C H O N POLX A

2 1 16 14

Nom :…………………………………………….Prénom : ………………………………………..N° étudiant :……………………

UE Biomolécules A - Contrôle continu de Biochimie – 23/10/2018 - Durée : 30 min
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9 ☐9
1) Soit l’acide gras suivant présent dans les huiles végétales: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 48 : I :

a) Donnez son nom systématique, son nom commun et son symbole. A quelle série oméga appartient-il ?

Nom systématique acide 92 œhaoleeètroïque

…………………………………………………………………………………………………………………...
-

Nom commun acide oléique

…………………………………………………………………………………………………………………...

Symbole 018 : 1 9 ☐
…………………………………………………………………………………………………………………...

Série W9
…………………………………………………………………………………………………………………...

b) Ecrivez les formules semi-développées des produits obtenus après l’oxydation de cet acide gras par le KMnO4 concentré.
CH
z C CM2 -7
Orl )
Carte) 7- Coon = CM
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
-

diacide)
-

↓ K Mn Ou
………………………………………………………………………………………………………………….........................................

CM3
CCM 7- COOH 2)
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
( monac + HOOC Catz) GO.tt
7- )
-
-

2) L’acide vaccénique est un acide gras monoéthylénique de formule brute CnH34O2.

Cn 02 Il y a 1 D2 I ) Cn
Hzu
a) Déterminez la valeur de n : ……………………………………………………………………………………………………………
.
Han 202 -

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
2h 2=34 = > En = 36 n= v8 3612
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
-
= 48
b) Ecrivez sa formule semi-développée sachant qu’il appartient à la série -7: …………………………………………………….
OH =ÊM CCM
Cuz ① Hz
☐ ^^
Cts : I v7 000M )
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
- -
-

2)g-
S
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
IA : de KOH
quantité
c) Calculez l’indice d’acide de cet acide gras (M(KOH) = 56 g.mol-1): ………………………………………………………………… Cmg)
nécessaire neutraliser 1g de mot grosse (AG libres)
pour
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
MAG = n mon = >
¥
Miaou
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
= miaou =
¥%
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
¥%×
MAG (18×12)+34×1) + (2×16)
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
=

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
- →+ Dl ↑ soleils ↑ fusion ↓
3) Classez les acides gras suivants par ordre croissant de température de fusion.
2 3 le
1-
Acide 9Z,12Z-octadécadiénoïque, acide oléique, C18:0, C18:39,12,15
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
CA :3 < C / all CI 8 : 8:24
D-
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
4) Une expérience de saponification a été réalisée sur un ester méthylique d’un acide gras insaturé. La masse molaire de
cet ester est de 294 g.mol-1. Son indice d’iode est de 172,7.
Pour rappel : M (KOH) = 56 g.mol-1; M (I2) = 254 g.mol-1.

quanti Won ) m ( my
a) Rappelez la définition de l’indice de saponification (IS). ……………………………………………………………………………
saponifier
Is estois AG
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
.

noster : M Kon
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
rester = n KOH
b) Déterminez l’indice de saponification (IS) de cet ester ……………………………………………………………………………
=
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
_% ¥ "

MKOM = M KOH MÛ
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
✗
Mester
1/2
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Iz insdurer les moin

mn
pour
c) Rappelez la définition de l’indice d’iode (II). ………………………………………………………………………………………..
q .

contenues ds de morts Lost 1s

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
.

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
insaturation se nb soit , on am
d) Déterminez le nombre d’insaturations dans cet ester. …………………………………………………………………………….
yesoin de 2nd de Ir x Meden MIR
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
. =

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
Meth
崈
Œ ✗ insohvot
.

2- 2
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
= =

Mester Mtz
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….

donc R EI on
c'est
un ester méthylique
e) Calculez la masse molaire de l’acide gras constitutif de l’ester. …………………………………………………………………...
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
-

3 -

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
Donc Hester meth ( MAG MH + M methyl ( Ctz) )
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
=
-

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
294 Mao
1 + 15 = > = 280 / MAG
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
=
-

g mal
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................

5) Soit la molécule ci-contre en représentation de Fischer :

cetohexose
.

a) S’agit-il d’un aldohexose ou d’un cétohexose ? …………………………………………………………..

6C fonct cétone C2
- _

en
Justifiez:…………………………………………………………………………………………………………...
.

…………………………………………………………………………………………………………………….. .

3
b) Combien de carbone(s) stéréogène(s) contient-elle? ……………………………………………………
23=8
c) Combien existe-t-il de stéréoisomères de cette molécule ? ……………………………………………..
.

D- fructose
d) Nommez la, en précisant la série : ………………………………………………………………………… .

e) Ecrivez la structure de son énantiomère et donnez son nom en précisant la série /

Structure en représentation de Fischer :

che ON

Ëdroit
l
fructose
Nom :…………………………………………………………………………………………………………………………………..
-

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