Lipides: Graisses & Huiles

A) Introduction

Lipides
Concentré d’énergie

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A) Introduction LIPIDES
Fonction

• Stoquer l’énergie
• trés concentré
• Le double d’énergie par
rapport aux glucides,

• Garnir les organes

• Isoler le corps
• Membrane cellulaire

Rôle principal des lipides

= Réserve d'énergie : Stocker l’énergie

Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires
peuvent se transformer en gras.

Le double d’énergie par rapport aux glucides Triglycérides

Protection contre le froid

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A) Introduction

DÉFINITION : LIPIDES

- Éthymologie : lipos (grec = graisse)

- Propriété physique : INSOLUBILITE EN MILIEU AQUEUX,

- soluble en milieu organique

- Molécules organiques (C, H, O)

- Présence d’au moins un acide gras

- Rattachés aux lipides (en raison de leur insolubilité dans l’eau)

le Cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D

A) Introduction

LIPIDES
LIPIDES

Exemples
• Graisses • (solides)

• Huiles • (fluides)

• Cires • (solides)

• Hormones
• Hormones Sexuelles
• testosterone (male)
• estrogene (femme)

3
D’après I. Hininger-Favier, biochimie, univ J. Fourier

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A) Introduction
Lipides : 20% du poids corporel

LIPIDES : RÔLE BIOLOGIQUE

- Energétique 1g = 38 KJ (9 Kcal)
- Structural membrane biologique
- Transport produits liposolubles
- Fonctionnel précurseurs d’hormones…

DÉFINITION : ORIGINES

- Exogène - Végétales
- Animales

- Endogène - Biosynthèse

B) Structure Les biomolécules - Lipides

LIPIDES : CLASSIFICATION

– Acides gras : C4 à C24 ω3 ω6 ω9...

– Lipides neutres : Glycérides (énergie).
– Phospholipides : (membranes).
– Stérides : (stéroïdes, cholestérol)
– Cérides : (cires)
– Vitamines (non hydrosolubles).

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B) Structure

ACIDE GRAS

STRUCTURE DES GRAISSES

Pas un polymere = juste une “grosse molecule”

T
Fonction ester Triglycéride homogène

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B) Structure

Gras saturés et gras insaturés :

On ne peut pas ajouter

d'hydrogène

On pourrait ajouter 2
hydrogènes en
transformant la liaison
double en liaison simple

Plusieurs doubles liaisons

B) Structure

TRIGLYCERIDES

= molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras

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B) Structure

triglycéride neutre
TRIGLYCERIDE NEUTRE

Glycérol Acide gras

B) Structure

TRIGLYCERIDE NEUTRE MIXTE

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B) Structure

GLYCERIDES

Glycéride : - peut placer 1 à 3 acides gras différents

- avec 1 acide gras : monoglycéride
- avec 2 acides gras : diglycéride
- avec 3 acides gras : triglycéride

B) Structure GRAISSES SATURÉES

ORIGINE

Graisses animales :
triglysérides d’acides gras saturés
• Solide à
température ambiante

A Limiter dans votre régime

alimentaire
• contribues aux maladies
cardiovasculaires
• dépots dans les artéres

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B) Structure GRAISSES INSATURÉES
ORIGINE
Huiles végétales & graisses de poisson :
triglycérides d’acides gras insaturés
• liquide à temperature ambiante
Les molécules ne
s’empilent pas
facilement ensemble

Meilleur pour la santé

B) Structure

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 NOMENCLATURE DES ACIDES GRAS

• Acide Palmitique C16:0

• a. Oléique C18:1 (9) ou C18:1 (ω9)

• a. Linoléique C18:2 (9,12) ou C18:2 (ω6)

• a. Linolénique C18:3 (9,12,15) ou C18:3

(ω3)

C) Nomenclature

NUMEROTATION DES CARBONES DES ACIDES GRAS

Chimie : le premier carbone est celui du carbonyle.

Biologie : α 1° CH2 après le carbonyle, ω CH3 terminale

11
C) Nomenclature

OH

C) Nomenclature

EXEMPLE

12
C) Nomenclature

C) Nomenclature

Celui-ci ? C22:6 ω3

-CH3

13
C) Nomenclature

• Linolenique C18:3 (9,12, 15) ou C18:3 (ω3)

C) Nomenclature

CONFIGURATION : Isomérie Z et E

Isomère Z
Isomère E
(cis) (trans)

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C) Nomenclature

• Linolénique C18:3 (9,12,15) ou C18:3

(ω3)

Formule développée de l’acide alpha-linolénique

Physiologiste : C 18 : 3 ω 3
Ou
Chimiste : C 18 ∆ 9,12,15 ( à partir de l’extrémité carboxyle 1 )

C) Nomenclature

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D) Différents types

SATURE VS. INSATURE

saturé insaturé

D) Différents types

LE POINT DE FUSION

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D) Différents types

D) Différents types

Stéréochimie

17
D) Importance des lipides en biologie

ACIDES GRAS Z (cis) et E (trans)

La source naturelle d'acide gras E (trans) est constituée des produits laitiers (environ 1 à
3 %), des graisses et de la viande de ruminants : graisses de bœuf et de mouton (environ 2 à
4 %).

