercée par les
alcaloïdes binaires grâce à leurs capacités d’inhiber la polymérisation de la tubuline en
microtubules : on parle de poison du fuseau. Malheureusement ces molécules ont une certaine
toxicité et en plus de la toxicité digestive on a une toxicité neurologique plus marquée au niveau
de la vincristine.
Ces molécules sont utilisées sous forme de sulfates en perfusion lente à une posologie de :
 Vinblastine : 0.1 à 0.5 mg/kg tous les 7jours ce qui revient à peu près 5 à 7 mg/m2 de
surface corporelle par semaine
 Vincristine : 1.4 mg/surface corporelle et par mois

INDICATIONS
 Vincristine : Leucémie aigüe en monothérapie ; Cancer des seins, du col de l’utérus et
des poumons à petites cellules en association avec d’autres anticancéreux
 Vinblastine : Traitement de la maladie de HODGKIN, Cancer des testicules et Cancer
de l’ovaire
SPECIALITES : Vincristine : ONCOVIN® ; Vinblastine : VELBE®

PROCEDE D’OBTENTION
Leur disponibilité et leur accessibilité posent d’énormes problèmes ce qui amènent les
Pharmaciens à chercher d’autres alternatives :
 Culture d’espèces sélectionnées pour augmenter le rendement en alcaloïdes binaires

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  Production d’alcaloïdes binaires à partir d’alcaloïdes monomères : catharantine et
vindoline donnant la vincristine puis la vinblastine
Pour améliorer la tolérance de ces anticancéreux connus pour leurs toxicité, plusieurs
tentatives ont été réalisées
 1ere Tentative : L’hémi synthèse de la Vindésine à partir de la vincristine en transformant
le substituant du carbone C16 par une amine primaire
La Vindésine est un antimitotique puissant mais plus toxique que la vincristine
POSOLOGIE : 3mg/m2 de surface corporelle par semaine pendant un mois en dose de charge
et tous les 15 jours en dose d’entretien
INDICATIONS : Traitement du cancer des seins et du cancer broncho pulmonaire
 2ème Tentative : La Vinorelbine préparée à partir de la Vinblastine. Le motif
tryptaminique (CH2-CH2-N) est remplacé par un motif graminique (CH2-N)
POSOLOGIE : 5 à 30 mg/m2 de surface corporelle. Sa neurotoxicité est limitée
INDICATIONS: Cancer du sein en phase de métastase et le cancer des bronches non à petites
cellules

4.7. Claviceps purpurea

Il renferme des alcaloïdes indolo isopréniques et ces dernières contiennent le noyau
ergoline. C’est un champignon microscopique appelé ergot de seigle et renferme plusieurs
molécules.
 Conservation de l’ergot de seigle

L’ergot de seigle se conserve très mal surtout en présence de l’humidité. La dégradation se

caractérise par une odeur assez forte. La mauvaise conservation entraine une isomérisation des
alcaloïdes sous une forme moins active à la différence des alcaloïdes tropaniques. L’ergot de
seigle se conserve très mal surtout en présence de l’humidité. La dégradation se caractérise par
une odeur assez forte. La mauvaise conservation entraine une isomérisation des alcaloïdes sous
une forme moins active à la différence des alcaloïdes tropaniques
Chimie
 Composés banals : Eau ; Minéraux ; Lipides ; Stérols (ergostérol) ; Amines ;
Anthraquinones ; Xanthones
 Principes actifs : Cadavérine, Histidine, Histamine (Amines) ; Bétaine soufré (Ammonium
quaternaire) ; Les alcaloïdes sont du groupe de l’ergoline
Nous avons deux groupes

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  Les dérivés de l’acide Lysergique (naturel) qui se terminent en INE
 Les dérivés de l’acide iso lysergique (artefact) qui se terminent en ININE

Caractérisation : Il vise la reconnaissance de la DV .L’identification physico chimique est

basée sur la présence des anthraquinones dans une farine. Cette farine est traitée par l’éther en
présence d’acide et la phase éthérée se colore progressivement en rose. Lorsque cette phase
éthérée est traitée par le bicarbonate de sodium elle se colore en violacée
Les alcaloïdes de l’ergot de seigle s caractérisent par une réaction spécifique appelée
réaction de VAN URK. Le réactif est le para diméthyle aminobenzaldéhyde qui en milieu acide
réagit avec les alcaloïdes pour donner une coloration bleue caractéristique.
Le dosage se fait par colorimétrie après la réaction de VAN URK. L’essai physiologique ou
pharmacologique peut se faire sur l’utérus de cobaye

Toxicité de l’ergot de seigle

Cette toxicité est historique : c’est la consommation de farine contaminée par l’ergot de seigle
qui est à l’origine de cette intoxication. Il s’agit de l’ergotisme appelé parfois Feu de Saint
Antoine. Il était difficile pour ces populations de ne pas confondre l’ergotisme avec une
punition divine ou la manifestation d’un effet maléfique lié au mauvais comportement de
certaines personnes
Les manifestations symptomatiques

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– Forme gangréneuse : Elle se caractérise par une inflammation douloureuse des extrémités
qui desséchaient, noircissaient et puis entraine la perte
– Forme convulsive : Elle est tout aussi expressive et se manifeste par une agitation mentale,
délire et convulsions qui précèdent le décès.
Cette toxicité a été reliée à l’activité des alcaloïdes qui se manifeste sur le SNC, le SNA et les
fibres lisses.
→SNC : Excitation jusqu’aux hallucinations
→SNA : Action adrénolytique qui donne : hypotension, vasoconstriction, contraction
de l’utérus
→Les fibres lisses : Action ocytocique
Les différentes molécules utilisées en thérapeutique
– Ergométrine : est utilisé sous forme de méthyle ergométrine pour la prévention des
hémorragies post-partum
– Ergotamine : utilisé pour le traitement de la migraine
– Dihydroergotamine : utilisé pour le traitement de la migraine et le syndrome
orthostatique
– Dihydroergotoxine : utilisé pour le traitement des troubles vasculaires périphériques :
c’est un oxygénateur
– Bromocriptine : utilisé pour freiner la sécrétion de la prolactine : inhibition de la
lactation lors des hypogonadismes

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 ALCALOÏDES QUINOLEIQUES
1- Définition
Ce sont des alcaloïdes qui ont dans leurs structures le noyau quinoléine. Les principaux sont :
quinine, quinidine, cinchonine, cinchonidine. Ils sont retrouvés essentiellement dans la famille
des Rubiacées

2- Intérêt
►Médical : découverte de la quinine utilisée pour le traitement du paludisme grave
►Scientifique :Jusqu’à présent il n’y a pratiquement pas de résistance
► Historique : La quinine a été isolée des écorce du quinquina encore appelé Kina kina. Chez
les populations autochtones d’Amérique Latine Kina kina signifie écore des écorces. De ces
écorces sera isolée la quinine par deux chercheurs Français.
C’est en observant les populations consommer une poudre rouge des écorces de
quinquina lorsqu’ils faisaient la fièvre que les missionnaires Français et Espagnols y trouveront
un intérêt particulier ; c’est ainsi que cette poudre voyagera jusqu’en Europe pour études. En
1953 le célèbre botaniste Linné donne le nom CINCHONA au genre de la plante en l’honneur
de la femme du roi de Pérou

