Université de Ngaoundéré

Faculté des Sciences

Département des Sciences Biomédicales

Enseignant : Dr TALOM T. Benjamin

Année académique 2023/2024

T.D. Biochimie (Glucide et lipide)

Exercice 1 : Soit le glucide suivant :

1.1- A quelle famille et à quel groupe appartient-il ? Justifier la réponse.

1.2- numéroter les atomes de carbone de ce glucide.
1.3- en se limitant aux formules linéaires des oses, préciser le nombre d’isomères correspondant
à sa formule.
1.4- représenter l’ensemble des isomères
Exercices 2 : parmi les oses suivants, lesquels sont épimères l’un de l’autre : D-ribose, D-
xylose, D-glucose, D-gulose, D-galactose, D-mannose, D-talose ?
Exercice : Comment passe-t-on de la formule linéaire du D-galactose à la formule cyclique
pyrannique ? Représenter l’α-D-galactopyrannose.
Exercice Calcul du pouvoir rotatoire d’une solution de fructose de concentration molaire 0,5
mol.L-1 sachant que le pouvoir rotatoire spécifique du fructose est de -92,5 L.kg-1.dm-1 et que
la longueur du tube polarimétrique est de 20 cm.
Exercice 3 : polarimétrie : pouvoir rotatoire
Le pouvoir rotatoire spécifique [α]D20°C de l’α-D-glucopyrannose est +112,2° mL.g-1.dm-1, celui
du β-d-glucopyrannose +18,7° mL.g-1.dm-1. Le pouvoir rotatoire spécifique d’une solution
fraichement préparée de glucose à 1g.mL-1 diminue et se stabilise après un certain temps à
+52,7° mL.g-1.dm-1.
1- Expliquez ce phénomène
2-Calculer les proportions de deux formes α et β du D-glucose à l’équilibre (Mglucose
=180g.mol-1)
Exercice 4: on considère les glucides suivants :
A : α-D-glucopyrannosyl-(1→2)-β-D-fructofurannoside
B : β-D-galactopyrannsyl-(1→4)-β-D-glucopyrannose
C : α-D-glucopyrannsyl-(1→4)-α-D-glucopyrannose

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4.1 Quels sont ces trois glucides ?
4.2 Ecrire les formules de A, B et C dans la représentation cyclique selon Haworth.
4.3 Quelle(s) propriété(s) s’explique(nt) par la liaison osidique chez ces glucides ?
Exercice 5: Dosage du mélange de glucose-lactose
5.1- dosage du glucose, méthode colorimétrique à la glucose-oxydase
Le tableau ci-dessous résume les opérations effectués et les résultats obtenus :
Tubes Témoin 1 2 3 Essai
Solution étalon de glucose à 0,100g.L-1(mL) 0,000 0,050 0,1 0,200 /
Mélange à doser dilué au 1/100 (mL) / / / / 0,200
Réactif chromogène (mL) 2 2 2 2 2
Attente 30 min à 37°C, puis H2SO4 à 30% 2 2 2 2 2
(mL)
Absorbance à 530 nm 0,000 0,220 0,450 0,890 0,690

Calculer la concentration massique du glucose dans le mélange à doser

5.2. dosage du pouvoir réducteur, méthode de Bertrand
Dans une fiole d’erlenmeyer, on introduit 4 mL du mélange à doser, 20 mL d’une solution de
CuSO4, 20 mL d’une solution alcaline de tartrate de sodium et potassium et 16 mL d’eau
distillée. Le mélange est porté à ébullition pendant exactement 3 minutes. Le précipité obtenu
est lavé et dissout dans une solution de sulfate ferrique.
5.2.1 calculer le volume de solution de permanganate nécessaire au dosage du pouvoir réducteur
du glucose, en déduire le volume de solution de permanganate de potassium nécessaire au
dosage du pouvoir réducteur du lactose.
5.2.2 calculer la concentration massique du lactose dans le mélange
Données : extraits des tables de Bertrand
Glucose en mg dans la 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35
prise d’essai
µmol d’électrons pour le 781 810 840 870 900 930 958 988 1016 1046 1075
glucose

Lactose hydraté en 14,9 15,8 16,9 17,8 18,8 19,8 20,7 21,7 22,7 23,6 24,6
mg dans la prise
d’essai
mL de permanganate 3,2 3,4 3,6 3,8 4,0 4,2 4,4 4,6 4,8 5,0 5,2
de K à 0,0200 mol.L-1

Exercice 6 : glycogène :
• Quelle est la nature du (ou des) ose(s) qui constitue (nt) le glycogène
• Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule.

