I.1.

7 Grands groupes de composés phytochimiques

Le screening phytochimique ou criblage phytochimique ou tri phytochimique est un ensemble
de méthodes et techniques de préparation et d'analyse des substances organiques naturelles
contenues dans la plante. Ce sont des métabolites secondaires. Le tri phytochimique consiste
en des essais de caractérisation des principaux groupes chimiques contenus dans les extraits
testés.
o Quelques grands groupes de composés phytochimiques
 Stérols et les polyterpènes
Un stérol est un lipide possédant un noyau de stérane dont le carbone 3 est porteur d'un
groupe hydroxyle. Les stérols sont considérés comme une sous-classe des stéroïdes. Le
cholestérol, l'un des stérols les plus communs et répandus, est vital pour le fonctionnement
cellulaire et est un précurseur de vitamines et d'hormones stéroïdiennes liposolubles (Cowan,
1999).
Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en
particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de
térébenthine produite à partir de résine. La présence de composés terpéniques et stéroliques
confère aux plantes une propriété antipyrétique
et antifongique (Cowan, 1999). Ils permettent également de lutter contre les inflammations.
 Polyphénols
Le terme « poly phénols » est fréquemment utilisé dans le langage courant et même dans des
articles scientifiques ou de vulgarisation pour désigner l'ensemble des composés phénoliques
des végétaux. En fait, il devrait être réservé aux seules molécules présentant plusieurs
fonctions phénols. Ce qui exclurait alors les mono phénols, pourtant abondants et importants
chez les végétaux. Donc, la désignation générale « composés phénoliques » concerne à la fois
les mono, les di et les polyphénols dont les molécules contiennent respectivement une, deux
ou plusieurs fonctions phénoliques, qui dérivent de la biogenèse de l'acide shikimique et/ou
l'acétate et qui ne contiennent pas de l'azote (Fleuriet et al., 2005). Les différentes activités
biologiques des composés phénoliques sont entre autres : antibactériens, antifongiques et
antioxydants (Hayase et Kato, 1984).
Ils sont probablement les composés naturels les plus répandus dans la nature et de ce fait, sont
des éléments faisant partie de l'alimentation animale. Ces composés présentent une grande
diversité de structures, divisés en non flavonoïdes et flavonoïdes (Hamidi, 2013).
 Flavonoïdes
Les flavonoïdes représentent une classe de métabolites secondaires largement répandus dans
le règne végétal. Ce sont des pigments quasiment universels des végétaux qui sont en partie
responsables de la coloration des fleurs, des fruits et parfois des feuilles. On les trouve dissous
dans la vacuole des cellules à l'état d'hétérosides ou comme constituants de plastes
particuliers, les chromoplastes (Guignard, 1996).
Le terme flavonoïde regroupe une très large gamme de composés naturels polyphénoliques.
On dénombre près de 6500 flavonoïdes répartis en 12 classes (Stöckigt, 2002) et leur nombre
ne cesse de s’accroître. Par définition, les flavonoïdes sont des composés qui ont en commun
la structure du diphénylpropane (C6-C3-C6). Selon De Rijke et al. (2006) les trois carbones
servant de jonction entre les deux noyaux benzéniques A et B forment généralement un
hétérocycle oxygéné C.
Les flavonoïdes ont plusieurs activités biologiques à savoir : antitumorales, anticarcinogènes,
anti-inflammatoires, hypotenseurs (et diurétiques) et antioxydants (Coulibaly, 2012).
 Tanins
Le terme tanin dérive de la capacité de tannage de la peau animale en la transformant en cuir
par le dit composé. Les tanins sont un groupe des polyphénols à haut poids moléculaire. Les
tanins sont des molécules fortement hydroxylées et peuvent former des complexes insolubles
lorsqu'ils sont associés aux glucides, aux protéines et aux enzymes digestives, réduisant ainsi
la digestibilité des aliments. Ils peuvent être liés à la cellulose et aux nombreux éléments
minéraux (Alkurd et al., 2008).