3- Structures
Les alcaloïdes majoritaires : Quinine (lévogyre) – Cinchonidine ; Quinidine – Cinchonine
Les alcaloïdes minoritaires : Epiquinine (inversion de la configuration en C9 de la quinine) ;
Epiquinidine ; Epicinchonidine
Les hydrobases : Ils sont caractérisés par la saturation de la double liaison en C10-C11. Ainsi
on a :
– Hydroquinine ; Hydroquinidine ; Hydrocinchonine ; Hydrocinchoninidine
De même on a :Epihydroquinine ; Epihydroquinidine ; Epihydrocinchonine ;
Epihydrocinchonidine

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 4- Propriétés physico chimiques
Les alcaloïdes existent dans les écorces de quinquina sous forme de complexe tannique
qui sont insolubles dans l’eau. Ces alcaloïdes ont deux azotes ce qui fait définir deux types de
sels :
– Sels basiques : un seul N salifié. De tels sels sont peu solubles dans l’eau et donnent une
réaction neutre
– Sels neutres pour lesquels les deux N sont salifiés. Ils sont solubles dans l’eau et donnent
une réaction acide

5- Extraction
Ce sont des complexes tanniques donc ne sont pas directement extrayables dans l’eau ; il
faut donc déplacer les sels. Les écorces sont traitées par une base forte et on extrait les alcaloïdes
avec un solvant organique. La solution organique est ensuite traitée par une solution d’H2SO4
pour extraire les alcaloïdes sous forme de sulfates. Par refroidissement et concentration on
arrive à précipiter le sulfate neutre de quinine. Le sulfate de quinidine restant en solution peut
être extrait sous forme de tartrate
6- Caractérisation et dosage
Les alcaloïdes dérivant de la quinine sont des alcaloïdes vrais ; ils réagissent avec les
réactifs généraux de caractérisation des alcaloïdes. La caractérisation peut se faire par CCM

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 Réaction caractéristique : C’est la réaction à la Taléoquinine : L’extrait sulfurique présente
une fluorescence bleue à l’UV. Cette fluorescence disparait par addition de HCl.
Le dosage se fait en industrie par gravimétrie et dans les laboratoires de contrôle de qualité
le dosage se fait par photométrie en milieu non aqueux

7- Propriétés pharmacologiques
Quinine : Antiplasmodique, actif sur la forme érythrocytaire asexuée mais dépourvue
d’activité sur les gamétocytes de ce fait elle ne réduit pas les rechutes
Indication : Réservé au traitement du paludisme grave chez l’adulte, l’enfant et la femme
enceinte
Effets secondaires : Bourdonnements d’oreille, vertiges, diplopie. A forte dose elle est
ocytocique

Quinidine : Anti arythmique cardiaque donc diminue l’excitabilité anormale du cœur

Indication : Traitement des arythmies cardiaques

8- Sources
Cinchona succirubra : quinquina rouge ; c’est le quinquina officinal
Cinchona officinalis : quinquina gris
Cinchona calisaya : quinquina jaune
Cinchona ledgeriana : quinquina jaune
Il existe des croisements qui vont donner naissance à des espèces cultivables. Ainsi on a : C.
hybrida et C. robusta
Ces plantes ont des caractères communs :Famille des Rubiacées ; Arbres atteignant 10 à 15 m
de haut ; Feuilles opposées ; Fleurs regroupées en grappe terminale, pentamères de couleur
blanche rosée ; Fruit est une petite capsule ovale à déhiscence septicide à deux valves ; Graines
sont petites ailées et aplaties

9- Drogue végétale
Elle provient de Cinchona cultivé au Pérou, Bolivie, Equateur, RDC, Guinée,
Cameroun, Indonésie et Inde. Elle se présente sous forme de morceaux aplatis lorsqu’il
s’agit d’écorces du tronc ou de tuyaux lorsqu’il s’agit d’écorces des branches ou encore de
petits fragments lorsqu’il s’agit d’écorce des racines

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 10- Conditions de culture du Cinchona
Les quinquinas sauvages sont actuellement rares. Les premières cultures ont été tentées
par les Hollandais et les Anglais au XIXème siècle. En Afrique la culture a été tentée avec
succès en Guinée, Cameroun, RDC et en Côte d’Ivoire dans la région de Man. La culture
nécessite des conditions spéciales qui sont :
L’altitude doit être comprise entre 1000 et 3000 m (en dehors de cette altitude pas
d’alcaloïdes). La température doit être comprise entre 15 et 25°C. Le taux d’humidité doit être
élevé comprise entre 74 et 90 %.Les jeunes pousses doivent se développer à l’abri du soleil. Le
sol doit être profond, perméable et riche en humus

11- La chimie
Composés banals : Eau, amidon, matières minérales et des tannins de type catéchique :
C’est la teneur en tannins qui donne la couleur rouge à la DV
Principes actifs : Quinine, quinidine, cinchonine, cinchonidine, leurs épibases et leurs
hydrobases
Les alcaloïdes totaux : 3 à 5٪ pour le quinquina jaune ; 4 à 8٪ pour le quinquina rouge :
5 à 8٪ pour le quinquina gris ; 5 à 14٪ pour le quinquina ledgeriana
La proportion en quinine varie également en fonction des espèces. Ainsi on a :
 3 à 13٪ pour le quinquina ledgeriana
 1 à 3٪ pour le quinquina rouge

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 ALCALOÏDES ISOQUINOLEIQUES
1- Définition

Les alcaloïdes dérivés de l’isoquinoleine constituent un vaste ensemble ayant dans leur
structure le noyau isoquinoleine. Les acides aminés impliqués dans la genèse de ces alcaloïdes
sont la phénylalanine et la tyrosine.
Les principales molécules sont : La morphine ; La codéine ; La papavérine ; L’émétine ;
La colchicine ;
Dans ce chapitre nous nous intéresseront aux alcaloïdes dérivant du noyau morphinique

2- Intérêt

Médical : en cas de douleur on utilise les dérivés morphiniques

Toxicologie : la morphine est un stupéfiant classé dans les drogues

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 3- Relation structure activité de la morphine:

La morphine possède cinq centres d’asymétrie. Il y a donc théoriquement 32

énantiomères attendu, or un seul est actif 5R 6S 9R 14S. La méthylation de l’OH en 3 diminue
l’activité analgésique mais ne la supprime pas. L’inversion de la configuration en 9 et 13 fait
disparaitre totalement l’activité. L’alcool en 6, de même que l’insaturation en 7-8 ne sont pas
indispensables à l’activité. La substitution de l’azote notamment le remplacement du radical
alkyl transforme la molécule en antagoniste pur et partiel. L’introduction d’un OH en 14
augmente sensiblement l’activité analgésique

4- Propriétés physico chimique

La présence d’un OH en 3 fait que la morphine devient soluble dans l’eau en milieu basique ce
qui est paradoxal.

