Acide linoléique

composé chimique
 Acide linoléique
Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée

Structure 3D de l'acide linoléique

Identification
Nom UICPA acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Synonymes AL
C18:2 ω-6

No CAS 60-33-3 (https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?ca

s=60-33-3&language=fr&title=Acide_linol%C3%A9ique)
No ECHA 100.000.428 (https://echa.europa.eu/fr/substance-informati
on/-/substanceinfo/100.000.428)
No CE 200-470-9
PubChem 5280450 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280
450)
ChEBI 17351 (http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=173
51)
FEMA 3380 (http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/results.html?flav
Name=&groupName=-1&searchBy=fema&jecfa=&fema=3380
&cas1=&cas2=&cas3=)
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule C18H32O2 [Isomères]
Masse 280,445 5 ± 0,017 2 g/mol
molaire [1] C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion −5 °C ou −12 °C
T° ébullition 230 °C à 16 mmHg
202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité 139 mg·L-1 eau à 20 °C;
1 ml dans 10 ml
d'éther de pétrole;
Sol dans l'alcool absolu,
Miscible avec les huiles,
les solvants gras,
le diméthylformamide
Masse
0,902 g·mL-1 à 25 °C
volumique
Point d’éclair 113 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de éclairage : sodium
réfraction 1,4715 à 11,5 °
1,4699 à 20 °
1,4683 à 21,5 °
1,4588 à 50 °
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé

Directive 67/548/EEC

Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6

correspondant à l'acide tout-cis-Δ9,12 C18:2 n-6
Sa formule semi-développée est : H3C–(CH2)4–CH=CH–CH2–
CH=CH–(CH2)7–COOH

Étymologie
Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum,
dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile.

Description
Il est constitué de 18 atomes de carbone, d'une fonction acide
carboxylique, et de deux insaturations (doubles liaisons). Le
composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque,

mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à
l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles
liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa
température de fusion est de −9 °C.

Fonctions
L'acide linoléique est un acide gras indispensable polyinsaturé qui
intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.
Sources alimentaires
L'acide linoléique est présent dans différents aliments :

huile de pépins de raisin avec 58-78 %

huile de carthame avec 55-81 % (teneur en acide linoléique la plus
élevée de toutes les huiles végétales)[4].
huile d'arachide (45-58 %),
huile de germe de blé (40-55 %),
huile de maïs (34-62 %),
huile de tournesol (20-75 %)
huile de colza (18-30 %)

En revanche l'huile d'olive ne contient que 3-20 % d'acide linoléique.

Métabolisme

Anabolisme

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L'acide linoléique n'est pas synthétisable par les cellules animales

car elles n'ont pas les enzymes nécessaires. Ce qui n'est pas le cas
des cellules végétales. C'est donc un acide gras essentiel pour les
animaux.

Catabolisme

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être
converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction
enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc

être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide
gras indispensable. En revanche, à partir de cet acide gras,
l'organisme est capable de synthétiser de nombreux acides gras aux
fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique
(C20:4 n-6) obtenu par élongation.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide

linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et
nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première
pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance
à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et
rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse
d'acide gamma-linolénique.
Carences
Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

sécheresse de la peau avec desquamation [réf. nécessaire] ;

soif intense [réf. nécessaire] ;
déficit immunitaire [réf. nécessaire] ;
allergie [réf. nécessaire].

Effets sur la santé

Article détaillé : Oméga-6#Effets sur la santé.

Notes et références
1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the
elements 2007 » (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtW
t/) [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3,
Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
3. « Acide linoléique (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.as
p?no_produit=11684&langue=F) [archive] » dans la base de
données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme
québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail),
consulté le 24 avril 2009
 4. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-
00132 [archive]

Voir aussi

Articles liés

Acide gras
Lipide
Oméga-6
Oméga-3
Acide linolénique
Acide gras essentiel

Liens externes

Transformation de l'acide linoléique (anglais) (http://mojo.calyx.n

et/~olsen/HEMP/IHA/jiha5212.html) [archive]

Ressources relatives à la santé : ChEMBL (https://www.ebi.ac.u

k/chembl/compound/inspect/CHEMBL267476) · DrugBank (http
s://www.drugbank.ca/drugs/DB14104) · (en) International Union of
Pharmacology (http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/Liga
ndDisplayForward?ligandId=1052) · (en) Medical Subject Headings
 (https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?ui=D019787) · (en) National
Drug File (http://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=cl
asses&conceptid=N0000148142) · (en) PatientLikeMe (https://ww
w.patientslikeme.com/treatments/show/linoleic-acid) ·
(no + nn + nb) Store medisinske leksikon (https://sml.snl.no/linolsyre)
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
Britannica (https://www.britannica.com/science/linoleic-aci
d) [archive] · Brockhaus (https://brockhaus.de/ecs/enzy/article/li
nols%C3%A4ure) [archive] · Enciclopedia De Agostini (http://www.
sapere.it/enciclopedia/linol%C3%A8ico.html) [archive] · Gran
Enciclopèdia Catalana (https://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-011
9458.xml) [archive]
Notices d'autorité :
BnF (http://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb12290553m)
(données (http://data.bnf.fr/ark:/12148/cb12290553m) ) ·
LCCN (http://id.loc.gov/authorities/sh98004643) ·
GND (http://d-nb.info/gnd/4167772-9) ·
Israël (http://uli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code

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