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• Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader
le glycogène chez l’homme.
• Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantités importantes de
glycogène ? Quelle est son utilité?
Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l'amidon et celle de la
cellulose.
• Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés.
• Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme?
• Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène?

Lipide
Exercice 7 : Soient les acides gras dont la formule brute est la suivante :
- C18H36O2 (acide gras saturé)
- C18H34O2 (acide gras insaturé, Δ9)
- C18H32O2 (acide gras insaturé, Δ9,12)
7.1- Nommer et écrire les formules semi développées de ces acides gras
7.2- Ecrire l’équation de la réaction de neutralisation de l’acide gras saturé par l’hydrolyse de
sodium. Donner le nom de la réaction ainsi que celui du composé obtenu.
7.3- pour l’acide gras mono-insaturé, préciser l’isomérie naturelle (E ou Z) et indiquer les pôles
hydrophile et hydrophobe.
Exercice 8: indice d’acide et masse molaire moléculaire d’un acide gras
8.1 Donner la définition de l’indice d’acide du corps gras.
8.2 Etablir la relation entre l’indice de l’acide et la masse molaire moléculaire d’un acide gras
saturé, puis la relation entre l’indice d’acide et le nombre d’atomes de carbone d’un acide gras
saturé.
8.3 Calculer les indices d’acides de l’acide butyrique et de l’acide palmitique. Conclure.
Donnée : masse molaire moléculaire de l’hydroxyde de potassium, MKOH= 56,1 g.mol-1
Exercice 9 : indice d’iode et nombre de doubles liaisons d’un acide gras
1. Donner la définition de l’indice d’iode d’un corps gras.
2. Etablir une relation entre l’indice d’iode, le nombre d’atomes de carbones et le nombre
de doubles liaisons d’un acide gras.
3. Un acide gras à 18 atomes de carbones présente un indice d’iode à 180, en déduire sa
structure.
Donnée : masse molaire moléculaire du diiode, MI2= 254 g.mol-1
Exercice 10 : Etude d’un corps gras
On dispose des résultats expérimentaux suivants :
- Il faut verser 14,90 ml d’une solution alcoolique d’hydroxyde de potassium à 0,530
mol.L-1 pour neutraliser 2,00 g de l’acide gras étudié ;

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 - 1,00 g de cet acide gras fixe 0,98 g de diiode par addition
- L’oxydation permanganique de cet acide gras conduit à un mélange de deux acides
carboxyliques : un monoacides en C7 et un diacide en C9.
Déduire de ces données la structure de l’acide gras étudié, donner son nom et écrire sa formule
semi développée.
Donnée : MKOH= 56,1 g.mol-1
Exercice 10 : classification des lipides
On considère les lipides suivants : - le trioléylglycéride ;
- le 2-stéaryl-dipalmitylglycérol ;
- le 1-palmityl-2-linoléyl-3-laurylglycérol ;
- le galactosyl-dilinolénylglycérol ;
- la phosphatidyléthanolamine
1- A quelle classe de lipides appartiennent ces composés ?
2- Ecrire leur formule semi-développée.
Exercice 11: indice d’ester et masse molaire moléculaire d’un triacylglycérol
11.1. Etablir la relation entre l’indice d’ester et la masse molaire moléculaire d’un
triacylglycérol.
11.2. Application : la saponification de 3,00 g d’un triacylglycérol homogène pur nécessite
10,10 mL d’une solution alcoolique d’hydroxyde de potassium à 1,00 molL-1
11.2-1 calculer l’indice d’ester du triacylglycérol
11.2.2 préciser l’identité du triacylglycérol, sachant que l’acide gras constitutif du
triacylglycérol est à chaine linéaire saturée.
Donnée : masse molaire moléculaire de l’hydroxyde de potassium, MKOH= 56,1 g.mol-1
Exercice 12: Etude d’un triacylglycérol
L’indice de saponfication d’un triacylglycérol est égal à 196 et son indice d’iode à 59. L’analyse
chromatographique des acides gras constitutifs du triacylglycérol révèle qu’il s’agit d’acide
palmitique et d’acide oléique.
Déterminer la mase molaire moléculaire de ce triglycéride et sa structure.
Données : masse molaire moléculaire de l’hydroxyde de potassium, MKOH= 56,1 g.mol-1
masse molaire moléculaire du diiode, MI2= 254 g.mol-1
Exercice 13: étude d’un mélange d’acide gras et de son triacylglycérol
On se propose grâce à la détermination de différents indices, d’analyser un corps gras constitué
d’un acide gras : R-COOH et de son triacylglycérol homogène.