5- Propriétés Pharmacologiques
5.1 Morphine

Sur le SNC : Effet analgésique : elle élève le seuil de perception de la douleur

Effets périphériques : Sur le tube digestif, la morphine a une action sur les fibres
lisses musculaires. Il s’en suit une diminution du tonus longitudinale et augmentation
du tonus des fibres tissulaires et des sphincters entrainant une constipation

5.2 Codéine

Action antitussive de type morphinal

Action antalgique avec légère action dépressive des centres respiratoires

6- Sources
6.1 Famille des Papavéracées
 Papaver setigerum : espèce sauvage
 Papaver sumniferum : c’est l’espèce cultivée. Le pavot st une plante herbacée annuelle,
la tige est dressée et peut atteindre 1.5m de haut. Les feuilles sont de deux types alternes ;
celles de la partie inférieure sont profondément découpées, celles de la partie supérieure sont
entières et dentées. La fleur est solitaire, terminale, blanche, rose ou violette selon le type. Le

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 fruit est une capsule ovoïde renfermant de nombreuses petites graines : trois variétés sont
cultivées :
o Variété ALBUM ou pavot blanc. Ses graines sont blanches et souvent appelé
pavot aveugle car la capsule ovoïde est indéhiscente
o Variété GLABRUM : fleurs violettes et les graines sont de deux types blancs et
noirs mélangées dans la même capsule. Elle est cultivée en Turquie
o Variété NIGRUM : c’est l’espèce Européenne, cultivée en Allemagne, en
France et autres. Les fleurs sont violacées et les graines sont noires

7- La drogue végétale
Deux types :
 L’opium : c’est le suc obtenu par incision des capsules encore verte, ce suc sera
concentré et pressé sous forme de pâte et cet opium provient du pavot cultivé en climat
chaud
 La paille de pavot : essentiellement obtenu avec la variété NIGRUM cultivée en
Europe. La DV est une capsule + de la partie supérieure de la tige

8- Chimie de l’opium
 Composés banals : L’opium renferme 10 à 15٪ d’eau, jusqu’à 20٪ de
sucre et 5٪ d’acide organique dont le principal est l’acide mécolique
 Les principes actifs : Ce sont des alcaloïdes dont les principaux sont
dérivés du noyau morphinique. Alcaloïdes totaux 10 à 20 % ; Morphine 10 à 12 % de
l’opium ; Noscapine 2 à 10 % ;Papavérine 0,4 à 1٪

9- Chimie de la paille
La paille est riche en huile. En effet la graine du pavot renferme d’huile .Lorsque la
paille est récoltée exceptionnellement sur un pavot encore vert on obtient 0.3٪ d’alcaloïdes.

10- Extraction appliquée à l’opium

On utilise la méthode de Robertson Gregory. Appliquée à l’opium, cette méthode
permet de séparer la morphine des autres alcaloïdes qui sont précipités sous forme de sel de
Gregory

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 11- Extraction des alcaloïdes de la paille
Compte tenu de la faible teneur des alcaloïdes de la paille, on utilise la méthode de
Cabay qui consiste à ajouter à la drogue végétale un alcool non miscible à l’eau ; le 2butanol

12- Usages
On peut utiliser la DV pour la préparation des formes galéniques. Il existe de nombreux
dérivés de la morphine obtenus par hémi synthèse.

13- Structures
Codéthyline : antitussif utilisé chez l’adulte et l’enfant
Pholcodine : antitussif
Nalorphine : c’est un antagoniste et agoniste partiel de la morphine. Elle donc capable de
déplacer la morphine de ses récepteurs et de ce fait réduire la dépression respiratoire liée à de
fortes doses de morphine

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 ALCALOÏDES PURIQUES
1 Définition:
Genèse : Annellation d’un noyau Pyrimidine à un Imidazole

2 Intérêts
 Substance largement consommée dans l’industrie pharmaceutique (caféine;
théophylline)
 Leur drogue végétale font l’objet de ressources de rentes pour certains pays (caféier;
cacaoyer…..) ou d’usage ancré dans certaines traditions (cola)

3 Propriétés physico chimiques

 Bases faibles (théophylline et théobromine sont les moins basiques)
 Solubles dans l’eau sous forme de bases (l’eau chaude)
 Solubles sous forme de sels dans les solvants organiques chlorés

4 Caracterisation
 Ne précipitent pas avec les réactifs généraux
 Réaction à la murexide: on observe l’apparition d’une coloration violette lorsqu’on
ajoute sur un extrait chloroformique obtenu en milieu alcalin, traité par l’eau de
Brome (ou H2O2) ou de l’HNO3 puis additionné de NH3.

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5 Propriétés Pharmacologiques
 Caféine:
 SNC:
– Effet psychostimulant : elle stimule l’état d’éveil; facilite l’idéation;
diminue la sensation de fatigue.
– Doses élevées: Nervosité, insomnie et tremblements.
 Système cardio-vasculaire:
– Action inotrope + (augmentation rythme et force des contractions
cardiaques)
– Légère activité vasodilatatrice périphérique ce qui implique un effet
diurétique léger
 Théophylline:
 Tropisme broncho-pulmonaire et respiratoire : effet de relaxation des muscles
lisses bronchique = Bronchodilatateur
– SNC: léger effet psychostimulant
 Système cardio-vasculaire : léger effet inotrope + léger effet diurétique

6 Sources
6.1 Coffea spp., Rubiacées (Coffea arabica ; Coffea canephora )
 Composition chimique
 Café vert : 10 à 12% H2O; 3 à 4% de Minéraux (Phosphate, Sulfate); 50% de
Glucides; 10 à 15% Lipides; acides organiques et acides phénol (acide cafeyl-
quinique); Bases puriques : Caféine (+++) et Théophylline (+) (C. arabica :
0,8 à 2%; C. Canephora : 1 à 3%)
 Café torréfié : 5% H2O; Glucides partiellement hydrolysés; acide cafeyl-
quinique détruit; Caféine partiellement libéré des complexes tanniques
(Arôme développé)

6.2 Camellia sinensis (Thea sinensis): Théacées

 DV: Jeunes feuilles (culture : T°=20°C; Altitude= 1000 à 2000m)
 Composition chimique : 4 à 7% de Minéraux ; Acides organiques ;
Flavonoïdes ; Tannins ; vitamines C et B ; huiles essentielles (traces) ; 2
à 4% de Caféine ; Théophylline (faible)

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6.3 Cola nitida, Cola acuminata (Sterculiacées)
 DV: noix (graines sans téguments)
 Composition chimique : 40% d’amidon ; 2 à 4% de sucre ; Tannins
catéchiques (coloration rouge après oxydation) ; 2% de Caféine ;
Théobromine (traces)

6.4 Theobroma cacao (Sterculiacées)

 DV: fèves de cacao (Culture à 25°C avec une humidité constante)
 Composition chimique : 50% de lipides (acides gras saturés C16 et
C18) ; Tannins catéchiques (coloration rouge après oxydation) ; Bases
puriques: 1à 3% de la DV (Théobromine (++++) ; Caféine (+))

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 HUILES ESSENTIELLES
1- Définition
Selon l’AFNOR, les HE sont des substances généralement odorantes obtenues par
entrainement à la vapeur d’eau, soit par distillation sèche, ou par un procédé mécanique
approprié sans chauffage (expression à froid du péricarpe de certains citrus). L’huile essentielle
est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n’entraînant pas de
changement significatif de sa composition.

