1

ELEMENTS DE MEDECINE TRADITIONNELLE ET

DE PHARMACOGNOSIE

SOMMAIRE
INTRODUCTION

1. DEFINITIONS
2. OBJECTIFS DU COURS
3. PREREQUIS
4. BIBLIOGRAPHIE
5. CONTENU DU COURS

CHAP I : HISTORIQUE DE L’UTILISATION DES PLANTES MEDICINALES

CHAP II : GENERALITES SUR LA MATIERE MEDICALE

1. SOURCES DE MEDICAMENTS
2. PRODUCTION DE PLANTES MEDICINALES
3. RECOLTE DES PLANTES MEDICINALES
4. CONSERVATION DE PLANTES MEDICINALES
5. STANDARDISATION ET NORMALISATION DES PLANTES MEDICINALES
6. ETUDE DES PLANTES MEDICINALES
7. IMPORTANCE ET AVENIR DES PLANTES MEDICINALES

CHAP III : CONSTITUANTS DES PLANTES MEDICINALES

1. GENERALITES
2. EAU ET MATIERES MINERALES
3. COMPOSES ORGANIQUES
4. IMPORTANCE EN PHARMACOGNOSIE

CHAP IV : BASES BIOGENIQUES DE LA FORMATION DES PRINCIPES ACTIFS

CHEZ LES VEGETAUX

1. GENERALITES
2. FONDEMENTS DE LA BIOGENESE DES PRINCIPES ACTIFS CHEZ LES
VEGETAUX
3. ROLE DES DIFFERENTS P.A. CHEZ LES VEGETAUX
4. CONCLUSION SUR LA COMPOSITION CHIMIQUE DES PLANTES
MEDICINALES

CHA P V : COMPOSES DU METABOLISME PRIMAIRE

1. GLUCIDES
2. LIPIDES
3. AMINOACIDES
4. ACIDES AMINES ATYPIQUES (bioisostères)
 2
CHAP VI : COMPOSES DU METABOLISME SECONDAIRE

1. COMPOSES POLYPHENOLIQUES

a. SHIKIMATES

i. COUMARINES
ii. CATECHOLS
iii. TANOIDES
iv. ANTHOCYANES
v. FLAVONOIDES

b. POLYACETATES (QUINONES)

i. PARABENZOQUINONE
ii. NAPHATAQUINONE
iii. ANTHRAQUINNONE

2. DERIVES DU SQUALENE

i. SAPONINES
ii. STEROIDES
iii. TERPENOIDES

3. ALCALOIDES

4. HETEROSIDES

i. HET EROSIDES CYANOGENES

ii. HETEROSIDES CARDIOTONIQUES
iii. HETEROSIDES SOUFRES OU GLYCOSINOLATES

CHAP VII : ESSAIS DES PLANTES MEDICINALES

CHAP VIII : ELEMENTS DE MEDECINE TRADITIONNELLE

 3
INTRODUCTION

1. DEFINITIONS

1.1. Pharmacognosie

La pharmacognosie est, dans son sens étymologique, la connaissance (γνωσις,

connaissance supérieure) du médicament (φαρμακον, poison, remède). A ses débuts,
la pharmacognosie s’appelait Matière médicale à cause du traité de Dioscoride,
médecin grec du 4° siècle après J.C. intitulé MATERIA MEDICA. Ce qui signifiait, au
sens large l’étude de toutes les matières à usage médical.

La pharmacognosie, qui est une branche de la pharmacologie, signifie aujourd’hui,

l’étude des matières premières et des substances à visée thérapeutique d’origine
biologique. C’est à dire des produits obtenus à partir des végétaux, des animaux ou par
fermentation à partir des microorganismes. Cette science étudie donc essentiellement
les plantes médicinales à cause de leur importance comme source de médicaments.
Elle étudie aussi, à titre secondaire, certaines plantes alimentaires (caféier, théier,
poivrier,…) et des plantes toxiques. Il n’y a en effet pas de limite absolue entre le
médicament, l’aliment et le poison.

1.2. Plante médicinale (OMS, KAMBU 1988)

Une plante médicinale est une plante ou un de ses organes qui contient des substances
qui peuvent être employées pour des buts thérapeutiques ou qui sont des précurseurs
pour la synthèse d’autres drogues utiles et dont les propriétés thérapeutiques sont
prouvées scientifiquement ou de manière empirique par l’emploi en médecine
traditionnelle.
Elle inclut ainsi
- les plantes ou parties de plantes utilisées en thérapeutiques sous forme
de préparations galéniques (décocté, infusé, macéré, …)
- les plantes utilisées pour l’extraction des substances pures utilisées soit
directement en thérapeutiques soit pour l’hémisynthèse d’autres produits
utilisés en médecine (ex. : hémisynthèse des hormones à partir de la
diogénine (= génine tritérpénique C30, extraite de Dioscorea sp,
Dioscoreaceae et du fruit de Balanites aegyptiaca qui contient 4% de
diogénine) (Igname = Dioscorea alata et D. esculenta).
- Les plantes alimentaires (alicaments), aromatiques ou à parfum,
employées en pharmacie
- Les champignons microscopiques (ex. : actinomycètes qui donnent des
antibiotiques)
- Les fibres végétales (ex. : coton, lin, jute utilisés en chirurgie).
 4
1.3. Médecine traditionnelle (OMS, 1988)

La médecine traditionnelle est l’ensemble de connaissance, pratiques, explicables ou

non, ayant été transmis de

1.4. Tradipraticien

Le tradipraticien est une personne reconnue par la communauté dans laquelle il vit
comme détenteur de compétence pour soigner les maladies.

1.5. Pharmacopée
Etymologiquement, le mot est formé de φαρμακον (médicament) et de ποιείν (faire,
fabriquer). Une pharmacopée est un recueil de monographies portant sur les
caractéristiques et les exigences légales de qualité des médicaments et des matières
premières servant à la préparation des médicaments.

Elle est aussi un ensemble de remède ou de drogues correspondant à un savoir

médical donné.

La Pharmacopée est aussi un livre qui traite de l’art de préparer les médicaments d’où
l’appellation de « Pharmacopée traditionnelle » pour les ouvrages réunissant de
manière méthodique un savoir médical traditionnel.
 5
2. OBJECTIFS DU COURS

Les objectifs poursuivis dans le cours d’éléments de pharmacognosie, orienté vers la

phytochimie, peuvent se résumer à faire connaître à l’étudiant les constituants des
matières biologiques bioactives (principalement des plantes) utilisés ou susceptibles
d’être utilisés en thérapeutique.

Ainsi, à l’issue du cours d’Introduction Chimique à la Pharmacognosie, l’étudiant doit

être capable de :
1. faire la collecte, la préparation, la conservation des échantillons en vue de leur
identification botanique, leur étude chimique et/ou biologique.
2. décrire le mode d’extraction, de purification et d’identification des groupes
chimiques d’origine végétale, régulièrement utilisées en thérapeutique
3. reconnaître les structures type des grands groupes chimiques étudiés
4. donner le principe d’identification et de dosage de certains de ces groupes
chimiques
5. donner les grandes lignes de l’activité pharmacologique de certains de ces
groupes chimiques.
6. faire une étude bibliographique relative aux données de la médecine tradition elle
et aux groupes chimiques étudiés

3. PREREQUIS

Chimie organique et chimie analytique, Botanique, Initiation à la recherche scientifique

(IRS).

4. BIBLIOGRAPHIE

a. Bruneton J., Pharmacognosie (Phytochimie, Plantes médicinales), 4e édition,

édition Tec & Doc, Paris, 2009
b. Paris R. et Moyse, Matière médicale, Tome I, Masson et Cie, 1965
c. Harborne J.B., Phytochemical Methods, A Guide to modern Techniques of Plant
Analysis , Springer, Third Edition, London, 1998
d. Paris M. et Hurabielle M., Abrégé de matière médicale, Pharmacognosie T1,
L’Harmattan, Paris, 1990.
e. Wagner H, Bladt S. and Zginski , Plant Drug Analysis, Springer-Verlag, Berlin,
1984.
f. Heinrich M., Barnes J., Gibbons S. and Williamson M. E., Fundamentals of
Pharmacognosy and Phytotherapy, Churchill Livingstone, Edinburgh, 2004.

5. CONTENU DU COURS

INTRODUCTION
CHAP I. HISTORIQUE DE L’UTILISATION DES PLANTES MEDICINALES
CHAP II. GENERALITES SUR LA MATIERE MEDICALE
CHAP III. CONSTITUANTS DES PLANTES MEDICINALES
CHAP IV. BASES BIOGENETIQUES DE LA FORMATION DES PRINCIPES ACTIFS
CHEZ LES VEGETAUX
CHAP V. COMOPOSES DU METABOLISME PRIMAIRE
CHAP VI. COMPOSES DU METABOLISME SECONDAIRE (POLYPHENOLS,
DERIVES DU SQUALENE, ALCALOIDES, HETEROSIDES)
CHAP VII. ESSAIS DES PLANTES MEDICINALES
CHAP VII. ELEMENTS DE MEDINE TRADITIONNELLE
 6

CHAP I : HISTORIQUE DE L’UTILISATION DES PLANTES

MEDICINALES
L’historique nous intéresse parce qu’elle permet
- d’orienter les recherches et
- de connaître l’évolution de la thérapeutique mondiale et ce qui se fait
actuellement.

Dans l’antiquité :

Tous les peuples de la terre ont, depuis la nuit des temps, cherché à se soigner des
maladies qui les assaillaient. Chaque groupe, selon sa culture et son environnement, a
développé une médecine propre. Médecine ayurvédique pour l’Inde, médecine chinoise
(acupuncture) pour la Chine, médecine africaine pour l’Afrique, ...

