Problématique 9 :

Quelle est la structure des molécules d’intérêt biologique ?

Situation :
Le plasma sanguin, composé à 90 % d’eau, contient de nombreuses molécules indispensables
à l’organisme comme des lipides, des protéines, des glucides, des vitamines, etc.
Objectifs :
Identifier les molécules d’intérêt biologique par leur structure et leur réactivité.

DOCUMENTS :

Document 1 : les glucides

Les glucides que nous ingérons lors de nos différents repas sont transformés essentiellement en
glucose qui passe ensuite dans le sang. Ils sont classés en deux catégories principales : les sucres
lents et les sucres rapides.
Les sucres rapides sont des molécules simples, ils sont facilement digérés et donc rapidement
utilisables par l’organisme. On les trouve dans les sucreries, les fruits, le miel…
Les sucres lents sont des macromolécules formées à partir des molécules simples dites sucres
rapides. Leur assimilation est donc plus lente car il faut davantage de temps pour les digérer. On les
trouve dans les pâtes, les pommes de terre, les légumes secs…

Document 2 : glucose et fructose

Document 3 : l’amylopectine, un constituant de l’amidon

L'amidon est une macromolécule, polymère de glucose, utilisée comme molécule de réserve chez les
végétaux. Il permet, après hydrolyse, l'approvisionnement des cellules en glucose.
Cette hydrolyse est progressive et libère des
molécules de plus en plus courtes pour
aboutir à du maltose et un peu de glucose.
 Document 4 : réactivité des glucides
test à la liqueur de Fehling

Document 5 : les lipides

Les lipides constituent plus généralement la matière grasse des êtres vivants. Ils englobent à la fois
les triglycérides, leurs dérivés (les acides gras) et le cholestérol. Les triglycérides de
l’alimentation sont hydrolysés pendant la digestion dans l’organisme et libèrent des acides gras et
du glycérol. Les acides gras et le glycérol sont acheminés dans la circulation sanguine et conduits
aux membranes des cellules adipeuses, où ils sont stockés pour être transformés en énergie
cellulaire. Les acides gras libérés peuvent être très importants pour la santé ou au contraire nocifs
pour l’organisme. Les acides gras saturés, lorsqu’ils sont consommés en grande quantité, augmentent
le cholestérol.
Lorsque le cholestérol est présent en trop grande quantité dans le sang, il s’accumule dans les
artères formant des plaques graisseuses le long des parois. Ces vaisseaux se rétrécissent jusqu’à
empêcher la bonne circulation du sang à travers le corps. C’est alors que peuvent survenir les
accidents cardiovasculaires (infarctus, accident vasculaire cérébral…).

Document 6 : acides gras

Les acides gras sont des acides carboxyliques qui possèdent une longue chaîne carbonée non
ramifiée, saturée ou insaturée. On les écrit usuellement R-COOH.
Les molécules d’acides gras saturés ne comportent que des liaisons simples entre les
carbones.Exemples de formule topologiques :

Source d’acides gras :

Acides gras Acide palmitique Acide oléique Acide stéarique Acide -linoléique
Formule brute C16H32O2 C18H34O2 C18H36O2 C18H30O2
Noix, huile de
Noix de coco, Olive, amande, Bœuf, mouton,
Sources colza, amande,
huile de palme avocat, noisette porc, beurre
noisette, soja

Document 7 : triglycérides
L’hydrolyse d’un triglycéride conduit à la formation de glycérol et d’acides gras.
 Document 8 : les protéines
Les protéines sont présentes dans la structure des muscles, de la peau… Elles sont également
impliquées dans de nombreux processus tels que la réponse immunitaire (anticorps), le transport du
dioxygène dans l’organisme (hémoglobine) ou encore la digestion (enzymes digestives).
Contrairement aux glucides et aux lipides, les protéines ne sont pas stockées dans l’organisme.
Pendant la digestion, les protéines sont dégradées par réaction d’hydrolyse par le foie en acides
aminés dont 75% sont réutilisés pour une synthèse de protéines spécifiques. 25% sont donc
éliminés sous forme d'urée filtrée par les reins et éliminée par les urines.
Une protéine est une macromolécule complexe, un polypeptide issu de la réaction de
polycondensation d’au moins 40 acides -aminés, sa masse molaire M>10000g/mol.