2- Intérêts
 Médical : Certaines HE ont un intérêt thérapeutique : c’est le cas de l’Eucalyptus
qui est un antiseptique des voies respiratoires. L’aromathérapie est l’utilisation des HE pour
le traitement de certaines maladies
 Cosmétologique et industriel : Les HE sont surtout utilisées pour la
formulation des parfums et certains laits corporels
 Alimentaire : Les HE sont utilisées en cuisine pour parfumer certains aliments
comme les gâteaux, crèmes sauces et autres

3- Composition
Les huiles essentielles sont des mélanges complexes possédants un caractère commun :
volatils à la température ambiante
On les regroupe en deux groupes : les terpènes et les composés aromatiques :

3.1 Les terpènes

Ce sont des structures en C10 ou C15 respectivement appelés : Monoterpènes ou
Sesquiterpènes présentent dans les HE sous forme d’hydrocarbure, d’alcool, de cétone ou
d’aldéhyde.

 Les terpènes hydrocarbures : Limonène, Sabinène, (+) β-Pinène, (-) α-Pinène, α-

Terpine, (+)-Camphrène, Ocimène, P-Cymène
 Les molécules fonctionnalisées : responsables des odeurs :
► Les alcools : Géraniol, (+) Linalol, (-) Bornéol
►Les cétones : (-) Carvone, (+)-3-Thuyone, (+) Camphre, Menthone
►Les aldéhydes : Citronellal, Citral, 1,8 Cinéol, Thynol

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 3.2 Les composés aromatiques
Eugénol, Anéthol, Vanilline, Cinnamaldéhyde

3.2.1 Biogenèse
3.2.1.1 Biogenèse des composés terpéniques

Le point de départ de la biogenèse des terpènes est l’Acétyl-COA. Trois molécules

d’Acétyl-COA vont se combiner grâce à l’enzyme HydroxyméthylglutarilcoenzymeA
synthétase
Une autre enzyme intervient pour donner l’acide mévalonique grâce à la mévalonate
synthétase. L’acide mévalonique se décarboxyle et donne l’Isopropylpyrophosphate(IPP) qui
s’isomérise en Diméthyl allylpirophosphate (DMAPP)
Le DMAPP et L’IPP constituent les molécules monomères qui constituent les brides
nécessaires pour la formation des Terpènes. Un DMAPP et un IPP entrent dans un système de
boucle tête à queue pour donner le Geranyl pyrophosphate (GPP) qui est en C 10 et constitue la
tête de série des Monoterpènes.
Lorsqu’on ajoute un DMAPP au GPP on obtient le Farnesyl pyrophosphate (FPP) qui
est la tête de série des sesquiterpènes
Lorsqu’on ajoute un DMAPP à un FPP on obtient le Geranyl Geranyl pyrophosphate
(GGPP)

3.2.1.2 Biogenèse des composés aromatiques

La biogenèse des composés aromatiques suit celle de l’acide cinnamique qui est un
dérivé de l’acide Shikinique.

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 4- Propriétés physico chimiques
Les HE sont des structures assez diversifiées :
 Liquides à la température ordinaire
 Tension de vapeur élevée (volatiles)
 Entrainable à la vapeur
 Densité généralement inférieure à celle de l’eau sauf l’HE de Girofle, HE de Badiane et
HE de Cannelle
 Très peu solubles dans l’eau cependant les HE communiquent à l’eau leur odeur
 Solubles dans l’alcool et surtout l’éthanol
 Assez altérable

5- Procédés d’obtention
Il existe deux procédés :
 Expression à froid du péricarpe des citrus
o Les peaux des citrus sont râpées sous un courant d’eau et l’HE est
recueilli par centrifugation
o Les fruits entiers sont écrasés entre deux cylindres métalliques. Les HE
sont séparées du jus par centrifugation
o Les fruits coupés en deux et débarrassés du jus sont pressés à l’aide de
cylindre. Les HE sont séparées par centrifugation
 Entrainement à la vapeur d’eau
o Entrainement à la vapeur d’eau proprement dit: dans cette variante la DV
finement divisée est soumise à l’action de la vapeur d’eau sous pression
provenant d’un générateur distinct de celui qui contient la DV. Le
refroidissement de la vapeur obtenu permet la séparation de l’HE de l’eau
o L’hydrodistillation : ici la DV finement divisée est plongée dans l’eau et
le tout est porté à l’ébullition. De ce fait la DV est traitée par la vapeur
d’eau générée in situ. Une surface froide permet la condensation et la
décantation de l’HE
o L’hydrodistillation modifiée : combinaison des deux premières
variantes : la DV finement divisée est plongée dans l’eau et l’ensemble
est soumis à l’action de la vapeur d’eau provenant d’un générateur
extérieur. La vapeur chargée d’HE est condensée ce qui permet la
décantation de l’HE et de l’eau

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 6- Obtention des concrets et des résinoïdes
Les concrets sont des extraits préparés à l’aide des solvants apolaires. Le traitement de
la DV sèches donne des résinoïdes et de la DV fraiche donne les concrets.
. Il existe plusieurs méthodes d’extraction des HE :
 Extraction par un gaz liquéfié : la détente du gaz donne l’HE. On utilise généralement
le butane à 6bars et le propane à 15bars
 L’enfleurage : dans ce cas la DV, généralement des fleurs est déposée sur une surface
enduit d’HE ce qui permet la diffusion progressive de l’HE à travers la matière grasse
 La digestion : la DV est plongée dans la matière grasse à la différence de l’enfleurage
Quel que soit le procédé utilisé le rendement d’HE peut être amélioré avec l’aide d’un
procédé d’assistance
 Avec les microondes : on a le MAP (Procédé d’Assistance par les Microondes)
 Avec les ultrasons : on a la sonification

7- Contrôle de qualité
7.1 Aspect quantitatif : détermination de la teneur
Comme les HE ont des normes, leur dosage nécessite un hydrodistillateur normalisé par
une méthode volumétrique