Les écrits antiques :

L’empereur CHEN NONG est considéré comme le père de la médecine chinoise. Il

goûtait les plantes et en identifiait les activités thérapeutiques. Il est l’auteur de 3
volumes portant sur la matière médicale
Volume I : Plantes de l’immortalité qui combattaient toutes les maladies et aussi la
vieillesse. Parmi elles, on compte le GIN SENG qui reste en usage jusqu’aujourd’hui
(Au Tibet, les gens vivent facilement au delà de 120 ans).
Volume II : plantes ayant une toxicité modérée
Volume III : plantes très toxiques dont l’usage est réservée aux spécialistes.

En Afrique, durant la période de l’Egypte pharaonique (2780 à 330 avant JC), les noirs
avaient atteint un degré élevé de civilisation et ce dans plusieurs domaines. Le papyrus
égyptien découvert par Eber (Papyrus d’Eber) qui date de 1555 avant J.C. est le plus
vieux document connu qui donne des formules pharmaceutiques. Il mentionne 900
remèdes dont certains contiennent des plantes telles que le genièvre (Juniperus
communis), le thym (Thymus vulgaris), le cumin (Carum carvi), la laitue (Lactuca
sativa), …
800 ans avant J.C., dans l’Odyssée Homère vante les égyptiens pour leur
connaissance de nombreuses plantes médicinales. Ils maîtrisaient la douleur
notamment avec le pavot (Papaver somniferum), la jusquiame (Hyosciamus niger), la
mandragore (Atropa mandragora), la stramoine (Datura stramonium).

Dioscoride a rédigé son fameux « materia medica ». Galien qui a rassemblé les
connaissances de son époque et les a enrichies, présentant les différentes formes
pharmaceutiques de toutes les recettes connues, est considéré comme le père de la
pharmacie. Hypocrates pour avoir fait de même un travail encyclopédique un peu plus
tôt dans le domaine de la médecine est considéré comme le père de la médecine.

Au moyen âge :

- utilisation de produits naturels

- guerres incessantes et qui ont amenés des envahisseurs avec leur culture.
Notamment les arabes qui ont introduit la médecine en Europe et fondé des Ecoles de
médecine. Ils ont aussi apporté la culture des plantes médicinales qu’ils utilisaient pour
soigner les maladies.
 7
A la renaissance, la botanique dominait les milieux scientifiques. C’est à cette époque
que fut introduite la nomenclature binomiale des plantes. PARACELSE a exploité la
chimie des plantes en procédant aux extractions de principes thérapeutiques. C’est lui
qui a émis l’hypothèse des principes actifs.

Au temps moderne :

DESCARTES a introduit l’idée selon laquelle une plante ne devrait être utilisée comme
médicament que si elle donnait au préalable des résultats positifs chez les animaux.
C’est fut le début des expérimentations scientifiques. A la même époque, il y eut la
synthèse chimique de plusieurs molécules médicamenteuses (aspirine, sulfamides, …)
et l’abandon des plantes médicinales.

Avec l’essor de la science dans tous les domaines (Physique, biologie et surtout chimie,
…), il y a eu une utilisation abusive des médicaments de synthèse avec son lot d’effets
nuisibles : phénomènes de résistance, toxicité sur les organes vitaux. Cette toxicité
provenait soit de la molécule elle même soit des impuretés, résidus de la fabrication,
soit encore à une utilisation inadéquate (sous dosage, cures incomplètes, …). D’autre
part, les industries chimiques contribuent à la pollution de l’environnement. C’est ainsi
qu’il y a aujourd’hui un regain vers les produits naturels, notamment les plantes, dans le
domaine de la thérapeutique parce que moins agressives que les produits de synthèse
(Actuellement, 90% des allemands recourent au moins une fois aux produits naturels
pour se soigner. 30% à 50% des médicaments consommés en Chine sont des
préparations traditionnelles à base de plante, 70% des canadiens recourent au moins
une fois à la médecine complémentaire, ...).
 8

CHAP II : GENERALITES SUR LA MATIERE MEDICALE

II.1.SOURCES DE MEDICAMENTS

1. Source naturelle : animale, végétale et minérale

Les médicaments provenant de cette source peuvent être soit naturels soit
hémisynthétiques. La pharmacognosie s’occupe essentiellement des produits d’origine
végétale et animale. La chimie pharmaceutique inorganique s’occupe des médicaments
d’origine minérale.

2. Source artificielle, synthétique

Dans ce cas, on part d’un certains nombres de réactifs chimiques usuels pour aboutir à
une molécule physiologiquement active. C’est l’objet de la chimie organique
pharmaceutique.

Dans certains cas, la production de médicaments se fait par génie génétique. C’est
ainsi que l’insuline ou l’interféron peuvent être sont produits aujourd’hui par
manipulation génétique de bactéries.

II.2. PRODUCTION DE PLANTES MEDICINALES

La production mondiale est inconstante en fonction, non seulement des besoins

thérapeutiques mais aussi des situations politiques et économiques des pays
producteurs. Certains pays ont une situation de quasi-monopole, tels que l’Inde (Séné,
opium), le Chili (Boldo), le Brésil (Café), …

Les plantes médicinales peuvent être obtenues à partir

Soit des plantes spontanées ou de cueillette
Soit des plantes cultivées ou de culture

1. Plantes spontanées

Seules utilisées autrefois, les plantes spontanées sont devenues insuffisantes pour
couvrir les besoins de la thérapeutique.
La cueillette reste importante dans les pays à flore abondante et à main-d’œuvre bon
marché ou quand le besoin du marché reste réduit.
En général, la cueillette reste de rigueur lorsque la culture est difficile (Voacanga
africana, Fougère mâle, Adonis vernalis, …) ou impossible (gui).

2. Plantes cultivées

La culture des plantes médicinales présente plusieurs avantages :

- assurance d’une matière première en quantité suffisante et de bonne
qualité
- standardisation de la composition chimique et augmentation du
rendement par sélection des variétés et conditions de production
 9
contrôlées (Il existe des espèces chimiques qui sont différentes par leur
composition chimique mais qui sont botaniquement identiques).
- récolte aisée qui peut être mécanisée
- réduction du coût d’acquisition de la matière première lorsque la synthèse
de la molécule est encore trop couteuse (Quinquina, quinine)
- protection du peuplement naturel qui pourra perdurer.

A la culture des plantes il faut ajouter la culture de cellules et des organes d’où l’on
extrait les principes actifs à partir de leurs suspensions.

3. Plantes médicinales d’exportation au Congo

(MPUNZA K., 1985, modifiée par KAHUMBA B., 2002)

Carica papaya (Caricaceae) - papaïne

Coffea rabica et C. robusta (coffea semen) (Rubiaceae) - caféine
Cola nitida et C. acuminata (Colae semen) (Sterculiaceae)
Elaeis guineensis (Palmées) – huile de palme
Theobroma cacao (cacao semen) (Sterculiaceae) – théobromine
Rauwolfia (Rauwolfia radix) (Apocynaceae) – réserpine, ajmaline (30 à 40 T d’ER/mois
en 1973)
Physiostigma venosum (calabar semen) (Papillonaceae)
Chrysanthemum cinexaxiifolium (pyrethri flos) Synantheraceae)
Digitalis purpurea (digitalis folium) (Scrofulariaceae) – Digitaline
Voacanga (Apocynaceae) – Tabersonine pour la synthèse de Vincamine
Gloriosa superba (Liliaceae) – Colchicine, ac. salicylique, ac. benzoïque
Capsicum frutescens (capsici fructus) (Solanaceae) – amides qui donnent le goût
Ricinus communis (Euphorbiaceae) – huile de ricin
Pentaclethra macrophylla (Mimosaceae) – alcaloïdes, huile riche en protéines=beurre
d’Owala
Datura stramonium (Solanaceae)
Zingiber officinale (Zingiberaceae) – gingembre, aphrodisiaque
Cinchona (Chinae cortex) (Rubiaceae) – quinine
Camellia sinensis (theae folium) (Theaceae) – caféine
Catharanthus roseus (Apocynaceae), pervenche de Madagascar – vincristine, vincaline
= antitumoraux, antileucémiques
Piper nigrum (Solanaceae) – pinènes, limonènes
Tabernanthe (Apocynaceae)
Dioscorea (
Strophanthus (Apocynaceae)

Autres plantes intéressantes :

- Apocynaceae : Picralima, Alstonia, Holarrhena ;
- Rubiaceae : Morinda, Mytragyna, Crossopteryx, Pseudocinchona,
Coryanthe, Nauclea, Leptactinea ;
- Sapotaceae : Synsepalum stipulatum (fruit miracle, sucrant) ;
Papillonaceae : Erythrina.

Actuellement, le marché mondial des plantes médicinales en pleine expansion

représente plus de 60 milliards de US dollars.
 10
II.3 RECOLTE DE PLANTES MEDICINALES

La teneur en principe actif d’une plante médicinale varie avec l’organe considéré, l’âge
de la plante, l’époque de l’année et même l’heure de la journée.

Ainsi, il faut savoir que les feuilles jeunes sont plus riches en tanins que les vielles.
Pour les écorces et les racines les différences sont minimes. Elles existent cependant en
rapport avec l’ensoleillement. L’arbre ne bougeant pas pour suivre le mouvement du
soleil, il peut y avoir une différence de composition chimique suivant le temps et la
quantité d’ensoleillement. Pour une reproductibilité de la composition chimique et donc
de l’effet thérapeutique, il est donc nécessaire de veiller à ce genre de détails. Il y a lieu
de se poser par exemple la question si lors de la récolte antérieure la plante portait-elle
des fruits, des fleurs ou pas.
Dans le sens des espèces chimiques, il y a lieu de comparer le profil chimique, dans les
conditions les plus semblables possibles, les espèces poussant en des lieux différents.