Traditionnellement, on distinguait deux groupes de tanins : les tanins catéchiques (tanins non
hydrolysables ou condensés) et les tanins galliques (tanins hydrolisables).
Ces composés polyphénoliques sont reconnus pour leur pouvoir de fixation aux protéines
avec une tendance à l’imperméabilité des couches externes et la protection des couches sous-
jacentes. Ils sont reconnus par leurs effets antiseptiques et leurs propriétés de renouvèlement
des tissus (Coulibaly, 2012). Les familles de plantes riches en tanin sont les Ericaceae et les
Rosaceae. Les tanins se rencontrent dans pratiquement toutes les parties des végétaux
(écorces, racines, feuilles, etc.) (Khanbabaee, 2008).
 Quinones
Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant
un noyau de benzène sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes
d'oxygène formant deux liaisons carbonyles (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques).
Les quinones sont des transporteurs d'électrons dans la membrane mitochondriale interne et
dans la membrane des thylakoïdes.
Les principales quinones sont : la benzoquinone ou quinone (C 6H4O2), la naphtoquinone
(C10H6O2) et l'anthraquinone (C14H8O2).
On retrouve des motifs quinoniques dans différentes classes de composés secondaires, par
exemple à squelette terpénique, présents en particulier chez les Lamiaceae. Si les
naphtoquinones sont sporadiques chez les Angiospermes, les anthraquinones sont, elles,
largement répandues, présentes à la fois chez les champignons et lichens et chez les
Angiospermes. Beaucoup de naphtoquinones, comme la juglone, sont antibactériennes et
antifongiques conférant, par exemple, à certains bois tropicaux leur résistance aux attaques
des micro-organismes. Des activités anti-protozoaires et antivirales sont décrites. Par ailleurs,
certaines quinones ont un fort pouvoir allergisant provoquant des dermites et des réactions
prurigineuses (Krief, 2003).
 Saponosides
Les saponosides (ou saponines) constituent un vaste groupe d'hétérosides très fréquents chez
les végétaux. Ils se caractérisent par des effets tensio-actifs leur conférant la propriété de
former des solutions moussantes lorsqu'ils sont dissous dans l'eau. Ils peuvent être classés en
deux groupes selon la nature de leur génine qui peut être stéroïdique ou triterpénique. Les
génines stéroïdiques possèdent un squelette en C27 et six cycles. Les saponosides stéroïdiques
sont rencontrés dans de nombreuses plantes, mais ils sont aussi caractéristiques des étoiles de
mer. Certains ont servi pendant un temps à la synthèse des stéroïdes (diosgénines des
Dioscorea). Ainsi la sarsapogénine, provenant de l’hydrolyse du sarsaparilloside, a été utilisée
comme matière première de synthèse des stéroïdes.
Les saponosides triterpéniques ont souvent un squelette pentacyclique, oléananes ou ursanes.
Les chaînes osidiques des saponosides sont le plus souvent formées de 2 à 10 oses banals, liés
à la génine par une liaison de type ester ou éther (Krief, 2003).
Il semble que les saponosides jouent un rôle de défense du végétal contre les pathogènes
microbiens.
Les interactions mises en jeu avec les stérols de la membrane ont pour conséquence des
propriétés hémolytiques et une activité spermicide de certaines molécules. Elles sont toxiques
pour les animaux à sang froid et en particulier pour les poissons et les mollusques. Certaines
drogues à saponosides sont utilisées pour leurs propriétés antitussives (rhizome de la réglisse),
mais aussi anti oedémateuses (cotylédons de la graine de Marronnier d'Inde) ou encore
analgésiques (Platycodon
grandiflorum).
