Molécules Bioactives Substances Issus de Plantes

Molécules bioactives:
Substances issus de plantes

2023/2024 Présenté par Dr S.DALEM
INTRODUCTION
 L’histoire de l’utilisation des plantes par l’Homme est aussi ancienne que celle de
l’humanité. A l’origine, les populations utilisaient les plantes pour leurs besoins
nutritionnels puis, avec la découverte de leurs propriétés médicinales, elles ont été
employées à des fins curatives.
 On trouve deux types de métabolites dans les plantes.
 Par exemple, les huiles essentielles qui sont des terpènes volatils peuvent permettre à
la plante de repousser les herbivores et les insectes. Parmi tous les métabolites
secondaires, certains ont un effet sur les systèmes biologiques et sont considérés
comme BIOACTIFS.
INTRODUCTION
Métabolites primaires Métabolites secondaires
• substances • Aident à la
destinées à la survie en leur
croissance et au permettant
développement d’interagir avec
des plantes leur
• Protéines, environnement
glucides….
Molécules bioactives
Définition et classification
 Les composés bioactifs d’origine végétale sont les métabolites secondaires des plantes qui ont des
effets toxicologiques et pharmacologiques chez l’humain et l’animal
 Il est donc préférable de les différencier en fonction des classes chimiques et des voies biochimiques.
 Selon Croteau et al.(Croteau et al., 2006) et Tiaz et al.(Taiz et al., 2014) les molécules bioactives
d’origine végétale sont classées en trois catégories :
- Les terpènes et terpénoïdes (environ 25 000 composés) produits par les voies de l’acide mévalonique et
du méthylérythritol phosphate (non mévalonique)
- Les alcaloïdes (environ 12 000 composés) produits par la voie de l’acide shikimique
- Les composés phénoliques (environ 8 000 composés) produits par la voie de l’acide malonique et de
l’acide shikimique.
MOLÉCULES BIOACTIVES
Définition et classification
 La diversité de fonctionnalités et de structures sont à la base du développement des additifs

alimentaires, des aliments fonctionnels
 Actuellement, de nombreux chercheurs et industriels sont impliqués dans la recherche de nouvelles
molécules et l’étude de leurs propriétés afin de les valoriser dans l’industrie agroalimentaire et
pharmaceutique. Ces composés possèdent de nombreux bénéfices pour la santé tels que des activités
anti-oxydantes, antimicrobiennes, anticancéreuses, analgésiques, anti- diarrhéiques et cicatrisantes
 Selon l'Organisation Mondiale de la Santé, 60% de la population mondiale a recours à des médicaments
traditionnels à base de plantes pour les soins de santé primaires . Ainsi, l’industrie agroalimentaire se
focalise sur la fabrication et le développement de produits alimentaires fonctionnels et l’intérêt
croissant des consommateurs pour les aliments « sains » fait le succès de ces nouveaux produits sur le
marché.
Molécules
bioactives
Composés
Alcaloïdes Terpènes
phénoliques
ALCALOÏDES
 Les alcaloïdes sont des substances naturelles et organiques provenant

