Nom et Prénom :………………………………………………………………………………

N° d’examen : …………………………………………………………………………………

Université Hassan II de Casablanca Département de Chimie

Faculté des Sciences Ain Chock Filière SMC/S4
Casablanca Année universitaire 2015/2016

Epreuve des hydrocarbures et fonctions monovalentes

(Durée 1h30)

Exercice 1 (5 points)

L’action de bromure d’éthylmagnésium (EtMgBr) sur le (R) 2-bromo-3-méthylbutane A conduit

à un seul stéréoisomère B et au bromure de magnésium (MgBr2) selon le schéma réactionnel
suivant.

1- Préciser le type et l'ordre de cette réaction. Justifier votre réponse.

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2- Détailler le mécanisme de la formation de B.
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3- Déduire la structure et la configuration de B.
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4- La réaction est-elle stéréospécifique ? Justifier votre réponse.
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5- Quel type de solvant faut-il utiliser pour favoriser cette réaction.
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1
Exercice 2 (5,5 points)
Soit le stéréoisomère A du 2-chloro-3-phénylbutane représenté ci-dessous :

Le traitement du stéréoisomère A par la soude (NaOH) concentrée à chaud, conduit selon un

mécanisme d’ordre 2 à la formation de deux régoisomères B (majoritaire) et C (minoritaire).

1- Détailler le mécanisme réactionnel de la formation du régioisomère majoritaire B et donner la

configuration de ce composé.
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2- Par quelle règle est gouvernée la formation de ce régioisomère ?
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3- Donner la structure du régioisomère minoritaire C.
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4- Le régioisomère C est-il optiquement actif ? si oui, déterminer sa configuration.

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2
Exercice 3 (3 points)

1- Proposez une synthèse de l’acide 4-nitrobenzoique à partir du benzène et des autres composés
organiques et inorganiques.
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2- Donner la structure développée des composés B, C, D et E.

Exercice 4 (4 points)
L’addition de l’acide hypobromeux (BrOH) sur un composé organique A, conduit à la formation
de deux stéréoisomères B1 et B2 selon le schéma réactionnel suivant :

1- Détailler le mécanisme réactionnel expliquant l’obtention des stéréoisomères B1 et B2,

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3
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2- Préciser la relation qui existe entre les stéréoisomères obtenus ?

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3- Le mélange B1 et B2 est-il optiquement actif sur la lumière polarisée, justifier la réponse.

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4- La réaction est-elle régiosélective ? stéréosélective ? justifier la réponse.

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Exercice 5 (2,5 points)

1- L’alcyne A réagit avec différents réactifs pour donner les composés B, C, D, E et F. Donner
la structure développée des composés B, C, D, E et F.