UNIVERSITE FERHAT ABBAS SETIF 2019/2020

FACULTE DE TECHNOLOGIE
DEPARTEMENT DE GENIE DES PROCEDES

2ème année Licence Chimie Organique : Série 1

Exercice 1 : Nommer et donner un exemple pour chacune des fonctions suivantes :

R-H ; R-X ; R-OH ; R-O-R’ ; R-COOH ; R-CHO ; R-CO-R’ ; R-COX
R-COOR’; R-COO-Na ; R-CO(NH2) ; R-NH2 ; R-NO2 ; R-CH=NH ; R-N=O ; RN3 ;
R-CΞN ; R-NH-OH ; R-SH ; R-S-R’ ; R-SO3H

Exercice 2 : Quelles sont les carbones primaires, secondaires, tertiaires et

quaternaires présents dans les molécules suivantes :
CH3 CH2-CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Un hydrocarbure saturé de formule C4H8 ne comporte qu’un seul carbone
primaire. Quelle est sa formule développée ?

Exercice 3 : Ecrire les formes développées, semi développés et condensées des

molécules suivantes :
1- hexane
2- 2- méthylpentane
3- Néopentane
4- Bromure de tertiobutyle
5- 2-chloro -1-iodo- 2-méthylheptane
6- 1, 3-diméthylcyclohexane
7- 2, 3, 5-triméthyloctane
8- 2, 2- diméthyl–3–éthylnonane
9- 2–méthyl–3, 4– diéthylhexane
Exercice 4 : Nommer les composés suivants en utilisant la nomenclature
systématique (IUPAC) .

1- CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2- CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
3- CH3-C-CH3 4- CH3-CH-CH2-CH3
CH3 CH3

CH3
5- CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH3 CH3 CH3

CH3 CH2-CH3
6- CH3-C-CH2-CH2-CH3 7- CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3

CH3
8- CH3-C- 9- - CH3 10- CH2-CH2
CH3 Cl Cl

11- CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 12- CH3- -CH2-Cl

Cl CH3
Exercice 5 : Un alcane a une masse molaire égale à 72, il possède un seul dérivé
monochloré. Quelle est sa formule développée ? Combien existe-t-il de dérivés
dichlorés de cet hydrocarbure.

Exercice 6 : L’analyse élémentaire d’un composé organique montre qu’il

contient 84 % de carbone et 16 % d’hydrogène. Choisir, parmi les formules
moléculaires suivantes, celle en accord avec cette composition.
1) C6H14O2 2) C6 H10 3) CH4O 4) C14H22 5) C7H16
Solution Série 1
Exercice 1 : Nommer et donner un exemple pour chacune des fonctions suivantes :
R-H ; R-X ; R-OH ; R-O-R’ ; R-COOH ; R-CHO ; R-CO-R’ ; R-COX
R-COOR’; R-COO-Na ; R-CO(NH2) ; R-NH2 ; R-NO2 ; R-CH=NH ; R-N=O ; RN3 ; R-CΞN ; R-
NH-OH ; R-SH ; R-S-R’ ; R-SO3H

formule Nom de la fonction Exemple Nom

R-H Hydrocarbure CH3-CH3 éthane
R-X Halogénure CH3-Cl chlorométhane
R-OH Alcool CH3-CH2-OH ethanol
R-O-R’ Ether oxyde CH3-CH2-O- CH2-CH3 diéthyléther
R-COOH Acide carboxylique CH3-COOH acide acétique
R-CHO Aldéhyde CH3-CH2-CHO propanal
R-CO-R’ Cétone CH3-CO-CH3 propanone
R-CO-X Halogénure d’acide CH3- CO-Cl chlorure d’éthanoyle
R-COOR’ Ester CH3- COO-CH3 éthanoate de méthyle
R-COO-Na Ester CH3- COO-Na éthanoate de sodium
R-CO(NH2) Amide CH3- CO-NH2 éthanamide
R-NH2 Amine CH3-NH2 méthylamine
R-NO2 Nitro CH3-NO2 nitrométhane
R-CH=NH Imine CH3-CH=NH éthyimine
R-N=O Nitroso CH3-CH2-NO nitrosoéthane
RN3 Azoture (azide) CH3-N3 azoture de méthyle
R-NH-OH Hydroxylamine CH3-CH2-NH-OH éthylhydroxylamine
R-CΞN Nitrile CH3- CΞN acétonitrile
R-SH Thiol CH3-CH2-SH éthylthiol
R-S-R’ Ether sulfure CH3-S-CH3 diméthylsulfure
R-SO3H Sulfonique CH3-SO3H acide méthylsulfonique
R-CO-O-CO-R Anhydride d’acide CH3-CO-O-CO- CH3 anhydride acétique
Exercice 2 :