Les organes généralement récoltés sont :

- Les feuilles et les tiges herbacées à cueillir au début de la floraison,

- Les fleurs et les sommités fleuries avant leur complet épanouissement (Eucalyptus :
vielles feuilles en forme de faucille),
- Les parties souterraines (racines, rhizomes, tubercules, bulbes) sont déterrées en
dehors de la pleine végétation. Pour les plantes pérennes, on attend quelques années
pour avoir des racines les plus volumineuses possibles.
- Les écorces sont récoltées au moment de la montée de la sève ou au début de la
période de repos,
- Les fruits charnus sont récoltés à maturité ou un peu avant celle-ci,
- Les graines quand elles sont bien mûres.

II.4. CONSERVATION DES PLANTES MEDICINALES

Les plantes, juste après leur récolte, contiennent une proportion importante d’eau qui
dépend de l’organe considéré. En pharmacie, on utilise rarement des plantes fraîches,
sauf dans le cas des huiles essentielles et des alcoolatures. Le problème de la
dessiccation se pose donc pour leur conservation. La dessiccation joue un rôle
important car une plante mal conservée peut voir ses principes actifs être dégradés
(hydrolyse enzymatique, …).

Actuellement, il existe trois méthodes pour la conservation des plantes médicinales : la

dessiccation, la cryodessiccation et la stabilisation.

1. Dessiccation

La dessiccation consiste à sécher les drogues végétales et cela peut se faire de

plusieurs façons :
- dessiccation à l’air libre et au soleil. Procédé fort utilisé dans les pays
chauds et secs. Inconvénients : perte des essences des plantes à huiles
essentielles et l’action des U.V. peut être nuisible pour certains principes
actifs.
- Séchage à l’ombre et sous abri : échelle artisanale dans des hangars
 11
- Séchage par l’air chaud et sec : indispensable dans les pays froids et
pluvieux. La température et la ventilation sont généralement réglables.
Inconvénient : coût élevé.
- Séchage aux rayons I.R. (lampes aux filaments de tungstène) (fruits et
carottes déshydratés).Inconvénients : coût élevé et altération possible de
principes actifs.
- Dessiccation à l’étuve et sous vide : c’est un procédé de laboratoire qui
réduit le temps nécessaire à la dessiccation et des possibilités d’altération.

2. Cryodessiccation ou lyophilisation

C’est une dessiccation par sublimation : l’eau de la drogue préalablement congelée est
vaporisée directement sans passage à l’état liquide.
Congélation rapide (-20°C à –60°C) en fins cristaux de glace
Sublimation de la glace à basse température
Inconvénient : coût élevé, ainsi elle est réservée aux produits fragiles : hormones,
plasma, sérum, champignons microscopiques producteurs d’antibiotiques, produits
opothérapeutiques, …

3. Stabilisation

La stabilisation est la destruction irréversible des catalyseurs biologiques. Il existe

différents procédés de stabilisation.

a. stabilisation par l’alcool bouillant

Procédé de Bourquelot : on plonge la drogue dans de l’alcool bouillant.

Inconvénient : la plante se trouve en partie épuisée (alcoolature). Ce procédé
n’est donc pas applicable à la conservation des plantes elles mêmes.

b. Stabilisation par la chaleur humide

On utilise les vapeurs d’eau maintenues pendant quelques minutes à 100°C à

110°C et sous pression dans un autoclave. Inconvénient : méthode trop brutale
pour certaines drogues. L’amidon se transforme en empois. Les protéines
coagulent. L’extraction ultérieure de ces drogues se fait assez mal. Convient
pour les organes robustes (racines).

Stabilisation par l’alcool à 95°C à l’autoclave : même principe et mêmes

inconvénients qu’avec la vapeur d’eau.

c. Stabilisation par la chaleur sèche

Ici on utilise de l’air chaud (80°C à 100°C). Inconvénients : la température qui

détruit les enzymes est souvent nuisible à d’autres principes actifs : les huiles
essentielles volatilisées, les sucres caramélisés, les protéines coagulées, …

La stabilisation, bien qu’étant un bon procédé de conservation des drogues, ne doit être
utilisée qu’après une étude approfondie du végétal, avant et après traitement.
 12
II.5. STANDARDISATION ET NORMALISATION DES PLANTES
MEDICINALES

Dans le souci de l’uniformité de la qualité des préparations commercialisées, il est

indispensable de retrouver la même concentration de principes actifs pour chaque lot
offert à la vente. Pour cela, il est nécessaire d’identifier un indicateur de qualité,
généralement le principe actif le plus actif et facilement dosable. La standardisation
répond donc à un besoin de reproductibilité de la qualité de la matière médicale.

Ainsi, en cas de sous-dosage, le producteur de plante médicinale devra enrichir le lot

concerné par un lot plus riche en principe actif. De même, un lot trop riche devrait être
coupé par un autre moins riche pour ne pas vendre à perte.

Cette notion de standardisation s’étend maintenant à la recherche. En effet, pour

comparer les résultats comparables d’expérimetation, il est souhaitable que la matière
d’étude soit standard (semblable). Pour les centres de recherche qui en ont les moyens,
on recourst au fingerprint de la matière à étudier. On a généralement recours à la RMN
ou à la HPLC.

La normalisation des plantes médicinales concernent les plantes inscrites à la

pharmacopée. Celles-ci et celles qui peuvent être assimilées à celles-ci doivent
répondre aux normes dans les monographies d’une pharmacopée. Les paramètres
généralement retenues sont
- l’humidité
- les impuretés
- les identifications
- la granulométrie
- les falsifications.

II.6. ETUDE DES PLANTES MEDICINALES

II.6.1. Méthodes de prospection

1. Pour l’étude ethnobotanique on procède par enquête auprès de tradipraticiens et

des anciens qui connaissent l’utilisation des plantes
2. La prospection chimique se fait par screening qui identifie la composition des
plantes en substances pharmacologiquement actives. On utilise plusieurs
méthodes analytiques (Réactions colorées, chromatographie, spectrométrie)
Dans la pratique, on procède à des fractionnements bioguidés : c’est en
poursuivant l’activité biologique dans les fractions que l’on choisi la fraction à
purifier pour aboutir si nécessaire à une substance bioactive pure qui intéresse le
monde médical.
3. Les essais pharmacologiques : ils viennent corroborés le balayage chimique.
Des essais cliniques peuvent également être envisagés par des équipes de
recherche multidisciplinaires. On étudiera soit les plantes fournies par la
médecine traditionnelle soit des plantes choisies par similitude botanique
(chiotaxonomie) avec celles déjà étudiées (Apocynacées, famille à alcaloïdes)
soit encore par hasard. Les plantes insuffisamment étudiées peuvent faire l’objet
d’études beaucoup plus approfondies.
 13
II.6.2. Méthodes d’extraction

Le matériel végétal

L’idéal est de travailler sur du matériel frais pour l’analyse phytochimique. On peut
éventuellement stabiliser dans l’alcool bouillant comme dit plus haut avec les
inconvénients bien compris. Cependant, certains groupes chimiques supportent très
bien une longue conservation de matériel sec. Ainsi, les flavonoïdes, les alcaloïdes, les
quinones et les térpénoïdes se conservent bien. Harley et Bell (1967) ont travaillé sans
problème sur les huiles essentielles de Mentha sp d’herbarium récolté par Linné lui-
même avant 1800.

Cependant, certaines compositions peuvent changer au cours du temps. Ainsi, la

meristycine des fruits de Myristica fragrans augmente avec le temps pendant que l’α-
pinène, plus volatile voit sa teneur baisser avec le temps. Les flavonoïdes et les
alcaloïdes des specimens d’herbarium ont des teneurs remarquablement stables
(Nyembo K.K. a recouru pour sa thèse à des specimen anciens de Lycopodes dont il a
extrait des alcaloïdes).

Il faut noter que le matériel doit être choisi avec soins évitant les plantes infectées par
des virus, des bactéries ou des moisissures. Les maladies peuvent en effet modifier
parfois fort sensiblement la composition du matériel à l’étude. Le nettoyage du matériel
récolté peut être nécessaire avant sa conservation pour une étude ultérieure.

La confusion possible des espèces récoltées appelle une identification univoque par
une personne compétente. L’exigence aujourd’hui est de fournir les coordonnées GPS,
l’environnement (ensoleillement, humidité, stade de développement, orientation N-S,
…), le moment de la récolte (jour, nuit) de la récolte de la plante médicinale.

L’extraction

Le mode d’extraction dépend du tissu et de la composition en eau du matériel végétal

ainsi que de la substance concernée.

Il est souvent nécessaire de stopper les réactions pouvant modifier la composition

notamment l’action des enzymes (hydrolyse et oxydation). Voir méthodes de
stabilisation.

L’extraction à partir des tissus verts avec de l’alcool (macération) peut être suivie par la
coloration verte du solvant. Près plusieurs extractions, l’absence de coloration montre
que tous les constituants plus légers que la chlorophylle ont été extraits.

L’extraction des constituants organiques sur du matériel sec se fait généralement soit
par macération successivement dans du dichlorométhane qui extrait les matières peu
polaires puis dans le méthanol qui reprend ce qui reste. Soit par extraction continue du
matériel végétal en poudre au soxhlet avec successivement des solvants de polarité
croissante : éther, éther de pétrole, dichlorométhane (pour éliminer les lipides et les
térpénoïdes) puis l’alcool et l’acétate d’éthyle (pour les composés plus polaires).
Le liquide extractif est convenablement filtré puis concentré sous vide à une
température idéalement inférieure à 50°C sous vide.
 14
II.6.3. Méthodes d’isolement

La séparation et la purification des constituants sont principalement réalisées par 5

méthodes chromatographiques :
- CCM (TLC) : chromatographie sur couche mince
- Chromatographie sur colonne (généralement préparative)
- DCCC : (Droplet Counter Courrent Chromatograpy) Chromatographie
liquide liquide à contre-courant (généralement préparative)
- GC : chromatographie gaz pour les composés volatils ou rendus tel par
estérification ou éthérification (triméthylsilyl ether)
- HPLC : Chromatographie liquide haute performance (High Performance
Liquid Chromatography) pour les composés moins volatils

Ces méthodes sont souvent utilisées en combinaison et couplées à un spectromètre de

masse (MS).

