Université Cadi Ayyad Contrôle de Rattrapage

Faculté des Sciences-Semlalia de Chimie Organique Fonctionnelle

Département de Chimie Filière SMC Semestre 5
6 Février 2017
N° Apogée Nom :...................…………………………………………….. Note
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Prénom : .............……………………………………………..
N° Table
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Durée de l’épreuve:2h
L’épreuve contient 6 pages à rendre.
Respecter les espaces réservés aux réponses.

Question de cours (2 points)

Parmi les hydrogènes (Ha et Hb) de la molécule ci-dessous préciser celui qui est Pro R et celui
qui est Pros S en justifiant votre réponse.

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Exercice I: (5 points)
Un hydrocarbure aromatique A monosubstitué, de formule brute C9H10 peut être utilisé pour
synthétiser l’arôme de cerise H selon la série des réactions ci-dessous.
1- Attribuer aux composés désignés par A, B …, les structures correspondantes sachant que B
et C donnent un test positif en présence de la liqueur de Fehling et que C subit aussi un test
positif à l’haloforme.

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2- Pourquoi la réaction de formation de H à partir de G et D n’est pas totale? Que faut-il faire
pour déplacer l’équilibre vers la formation de H?
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3- Quel autre réactif organique R faut-il utiliser dans la réaction ci-dessous pour transformer
le composé B en son produit réduit F sans produire le composé E.

4-Détailler le mécanisme de formation de E et F à partir de B.

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5- Le composé F peut être converti en B en une seule étape. Identifier le réactif P susceptible
de réaliser cette transformation.

Exercice II: (6,5 points)

Le nylon 6/6 (J) est un polymère utilisé comme fibre dans l'industrie du textile et d’automobile.
On propose de faire sa synthèse à partir d’un composé A de formule brute C6H11Cl.
1- Attribuer aux composés désignés par A, B … leurs structures correspondantes, sachant que
A est un cycle à six chainons.

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2- Qu’obtiendrait-on si on travaille avec un excès du composé A lors de la préparation du
composé B. Donner la ou les structures du ou des produit(s) qui sera(ont) formé(s).
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3- Quel est le rôle de la triméthylamine N(CH3)3 lors de la synthèse de J.
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5- Par quel autre produit peut-on remplacer la triméthyle amine?
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6- Proposer une autre méthode de préparation de I à partir de E.

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 Contrôle de Rattrapage de Chimie Organique Fonctionnelle
Filière SMC Semestre 5
6 Fevrier 2017
Nom et Prénom : ………………………………………………………………………………

Exercice III : (6,5 points)

1- L’action du magnésium dans l’éther anhydre sur un composé carbonylé A de formule brute
C4H7OCl suivie d’une hydrolyse acide conduit au cyclobutanol. Déterminer la structure exacte
du composé A.

2- Détailler le mécanisme de formation du cyclobutanol à partir de A.

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3- On propose de réaliser la synthèse d’un composé carbonylé bicyclique M à partir du composé
A selon le chemin réactionnel ci-dessous. Identifier les structures des composés désignés par
A, B …, sachant que G est obtenu par un contrôle cinétique.

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4- Détailler le mécanisme de formation de J à partir de I et celui de K à partir de J.
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