Ils contiennent notamment de l’acide trans-vaccénique (acide trans-11-Octadécènoïque,

C18:1) ou de l’acide palmitoléique (C16:1) tous deux de la famille des oméga-7.

L'autre source d'acide gras trans est industrielle : l’hydrogénation catalytique partielle
d'acides gras polyinsaturés.

But : - Rendre les huiles solides (margarines)

- diminuer la sensibilité aux oxydations (rancissement des graisses)

D) Importance des lipides en biologie

Problèmes :

Augmentation du risque de maladie cardio-vasculaire (MCV) si excès de

graisses E (trans) (l'hydrogénation partielle d'huiles végétales), risque plus
important que l'excès de graisses saturées

Etude scientifique [Hu, Stampfer et Manson (1997)] sur les femmes,

- 5 % de la consommation de graisse saturée risque de 17 %

- 5 % de la consommation de graisse « trans » risque de 93 %

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D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-3 : acides gras importants pour le développement du cerveau, de la vision...

- Les communautés inuites : taux

bas de MCV, pourtant forte
consommation de lipides.

Les oméga-3 sont utiles pour le

système cardiovasculaire :
- limitent le risque de
thrombose (luttent contre la
formation de caillots).
La consommation de poissons
(source ω3) plusieurs fois par
semaine diminue le risque de
mortalité coronarienne.

Les oméga-9 permettent de baisser le taux de mauvais cholestérol.

D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-3 : Ils sont dits essentiels car ils ne peuvent pas être fabriqués par notre
organisme

DHA (acide
docosahexaénoique)
C22:6 ω-3

EPA (acide
Éicosapentaénoïque)
C22:5 ω-3

Lancet. 2008 Oct 4;372(9645):1223-30. Epub 2008 Aug 29.

Effect of n-3 polyunsaturated fatty acids in patients with chronic heart failure (the GISSI-HF trial): a randomised, double-blind,
placebo-controlled trial.Gissi-HF Investigators, Tavazzi L, Maggioni AP, Marchioli R, Barlera S, Franzosi MG, Latini R, Lucci D, Nicolosi
GL, Porcu M, Tognoni G

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D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-3 :

DHA (acide docosahexaénoique)

EPA (acide éicosapentaénoïque

D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-3 :

ALA (acide alpha linolénique)

C18:3 ω-3

DHA (acide docosahexaénoique)

C22:6 ω-3

EPA (acide éicosapentaénoïque

C22:5 ω-3

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D) Importance des lipides en biologie

Les acides gras insaturés Les oméga-9 :

Au moins 1 double liaison
Acides gras monoinsaturés

En fonction de ce nombre
Une unique double liaison)

Points de fusion faibles
Ex : Acide oléique (C18:1 ω-9)

Sensible à l’oxydation

rigidité

stéréochimie

Majoritaire configuration (Z)

Rôle biologique :
- la construction et le maintien des membranes
des cellules, de la peau, des cellules nerveuses et
de la rétine,
- la synthèse des hormones et les différents
processus enzymatiques,
- le système immunitaire,
- la pression artérielle…

D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-6 :

- Participent au fonctionnement du système nerveux et du cerveau.

- Préviennent les maladies cardiovasculaires et les caillots sanguins.
- Permettent la formation et le maintien des parois cellulaires.
- Participent à la formation de certaines cellules immunitaires.
- Aident à la cicatrisation des tissus lésés.

Chaque acide gras oméga-6 possède un rôle précis.

AL : Acide linoléique (essentiel) : formation des membranes cellulaires. C18:2 ω6

AGL : Acide gamma linolénique : système immunitaire (anti infection, anti

allergique), hydratation et une souplesse de la peau.

ADGL : Acide dihomo gamma linoléique : protection du cœur, des systèmes

circulatoires, système immunitaire, anti inflammatoire. Agit en association avec des
vitamines (B et C) et des minéraux (zinc, sélénium).

AA : Acide arachidonique : cicatrisation, atténuation des réactions allergiques.

Construction du cerveau, prévention du risque cardiovasculaire.

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D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-6 :

D) Importance des lipides en biologie

Intérêts biologiques des graisses insaturées

Les oméga-3,6 :

Apports recommandés : 4,5 et 10g d’oméga-6 par jour.

Le rapport oméga-6/oméga-3 devrait, (bénéfices optimaux), être de 5/1.

Or en France le rapport s’élève a 10/1 (voire 30/1)

- conséquences sur la santé : maladie cardiovasculaire et arthrite sont les principales

manifestations de ce déséquilibre.

Il est donc recommandé de limiter sa consommation d’oméga-6 et de privilégier

l’apport en oméga-3.