I.6.4. Méthodes d’identification

L’identification du composé isolé et pur se fait par différentes méthodes :

- TLC : lorsque le produit montre un seul spot dans différents éluants et dont le groupe
chimique auquel il appartient a été identifié par une méthode appropriée, son Rf connu
permet de l’identifier avec une précision satisfaisante s’il s’agit d’un composé connu.
- Spectroscopie UV (200 à 400 nm) et visible (400 à 800 nm) : des solutions très diluées
de composés portant des chromophores peut se faire en tirant leur courbe d’absorption.
La complexité des spectres ne permet pas d’identifier des composés inconnus,
nouveaux.

- Spectroscopie Infra Rouge (4000 à 667 cm-1) : on utilise soit des pastilles de KBr
ayant incorporé la substance soit dans une solution de NaCl. Cette méthode permet de
connaître les différentes fonctions présentes dans la molécule examinée et lui assigné
ainsi à son groupe chimique.

- MS (Mass Spectroscopy) : cette technique permet d’avoir des résultats relativement

précis avec des quantités très minimes de matière. Le fractionnement de la molécule
permet d’en connaître la structure qui pourra être confirmée par le spectre de RMN.
- RMN (Résonance magnétique Nucléaire) : la structure des molécules organiques peut
être déterminée par la position et le nombre de certains de ses atomes. Les plus utilisés
en phytochimie sont la RMN de l’H1 et du C13.

Toutes ces méthodes s’utilisent souvent en combinaison pour arriver à une

identification précise des molécules bioactives.

I.6.5. Méthodes d’évaluation de l’activité biologique

L’évaluation de l’activité biologique peut se faire de 4 voies principales

- In silico : l’essai se passe sur ordinateur où un logiciel simule les
conditions biologiques d’expérimentation
- In vitro : l’essai se passe en laboratoire sans faire appel à un modèle
vivant
- Ex vivo (hors du vivant) : définit les tests biologiques mis en place en
dehors de l’organisme (caractérise les cultures cellulaires et l’implantation
de gène dans le cadre de la thérapie génique)
 15
- In vivo : l’essai est réalisé sur un modèle vivant qui est soit un animal soit
un être humain. Dans le cas des humains on parle d’essais cliniques.

Ces expérimentations exigent un certain nombre de règles :

- Le but de l’essai doit correspondre à l’usage médical. Dans le cas d’un
usage connu que l’on veut objectiver, l’essai doit donc démontrer la
pertinence de cet usage
- La dose ou la concentration testée doit être adaptée et le mieux est de la
faire correspondre à l’usage traditionnel revendiqué. Pour certains essais,
doses dites intéressantes, ont été fixées (ex : conc <1 mg/ml pour les
effets d’activité antibactérienne).
- Le nombre de répétitions doit être calculé de manière à obtenir des
résultats statistiquement significatifs.
- L’assurance qualité est devenue une exigence dans toute
expérimentation.

Le chalenge le plus grand dans la recherche est de poser les bases de sa recherche
- Comment procéder pour les essais biologiques ?
- Quels sont les mécanismes d’action et comment en faire la preuve ?
- Quelle est la dose active ?
- Quelles sont les directives pouvant être acceptées par les autorités
sanitaires pour l’évidence de sécurité d’utilisation et d’efficacité des
médicaments traditionnels ?

I.7. IMPORTANCE ET AVENIR DES PLANTES MEDICINALES

L’importance de l’étude des plantes médicinales se justifie notamment par le fait

qu’environ 70% des médicaments actuels sont soit directement soit indirectement, issus
plantes. Certaines de ces molécules issues des plantes médicinales ont une longue vie
comparée aux produits de synthèse (quinine comparé à la chloroquine, pyriméthamine).

L’importance des plantes médicinales est aussi en rapport avec l’engouement avec
lequel pratiquement le monde entier s’y intéresse. En effet, les médicaments de
synthèses, qui ont beaucoup fait progresser la médecine, sont aujourd’hui décriés pour
leur toxicité, pour la résistance de certains microorganismes ou même pour l’apparition
de certaines maladies. La meilleure tolérance de l’organisme aux produits naturels par
rapport aux agents chimiothérapeutiques incite à recourir à la phytothérapie ou aux
produits naturels extraits des plantes ou des animaux.

Actuellement on s’intéresse à la plante fraîche (alcoolature), au suc, latex, huiles

essentielles (aromathérapie). On vise également à valoriser les organes végétaux en
pleine croissance : bourgeons (gemmothérapie), les jeunes pousses, les jeunes plantes
issues de la germination, possédant probablement beaucoup d’enzymes et d’hormones.

La grande consommation de plantes médicinales dans les pays développés, capables

d’acheter les produits présentés, donne encore un bel avenir aux plantes médicinales.

Pour la RDC, détenant environ la moitié de flore tropicale mondiale, par ailleurs loin
d’avoir subi un inventaire exhaustif, c’est une richesse considérable à ne pas négliger.
Par ailleurs, quelques médicaments traditionnels améliorés se retrouvent sur la LISTE
NATIONALE des MEDICAMENTS ESSENTIELS, révision 2010. Il s’agit des 5
médicaments suivants :
 16
- Antougine (extraits totaux de plantes), antitussif
- Manadiar (extraits de plantes), diarrhée amibienne
- Manalaria (extraits totaux de plantes), antipaludique
- Méyamycine, antiamibien
- N’sansiphos, antipaludique.

Sur cette même liste nationale figure une trentaine de substances tirées des plantes :
1. Acide benzoïque
2. Alginate (Algues)
3. Atropine (Solanaceae, Atropa belladona, Datura stramonium)
4. Bandages (Coton)
5. Charbon actif (Bois divers)
6. Colchicine (Colchicum automnale) hybridation de plantes
7. Compresses et gazes (Coton)
8. Digitoxine (Digitalis purpurea )
9. Digoxine
10. Ephédrine
11. Eugénol (Clou de girofle)
12. Glucose (Céréales, féculents)
13. Mannitol (Fraxinus ornus, manne)
14. Morphine
15. Permethrine (Pyrèthre, Chrysanthème)
16. Phytomenadione
17. Quinine
18. Séné (Sénosides)
19. Terpine (+codéine)
20. Théophylline (Theobroma cacao, Sterculiaceae)
21. Vécuronium bromure (myorelaxant)
22. Vinblastine
23. Vincristine
24. Vitamine A rétinol
25. Vitamine B1 thiamine
26. Vitamine B2 riboflavine (Soja)
27. Vitamine B6 pyridoxine
28. Vitamine C acide ascorbique
29. Vitamine D ergocalciférol
 17

CHAP III. CONSTITUANTS DES PLANTES MEDICINALES

III.1. GENERALITES

Métabolites primaires
Métabolisme primaire 600 petites molécules 5000 polymères
fondamentales différentes fondamentaux différents
Métabolisme secondaire Métabolites secondaires

Petites molécules Dérivés de l’acide

Fondamentales shikimique

M.S.
Photosynthèse
Acide shikimique

Polysaccharides Catabolisme des sucres Purines Acides

Pyrimidines nucléiques
Lipides AcétylCoA
Acides aminés Protéines

M.P. Cycle de Krebs

M.S.
Terpénoïdes Alcaloïdes

Acétophénones

Acétophénone

CO2 + H2O Carbohydrates Cn(H2O)n

Photosynthèse

O O

Acide shikimique

OH OH
OH

Acide pyruvique CH3-CO-COOH

Acide acétique CH3-COOH

Acides gras (R-COOH où R est une chaîne aliphatique) et polypeptides

 18
Les bases puriques et pyrimidiques donnent, avec les pentoses et le phosphate, les
nucléotides dont certains vont entrer dans constitution de la chaîne de matériel
génétique (ADN, ARN).

Au niveau de toutes les cellules vivantes, les proportions des constituants sont
relativement semblables.

COMPARAISON DU CONTENU DES CELLULES

CONSTITUANT CELLULE DE MAMMIFERE E. coli

H2O 70% 70%
ACIDES AMINES 3% 2%
LIPIDES 5% 2%
PROTEINES 18% 15%
ACIDES NUCLEIQUES 1% 7%
POLYSSACHARIDES 2% 3%

En général on considère que l’activité biologique de la plante est produite par ses
constituants. Néanmoins, l’action d’une drogue ne se limite pas à celle de son composé
chimique majoritaire (La quinine ne remplacera jamais l’écorce de quinquina). Il existe
des substances peu abondantes dans une plante et qui pourtant potentialisent ou
inhibent son action physiologique.

On préférera la drogue entière aux principes actifs lorsque

- les substances secondaires adjoignent une action favorable
- l’obtention des principes actifs eux-mêmes est trop difficile
- les principes actifs sont enco re inconnus (Morinda).

Le principe actif est préférable à l’extrait total lorsque

- l’usage parentéral est recherché
- une action rapide et une posologie précise est souhaitée
- l’isolement du principe actif permet d’écarter les effets indésirables de la
drogue
 19

La classification des substances qui suit se basera sur leurs caractéristiques physico-
chimiques plutôt que sur leur importance en pharmacie en insistant cependant sur les
groupes les plus actifs au point de vue physiologique.