essentiellement des plantes et qui contiennent au moins un atome d'azote dans
leur structure chimique, avec un degré variable de caractère basique. Depuis
l'identification du premier alcaloïde - à savoir la morphine - à partir de l’opium
en 1806, plus de dix mille alcaloïdes ont été isolés des plantes.
 Les alcaloïdes sont principalement extraits des plantes fleurissantes, mais on les
trouve également chez quelques animaux comme les fourmis, les grenouilles et
les coccinelles..
ALCALOÏDES
 Les alcaloïdes peuvent se trouver dans toutes les parties de la plante, mais selon l'espèce de la
plante, ils s’accumulent uniquement dans les écorces, dans les racines, dans les feuilles ou dans les
fruits.
 Dans la pomme de terre, les tubercules comestibles ne contiennent pas d'alcaloïdes, tandis que les
parties vertes contiennent la solanine toxique (Solanum Tuberosum).
 La partie dans laquelle les alcaloïdes s'accumulent n'est pas forcément celle où ils sont
synthétisés. Dans le tabac par exemple, la nicotine (Nicotiana Tabacum) est produite dans les
racines mais transférée ensuite vers les feuilles où elle est stockée.
LES ALCALOÏDES
Classification
 On estime qu’il y a plus de 10 000 alcaloïdes différents déjà isolés (ou détectés) à partir de sources végétales,
animales ou de micro-organismes. Proposer une classification pour les alcaloïdes est une tâche difficile, en raison
du grand nombre de composés connus et surtout à cause de la diversité structurale.
 L’atome d’azote dans les alcaloïdes provient, en général, d’un acide aminé dont la structure carbonée reste souvent
intacte dans la structure finale de l’alcaloïde.
 Une façon raisonnable est alors de classer les alcaloïdes en groupes, selon leur précurseur biosynthétique.
ALCALOÏDES
Classification pseudo
Alcaloïdes vrais Protoalcaloïdes
alcaloïdes
• +++ • Amines simples, • ne dérivent pas
• toxiques et ont l’atome d’azote d’aa
un large spectre ne faisant pas • pour la plupart
d’activités partie d’un basiques.
biologiques. hétérocycle. • Les alcaloïdes
• Ils sont tous • Ils dérivent stéroidaux et les
basiques. Leur d’acides aminés purines sont les
basicité est due et sont souvent représentants
à un atome appelés : principaux de
d’azote contenu Amines cette classe
dans un biologiques, ils d’alcaloïdes.
hétérocycle. sont solubles
dans l’eau
LES ALCALOÏDES
Propriétés physiques et chimiques
 Les alcaloïdes ne constituent pas un groupe homogène de corps comparables à celui des
protéines, glucides, lipides; ce sont des composés complexes, aux formules compliquées.
 Tous les alcaloïdes renferment de l'azote N, de l'hydrogène H2 et du Carbone C. La plupart
contiennent de l'O2, comme la morphine: C17 H19NO3, la codéïne C18H21NO3, l'atropine
C17H23NO3, la cocaïne C17H21NO4, la quinine C20H24N2O2.
 Ce sont généralement des solides cristallisables, peu solubles dans l'eau, solubles dans le
chloroforme, l'éther, l'alcool, le toluène, et l’éther de pétrole. La présence d'azote les rapproche
des amines, et leur réaction générale plus ou moins accusée est une réaction alcaline, c'est
justement ce qui rappelle leur nom "alcaloïde".
LES ALCALOÏDES
Plantes riches en alcaloïdes

ALCALOÏDES
Propriétés pharmacologiques et Emplois

 Les alcaloïdes présentent des activitées pharmacologiques très intéressantes et
très variées:
 Ils agissent à faibles doses et présentent une forte toxicité parfois même à très
faible dose (aconitine)
 Ces dernières années l'attention s'est portée sur l’activité biologique des
alcaloïdes, qui forcément dépend de leur composition chimique en raison du rôle
qu'elle joue dans la prévention des maladies chroniques telles que les pathologies
du cœur, le cancer, le diabète, l'hypertension, et la maladie d’Alzheimer
ALCALOÏDES
Au niveau
Système
vasculaire Autres
nerveux central
➢ Curarisant et
hypertenseurs (éphédrine, anesthésiques locaux
Dépresseur (morphine hydrastine),
et scopolamine) (cocaïne),
➢ hypotenseur
anti-fibrillants (quinidine),
➢ Stimulant (caféine, (yohimbine),
➢ anti-tumoraux
strychnine) ➢ la vincamine améliore la
circulation cérébrale. (vinblastine, ellipticine),
➢ antipaludique (quinine),
ALCALOÏDES
Activité antioxydante
 Caféine : bien connue comme un stimulant du système nerveux central, mais elle est
doué aussi d’une activité antioxydante : réduit la formation des radicaux libres dans les
cellules de la peau en présentant un capteur efficace des radicaux libre (OH•, CH3O•,
HOO•)
 Pipérine : Qui est un alcaloïde à potentiel antioxydant, abondant dans le poivre noir, son
activité de piégeage des radicaux libres pourrait être utile dans la chimioprévention et le
contrôle de la progression tumorale .
 Capsaïcine : Qui est caractérisé par le groupement hydroxyle responsable de l'activité
antioxydante
ALCALOÏDES
L’activité anti-inflammatoire
 Colchicine : Possède plusieurs mécanismes d’action qui affectent les processus inti inflammatoires.
Elle empêche l'assemblage des microtubules et perturbe ainsi l'activation de l'inflammasome, la
chimiotaxie des cellules inflammatoires, la génération de leucotriènes et de cytokines et la phagocytose.
Cet alcaloïde est utilisé dans la prévention et le traitement de l’arthrite goutteuse ,la colchicine
pourrait être réutilisée avec succès pour la prévention secondaire d’athérosclérose.
 Berbérine : De nombreuses recherches ont révéléses activités anti-inflammatoires dans le système