A : Quelles sont les carbones primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires

présents dans les molécules suivantes :
8 10
CH3 CH2-11CH3
1
CH3-2C-3CH2-4CH-5CH3 1
CH3-2CH2-3C-4CH2-5CH2-6CH-7CH2-8CH2-9CH3
6 7 12 13
CH3 CH3 CH3 CH3
Molécule A Molécule B

Solution :
Molécule A : les carbones 1, 5, 6, 7 et 8 sont des carbones primaires, le
carbone 3 est secondaire, le carbone 4 est tertiaire et le carbone 2 est
quaternaire.
Molécule B : les carbones 1, 9, 11, 12 et 13 sont des carbones primaires, les
carbones 2, 4, 5, 7, 8 et 10 sont secondaires, le carbone 6 est tertiaire et le
carbone 3 est quaternaire.

B : Un hydrocarbure saturé de formule C4H8 ne comporte qu’un seul carbone

primaire. Quelle est sa formule développée ?
Solution :
Hydrocarbure saturé donc pas de liaison double, formule C4H8 donc on a un
manque de deux hydrogènes. L’hydrocarbure possible est un cycloalcane.
Le cyclobutane ne contient pas de carbone primaire. Le seul composé
possible est le méthylcyclopropane -CH3
Exercice 4 : Nommer les composés suivants en utilisant la nomenclature
systématique (IUPAC) .

1- CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2- CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
pentane 2-méthylhexane

CH3
3- CH3-C-CH3 4- CH3-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
2,2- diméthylpropane 2-méythylbutane

CH3
5- CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH3 CH3 CH3
2,4,5-triméthyl 8-éthyldécane

CH3 CH2-CH3
6- CH3-C-CH2-CH2-CH3 7- CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3
2,2-diméthylpentane 3,6-diméthyl 3-éthylnonane

CH3
8- CH3-C- 9- -CH3 10- CH2-CH2
CH3 Cl Cl
Isopropylcyclopropane méthylcyclopentane 1,2-dichloroéthane

12- CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 13- CH3- -CH2-Cl

Cl CH3
6-chloro 2-méthyloctane 4-chlorométhyl1-méthylcyclohexane
Exercice 5 : Un alcane a une masse molaire égale à 72, il possède un seul dérivé
monochloré. Quelle est sa formule développée ? Combien existe-t-il de dérivés
dichlorés de cet hydrocarbure.

Solution :

Alcane : formule CnH2n+2 M=72 donc La formule brute est C5H12

un seul dérivés monochloré

La seule possibilité est le néopentane CH3

CH3-C-CH2-Cl
CH3
dérivés dichlorés de cet hydrocarbure : 2 dérivés possibles
CH3 CH3
CH3-C-CH2-Cl CH3-C-CH Cl
CH2-Cl CH3 Cl

Exercice 6 : L’analyse élémentaire d’un composé organique montre qu’il

contient 84 % de carbone et 16 % d’hydrogène. Choisir, parmi les formules
moléculaires suivantes, celle en accord avec cette composition.
1) C6H14O2 2) C6 H10 3) CH4O 4) C14H22 5) C7H16

Solution : Le composé est constitué du carbone et de l’hydrogène uniquement,

donc les composés C6H14O2 et CH4O sont à éliminer.
Parmi les trois composés restant, c’est C7H16 qui est en accord avec les
pourcentages du carbone et l’hydrogène.
Le carbone 7x12= 84 et l’hydrogène 16x1 =16 La somme est 100.
Exercice 3 : Ecrire les formes développées, semi développés et condensées des
molécules suivantes :
Hexane
Forme développée semi développée topographie (condensée)
HHHHHH

H-C-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
HHH HH H

2-méthylpentane

HH H HH CH3-CH-CH2-CH2-CH3

H-C-C-C-C-C-H CH3
H H HH
H-C-H
H

Néopentane Bromure de tertiobutyle 2-chloro-1-iodo-2-méthylheptane

CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-Br Cl-CH-CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH3
CH3 CH3 CH3

1, 3-diméthylcyclohexane 2, 3, 5-triméthyloctane
CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

2, 2- diméthyl–3–éthylnonane 2–méthyl–3, 4– diéthylhexane

CH3 CH2-CH3
CH3-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3 CH3 CH2-CH3