III.2. EAU ET MATIERES MINERALES

III.2.1. EAU

L’eau joue plusieurs rôles :

- L’eau est un solvant : en dissolvant plusieurs composés, l’eau les
transporte dans différents organes.
- L’eau est un tampon thermique qui amortit les variations de température
environnante.
- L’eau intervient dans l’hydrolyse des grosses molécules en molécules plus
simples.
Dans les plantes fraîches l’eau occupe une proportion importante dépendant de
l’organe considéré. Pour évaluer le taux de principe actif des drogues du commerce qui
sont vendus secs, il est important de connaître la teneur en eau. Dans pratiquement
toutes les pharmacopées, on utilise la méthode gravimétrique (perte de poids à la
dessiccation à l’étuve). Pour une bonne conservation des drogues, la teneur en eau ne
doit pas dépasser 10%.

III.2.2. ELEMENTS MINERAUX

Les éléments minéraux représentent environ 5% de la matière végétale sèche et ce

suivant l’organe étudié, l’état du sol et l’espèce.

Les éléments minéraux sont classés en macroéléments, en forte proportion dans

certaines cellules (N, P, K), méso-éléments ou éléments second aires (Ca, Mg, S) et les
oligo-éléments (Fe, Mn, Cu, Zn, B, Mo), sous forme de traces jouant cependant un rôle
important dans le fonctionnement de l’organisme. D’autres éléments minéraux sont
utiles mais ne sont pas présents dans toutes les plantes (Al, As, Cd, Cs, Cl, F, Co, I,
Se, Si, Na, Ti, V) et de plus ils sont toxiques pour la plante déjà à des très faibles
doses.

Les éléments indispensables sont : K, Na, P, Mg, Ca, S.

Dans les plantes ces éléments sont soit sous forme de sels dissouts dans l’eau soit
sous forme de complexe.

Le dosage de ces éléments se fait par gravimétrie notamment par le pesage des
cendres totales, cendres sulfuriques ou cendres insolubles. Individuellement, ces
éléments peuvent être identifiés et dosés par spectrophotométrie soit d’absorption
atomique soit d’émission (ICP) soit encore par spectrophotométrie dans l’UV.
 20
III.2.3. IMPORTANCE DE L’EAU ET DES ELEMENTS MINERAUX EN
PHARMACOGNOSIE

En médecine occidentale, les éléments minéraux entrent très peu dans la composition
des drogues. Cependant, la détermination des éléments minéraux dans les plantes est
utile pour déterminer si elles sont souillées de terre ou mêlées de sable. Il peut aussi
s’agir de souillure due à la pollution industrielle ou minière.

En médecine traditionnelle africaine, ces éléments jouent un rôle très important dans le
traitement d’un grand nombre de maladies notamment les fractures, les diarrhées, le
lukunga…

III.3. COMPOSES ORGANIQUES

Les composés organiques des plantes sont : C, N, O, S, P, H. Ils sont les constituants
principaux de la matière végétale.

Leur combinaison produit une variété de substances qui permettent la vie.

III.4. IMPORTANCE EN PHARMACOGNOSIE

Les composés naturels intéressent les chercheurs en pharmacognosie justement parce

que son objet est de découvrir de nouvelles molécules susceptibles d’apporter une
amélioration dans la vie des humains à partir des sources naturelles.

La meilleure acceptation de l’organisme humain des produits naturels conforte cette

voie et la validation des thérapeutiques est une première étape vers l’intégration des
découvertes tirées de la médecine traditionnelle dans l’arsenal thérapeutique moderne.
 21
CHAP IV : FONDEMENTS DE LA BIOGENESE DES
PRINCIPES ACTIFS CHEZ LES VEGETAUX

IV.1. GENERALITES

La connaissance des voies de formation des principes actifs et des processus

chimiques qui conduisent à leur dégradation dans le cadre du métabolisme des plantes
joue un rôle important tant pour la base théorique de la pharmacognosie moderne que
dans la pratique même de la pharmacognosie. Exemple : détermination de la structure
chimique d’un composé.

Dans certains cas, on connait les précurseurs biochimiques des substances que l’on
étudie, leur transformation en métabolites terminaux avec toutes les étapes
intermédiaires, le système enzymatique afférent.

Dans d’autres cas, on connait les précurseurs et quelques séquences métaboliques et

le métabolite terminal. Mais pour compléter les étapes manquantes on recourt à des
hypothèses que l’on vérifie en procédant à des synthèses.

Dans d’autres cas encore, on ne connait que le métabolite terminal. On ignore tout,
même des précurseurs.

IV.2. FONDEMENT DE LA BIOGENSE DES PRINCIPES ACTIFS

Toutes les substances du monde végétal trouvent leur origine dans la photosynthèse

H2O + CO2 Glucide (métabolite primaire) + O2

E solaire, Chlorophylle

Ce sont les métabolites secondaires qui sont les principes actifs que l’on recherche le
plus en pharmacognosie.

INTERDEPENDANCE BIOGENIQUE DES GLUCIDES

CYCLE DE LA PHOSPHOENOL
PHOTOSYNTHES PYRUVATE
E
PYRUVATE
FRUCTOSE

GLYCOCOLLE

OSES GLUCOSE GALACTOSE GLYCERINE

AC
POLYSACCHARIDES AC GALACTURONIQUE
- Amidon GLUCURONIQUE
- Cellulose POLYURONIDES
- gomme
- pectine
- mucilage
 22
RELATION DE L’ACIDE PHOSPHOENOLPYRUVIQUE AVEC DIVERS P.A.

3-P-ENOL PYRUVATE

PYRUVATE O

ACETYL-CoA D-Erythrose-4-phosphate

ALCALOIDES
AC SHIKIMIQUE INDOLIQUES
O O

TRYPTOPHANE
NH PHENYLALANINE
COUMARINE

CH O
OH
FLAVONOIDES ALCOOL
CONIFERYLIQUE
OH

LIGNANES
- Podophylline
- Podophylotoxine

RELATION DE L’ACETYL-CoA AVEC DIVERS GROUPES DE P.A.

glycérine
acylcondensation
Chaînes ACETYL-CoA AG GLYCERIDES
(POLYACETATES) (HUILES)

Autocondensation
NAPHTOQUINONES
ISOPENTENYL PYROPHOSPHATE
(IPP)
ANTHRAQUINONES TERPENES

DIMETHYL ALLYL PYROPHOSPHATE

TETRACYCLINES (DMAPP)

COMPOSES
AROMATIQUES SIMPLES
 23
OH Po

O
O
OH
O
OH
O Erythrose-4-phosphate

OCH OCH OPP

OPP
OCH

PODOPHYLLOTOXINE DMAPP IPP

O
OH
O

O
ANTHRAQUINONE ANTHRANOL
ANTHRONE

IV.3. ROLE DES DIFFERENTS PRINCIPES ACTIFS CHEZ LES

VEGETAUX

Le rôle de la plupart de ces principes actifs chez les végétaux n’est pas encore
complètement élucidé. Cependant, pour certains groupes chimiques leurs rôles sont
connus :

GLUCIDES
- Aliment de réserve : saccharose, amidon, gomme, hétérosides
- Eléments plastiques : cellulose, pectine
Elimination de substances toxiques sous forme d’hétérosides phénoliques ou
d’hétérosides cyanogéniques
- Protection contre les agressions extérieures (bactéries, champignons, …).
ACIDES
- Acides cétoniques : ils ont une grande importance dans le métabolisme
des végétaux. Exemple : acide pyruvique.
- Les acides sont des intermédiaires de la biosynthèse des composés
aromatiques.
- Les acides augmentent la pression osmotique dans les cellules. Leur
teneur élevée chez la plante grasse diminue la transpiration et par la suite
augmente la résistance à la sécheresse. Certains acides peuvent être
repris ici :

 Acide phosphoglycérique : par décarboxylation, il donne le

glycocolle. Celui-ci sous forme de glycinnamide se condense avec
le phosphoriboxylamine pour former le phosphobornyl
glycinnamide. Celui-ci, à son tour, conduit à la formation
d’alcaloïdes puriques (Caféine) et à noyau imidazol (Pilocarpine).
 Tryptophane : amino-acide essentiel, précorseur de tous les
alcaloïdes indoliques et carboniliques. Il est également précurseur
 24
des alcaloïdes quinoléiques, tels que les alcaloïdes de l’ergot de
seigle quand il est couplé à l’isopentenylpyrophosphate.
 Phénylalanine : précurseur des alcaloïdes à noyau pyrimidique.
 Ces amino-acides conduisent parfois à d’autres composés que les
alcaloïdes tels que les hétérosides cyanogènes.

IV.4. CONCLUSION SUR LA COMPOSITION CHIMIQUE DES PLANTES

La composition chimique des plantes revêt une importance capitale puisque c’est d’elle
que la plante tire ses vertus thérapeutiques.
Cependant, la composition chimique ne suffit cependant pas à elle seule à justifier
l’activité thérapeutique d’une plante. Ainsi, le composé minoritaire peut avoir un pouvoir
biologique plus important que les produits majoritaires. (exemple : la pervincamine dans
la pervenche de Madagascar).
De plus, les effets d’antagonisme ou de synergie peut profondément modifier l’activité
thérapeutique. A cela s’ajoute le métabolisme de ces substances dans l’organisme qui
le reçoit. La découverte des prodrogues nous pousse à tenir également compte de cet
aspect.
 25

CHAP V. COMPOSES DU METABOLISME PRIMAIRE

V.1. GLUCIDES OU HYDRATES DE CARBONE

V.1.1. DEFINITIONS ET TYPES

On appelle glucide tout composé organique qui possède soit à l’état libre soit à l’état
combiné une ou plusieurs molécules d’ose. On les appelle habituellement « hydrates de
carbone » parce qu’ils répondent à la formule générale suivante : Cn(H2O)n. Ces
composés représentent le groupe le plus important des éléments plastiques et
énergétiques des végétaux et de leurs substances de réserve. Ils sont classés en :

- oses : sucres simples. Ce sont des corps de la série aliphatique

possédant une fonction carbonylée aldéhydique (aldoses) ou cétonique
(cétoses) et autant de fonction alcoolique que de carbone de la chaîne
principale moins un. Par leurs fonctions alcools, les oses peuvent réagir
avec les chlorures ou les aldéhydes d’acides organiques pour donner des
esters. On les classe suivant le nombre de carbone de la chaîne. Les plus
abondants dans le règne végétal étant les pentoses (arabinose, d-xylose,
Methylpentoses : l-rhamnose, l-digitalose, d-cymarose) et les hexoses.