digestif, qui contribuent principalement à la protection de la barrière épithéliale intestinale et à la
régulation des cytokines inflammatoires intestinales et de la transcription
ALCALOÏDES
Activité analgésique Activité anticancéreuse
• Des alcaloïdes isoquinoline, notamment la  Alcaloïdes de type isostéroïdes sont une catégorie
corydine, l'isocorydine, la bulbocapnine et la de composés bioactifs prometteurs qui existent
dicentrine isolés de Dicentra Formosa, soulagent principalement dans les plantes du genre
les douleurs inflammatoires et neuropathique qui Veratrum et Fritillaria.
sont les formes les plus courantes de douleur
 Récemment, certaines études ont montré que ce
chronique chez l'Homme
type d'alcaloïdes présentait une activité anti-
tumorale significative
ALCALOÏDES
Emplois
 Préparation galénique (belladone, jusquiame noire et datura)

 Hémisynthése de médicaments:
➢ Codéine obtenue par méthylation de la morphine
➢ La quinindine par conversion de la quinine
L’industrie peut recourir à la synthèse de certains alcaloïdes: théophylline, papavérine

ALCALOÏDES
Méthodes d’études
 L’extraction est basée sur la différence de solubilité des alcaloïdes en milieu acide et en milieu
alcalin. Il faudra préalablement pulvériser la drogue pour la rendre perméable aux liquides
d’extraction et procédé à une délipidation en milieu neutre
 Trois procédés d’extraction :
 ➢ Extraction par les solvants organiques apolaires en milieu alcalin
 ➢ Extraction par les solvants organiques polaires

➢ Extraction par l’eau acide
ALCALOÏDES
Extraction par les solvants organiques
apolaires
ALCALOÏDES
Extraction par les solvants organiques
polaires
ALCALOÏDES
Extraction par l’eau acide

ALCALOÏDES
Caractérisation des alcaloïdes
A) Caractérisation des alcaloïdes totaux:
La caractérisation générale des alcaloïdes s’effectue sur un extrait aqueux acide de la

drogue par les réactions de précipitations (Dragendorff, Mayer, Bouchardat);
Les précipités obtenus, donnent une idée de la teneur de la drogue en alcaloïdes.
ALCALOÏDES
B) Caractérisation spécifique de groupes d’alcaloïdes:
La caractérisation s’effectue sur le résidu sec d’alcaloïdes totaux par des réactions colorées spécifiques à un
type chimique d’alcaloïdes :
➢ p-diméthylaminobenzaldéhyde donne avec les alcaloïdes de l’ergot de seigle une coloration bleu violacée
➢ Sulfate de Cérium et d’ammonium donne avec l’indole une coloration jaune et les dihydroindole une
coloration rouge
➢ Réaction de Vitali-Morin donne avec l’ester de l’acide tropanique une couleur violacée
➢ Les réactifs de chlorures ferriques sont utilisés en milieu chlorhydrique pour l'identification
du tropalone ou en milieu perchlorique pour l’identification de la Rauwolfia
Ou sur des teintures et des extraits alcooliques d’alcaloïdes bases purifiés par les méthodes
chromatographiques (CCM, HPLC) permettant l’identification des mélanges en présence de témoins et la
révélation de la plaque de CCM se fait par le réactif de Dragendorff.
ALCALOÏDES
Dosage des alcaloides
Après extraction des alcaloïdes et leur purification, il est nécessaire lorsqu’on veut évaluer
leur teneur dans une drogue végétale d’effectuer un dosage :
A) Dosage des alcaloïdes totaux:
Il s’effectue sur le résidu d’alcaloïdes après extraction en milieu alcalin, le dosage est
effectué soit par :
➢ Méthode gravimétrique: consiste en une simple pesée du résidu d’alcaloïdes totaux
mais manque de précision.
ALCALOÏDES