Document 9 : acides aminés

Ci-contre : les formules semi-
développées de deux isomères
de l’alanine, un acide aminé.
Ci-dessous, le tableau des noms
usuels et abréviations
normalisées utilisées par les
biochimistes des
20 acides -aminés naturels provenant de l’hydrolyse des protéines.
Les acides -aminés essentiels sont indiqués en bleu. Ils ne sont pas synthétisés par l’organisme
humain et doivent donc être apportés par les aliments.
 Document 10 : liaison peptidique
La réaction de condensation entre deux acides -aminés conduit à la formation d’un dipeptide.

Document 11 : séquence peptidique dans l’albumine

L’albumine est la protéine présente en quantité la plus importante dans le sang. Elle sert au
transport de nombreuses substances.

Document 12 : la vitamine C
La vitamine C est constituée d’un composé moléculaire,
l’acide ascorbique (ci-contre : formule topologique).
Elle intervient dans de grandes fonctions de l’organisme
: défense contre les infections virales et bactériennes,
vieillissement cellulaire (action antioxydante),
protection de la paroi des vaisseaux sanguins,
assimilation du fer, cicatrisation…

Document 13 : propriété réductrice de la vitamine C

Une solution de permanganate de potassium violette est une solution oxydante. En présence de
vitamine C, la solution se décolore.
Demi –équations :
MnO–4(aq) + 8 H+(aq) + 5 e– = Mn2+(aq) + 4 H2O(l)
C6H6O6(aq) + 2e- + 2H+(aq) = C6H8O6(aq)

QUESTIONS :

1) Après lecture rapide des documents, quels points communs et différences remarquez-vous sur la
structure des molécules présentées ? Donner une définition de chimie organique.

2) Faire le TP molécules organiques.

Documents 1 à 4 : les glucides

3) Indiquer à quelles catégories de glucides appartiennent respectivement le glucose, le fructose et

l’amidon. Justifier.
4) À partir de la formule linéaire du glucose, entourer et nommer les fonctions présentes.
5) À partir de la formule linéaire du fructose, entourer et nommer les fonctions présentes.
6) Mettre en œuvre une expérience avec de la liqueur de Fehling :
a) montrer que le test permet de distinguer les fonctions aldéhyde et cétone pour des solutions de
glucose et de fructose.
b) identifier le groupe caractéristique présent dans un sucre réducteur.

Documents 5 à 7 : les lipides

7) Compléter l’équation de réaction d’hydrolyse du document 7 et justifier la définition simplifiée de

triglycéride : « triester d’acides gras et de glycérol ».
8) Recopier la formule du glycérol, entourer le(s) groupe(s) caractéristique(s). Nommer la famille à
laquelle appartient cette molécule. Donner le nom officiel du glycérol.
9) Ecrire la formule générale d’un acide gras saturé. Expliquer pourquoi il n’existe pas de formule
générale pour les acides gras insaturés.
10) Déterminer si l’acide palmitique est un acide gras saturé ou insaturé.
11) Quels sont les acides gras néfastes pour la santé ?
12) Quels risques présente une concentration totale en lipides trop élevée dans le sang ?

Documents 8 à 11 : les protéines

13) Identifier les 2 groupes caractéristiques présents dans chaque formule d’acide aminé qui justifie
le nom de cette famille.
14) Donner la définition d’acide -aminé. Donner la formule générale.
15) Recopier la formule de la thréonine. Entourer le résidu et nommer le groupe caractéristique qu’il
contient.
16) A quel groupe caractéristique peut s’identifier la liaison peptidique ?
17) Compléter l’équation de la réaction de condensation du doc 10.
18) Identifier et nommer les trois acides -aminés présents dans la séquence de l’albumine (doc 11).

Documents 12 et 13 : la vitamine C

19) Ecrire la formule brute de l’acide ascorbique.

20) Entourer et nommer les fonctions chimiques présentes dans l’acide ascorbique.
21) Calculer la masse molaire de l’acide ascorbique.
22) Calculer la concentration en quantité en acide ascorbique de 100 mL d’une solution obtenue par
dissolution d’un comprimé de vitamine C « 500mg ».
23) Proposer et mettre en œuvre des expériences pour mettre en évidence la propriété acide puis la
propriété antioxydante de la vitamine C.
24) Ecrire la formule de la réaction entre la vitamine C et la solution de permanganate de potassium.