- osides : sucres combinés réducteurs ou non. Les holosides : combinaison

uniquement d’oses.

- hétérosides : un ou plusieurs oses combinés à une substance non

glucidique appelée aglycone ou génine.

Les divers oses contiennent des carbones asymétriques qui sont optiquement actifs.

Deux énantiomorphes (antipodes optiques) et une forme racémique (lévogyre et

dextrogyre)
Epimères : deux sucres qui ne diffèrent que par disposition inverse de H et OH sur le
carbone C2, prêt de la fonction aldéhydique
Isomérie α et β : mutarotation O

O
Cyclisation en furane et pyranne
 26
CARACTERISATION ET DOSAGE DES OSES ET DE LEURS DERIVES

1. Propriétés réductrices des oses

Les oses sont réducteurs par leurs fonctions pseudoaldéhydique ou pseudocétonique.

Les solutions alcalines des métaux lourds (Cu, Bi, Ag, …) qui sont réduits en donnant
un précipité du métal (équation d’oxydo-réduction). Le tartrate sodico-potassique
empêche les hydroxides de métaux lourds formés en milieu alcalin de précipiter
(Bi(OH)3, AgOH, Cu(OH)2.

Réactifs
(1) Réactif de Fehling : CuSO4, Tartrate sodicopotassique, NaOH ppté Cu2O
(rouge brique)
(2) Réactif de Benedict : CuSO4, Citrate de Na, NaCO3 ppté Cu2O (bleu à rouge
brique)
(3) Réactif de Nylander : Bi(NO3)3, sel de Seignette ou sel de Rochelle, NaOH : ppté
noir de Bi.
(4) Réactif de Tollens (miroir d’argent) : AgNO3, NH4OH : ppté Ag métallique

2. Oxydation des oses

- Eau de brome : Glucose Ac glucuronique Ac ursonique

- Acide nitrique :
- Acide périodique (HIO4) : scission de la molécule au niveau de la liaison C-C

3. Réduction des oses

D-Gucose réduit par NaBH4 (bromure d’hydrogène sodique) en D-Sorbitol ou Glucitol.

4. Propriétés d’addition des oses

Les fonctions aldéhydiques et cétoniques des oses réagissent avec le

phénylhydrazinne pour donner les hydrazones solubles dans l’eau ou l’alcool sauf pour
le mannose (caractérisation).

Hydrazone 2 Phénylhydrazine (en excès) Ozasone + aniline + NH3 + H2O

Le point de fusion des osazones sert également dans la caractérisation.

Figure 1: Glucosazone Figure 2: Galactosazone Figure 3: Maltosazone Figure 4 : Lactosazone

 27

5. Réactions colorées des oses

En milieu acide, à chaud, il y a formation de dérives furfuraliques.

O COH CH2 OH O COH

Furfural (Pentoses) Hydroxyméthylfurfural (Héxose)

- Réaction de Mölish : ose + H2SO4 + 1-Naphtol détermine une coloration

violette
- Réaction de Silivanoff : oses + HCl+ Résorcinol donne une coloration rose
(spécifique des cétoses)
- Réaction de Tollens : ose + HCl + Floroglucinol donne une coloration
rouge cerise
- Réaction de Bertrand : oses + HCl + orcinol : coloration rose violacée
(pentoses)
- Réaction de Keller-Killiani : ose dissout dans l’ac acétique renfermant des
traces de Fe3+ détermine une coloration bleu-vert (2-désoxysucres)
- Chromatographie : NB : les polyols sont extraits par l’eau ou l’alcool
bouillant. Extraits par l’alcool, ils cristallisent facilement par
refroidissement. Ils ne sont pas fermentescibles.

6. Importance en pharmacognosie

a. Très important pour l’alimentation (fructose utilisable même par les

diabétiques
b. Glucose obtenu par hydrolyse acide de l’amidon sert à préparer les
solutions glucosées de perfusion
c. Le sorbitol, outre son rôle comme cholagogue, il donne par oxydation
bactérienne, un dérivé (SORBOSE) qui sert à l’émis synthèse de l’acide
ascorbique. Le sorbitol en perfusion donne le fructose qui favorise la
réhydratation et apporte l’énergie.
d. Mannitol : laxatif doux

Remarque : Par suite de leur fermentation, les oses peuvent nuire à la

conservation des drogues.

1. OSIDES

Les osides découlent de la combinaison de 2 ou plusieurs oses .

Ils peuvent être réducteurs ou non.
Ils peuvent être des isomères α ou β.

a) Classification
Oligoholosides ou oligosaccharides si le nombre d’oses est inférieur à 10
unités.
Disaccharides : n=2 : SACCHAROSE=glucose+fructose, non réducteur
Trisaccharides : n=3 : RAFINOSE=glucose+fructose+galactose (Dans la manne,
produit d’exsudation des végétaux)
Tétrasaccharides : n=4 : STACHYOSE = glucose + fructose + galactose +
galactose.
 28

Polyholosides ou Polysaccharides si le nombre d’oses est supérieur à 10

unités.
Polyholosides homogènes :
- ARABANES : polymères de l’arabinose se trouvant dans les gommes et
les mucilages.
- GLUCOSANES : forme de réserve glucidique des végétaux. (racines,
exemple manioc).
Polyholosides mixtes ou hétérogènes :
- GOMME ou MUCILAGE : gomme=exsudat des végétaux ;
mucilage=constituants normaux, localisés dans les cellules à mucilage existant
dans les téguments externes des graines.
Ce sont des substances qui gonflent au contact de l’eau en donnant une masse
gélatineuse ou une solution colloïdale visqueuse.
- PECTINE : polygalacturonanes
Les pectines se trouvent dissoutes dans les sucs cellulaires, abondantes dans
les fruits. Elles ont très hydrophiles, fixent les minéraux bivalents et les
empêchent ainsi d’être résorbés.
Pectine gelée d’acide pectique et contient 30 à 50 unités d’acide galacturonique.
Les oses y sont fréquemment associés.

Dérivés osidiques à propriétés pharmacologiques particulières

Les hétérosides : combinaison d’oses avec des substances non osidiques ou

aglycones. Les hétérosides sont une forme courante de présentation de
nombreuses substances dans les végétaux. Cependant, trois groupes
d’hétérosides sont à retenir :
- Les hétérosides cyanogènes
- Les hétérosides cardiotoniques
- Les hétérosides soufrés ou glycosinolates.

Ces trois groupes d’hétérosides seront vus dans la partie des métabolites secondaires
étant donnés qu’ils ne sont ni ubiquitaires ni indispensables au métabolisme
fondamental de la plante.

V.2. LIPIDES ET COMPOSES APPARENTES

Introduction

Définition : Les lipides sont des composés biologiques de structures diverses réunis par
leur solubilité dans les solvants apolaires (ether, benzène, dichlorométhane,
cyclohexane, …) et leur très faible solubilité dans l’eau.
Lipide vient du grec « lipos » qui signifie graisse.
Contrairement donc aux glucides et aux protéines qui sont définis suivant leur strictures,
les lipides le sont suivant leurs propriétés physiques qui permettent leur extraction.
C’est ainsi que sont inclus dans les lipides une variété de types structuraux tels que :

Graisse ou huile Menthol Vitamine A

(Triglycérides) (Terpènes) (Terpénoïdes)
 29

HO

Lécithines Sphyngolipides Choléstérol

(Phosphatides) (Amides de la sphyngosine) (Stérides)

Cérides : esters d’acides gras à nombre élevé de carbone.

Les lipides sont divisés en lipides simples (esters d’acides gras et d’un alcool) et les
lipides complexes (phospholipides et glycolipides). Les huiles essentielles, que l’on
retrouve dans l’insaponifiable, sont volatiles tandis que les huiles fixes ne le sont pas.

1. FONCTION DES LIPIDES

Ils jouent des rôles divers
- Constituants des structures cellulaires tels que les phospholipides et les
glycolipides
- Eléments de revêtement comme les cires et les cutines
- Substances de réserve ou de source d’énergie cellulaire.

Les lipides sont des nutriments indispensables dont il est admis qu’ils doivent constituer
30 à 35% de l’apport calorique journalier en alimentation normale. Mais toutes les huiles
ou graisses n’ont pas la même valeur alimentaire qui dépend de la structure des acides
gras (AG) constitutifs.

Certains AG polyinsaturés sont dits essentiels car ils ne sont pas synthétisés par
l’organisme humain (ac linoléique, ac α-linolénique), ne sont synthétisés en quantité
suffisante que par les plantes. Ils entrent dans la structure des membranes cellulaires
en tant que constituants des phospholipides membranaires. La courbure de leur chaîne
poly Z (poly cis) induisent une fluidité membranaire qui influe directement sur la
perméabilité. Leur carence provoque la dermatose, la chute de cheveux, ce qui leur a
valu le nom de vitamine F.
Il existe deux grandes familles d’acides gras essentiels :
- Les acides gras oméga-3 (ω3) dont le précurseur est l’acide α-linolénique
C18 :3 (9,12,15) = ALA
- Les acides gras oméga-6 (ω6, huile végétale) dont le précurseur est
l’acide linoléique C18 :2(9,12)
Les ω6 sont considérés comme les plus bénéfiques pour la santé tandis que les AG
saturés peuvent conduire à l’arthériosclérose.