➢ Méthode volumétrique: elle met à profit le caractère basique des alcaloïdes, on opère
soit par:
 Protométrie directe: le résidu d’alcaloïdes totaux est neutralisé par une quantité d’acide
de titre connu (généralement le HCl ou H2SO4 0.1 ou 0.01N).
 Protométrie indirecte: On ajoute aux résidus d’alcaloïdes totaux une quantité connue et
en excès d’acide titré, on détermine l’excès d’acide par une solution de base titrée et on
déduit la quantité d’acide nécessaire pour neutraliser les alcaloïdes.
 Protométrie en milieu non aqueux: On opère dans une solution d’acide acétique anhydre
et on titre par l’acide perchlorique en solution acétique.
LES ALCALOÏDES
 B) Dosage d’un alcaloïde spécifique:
Dans une drogue déterminée, le dosage peut se faire par technique :
➢ Spectrophotométrie et Colorimétrie : avec les réactions colorées

spécifiques à certains alcaloïdes et en comparaison avec des substances de
référence.
➢ Méthode chromatographique (CPG, HPLC)
TERPENOÏDES
 Les terpènoïdes sont classés aussi parmi les substances secondaires importantes du
métabolisme chez les végétaux. Les terpènes peuvent être considérés comme étant des
dérivés de l’isoprène d’où le nom d’isoprénoïdes sous lequel ils sont parfois désignés.
 Selon le nombre d’unités isopréniques qui les constituent, on distingue:
• - Les terpènes proprement dits ou monoterpènes (C10)
• - Les sesquiterpènes(C15)
• - Les diterpènes(C20)
• - Les triterpènes(C30)
• - Les tétraterpènes(C40)
• - Les polyterpènes(C4000)
TERPENOÏDES
1. Monoterpènes ou huiles essentielles
 Ce sont des produits généralement odorants obtenus par entraînement à la vapeur

d’eau des végétaux entiers ou d’organes de végétaux.
 Beaucoup de monoterpènes réguliers (C10) se trouvent sous formes cyclisées.
 Beaucoup de plantes contenant des huiles essentielles sont utilisées en nature pour
leurs propriétés médicinales et en alimentation comme épices ou aromates.
 - Epices : substances végétales aromatiques ou piquantes utilisées pour les
assaisonnements.
 - Aromates: substances naturelles à odeur pénétrante et agréable.
TERPENOÏDES
Principales famille de plantes riches en terpènes:

Les huiles essentielles se rencontrent dans un nombre limité d’Angiospermes parmi les familles des Myrtacées
(Eucalyptus), Rutacées (Pyrus malus, Citrus), Lauracées (Nerium), Labiées (Thymus, Mentha, Lavandula,
Rosmarinus, Origanum) et Astracées (camomille, Inula).
 On trouve les huiles dans les organes divers: au niveau des fleurs (chez le bergamotier, giroflier), feuilles
(laurier, menthe, thym, citronnelle), rhizome (gingembre), écorce (cannelier), fruit (Anis), graines
(muscadier).
 Les teneurs, de l’ordre de 1% peuvent atteindre 15% (bouton floral giroflier). Ces huiles se trouvent le plus
souvent à l’intérieur de formations histologiques spécialisées localisées à la surface de la plante. Ces
substances ont vraisemblablement un rôle écologique: communication (pollinisation), défense, action
télétoxique sur les germinations.
TERPENOÏDES
Caractéristiques des huils essentielles

 Les huiles essentielles contiennent majoritairement des mono et
sesquiterpènes, mais aussi des composés dérivés du phenylpropane.
 Ils sont solubles dans les alcools et liposolubles.
TERPENOÏDES

Utilisation des huiles essentielles :
a) Pouvoir antiseptique: On utilise :
- Feuilles d’eucalyptus dont l’huile essentielle contient 71% à 80% de cinéole comme antiseptique pulmonaire.
- Clou de girofle: dont l’eugénol représente 70% à 90% du produit d’hydrodistillation. L’essence de girofle,
bactéricide et fongicide, sert comme calmant de la douleur de la pulpe dentaire et comme analgésique.
- le thymol est utilisé aussi comme antiseptique.
b) Propriétés dynamisantes:
Les feuilles d’eucalyptus sont utilisées pour l’arbre bronchique, le genévrier Juniperus pour les reins,
diurétique.
c) Propriétés spasmolytiques:
Les huiles essentielles des ombellifères : anis vert, fenouil doux sont riches en anéthole.
Les huiles essentielles de certaines Labiées : les menthes (Mentha sp), la verveine odorante (Lippia citriodora)
sont riches en menthol et dérivés, exercent une action stimulante de la digestion.
TERPENOÏDES
Toxicité des huiles essentielles:
Le développement de l’utilisation des produits naturels (aromathérapie)

devrait prendre en compte le fait que les huiles essentielles contiennent des
cations monoterpèniques entraînant des crises épileptiformes et de troubles
psychiques.
La thyone de Thya occidentalis et Artemisia absinthium sont toxiques.
Il faut relever également la toxicité du menthol à fortes doses : 2 grammes
peuvent tuer un adulte.
TERPENOÏDES
2. Sesquiterpènes, composés en C15
Ce sont des hydrocarbures de formule C15H24 , soit une fois et demie

