ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

II- Etude des lipides saponifiables

1-Acides gras
2-Lipides saponifiables simples
3-Lipides saponifiables complexes

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ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)

1-Définition
2-Classification- nomenclature-structure
3-Propriétés physicochimiques

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Les Acides gras (AG) 1-Définition

AG = ac carboxylique (R-COOH)
- R=Chaîne hydrocarbonée, linéaire,
- à nombre pair d’atome de carbone,
- de longueur variable (C4 à C32).
caractère hydrophobe

-Les AG sont présents dans les huiles et

dans les graisses sf d’esters.
- Libres : 5/100
- Intérêt multiple 3
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Les Acides gras (AG)
2-Classification-Nomenclature-Structure

• Classification : selon les caractéristiques de la Ch Hc

 AG saturés (AGS)
 AG insaturés (AGI) (monoinsaturé ou polyinsaturé)
 AG particuliers : hydroxylé, ramifié, cyclique

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AGS
AGS : Structure
: Structure

Formule chimique générale : CnH2nO2

Formule semi-développée : CH3-(CH2)n-2-COOH
Formule développée

Notation : Cn:x
N= nbre de carbones
X=particularités
Ex C10:0/ C10

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AGS : Structure
Exempl de l’acide palmitique (AGS à 16 carbones)

Formule brute : C16H32O2 CnH2nO2

Formule semi-développée : CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)n-2-COOH

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AGS : Nomenclature
Plusieurs nomenclatures : Les plus utilisées sont :
 Nomenclature systématique (nom IUPAC ou biochimique)
 Nomenclature d’usage (nom commun, courant, usuel)

Nomenclature systématique
o nom de l‘alcane ayant la même chaîne carbonée, on enlève le "e" terminal
que l'on remplace par "oïque" et l'on ajoute devant le nom ainsi formé
"acide"
o Pour numéroter la chaîne, le carbone n°1 est celui de la fonction acide
carboxylique, COOH
2

3 7
 ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature

AGS : Nomenclature
Nomenclature systématique

Exemples
Nombre de Nom de
Nom systématique
carbones l’alcane
C4 Butane Acide butanoïque
C10 Décane Acide décanoïque
C16 Hexadécane Acide hexadécanoïque
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AGS : Nomenclature

Nomenclature usuelle/courante
o Les plus communs des acides gras ont des noms d'usage sous
lesquels ils sont désignés dans la littérature
o Ces noms ne suivent généralement aucune règle mais sont concis,
non ambigus

NB: le nom des AG doit s’énoncer dans la forme saline car présent
dans l’organisme sous forme dissociée (COO- H+)
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Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature

AGS : Nomenclature
T I liste des AGS naturels de C4-16

Cn Nom systématique Nom courant

C4 Acide butanoïque /butanoate Acide butyrique / butyrate
C6 Acide hexanoïque/hexanoate Acide caproïque /caproate
C8 Ac. octanoïque Acide caprylique
C10 Ac. décanoïque Acide caprique
C12 Ac. dodécanoïque Acide laurique
C14 Ac. tétradécanoïque Acide myristique /myristate
C16 Ac. hexadécanoïque Acide palmitique 10
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGS : Nomenclature
T II liste des AGS naturels de C18-32

Cn Nom systématique Nom courant

C18 Ac. Octadécanoïque/ Acide stéarique /
octadécanoate stéarate
C20 Acide éicosanoïque Acide arachidique
C22 Acide éidocosanoïque Acide béhénique
C24 Acide tétracosanoïque Acide lignocérique
C26 Acide hexacosanoïque Acide cérotique
C28 Acide octacosanoïque Acide montanique
C30 Acide tricosanoïque Acide mélissique
C32 Acide dotricosanoïque Acide lacéroïque 11
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Les Acides gras insaturés (AGI)
AGI : Structure
AGI=AG comportant 1 ou plusieurs doubles liaisons «carbone-carbone»
1 double liaison = AG monoinsaturé (AGMI)
Plusieurs doubles liaisons = AG polyinsaturé (AGPI)

Intérêt biologique Les AGI sont plus réactifs et de plus grande

valeur alimentaire
Sources: huiles végétales suivantes (soja, olive tournesol, Maïs,
arachide, palme) et les huiles de poissons
Ils rentrent dans la constitution des TG, stérides et
glycérophospholipides des tissus. 12
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Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature

AGI : Structure
A C

D
B

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Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature
AGI : Nomenclature
La double liaison carbone-carbone -HC=CH- peut adopter deux
configurations différentes dans l'espace CIS /Trans