7.2 Aspect qualitatif

Il existe des méthodes grossières et des méthodes fines d’analyse.
 Les méthodes grossières d’analyse des HE : La CCM et L’olfactométrie ou le
sniffing
 Les méthodes fines
o La CPG-SM : les colonnes utilisées ici sont les colonnes capillaires et la
phase stationnaire est le carbomax
o La RMN de proton et de carbone 13 : Lorsqu’elle est fondée sur les
rapports isotopiques 1H/2H ou 13C/12C qui se comporte comme le sniffing
RMN : c’est l’appareil qui remplace l’olfactométrie

8- Propriétés physiologiques
Les HE ont des propriétés physiologiques variées : certaines sont cholagogues et
cholérétiques, d’autres sont antiseptiques (HE de l’Eucalyptus)

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 Certaines HE sont capables de stimuler le SNC c’est le cas de l’HE d’anis, de badiane
D’une manière générale toutes les HE ont une action sur le SNC
NB : Il n’est pas normal de croire que les HE sont dépourvues de toxicité. L’HE d’anis
et surtout la menthone est convulsivante à forte dose ; de même que l’HE de menthe qui est
convulsivante chez le nourrisson

9- SOURCES
9.1 Rutaceae
9.1.1 Citrus aurantium : variété dulcis (orange)
La DV est constituée par les zestes qui renferment 0,5% d’HE appelée essence d’orange
douce officinale ou essence du Portugal. Cette essence renferme90% de Limonel et elle est
utilisée comme aromatisante des glaces, des gâteaux. Un sous-produit de l’industrie de
production est le jus d’orange utilisé dans l’alimentation. On extrait également des péricarpes,
les composés phénoliques et les flavonoïdes qui sont utilisés pour le traitement de la fragilité
capillaire

9.1.2 Citrus aurantium : variété amara : c’est l’orange amer appelée

bigaradier
La DV est constituée par trois parties :
 Les feuilles : L’HE extraite est appelée essence de petit grain
 Les fleurs donnent une HE appelée essence de néroli bigarade
 Les zestes donnent aussi une HE

9.1.3 Citrus limonum : Citronnier

La DV est constituée par des zestes qui renferment 0,5% d’HE majoritairement composé
de limonel et une faible quantité de citral et de citronellal. L’essence de citron entre dans la
composition de l’eau de Cologne

9.1.4 Autres citrus

 Citrus limetta : variété bergamotier
La DV est constituée par les zestes du fruit appelées bergamotes ; malheureusement les
HE contiennent une fluorocoumarine photosensibilisante appelée bergaptène
 Citrus paradisi : Pamplemousse

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 9.2 Myrtaceae
9.2.1 Eucalyptus globulus : DV constituée de feuilles âgées qui ont une
odeur forte au froissement, la saveur est chaude. Ces feuilles renferment 2à 3% d’HE riches en
eucalyptol ou cinéol. L’eucalyptol est un antiseptique pulmonaire
9.2.2 Melaleuca viridiflora (Niaouli) : Ce sont des arbres à tronc blanc
et à feuilles persistantes originaire de la Nouvelle Calédonie. La DV est constituée par les
feuilles qui renferment 1à 2% d’eucalyptol : C’est un antiseptique respiratoire
9.2.3 Eugenia caryophyllata : Giroflier : La DV est constituée par des
boutons floraux appelés : clou de girofle qui a une saveur chaude et utilisé comme épice. La
DV renferme entre 12 et 15% d’HE qui est plus dense que l’eau. Cette HE contient de l’eugénol
qui est aromatisante, bactéricide et analgésique.

9.3 Lamiaceae
Il s’agit des menthes : Ce sont des plantes herbacées à feuilles rosées entières, les fleurs
sont pourpres ou blanches et regroupées en épis. Les menthes ont une odeur caractéristique et
laisse dans la bouche une impression de fraicheur : il y a plusieurs espèces :Mentha piperita :
menthe poivrée ; Mentha viridis ; Mentha spicata ; Mentha arvensis.
Quel que soit la variété, la DV est constituée par les parties aériennes qui renferment
entre 1et 3% d’HE à odeur particulière et au gout mentholé lié à la présence de menthol dont la
teneur varie entre 40 et 60% d’HE. On retrouve également 8 à 10% de menthone
Intérêt : Les feuilles de menthe renferme des flavonoïdes qui ont un effet diurétique et
antispasmodique.

9.4 Autres familles

 Cymbopogon citratus : Famille des graminées. Renferme des HE riche en
citronellal qui est insectifuge
 Ocimum basilicum

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 HETEROSIDES CARDIOTONIQUES
1. Définition

Ce sont des molécules qui ont 2 parties distinctes dans leur structure : Une partie osidique et
Une partie non osidique qui est appelée génine ou aglycone
On les utilise dans le traitement de l’insuffisance cardiaque. Les principales molécules
sont : Digitaline, digoxine, l’ouabaïne.
3 familles vont essentiellement les constituer : Serofulariaceae, Appocynaceae,
liliaceae
Quelques plantes: Digitalis lanata ; D. purpurea ; Strophantus gratus et S. hispidus

2. Intérêts
2.1 Intérêt Toxicologiques
les H.C. sont des molécules généralement toxiques qui seront néanmoins utilisées en
thérapeutique pour leur intérêt médical. Leur manipulation est du domaine du pharmacien.

2.2 Intérêt Scientifique

Jusqu’à aujourd’hui la synthèse au labo est infructueuse. Seuls les dérivés naturels ont
une application thérapeutique.

3. Structures

 Génines

 Cardénolides: Assez caractéristique (partie cyclopentanohydrophénanthrénique

et l’alcool β insaturé)
NB : La nature cardénolide est fonction du cycle lactonique qui est dans ce cas pentagonal
 R=H : Digitoxigénine
 R=OH : Gitoxigénine
 R-OCHO : Gitatoxigénine
 R=H, 12 β- OH=Digoxigénine
 R=OH, 12β-OH : Diginatigénine
 Ouabaïgénine (La génine des Hétérosides de S hispidus)
 K- Strophantidine

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  Bufadienolides (Le cycle lactonique est hexagonal)

 Partie osidique: 1 à 3 oses fixés sur le génine par l’intermédiaire de l’OH

en β. Cette partie est habituellement constituée d’oses spécifiques (2,6-
didésoxy hexose comme la digitoxose ou encore 2,6 didésoxy- 3 méthyl
hexose ; 6- désoxy-3méthylhexose).
La présence d’comme banale est rare sauf le glucose et lorsque le glucose est présent il est en
position terminal de la chaîne.