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- Détermination de l’indice diode. Dans une fiole d’Erlenmeyer, on introduit 0,400 g de corps
gras. On ajoute 20,00 mL d’une solution alcoolique d’hydrolyse de potassium et on dose l’excès
d’hydrolyse de potassium par une solution d’acide chlorhydrique à 0,191 mol.L-1. La chute de
burette obtenue est de 14,80 mL. Un témoin réalisé parallèlement, sans corps gras, donne une
chute de burette de 17,80 mL.
- détermination de l’indice de saponification. Dans un ballon à saponifier, on introduit 0,4 00 g
de corps gras. On ajoute 20, 00 mL d’une solution alcoolique d’hydroxyde de potassium et on
place ce ballon 1 heure dans un bain-marie à l’ébullition. On dose l’excès d’hydrolyse de
potassium par une solution d’acide chlorhydrique à 0,191 mol.L-1. La chute de burette obtenue
est de 10,60 mL. Un témoin réalisé parallèlement, sans corps gras, donne une chute de burette
de 17,80 mL.
- détermination de l’indice d’iode. Dans une fiole d’Ernlenmeyer bouchant émeri de 250 mL
on introduit 0,204 g de corps gras. On ajoute 20,00 mL de réactif de Wijs. Après 30 min de
réaction à l’obscurité, l’excès de réactif de Wijs est dosé par une solution de thiosulfate de
sodium (Na2S2O3) à 0,162 mol.L-1. La chute de burette obtenue est de 15,40 mL. Un témoin
réalisé parallèlement, sans corps gras, donne une chute de burette de 24,075 mL.
1- Calculer les indices d’acide, de saponification, d’ester et d’iode du corps gras.
2- Calculer les proportions d’acide gras et de triacylglycérol dans le mélange.
3- Calculer les masses molaires moléculaires de l’acide gras et de son triacylglycérol.
4- Evaluer l’insaturation de l’acide gras et donner une formule semi-développée probable de ce
dernier.
Données : Masse molaire moléculaire de l’hydroxyde de potassium, MKOH= 56,1 g.mol-1 ;
Masse molaire moléculaire du diiode, MI2= 254 g.mol-1
14 Soit le 1-palmitoyl-2 linoléyl-3 stéaroyl-glycérol :
a. A quelle classe de composés appartient-il ?
b. Est-il un lipide de réserve ou de structure ?
c. Quel enzyme digestif est capable de l'hydrolyser ?
d. Quels sont les produits finaux de cette dégradation ?
e. Citer un enzyme non digestif capable de l'hydrolyse ?
Exercice 3 : Lipide
3-1 : définir l’indice d’iode. Que permet -il de vérifier ?
3-2 quel sont les rôles des lipides dans l’organisme humain ?
3-3 définir et donner un exemple de lipide simple et lipide complexe
3-4 a) Donner la structure d'un phospholipide dont l'acide gras en position 1 est l’acide
palmitique, en position 2 est l'acide arachidonique et le composé en position 3 est la sérine.
b) Citer les enzymes capables de l'hydrolyser.
c) A l'aide de formules (simplifiées) montrer le caractère amphipathique (amphiphile ou
amphilyophile) d'une molécule d'acide gras, de phosphatidylcholine (PC) et de cholestérol.