Lorsque les Lorsque les hydrogènes

hydrogènes H sont H sont de part et
du même côté de la d'autre de la double
double liaison, la liaison, la liaison est
liaison est dite cis dite trans (ou E)
(ou Z)

Les AGI naturels sont tous des isomères Cis (ou Z) 14

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AGI OU ETHYLENIQUES

• Notation : La double liaison est indiquée par 

Cn : xy ex C18 : 19
Ecriture
• Quand il existe +rs , elles sont disposées en position
malonique (distantes de 3 carbones)
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG) 2-Classification-Structure-Nomenclature
AGI : Nomenclature
NB : Les propriétés physiques et chimiques des isomères Cis et
trans sont toujours très différentes. La forme physiologique des
AGI est CIS;

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ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Nomenclature

Pour chaque AGI, il existe :

-une nomenclature systématique et un symbole qui se base
sur sa composition chimique,
- une nomenclature diététique/biochimique, qui permet de les
regrouper en série ou famille (numérotation alphabétique)
- un nom courant /usuel (rappelle son origine ±)

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Acides gras monoinsaturés :
- Formation par des désaturases (- 2H)
localisées dans le réticulum endoplasmique
- Nomenclature :
9 désaturase

Acide Stéarique
Ou C18:0
9

9

n n-
9

Acide Oléique
Ou C18:1 (n-9)
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AGI : Exemple 1 AGMI
Nomenclature/Structure Tableau de quelques AGMI

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 AGMI à nombre impair de carbones

• Ac. Undécylénïque/undécylénate : C11 : 110

CH2 = CH - (CH2)8 – COOH
= AG à activité antifongique remarquable (contre les
teignes).
• abondant dans la graisse des cheveux des adultes mais rare
chez les enfants ;
• Son absence développement des teignes chez les enfants.
 Filiation des acides gras
Chez le végétal : création
9 des chefs de file : progression vers le CH3
COOH
C18:0
18 CH3
 9 désaturase
12 9
CH3 COOH
1 C18:1(n-9)
8 6 Oléique
Végétaux  12 désaturase

15 12 9 COOH
C18:2(n-6)
Linoléique
CH3
18  15 désaturase
CH3 15 12 9
18 C18:3(n-3)
COOH
a Linolénique
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AGI : Nomenclature Notion de série ou de

Famille
Il existe 3 familles principales :
n-9 : chef de file oléate C18:1
n-6 : chef de file linoléate C18:2
n-3 : chef de file linolénate C18:3
formés par désaturation du C18 : 0 par des désaturases
Les désaturases en 12 et 15 n’existent que chez les végétaux
mais n’existent pas chez les animaux donc les AG désaturés en
12 et en 15 sont essentiels pour les animaux
La notation ( n-x) se superpose à celle utilisant ω : n-9 = ω9 ; n-6 =22 ω6
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
AGI : Nomenclature

Les ω3 ont une double liaison sur le 3ème carbone en partant du CH3
terminal. L’acide linolénique/ linolénate est un AGI ω3.

Les ω6 ont une double liaison sur le 6ème carbone en partant du CH3
terminal. L’acide linoléique /linoléate est un AGI ω6.
L’homme ne peut pas synthétiser les ω3 et ω6 qui sont dits acides gras
essentiels, encore appelés vitamines F.
L’homme doit trouver les ω3 et ω6 dans son alimentation.

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AGI :
Nomenclature/Structure Exemple 1 AGMI

18 9 8 7 6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-9-octadécénoïque

Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 18:1 Δ9 /18:1ω9 / 18:1(n-9)
Nom diététique ou série ω9
Nom courant Acide oléïque /oléate 24
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Exemple 2/ AGPI
AGPI : Nomenclature /
Structure

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-9- cis 12

octadécadiénoïque
Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 18:2 Δ9, 12 /18:2ω6 / 18:2(n-
6)
Nom diététique ou série ω6
Nom courant Acide linoléique / linoléate
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 ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGPI : Nomenclature/
Structure Exemple 3

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-9 cis-12 cis 15

octadécatriénoïque
Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 18:3 Δ9,12,15 /18:3ω3 /
18:3(n-3)
Nom diététique ou série ω3
Nom courant Acide linolénique / linolénate
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ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Nomenclature/
Structure Exemple 4

Nom systématique (conf p [nC] X énoïque) Acide cis-5, cis-8, cis 11, cis-
14 eicosatétraénoïque
Symbole Cn : mΔ(P,P’…) ouCn: m ω p ou Cn: m (n-p) 20:4 Δ5,8, 11,14 / 20:4ω6 /
20:4(n-6)
Nom diététique ou série ω6
Nom courant Acide arachidonique
/arachidonate 27
 ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Exemple 4
AGI : Nomenclature