Les HC les plus caractéristiques sont ceux du Digitalis et les hétérosides existent en deux types :
 Hétérosides cardiotoniques primaires : présentent dans la plante fraîche. La partie
osidique de ces hétérosides contient un glucose terminal
 Hétérosides cardiotoniques secondaires : Présents dans la DV sèche caractérisé la
perte du glucose terminal sous l’action des β glucosidases activés pendant le
séchage
NB : Il existe des exceptions telles que l’ouabaïne pour laquelle la partie osidique est seulement
composée des ramnoses

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 4. Propriétés physico-chimiques

Ce sont des produits bien cristallisés ; de Saveur amère ; Moyennement soluble dans
l’eau (fonction du nombre d’oses en C3) ; Très solubles dans l’alcool ; Cycle lactonique fragile
en milieu alcalin (ouverture et épimérisation en C17 (C17β C17α))

5. Extraction et caractérisation
5.1- Extraction
 Plante fraiche H.C. primaires
 Plante sèche H.C. secondaires

5.2- Caractérisation
 Réactions colorées :
 Oses
 Réaction de Keller-Killiani (Spécifiques des 2,6-désoxyhexoses)
Extrait + acide acétique + acide sulfurique + traces de sels ferriques = anneau brunâtre
à l’interface + coloration bleue de la couche acétique

 Réaction de Pesez (Spécifiques des 2,6-désoxyhexoses)

Extrait + acide acétique + xanthydrol + HCl + chauffage bain marie = anneau brunâtre
à l’interface + coloration bleue de la couche acétique

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  Génines (toujours hydrolyser au préalable puis extraire par solvants
organiques (CHCl3 par ex))
 Noyau stéroïdique: réaction de Liebermann-Buchard
Solution chloroformique + anhydride acétique + acide sulfurique conc.=coloration
violacée, bleue puis verte
 Noyau lactonique (Spécifiques des cardénolides)
o Réaction de Baljet
Extrait + acide picrique + NaOH = coloration orangé stable peu sensible
o Réaction de Kedde
Extrait + acide 3,5 dinitrobenzoïque + NaOH = coloration rouge plus stable et plus
sensible

o Réaction de Raymond marthoud

Extrait + Métadinitrobenzène + NaOH = coloration violette fugace (mais très sensible)
o Réactions de fluorescence (pour révéler les H. C. sur CCM) :
o Réaction de Jensen
Pulvérisation de la plaque avec solution alcoolique d’acide trichloroacétique = Apparition d’une
fluorescence à l’UV 366nm

6. Dosage et propriétés pharmacologiques

6.1- Dosage

 Pondéral : en industriel
 Colorimétrique: réaction de Kedde

6.2- Propriétés pharmacologiques

 Au niveau des reins
 Action diurétique indirecte par amélioration du débit sanguin
 Amélioration de la filtration glomérulaire
 Sur le Cœur: règle des « 3R » de Pottain: Renforce; Régularise; Ralentit le cœur
malade
 Action Inotrope positif: augmentation de la force et de la vitesse de
contraction du muscle cardiaque Renforce

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  Action Dromotrope négatif : diminution de la vitesse de conduction de
l’influx au niveau du faisceau de Hiss Ralentit
 Action Chromotrope négatif: abaisse la fréquence sinusale
 Action Bathmotrope négatif : diminue l’excitabilité anormale du
myocarde Régularise
 Au niveau du SNC:
 Stimulation des centres de vomissements et visuels
 Vomissements, troubles visuels, céphalées, confusion, délires (effets
indésirables traduisant surdosage car marge thérapeutique très faible=2)

7. Sources

 Digitalis purpurea L. (Plantaginaceae ex Scrofulariaceae) : DV= feuilles

 Composés banals : Flavonoïdes (digiflavone) ; saponosides (digitonine,
digitonoside)
 PA: H.C. : 0,1 à 0,4% de la DV
 Digitalis lanata (Plantaginaceae ex Scrofulariaceae) : DV= feuilles séchées contenant
0,5 à 1% de H.C.
 Strophantus gratus, Strophantus hispidus, Strophantus Kombe (Apocynaceae) : DV=
graines mures et dépourvues de leurs arrêtes contenant 3 à 7% de H.C. (Ouabaïne
majoritairement)

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 FLAVONOÏDES
1. Définition

• Flavonoïdes = hétérosides polyphénoliques répandus dans la nature (fleurs et feuilles des

végétaux supérieurs
• Pigments naturels de couleur jaune (Flavus=jaune)

2. Intérêts

• Action sur les complications du diabète

• Action contre les radicaux libres
• Action antivirale et anticancéreuse (aptitude à se fixer à certaines enzymes)

3. Structures

 Génines
 Flavonoïdes stricto sensu: dérivés de la phenylchromone
 Flavones vraies
 Flavonols (OH en C3)
 Flavanones : présence C*
 Chalcones
 Aurones
 Diosmine
 Hesperidine (ose en C7 : Rhammo-glucosyl)
 Quercetine + Rham-gluc en C3 = Rutoside
 Oses
 La plupart des oses sont des « aldoses »
 D-glucose (+++)
 L-Rhammose (+++)
 D-galactose (+)
 D-xylose (+)
 L-arabinose (+)
 Type de liaison
 O-hétérosides:
 C-hétérosides : en C6 ou C8 (exemple: Vitexine)

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 4. Propriétés physico-chimiques
Ce sont des solides cristallisés (blanc ivoire jaune vif) ; Solubles dans l’eau (à chaud ou
en milieu alcalin); les alcools, les solvants organiques polaires (acétate d’éthyle) ; Insolubles
dans les solvants organiques apolaires. En présence d’AlCl3, NaOH, Acide borique on observe

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une évolution du spectre d’absorption UV vers le Visible par l’intensification de la couleur:
effet Bathochrome.

5. Extraction et dosage
5.1- Extraction

L’Extraction alcoolique est le plus couramment utilisée. Après évaporation de l’alcool,

le résidu est repris par l’eau chaude et épuisé par l’acétate d’éthyle qui entraîne la majorité des
hétérosides. La purification se fait par chromatographie sur polyamide ou cellulose or sur gel
sephadex; ou par HPLC.

5.2- Dosage : Spectrophotométrie; HPLC

6. Caractérisation
 Réaction à la cyanidine :
Les flavonoïdes en solution alcoolique mis en présence d’hydrogène naissant
(Mg°/HCl)
 Couleur orangé Flavones
 Couleur rouge cerise Flavonols
 Couleur rouge violacée Flavanones

7. Propriétés pharmacologiques
 Action diurétique (la plus connue):
 Facteur vitaminique P (véinotrope): renforcement de la résistance capillaire
et diminution de leur perméabilité
 Action anti inflammatoire; anti allergique
 Action anti-agrégante plaquettaire ( effet antithrombocyte)
 Action antioxydante
 Action hépatoprotectrice
 Action antivirale (in vitro)
 Prévention contre certaines formes de complications du diabète

8. Sources
 Bioflavonoïdes (Citroflavonoïdes) : sous-produits de l’industrie des jus de fruits de :

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  Citrus aurantium var. amara (Bigaradier) : Pamplemousse
 Citrus aurantium var. dulcis (Oranger doux) : Orange
 Citrus limonum (Citron) : Citron

 Diosmine :
 Feuilles de Borosma divers (Rutaceae)
 Feuilles de Mentha piperita (Lamiaceae)
 Hysope de Hyssopus officinalis (Lamiaceae)

 Rutoside (3-O-rutinosy-quercetol) :
 Feuilles de Eucalyptus macrorynca (Myrtaceae)
 Feuilles de Polygonum fagopyrum (Polygonaceae)
 Boutons floraux de Sophora japonica (Papilionnaceae)
 Autres :
 Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) : DV = feuilles vertes
• 24% hétéroside du quercetol et du Kaempferol
• Diterpènes : gingkolides (environ 3%)
• Sesquiterpènes : bilobalides (2,5 à 3%)
 Combretum micranthum : Kinkeliba : DV = feuilles
• Vitexine ; isovitexine ; orientine et homoorientine (lespécapitoside)
• Propriétés diurétique et cholagogue antiVIH : Flavonoïdes méthoxylés
vitexine et isovitexine

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 SAPONOSIDES
1- Définition

 Saponosides = hétérosides (génine + partie osidique).