 Alcaloïdes
Ce sont des produits azotés basiques, d'origine naturelle dont l'atome d'azote est inclus dans
un système hétérocyclique et dont l'activité pharmacologique est significative. Les pseudo-
alcaloïdes ne sont pas des dérivés des acides aminés. On les nomme alors alcaloïdes
terpéniques et les proto-alcaloïdes sont des amines simples dont l'azote n'est pas inclus dans
un système hétérocyclique. Les alcaloïdes ont, de plus, la propriété de réagir avec des sels de
métaux lourds, ce qui permet leur caractérisation aisée (réactifs de Mayer, de Dragendorf, de
Wasicky, de Bouchardat).
Des structures de type alcaloïde existent chez les animaux, provenant parfois de la
transformation d'alcaloïdes trouvés dans le régime alimentaire. Ainsi, la castoramine est issue
de la métabolisation des alcaloïdes des nénuphars consommés par le castor et les alcaloïdes
pyrrolizidiniques (ex : sénécionine) proviennent de plantes (Senecio) consommées par les
insectes (Tyria). D'autres semblent provenir du métabolisme de l'animal et sont excrétés par
les glandes exocrines ou encore jouent un rôle dans la communication (phéromones).
Ces observations laissent supposer un rôle de défense vis-à-vis des prédateurs qui converge
dans les règnes animal et végétal. Leurs propriétés pharmacologiques concernent des
domaines variés comme le système nerveux central (morphine, strychnine...), le système
nerveux autonome (pilocarpine, atropine...), la cancérologie (vinblastine, ellipticine...), la
parasitologie (quinine), etc. (Krief, 2003).

Coulibaly K., 2012.- Études botanique, pharmacologique et explorations phytochimiques des

extraits de Terminalia ivorensis et Terminalia superba, deux espèces ligneuses commerciales,
médicinales antimicrobiennes de la forêt de Mopri, Tiassalé (Sud de la Côte d’Ivoire). Thèse
de Doctorat de botanique, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, Abidjan (Côte
d’Ivoire), 200p.
Alkurd A., Hamed T.R. & Al-Sayyed H., 2008.- Tannin Contents of Selected Plants Used
in Jordan. Jordan Journal of Agricultural Sciences, 4 : 265-274.
De Rijke E., Out P., Niessen W M A., Ariese F., Gooijer C. & Brinkman UAT., 2006.-
Analytical separation and detection methods for flavonoids. Journal of Chromatography A,
1112 : 31-63.
Fleuriet A., Jay-Allemand C. & Macheix J.J., 2005.- Composés phénoliques des végétaux
un exemple des métabolites secondaires d'importance économique. Presses polytechniques et
universitaires romandes, (France), pp 121-216.
Guignard J.L., 1996.- Abrégé de biochimie végétale, Ed. Masson, Paris, France, 160p.
Khanbabaee K., 2008.- Strategies for the synthesis of ellagitannins. In Chemistry and
biology of ellagitannins. An underestimated class of bioactive plant polyphenols. Quideau, S.
Ed.; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 152-202pp.
Hamidi A., 2013.- Étude phytochimique et activité biologique de la plante Limoniastrum
guyonianum. Mémoire de Magister de chimie organique (Option : Physico-Chimie
Moleculaire), Faculté des Sciences et de la Technologie et Sciences de la Matière,
Département des Sciences de la Matière, Université Kasdi Merbah Ouargla (Algérie), 94p.
Hayase F. & Kato M., 1984.- Antioxidant compounds of sweet potatoes. Journal of
Nutritional Science and Vitaminology, 30 : 37-46.
Krief S., 2003. Métabolites secondaires des plantes et comportement animal : surveillance
sanitaire et observations de l’alimentation de chimpanzés (Pantroglodytes schweinfurthii) en
Ouganda. Activités biologiques et étude chimique de plantes consommées. Thèse de Doctorat,
Muséum National d’Histoire Naturelle, Paris (France), 345p.
Stöckigt J., Sheludko Y.,Unger M.,Gerasimenko I., Warzecha H. & Stöckigt D., 2002.-
Highperformance liquid chromatographic, capillary electrophoretic and capillary
electrophoreticelectrospray ionization mass spectrometric analysis of selected alkaloid groups.
Journal of chromatography A, 967 : 85-113.