L’arachidonate/ eïcosanoïde / AG semi essentiel et indispensable

L'arachidonate (ω6) peut être synthétisé par l’organisme:
 formé par désaturation du linoléate (ω6) et allongement de la chaine de 2
carbones sur le C1 et désaturations supplémentaires.
Mais cette biosynthèse est insuffisante pour couvrir les besoins de
l’organisme qui sont importants; de ce fait, l’arachidonate devient un AG
indispensable.
Précurseur de molécules biochimiques très importantes dont les plus connus
sont les prostaglandines, leucotriènes, tromboxanes, prostacyclines

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ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
AGI : Nomenclature

Sources et rôles de QQ AGI importants pour l’organisme

Nom Rôles sources
Acide oléique
53% du tissu adipeux Toutes les huiles comestibles
C18:1n-9
Acide linoléique Constituant des Huiles de lin, tournesol, maïs,
C18:2n-6 (ω6) phospholipides soja, blé, etc.
Acide linolénique Constituant des Huiles de lin, tournesol, maïs,
C18:3n-3 (ω3) phospholipides soja, blé, etc.
Précurseur des
prostaglandines, Exclusivement dans les
Acide arachidonique
leucotriènes, produits animaux : viande de
C20:4n-6 (ω6)
thromboxanes et bœuf, œuf, poulet, etc.
prostacyclines 29
 ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
3 Les Acides gras particuliers

Les AG particuliers : leur chaine Hydrocarbonée comportent des

particularités: groupement OH, CH3, cycle.

3 types d’AG particuliers

1-AG hydroxylés
2-AG ramifiés
3-AG cycliques

Intérêt : rôle essentiel dans le métabolisme ou dans le

maintien de l’intégrité mécanique des membranes et d’autres
structures cellulaires. 30
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

AG hydroxylés
Ils comportent un ou plusieurs groupements hydroxyles (-OH)
se substituant aux atomes d’hydrogène.

Acide cérébronique /cérébronate Acide ricinoléique / ricinoléate

(2-hydroxy C24:0) (12-hydroxy C18:1Δ9)
Localisation : dans les lipides du tissu
Abondant dans l’huile de ricin 31
cérébral
ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES

AG ramifiés

Ils portent 1 ou +rs ramifications au niveau de la chaine carbonée

Acide tuberculostéarique (10-méthyl C18:0) Facteur de croissance

Abondant dans le bacille
de Koch, Mycobacterium
tuberculosis, agent de la
tuberculose

NB : AG ramifiés en C10 à C20 utiles en tant que médicaments 32

ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
Acides gras particuliers AG cycliques
Ils portent une structure cyclique au niveau de la chaine carbonée

Acide gorlique : C18 16 Acide chaulmoogrique

C18
Ces deux acides gras sont extraits de l’huile de chaulmoogra (arbre d’Asie
du sud-est). Cette huile était utilisée dans le traitement de la lèpre.
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 ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Acides gras particuliers
AG cycliques
- Acide prostanoïque : AGS, eïcosanoïde , comportant 1cyclique
- Les Eïcosanoïdes = AGI à C20 cycliques, dérivés de
l’arachidonate
Prostaglandines : qui par modification prostaglandines,
leucotriènes,
 sont dénommés prostacyclines
avec des lettres A,etBthromboxanes)
C, D,E, F , G + numéro
(Exemple: Prostaglandine A1; Prostaglandine F2)
 Les Pg sont Synthétisées par de nbreux organes (prostate,
poumon, thymus, pancréas, cerveau…) 34
 ETUDE DES LIPIDES SAPONIFIABLES
Les Acides gras (AG)
AG particuliers : les prostanglandines
On désigne par ce terme, des AG en C20, n , OH/ O
Leur précurseur est l’arachidonate : C20 avec (4)
- dérivés de l’arachidonate qui par diverses réactions d’oxydations deviennent
cycliques, oxygénés, hydroxylés et insaturés (n)  +rs s/familles

la prostaglandine A1 Les Pg sont dénommés avec

des lettres Maj (A, B C, D,E,
F , G) + numéro
ex ( Pg A1; Pg F2);

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Les éicosanoïdes
- Actions pharmacologiques des prostaglandines
Actions ≠ selon tissus, espèces, PGs
Médiateurs de l ’inflammation
Activateurs (n-6) ou inhibiteurs (n-3)
Actions vasculaires :
Vasoconstricteurs
Perméabilité vasculaire et agrégation plaquettaire
Action sur muscles lisses :
-Bronchoconstricteurs / Sécrétion de Mucus
=> Médiateurs de l’Asthme
-des muscles lisses de l'utérus
Pg F et leucotriènes activent la contraction