2- Intérêts

 Médical : substrats pour l’hémisynthèse de certains médicaments (contraceptifs

hormonaux; médicaments hormonaux); propriétés antiVIH.
 Social : précurseurs de médicaments contraceptifs accessibilité économique
 Economique : important car précurseurs de médicaments (Industrie)

3- Structures

 Partie osidique : Glucose; D-xylose; L-arabinose; L-fructose; Acide glucuronique;

Acide galacturonique
 Génine : provient de la cyclisation du 2,3 époxidosqualène
 genine stéroïdique saponosides stéroïdiques
• Hexacyclique de type spirostane (carbone spiro en C22)
• 27 atomes de carbones
o Noyau oléanane
o Noyau ursane: acide madecassique
 Génine triterpénique
• Pentacyclique
• 30 atomes de carbones
o Noyau oléanane
o Noyau ursane
o Noyau lupane /acide betulinique
o Noyau dammarane (intermédiaire entre le 2,3 époxy-2,3-
dihydrosqualène et les noyaux oléanane; ursane et lupane)
 Génine + ose = liaison éther-oxyde
Monodesmosides (ex : Glycyrrhizine): très actifs; moins rencontrés
Bi ou tridesmosides (ex : Ginsenoside): très répandus, moins actifs

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4- Propriétés physico-chimiques

 Amorphes
 Solubles dans l’eau et les solvants organiques polaires (Ethanol et méthanol)
 Insolubles dans les solvants organiques apolaires (éther, chloroforme etc.)
 Pouvoir aphrogène : donnent au contact de l’eau une mousse persistante après
agitation
 Pouvoir hémolytique: lyse des hématies
 Pouvoir sternutatoire

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 5- Caractérisation

 Liebermann-Burchard (Anhydride acétique –H2SO4 4cc 50: 1) : Coloration Bleue

(Saponoside stéroïdique) Coloration violette (Saponoside triterpénique)
 Réaction de Carr (Solution chloroformique saturée d’antimoine) Coloration bleue
 Réaction à l’acide phosphotungstique Coloration bleue
 Identification : RMN (H) ET RMN (C) + Spectromètre de masse (FAB/MS)

6- Dosage

 Pondéral en industrie pharmaceutique

 Spectrophotodensitomètre après CCM et révélation par Carr et Price en chimie
analytique

7- Propriétés pharmacologiques

 Action irritante (selon le type de cellule):

• Action sternutatoire cellule bronchique
• Hémolyse hématies
• Diurèse cellule rénale
• Expectorant cellule pulmonaire
 Action anti inflammatoire
 Action vitaminique P (protecteur veineux)
 Action anti VIH
 Action anti parasitaire
 Action anticancéreuse
 Action tonique reconstituante

8- Sources

 Saponines stéroïdiques :
 Ruscus aculeatus (liliaceae) : Saponoside à Ruscogénine (varices et hémorroïde)
 Discorea composita et D. tokoro (Discoreaceae) : DV = Tubercules renfermant
Saponoside à Diosgénine (Hémisynthèse des androgène, corticoïdes et
œstrogènes)

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  Agave sisalana (Amaryllidaceae) : Saponoside à Hécogénine (Hémisynthèse de
stéroïdes)
 Autres plantes : Azadirachta indica ; Securidaca longepedonculata

 Saponines triterpéniques :
 Glycyrrhiza glabra (Papillionaceae): DV = Racines et Rhyzomes renfermant
Glycyrrhizine (édulcorant; diurétique et laxatif) et flavonoïdes
(antispasmodique et antiulcéreux)
 Esculus hypocastanum (Hypocastanaceae) : DV = Graines renfermant
saponosides Escine (vit P. ; Vasoconstricteur veineux)
 Polygala senega (Polygalaceae) : DV= racines renfermant saponoside à
sénégénine (expectorant)
 Centalla asiatica (Daucaceae) : DV = Feuilles renfermant saponosides dérivés
du noyau ursane (Asiaticoside): asiaticoside (soin plaies et lèpre)
 Panax ginseng (Araliaceae) (P. pseudoginseng; P. japonicum; P. quinquelius):
DV = Racines tubérisées de forme anthropomorphique renfermant:
 Saponoside à génine tétra (Panaxadiol et Panaxatriol)
 Saponoside à génine dérivé de l’Acide Oléanique (P. japonicum ++++)

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 TANINS
1- Définition

 Composés phénoliques ayant la capacité de précipiter les alcaloïdes, les protéines et la

gélatine
 Poids moléculaire compris entre 500 et 3000 daltons

2- Intérêts

 Industriel : utilisation en maroquinerie pour tanner le cuir

 Médical : antibactérien; antiviral; antifongique; antidiarrhéiques.
 Diététique: réduction des risques liés au développement de certaines pathologies.
Antiradicalaire et antioxydant

3- Structures

 Tanins hydrolysables (tanins galliques et ellagiques) : esters d’acide organiques

principalement des phénols et des sucres
 Oligo (<10) esters ou des polyesters (>10) d’un sucre (glucose) et d’un acide phénol
 Acide gallique + glucose tanins galliques

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 Tanins non hydrolysables : tanins catéchiques ou condensés
 Oligomères et polymères (catéchol et épicatéchol)
 Unité de base Flavan-3-ol

4- Propriétés physico-chimiques

 Solubles dans l’eau, les alcools et l’acétone

 Insolubles dans les solvants organiques apolaires (éther, chloroforme,
dichlorure de méthyle, benzène, hexane)
 Précipitent avec les sels des métaux lourds; les alcaloïdes qu’ils complexent
et rendent insolubles dans l’eau astringence

5- Extraction

 Mélange eau-acétone (eau saturée en acétone)

 Plonger du tissu frais dans ce mélange
 Conserver le mélange à l’abri de la lumière au congélateur
 Faire la purification par chromatographie d’exclusion avec comme
phase solide (stationnaire) le SEPHADEX LH20

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6- Caractérisation

 Chlorure ferrique + tanins hydrolysables coloration bleue

 Chlorure ferrique + tanins condensés coloration brune
 Spécification préalable des tanins hydrolysables par précipitation des tanins
condensés par le réactif STIASNY (formol chlorhydrique)