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D) Importance des lipides en biologie

acides gras poly-insaturés essentiels (résumé)

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

• Croissance et développement • Essentiel dans la synthèse des membranes

• Constituant des membranes plasmiques • Facilite la croissance et le développement
• Epiderme et les reins • Indispensable pour le développement du
• Reproduction système nerveux, de la rétine

D) Importance des lipides en biologie

Les acides gras saturés

Formule générale : CH3-(CH2)n-CO2H (généralement, n pair)

Les plus abondants dans le règne animale

Localisation

Tissus adipeux

Tissus de protection des organes

Circulation : acide gras et triglycérides

Rôle

Énergétique : 1g = 9 Kcal (38 KJ)

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D) Importance des lipides en biologie

Sources d’acides gras saturés

synthèse

D) Importance des lipides en biologie

Rôle des acides gras saturés

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D) Importance des lipides en biologie

Stockage d’acides gras saturés

D) Importance des lipides en biologie

Stockage d’acides gras saturés

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D) Importance des lipides en biologie

Les acides gras insaturés : Production biologique

Synthèse dans les organismes vivants (animal et végétal)

Exemple : L’acide oléique est produit à partir de l’acide saturé grâce à une
enzyme , la ∆9 dénaturase,

Pour les polyinsaturés, les plantes et les animaux ne produisent pas les mêmes,
d’où la nécessité d’un apport exogène : acides gras essentiels

D) Importance des lipides en biologie

Source d’acides gras polyinsaturés

Acide α-linolénique (ALA) : C18:3 ω3

DHA : C22:6 ω3

Acide linoléique : C18:2 ω6

Acide arachidonique : C20:4 ω6

26
D) Importance des lipides en biologie

ω3, ω6, ω7, ω9)

Composition des huiles : (ω

D) Importance des lipides en biologie

90
80
70
60
50 saturé

40 mono-insaturé

30 poly-insaturé

20

10
0
Olive colza tournesol palme
70

60

50

40
saturé
30 mono-insaturé
poly-insaturé
20

10

0
Beurre Agneau Bœuf Porc Cheval Œuf Oie Poulet Dinde Thon au Sardine Saumon Hareng
naturel

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 AUTRES LIPIDES EN BIOLOGIE

Phospholipides (ou phosphoglycérolipides)

Formé de :
• 1 glycérol
• 2 acides gras
• 1 groupement phosphate

Forment les membranes des cellules

E) Autres lipides en biologie

X = PE

facteur d’agrégation des plaquettes sanguines

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E) Autres lipides en biologie

Membranes cellulaires sont faites de lipides

• Phospholipides
• Tête est orientée vers l’extérieure au contacte de l’eau
• “aime” l’eau

• Queue est à l’intérieure loin de l’eau

• “peur” de l’eau

Sphingomyélines

E) Autres lipides en biologie

Membranes cellulaires sont faites de lipides

• Phospholipides

Campbell, biologie 2012

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E) Autres lipides en biologie

• Tête est orientée vers

l’extérieure au contacte
de l’eau
• “aime” l’eau

• Queue est à l’intérieure

loin de l’eau
• “peur” de l’eau

E) Autres lipides en biologie

Membrane plasmique

Forme une
barrière entre la
cellule et
l’extérieure (Cytoplasme)

Structure de la Membrane plasmique

Campbell biologie 2012

30
E) Autres lipides en biologie

Mouvement dans la Membrane plasmique

(Cytoplasme)

Campbell biologie 2012

E) Autres lipides en biologie

31
E) Autres lipides en biologie

Les stérides

= molécules formées d'un squelette de 4 cycles (noyau stérol).

Le plus connu = cholestérol

• Composition des
membranes cellulaires.
• hormones (hormones
stéroïdes, testostérone
et oestrogènes, par
exemple).

E) Autres lipides en biologie

Complexe
protéine-
lipide pour
le transport
des lipides
dans le
sang

Les lipoprotéines : LDL et les HDL

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E) Autres lipides en biologie

• Cholesterol
o Membrane des céllules
o Précurseur d’hormones
• (hormones sexuelles)
o Excés dans le sang provoque des problèmes cardiovasculaires

E) Autres lipides en biologie

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E) Autres lipides en biologie

E) Autres lipides en biologie

Groupement
hydroxyle

Hormone femelle :
oestradiol
Exemple de propriétés
différentes à cause d’un
groupement fonctionnel
distinct

Hormone mâle :
testostérone

Groupement
carbonyle

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E) Autres lipides en biologie

Les stérides

E) Autres lipides en biologie

Les cérides = cires

Esterification entre un acide gras et un alcool à longue chaîne.

Exemples :
Cachalot

le palmitate de cétyle dans le spermateci :

H3C − (CH2)14 − CO − O − CH2 − (CH2)14 − CH3

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E) Autres lipides en biologie

La cire d'abeille

La paroi des bactéries

La cuticule des végétaux

Epicarpe des fruits

Les plumes des oiseaux

E) Autres lipides en biologie

Les vitamines

Formule de la Vitamine D3

La plupart des vitamines = coenzymes

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 Question 1 : nomenclature

Question 2 : acide gras ?

Question 3 : représentation

C18:3 6 C18:5 3 C18:1 7

F) Energie

37
F) Energie

F) Energie

38