Une autre fonction des AGE est d’être les précurseurs des EICOSANOIDES
(Prostaglandines, Thromboxanes, Leucotriènes) qui sont des médiateurs cellulaires et
intercellulaires dont on connait le rôle important au niveau de l’agrégabilité plaquettaire
et de la thrombose vasculaire. La biosynthèse de ces composés implique la présence
de l’acide arachidonique provenant lui-même de la désaturation de l’acide linoléique en
acide γ-linolénique.
Le besoin journalier en oméga-3 est d’environ 2g et il faut une proportion de 2 à 4 plus
de oméga-6 que de oméga-3.

2. COMPOSITION DES LIPIDES (TRIGLYCERIDES)

L’hydrolyse des huiles et graisses donne le glycérol, les acides gras et une partie
insaponifiable. L’insaponifiable est constitué de substances non volatils. Ce sont des
 30
stérols libres (Vitamine D, stigmastérol, sitostérol), des hydrocarbures, des
caroténoïdes, …
CH2-O-CO-R1
Généralement, R1=R2=R3
CH-O-CO-R2

CH2-O-CO-R3

Les acides gras courants

SATURES PF INSATURES PF
Acide myristique C14 54°C Acide palmitoléique C16, 1dl 53°C
Acide palmitique C16 63°C Acide oléique C18, 1dl 14°C
Acide stéarique C18 69°C Acide linoléique C18, 2dl -5°C
Acide linolénique C18, 3dl -11°C

A 20°C, les AG : si n<10C = liquides

si n>10C= solides

 La longueur de la chaîne :
ac. butyrique (C4) : F = - 8°C
ac. palmitique (C16) : F = + 63°C Une augmentation du nombre de C
ac. stéarique (C18) : F = + 69°C entraîne une augmentation du PF

 Le taux d’insaturation
ac. stéarique (0dl) : F = + 69°C
Une augmentation du nombre de dl
ac. oléique (1dl) : F = + 14°C
entraîne une diminution du PF
ac. linoléique (2dl) : F = - 5°C
ac. linolénique (3) : F = - 11°C

Acide linoléique

Acide α-linolénique

Acide éicosapentaénoïque (EPA) Acide arachidonique

Eicosanoïdes (ex : Prostaglandines) Ac docosahexanoïque (DHA)

- anti-inflammatoires - rôle dans la formation des spermatozoïdes
- antiallergiques - développement du cerveau et de la rétine
- protecteur des artères et du cœur
 31

3. EXTRACTION DES LIPIDES

On peut obtenir les huiles par

a) Extraction par pression : presse à vis qui donne les huiles pures, dites vièrges. Cette
opération peut se faire à froid ou à chaud. Ce mode d’extraction peut être suivi par un
raffinage.
b) Extraction par solvants. Elle peut s’effectuer sur des fruits entiers ou sur ceux déjà traités
par presse.
L’extraction peut s’effectuer au soxhlet à l’aide d’un solvant organique apolaire qui sera
éliminé à l’évaporateur rotatif.
Après hydrolyse alcaline de l’huile (saponification), le mélange d’acides gras obtenus est séparé
puis purifié par chromatographie.

4. IDENTIFICATION DES AG

Les AG qui donnent leur caractère aux huiles et graisses sont identifiées par chromatographie en
phase gazeuse après méthylation à chaud par le méthanol en solution acide. Opération qui les
rend plus volatils. Généralement, cette CG est couplée à la SM.

GC : Les acides gras sortent d’autant plus lentement :

* qu’ils sont longs
* qu’ils ont de doubles liaisons

5. IMPORTANCE EN PHARMACOGNOSIE

Les lipides sont utilisables comme véhicules de médicaments.

Ils entrent dans la composition de nombreuses préparations dermatologiques soit tel
quel soit sous forme de dérivés (AG hydrogénés).
Les AG essentiels, autrefois appelés vitamine F sont bénéfiques pour la santé à cause
de leurs nombreuses activités.
 32
6. EICOSANOIDES

Les éicosanoïdes sont des dérivés issus de l’oxydation des acides gras polyinsaturés à
20 atomes de carbone.

a) Biogenèse :

b) Classification : On distingue ddeux classes

i. Les leucotriènes
ii. Les prostanoïdes
Les prostaglandines (PG)
Les tromboxanes (TX)
Les prostacyclines (PGI)
 33
Les prostaglandines sont des AG à 20 atomes de C contenant un noyau cyclopentane.
Ils sont classés suivant l’acide prostanoïque hypothétique.
O OH O O
4 groupes principaux :

OH OH
PGE PGF PGA PGB

PGE1 : 1dl ; PGE2 : 2dl ; PGE3 : 3dl

Suivant le degré d’insaturation des chaines alkyles et carbonyles :

1 = 1dl entre C13 et C14 trans

2 = 1dl entre C13 et C14 trans et une entre C5-C6 cis
3 = 1dl entre C13 et C14 trans, une entre C5-C6 et une en C17 cis

Les prostaglandines sont des métabolites de l’acide arachidonique provenant des

phospholipides membranaires par action de phospholipases (voir biosynthèse).

Activités des prostaglandines

- Action sur la contracture musculaire (accouchement & avortement) :
PGE2 et PGF2.
PGE1 et PGE2 sont ocytociques au moment de l’accouchement.
- Action cardiovasculaire : PGE et PGA sont des puissants vasodilatateurs ;
PGF2 est au contraire, vasoconstricteur, qui augmente le retour nerveux.
- Actions rénales : il existe une forte concentration de PG au niveau des
reins : PGA2 et PGE2 augmentent l’excrétion urinaire par action
antagoniste sur la vasopressine.

Importance des eicosanoïdes en pharmacognosie

La carence en acide linoléique se manifeste par des signes cutanés tels que l’eczéma,
du retard de croissance chez l’enfant, de l’hypertension et de l’hypoagrégation
plaquettaire. Un défaut de synthèse des AG en C20 conduit à une hypoagrégation
plaquettaire.

Le besoin en acide linoléique s’établit à ~ 5 à 6g/j, comblé par l’apport alimentaire en

graisses végétales.
 34

En cas de sénescence, de stress, d’alcoolisme, de tabagisme et de l’insuffisance

hépatique, les besoins en acide arachidonique doivent être couverts par l’apport
alimentaire, surtout les œufs et le foie.

7. POLYINES

Ce sont des dérivés polyacétyléniques possédant des triples liaisons, de structure

souvent linéaire mais parfois cyclique dont la distribution est assez limitée (Asteraceae,
Apiaceae, …)

S S
Thiarubrine A (Aspilia) Phénylheptatryine (Bidens pilosa)

Importance en pharmacognosie
- les polyines sont phototoxiques qui leur confèrent une activité
antihelminthiques (nématodes), insecticide (larves) et contre certains
champignons (C. albicans).
- Traitement traditionnel des dermatoses relié à la présence des polyines.

V.3. AMINO-ACIDES, PEPTIDES ET PROTEINES

1. AMINO-ACIDES

Les acides aminés (AA) sont des métabolites indispensables car ils sont des éléments
constitutifs des protéines. Ce sont des précurseurs des autres métabolites secondaires
tels que les alcaloïdes, les amines, les bétalaïnes, les glucosinolates et les hétérosides
cyanogénétiques. Ils sont également précurseurs de tous les composés
Une vingtaine d’AA sont dits essentiels parce qu’ils ne sont pas synthétisés par
l’organisme humain. Ils doivent nécessairement être apportés par l’alimentation.

2. AA ATYPIQUES

Il existe des AA atypiques qui n’entrent pas dans la constitution des protéines.
Actuellement, on connait environ 300 AA naturels chez les végétaux dont 1/20 entrent
dans la composition des protéines. Les autres AA restants sont considérés comme des
métabolites secondaires et souvent ils sont toxiques. Ils sont des antimétabolites
 35
puisqu’ils interfèrent avec les AA normaux dans la synthèse des protéines en agissant
comme isostères de ceux-ci.

La plupart de ces AA se trouvent à l’état libre sauf chez les champignons où ils sont
engagés dans les polypeptides.
O O NH2 O
O
HO OH H2N N OH
NH2 NH2
Acide 4-méthylglutarique (diacide) Canavanine (bibasique)

FONCTION DES ACIDES AMINES ATYPIQUES

- Ce sont des métabolites secondaires dont le rôle est mal connu

- Ils constituent une forme de réserve d’azote dans les graines. Cet azote
disparait au cours de la germination.
- Ils pourraient être responsables du maintien et de la survie de
l’organisme.
- Ils sont toxiques vis-à-vis des prédateurs. Ce mécanisme s’explique par
une action antimétabolites : un AA atypique prend la place d’un AA naturel
avec lequel ils sont bioisostère.

Lathyrisme
Le lathyrime est une paralysie progressive des membres inférieurs due à une atteinte
médullaire. Cette paralysie est consécutive à l’ingestion de fruit de plusieurs espèces de
Lathyrus (Fabaceae proches du haricot) dont L. sativus L. ou pois indien, L. cicera L. ou
gesse chiche, L. odoratus L. ou pois de senteur ornemental) contenant ces AA
atypiques. C’est un exemple d’intoxication due aux AA atypiques, les O.D.A.P. (acide
β–N-oxalyl-L-diaminopropionique).
O O
H
N
O.D.A.P. HO OH
O NH2
Mimosine

C’est la chute de la toison des ovins ayant brouté des herbes contennat un AA
atypique, la mimosine, qui entre en compétition avec la tyrosine dans l’élaboration des
O
protéines essentielles.
O
N OH
OH NH2
Thyrosine Mimosine O
NH2
HO OH
 36
La mimosine est isostère de la tyrosine. Elle est aussi inhibitrice de la vitamine B6 et est
chélatrice de métaux.
La mimosine est présente dans les mimosas (plantes ornementales) ainsi que le
leucena.