7- DOSAGE

 Pondéral en industrie
 Colorimétrique au laboratoire
 Volumétrique par précipitation avec la poudre de peau

8- Propriétés pharmacologiques

 Propriété antioxydante :
 Capacité de piéger les radicaux libres
 Inhibition de la formation des ions superoxydes (O2¯; ClO¯; H2O˙; O2˙;
OH˙…)
 Inhibition de la lipo oxygénase
 Propriété antimutagène : controversée
 Inhibition enzymatique :
 Glucosyl transférase (cariogenèse)
 Topoisomérisases (réplication de l’ADN)
 Transcriptase inverse (réplication de l’ADN Viral) tanins galliques
 Autres activités : Astringence
 Imperméabilisation des couches externes des muqueuses et de la peau
(protection des couches inférieures)
 Régénération des tissus (blessure superficielle)
 Anti diarrhéique (Voie interne)
 Antiseptique (antibactérien; antifongique)

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 9- Sources

 Tanins pharmaceutiques :
 Rosa gallica (Rosaceae) : rose rouge utilisé comme astringents en gargarisme
 Hamemelis virginiana (Hamamelidaceae) : DV = feuilles et écorces du tronc
renfermant les tanins complexes (crises hémorroïdaires)
 Krameria triandra (Krameriaceae) : DV = écorces des racines contenant 20%
de tanins catéchiques (Hémorroïdes et diarrhée)
 Psidium guayava (Myrtaceae) : DV = feuilles fraiches (Diarrhée)
 Combretum micranthum (Combretaceae) : DV = feuilles
 Cola nitida (Sterculiaceae) : contenant 30% de tanins catéchiques
 Guiera senegalensis (Combretaceae) : DV = galles contenant des tanins
hydrolysables (Spasmolytiques, antiasthmatiques et anti diarrhéiques; anti VIH,
anti Hépatite B et C)

 Tanins industriels :

 Quercus infectoria (Fagaceae) : DV = galles contenant des tanins hydrolysables

 Castanea vulgaris (Fagaceae) : DV = écorces renfermant 20% de tanins
catéchiques
 Acacia nilotica (Légumineuse mimoseae) : DV = gousses sèches contenant des
tanins hydrolysables
 Parkia biglobosa (Légumineuse mimoseae) : DV = gousses séchées débarrassées
des graines contenant des tanins condensés (inhibition des champignons donc
utilisation en revêtement intérieur des bâtiments)
 Tanins alimentaires :

 Vitis vinifera (Vitaceae) : DV = raisins donnant le Vin dont le rouge contient des
tanins catéchiques (propriétés protectrices des maladies cardiovasculaires)
 Thea sinensis (Theaceae) : DV = jeunes feuilles à l’état sec, fermenté ou non.

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 ANTIMALARIQUES D’ORIGINE NATURELLE

1. Définition

 Molécules naturelles utilisées dans la lutte

 Anti vectorielle
 Prophylaxie
 Traitement du paludisme
2. Intérêts

 Médical: Mort de 2 millions de personnes par an du paludisme dont la

moitié en Afrique. Chaque 60s, 2 enfants meurent en Afrique du
paludisme; chimiorésistance des dérivés synthétiques.
 Economique: perte de 2 millions de dollars par an.
 Socio anthropologique: femmes et enfants.
 scientifique: recherche appliquée à la médecine traditionnelle

3. Médicaments pour la lutte anti vectorielle

 Azadirachtine:
 Limonoïdes; Extrait de Azadirachta indica (Meliaceae) ayant des
propriétés Antidrépanocytaires; Insecticides; Antiparasitaire.
 Anti-nutritif des insectes et à faible dose inhibiteur de la croissance
larvaire
 Pyréthrines :
 Esters; Extraits de Chrysanthemum cinerariaefolium (Asteraceae)
 Toxiques aux animaux à sang froid (poissons, bactéries, insectes).
Poison nerveux agissant au niveau des fibres sensitives et motrices
provoquant des paralysies.
 Intoxication chez l’homme est moindre et DL50 = 2g/Kg

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4. Médicaments du traitement curatif
 Quinine et dérivés:
 Schizonticide endo erythrocytaire utilisé à raison de 10mg/Kg en
perfusion + deux doses de 8mg/Kg chaque 8h sans dépasser
1800mg/Kg/j avec du serum glucosé isotonique à 5%.
 Blocage de la transformation de l’hème en hémozoïne.

 Artémisinine (Qinghaosu) et dérivés :

 Extraits de Artemisia annua (Asteraceae): Qinghao ou Armoise annuelle
 Même mécanisme que la quinine
 Le pont endo peroxyde est activé par le Fer de l’hème entrainant la
production de radicaux libres toxiques pour le parasite

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 BREF APERÇU SUR LES TAXONS OFFICINAUX DU BENIN
1. Introduction
La flore du Bénin contient environ 3 000 espèces dont près de la moitié intervient en
médecine

 Paludisme 37%
 Infections respiratoires 15%
 Infections gastro-intestinales 8%
 Traumatismes 6%
 diarrhée 6%
 Anémie 4%
 Maladies dermatologiques 3%
 VIH/SIDA 2%
 Hypertension artérielle 1%
 Infections génitales 1%
 Maladies oculaires 1%

2. Anti malariques au benin

 Morinda lucida (Rubiaceae)
 Combretum micranthum (combretaceae)
 Nauclea lactifolia
 Cassia rodendifolia
 Cassia occidentalis
 Azadirachta indica
 Adansonia digitata (Bonbacaceae)
 Cymbopogon citratus
 Cochlospermum tinctorium

3. Les plantes utilisées contre les affections respiratoires

 Béchiques : Papaver somniferum; Catharanthus roseus; Aloe buettneri;
Ecalyptus sp.; etc.
 Expectorantes : Plantes à térébenthines: mélange de résine et d’huile; Abrus
precatorius; Anona muricata; Calotropis procera; Fagara xanthoxyloïdes
 Balsamiques : les Myrtaceae à l’eucalyptol; les Lamiaceae

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 Bronchodilatateurs et antiasthmatiques : Terminalia glaucescens; catappa

4. Les plantes utilisées dans les infections gastro intestinales

 Apéritifs et stomachiques : Citrus aurentus (Rubiaceae); Piper nigrum;
Capsicum frutescens (solanaceae); Myristica fragans (Monodora myristica);
Zingiber officinale (Zingiberaceae); Pimpinella anisum (Apiaceae); Mentha
piperica (Lamiaceae).
 Laxatifs stimulant à dérivés anthracéniques : Senne italica; Cassia fistula;
Aloe vera; Aloe ferox
 Purgatifs gastriques : Ricinus communis
 Laxatifs de lest : Sterculia Tomentosa; Tamarindus indica
 Ulcères gastriques et duodénales : Euphorbia hirta (Amibiases);
Acanthospermum hispidum; Moringa oleifera

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