3. BETALAINES

Les bétalaïnes (Bétacynines et bétaxanthines) sont des pigments végétaux

caractéristiques de quelques champignons (Amanite tue-mouche, amanite de césar). Ils
remplacent les anthocyanosides des fleurs, fruits et autres parties souterraines
colorées.

Les bétacyanines sont généralement rouge et se présentent sous frome d’hétérosides

solubles.
Les bétaxanthines sont jaunes (Cactaceae)

Ils ont comme précurseur le phénylalanine.

Extraction : mélange hydroalcoolique additionné de vitamine C (antioxydant) à cause de
leur fragilité.

Purification : par chromatographie sur support de nature polyamidique.

Usage : antioxydant alimentaire.

4. PROTEINES EDULCORANTES

Proéines présentes dans certains fruits et qui ont un pouvoir sucrant assez fort. Ce sont
des édulcorants naturels non calorifiques.

Ex : THAUMATINE, commercialisée surtout au Japon et aux USA, tirée du fruit d’une

plante africaine, Thaumatococcus danielli Benth, Marantaceae.

Ex : MIRACULINE : c’est une glycoprotéine modificatrice du goût et non un édulcorant

puisque insipidde. Elle est extraite du fruit de Synsepalum dulcificum, Sapotaceae.

‘Fruit miracle’ de S. dulcificum

 37
5. LECTINES

Du latin, legere=lire
Glycoprotéines se fixant à des résidus osidiques des membranes cellulaires, sans
induire une activité enzymatique. Ils existent dans le soja, l’arachide, le lentille et le
haricot (Fabaceae) = les phytoagglutines qui se fixent sur les hématies et qui est la
cause de sa toxicité.
L’usage le plus important est en laboratoire de biologie.

6. ENZYMES

Papaïne : la forme brute contient un peu d’eau digestion

Chymotrypsine : protéolytique dans le cas de soudure de disque intervertébral.
Ces deux enzymes sont tirées de Carica papaya.

7. HETEROSIDES CYANOGENES
R O OSE
Formule générale : O-hétérosides dont l’ose est souvent le glucose
R' CN R ou R’ peut être aromatique ou aliphatique.

Biosynthèse : Ces dérivés dérivent des AA tel que le phénylalanine

O O Gentiobiose
O
OH
N H
NH2

Phénylalanine Amygdaloside Aldéhyde benzoïque

La fonction nitrile est celle qui par hydrolyse va donner HCN qui est l’agent toxicogène
et en même temps qu’il permet l’identification de ces composés.
Les hétérosides se retrouvent dans les vacuoles des cellules végétales tandis que les
enzymes sont dans le cytoplasme. Dès que la cellule est détruite, les deux sont mis en
contact et l’hydrolyse se produit donnant dans le cas de l’amygdaloside,
l’aldéhyde benzoïque + 2 molécules de glucose + HCN.

Extraction, caractérisation et dosage

Dans les plantes les hétérosides se trouvent en principe dans la vacuole et les enzymes
cytoplasmiques. Lorsqu’on récolte les drogues on blesse les plantes, ce qui provoque la
sortie des hétérosides et leur mise en contact avec les enzymes qui les hydrolysent très
rapidement. Cette grande fragilité des hétérosides cyanogènes rend leur extraction et
leur purification délicates. Il faut donc, pour purifier les hétérosides cyanogènes,
 38
commencer par une inhibition d’enzymes (trempage dans l’azote liquide ou l’alcool
bouillant).
Comme les hétérosides contiennent les oses, les solvants hydrophiles sont les mieux
indiqués pour leur extraction. L’extraction se fait en milieu aqueux après destruction des
enzymes.
La caractérisation des hétérosides cyanogènes se fait par un papier imprégné de
réactifs (acide picrique, carbonate de Na, acétate de cuivre) susceptibles de donner une
réaction colorée avec l’acide cyanhydrique qui se dégage lorsque le matériel végétal est
broyé. Le papier imprégné est placé à l’extrémité d’un tube renfermant une petite
quantité de la drogue broyée.
Le dosage se fait par argentimetrie.

Importance en pharmacognosie

Les hétérosides cyanogénétiques n’ont pas beaucoup d’intérêts du point de vue

thérapeutique ; ce sont des produits toxiques. Très peu de plantes sont utilisées comme
le laurier cerise qui entre dans la composition de plusieurs sirops contre les infections
broncho-pulmonaires.
Les végétaux pouvant présenter une toxicité due aux hétérosides cyanogénétiques
(comme le manioc) sont très consommées en Afrique et en Asie, où existent des
variétés amères et douces. Dans les variétés amères on peut trouver 100 à 250g de
HCN pour 100g de racines. Malgré cette teneur élevée en HCN, ces maniocs sont
consommés puisqu’il existe plusieurs méthodes de détoxification des tubercules. Le
procédé le plus important est le rouissage qui consiste à déterrer les tubercules, les
éplucher et les mettre dans les ruisseaux pendant 3 à 4 jours, puis le sécher au soleil.

Il faut noter que la consommation de manioc est à la base de la fréquence élevée de

goitre dans les régions où le manioc constitue l’aliment de base (en R.D.Congo
provinces de l’Est, Bandundu et Equateur); car les cyanures entrent en compétition
avec les iodures dans la fixation des hormones des glandes thyroïdes. Les goitreux se
mariant entre eux, les enfants issus de ces mariages sont crétins du faite de l’atteinte
de la glande thyroïde.
Les ions CN- absorbés en petite quantité sont métabolisés dans l’organisme utilsant les
AA soufrés tels que la Cystéine pour transformer ces cyanures en thiosulfate ou
thiocyanate (SCN-). La forte consommation de ces AA soufrés pour détoxifier
 39
l’organisme conduit par leur carence aux neuropathies constatées chez les
consommateurs des produits contenant les hétérosides cyanogènes.
Ce sont ces SCN- qui vont bloquer par ailleurs les iodures dans la glande thyroïde
provoquant une carence en iode dans ces glandes conduisant au goître et au
crétinisme.

Le fourrage à base de sorgho contient la dhurrine, une AA atypique conduisant à des

intoxications sévères, mortelles. Elle libère à l’hydrolyse, l’acide cyanhydrique.
O Glucose

N
HO
Dhurrine
Dans le Cycas revoluta, des cyanobactéries y vivant en symbiose avec cette plante,
produisent un hétéroside pseudocyanogénique, la cycasine, un neurotoxique et un
puissant cancérigène per os. En effet, par hydrolyse, elle donne un agent alk ylant
nitrosant cancérigène.
Paradoxalement, les racines de cicas, riches en amidon, sont largement consommées
dans les îles du Pacifique sans induire de cancer à la population qui l’utilise.
Dans le C. revoluta il y a aussi un AA atypique neurotoxique, la β-N-méthylamino-L-
alanine.
O
O
+ H3C
N R N OH
H3C N O H
NH2
Cycasine β-N-méthylamino-L-alanine

8. HETEROSIDES SOUFRES OU GLYCOSINOLATES

Ce sont des composés S-hétérosidiques anioniques responsables des odeurs fortes et

caractéristiques de nombreuses espèces de Brassicaceae (ex : moutarde) et d’autres
familles botaniquement proches.
La structure de base comporte un glucose, un groupement sulfate ainsi qu’une génine
variable.

La diversité de ces composés est liée à celles des AA précurseurs (tyrosine,

phénylalanine, tryptophane, homométhionine.

Biogénétiquement, les glucosinolates sont vraisemblableme nt formés par

décarboxylation des AA en aldoximes qui incorporent ensuite un atome de soufre avant
d’être glycolisés et finalement sulfatés.
 40

L’hydrolyse de glucosinolate (par une thioglucosidase) donne toujours une molécule de

glucose, une molécule de sulfate et une molécule d’isothiocyanate.

R=

Glucosinolate Isothiocyanate
Extraction, caractérisation et dosage
Etant soluble dans l’eau, les glucosinolates peuvent être extraits par l’eau. Pour le
dosage on procède soit par argentimétrie (ce dosage est une estimation) comme
précédemment. Soit par : la méthode de dosage des glucoses.
Pour identifier on fait la distillation qui nous donne une solution d’isocyanate de R
auquel on ajoute l’ammoniaque → la thio-urée et cette dernière peut être caractérisée
par chromatographie.

Toxicité de glucosinolates

On sait que plusieurs espèces de Brassicaceae notamment les choux, lorsqu’elles sont
consommées en de très grande quantité (chez le lapin, le mouton et bœuf), elles
provoquent le goitre, avortement et même de mort des fœtus. Les glucosinolates que
ces espèces contiennent captent l’iode et empêchent sa fixation au niveau de la glande
thyroïde.
Chez l’homme on a constaté une fréquence anormale de goitre chez les populations
dont le régime est pauvre en iode mais riche en légumes comme les choux. Mais
jusqu’à maintenant il n’existe encore pas de preuves établissent la relation entre la
consommation abondante de choux et l’apparition des goitres. Mais on a seulement
constaté quelque cas d’hypothyroïdisme primitifs qui a été aggravé par une alimentation
abondante des choux.

Importance en pharmacognosie

En général, les glucosinolates sont utilisés comme révulsifs parce qu’ils ont des
propriétés rubéfiantes (en cataplasme).

NB : Les hétérosides cyanogènes et les glucosinolates tout comme les AA atypiques ne

sont pas des composés du métabolisme primaire, mais ils ont été étudiés ici
puisqu’étant intimement liés aux acides aminés leur précurseurs.