(sesqui) la molécule des terpènes vrais (en C10H16).
• Composés acycliques: on peut citer le farnésène et le farnésol (alcool
correspondant du farnésène, essence de Tilleul, baumes du Pérou).
• Composés monocycliques: Le zingibérène (du Gingembre) et
L'humulène (du Houblon
• Composés bicycliques: Le cadinène (du goudron de Cade: Genévrier du
midi)
TERPENOÏDES
3. Diterpènes
• Ce sont des dérivés des hydrocarbures en C20H32 .

• Le phytol, la vitamine A, les acides résiniques des conifères, les
gibbérellines sont des exemples de diterpènes.
• La vitamine A est rencontrée de façon exceptionnelle chez les
végétaux, le persil par exemple en est bien pourvu. Les animaux
savent la synthétiser à partir du carotène.
TERPENOÏDES
4. Les triterpènes (Composés à C30) et dérives

(Stéroïdes)
Ces composés en C30 sont très répandus, notamment dans les résines, à l'état libre
(phytosterols), estérifiés, ou sous forme hétérosidiques (saponosides):
1. Stérols: stigmastérol, sistostérol.
2. Stéroïdes: diosgénine, digitoxigénine
3. Limonine: principe amer du citron et des oranges
4. L'acide oléanolique (Olivier, Aubépine)
5. L'acide glycyrrhétique et l'acide glycuronique dans la glycyrrhizine de la réglisse).
TERPENOÏDES
5. Les tetraterpènes (caroténoïdes):
Les seuls représentants de ce groupe sont les caroténoïdes, substances colorées en jaune,
orange ou rouge auxquelles de nombreuses fleurs et fruits doivent leurs couleurs.
Leur nom dérive du carotène qui a été isolé pour la première fois de la racine de la carotte
(Daucus carota).
Ils se trouvent soit à l’état d’hydrocarbures (lycopène, carotène), soit à l’état de dérivés
hydroxylés (xanthophylle), cétoniques (canthaxanthine), d’époxydes (violaxanthine) ou
de dérivés furaniques (flavoxanthine)
TERPENOÏDES
6.Polyterpènes (caoutchouc naturel)
 Les polyisoprénoïdes présentent une structure linéaire.

Les gommes les plus exploitées sont celles d’Hevea
brasiliensis (Euphorbiacées) et du Gutta percha
(Sapatacées).
TERPENOÏDES
Méthodes d’études des composés Caractérisation et dosage

terpéniques
 Tous les composés volatils et entraînables par la
 La partie aromatique ou volatile d’une plante ou organe vapeur d'eau se retrouvent dans les huiles essentielles
peut être séparée par différentes méthodes:  La distillation fractionnée permet ensuite de séparer
les différents constituants
 - Distillation (Hydro distillation, hydro diffusion), -  HPLC rend actuellement de grands services pour le
fractionnement et l'identification.
Extraction par solvant (hexane)
 Les différents composés sont caractérisés et dosés
- Expression (extraction par usage de presse)
suivant leurs fonctions (alcool, aldéhyde, cétone).
 Ils présentent des réactions colorées dont beaucoup
 Seules la distillation ou l’entraînement à la vapeur et sont communes:
• réaction de Salkowski (addition d'acide sulfurique à
l’expression sont utilisées pour la préparation des huiles la solution chloroformique: coloration jaune, puis
rouge
essentielles officinales (huiles essentielles à usage
• réaction de Liebermann (anhydride acétique, puis
pharmaceutique ou thérapeutique). acide sulfurique: coloration verte, rouge ou bleu
violacé)
COMPOSÉS PHÉNOLIQUES
 C’est un très vaste groupe de substances dont l’élément structural commun c’est la
présence d’au moins : un Noyau Aromatique lié à un groupement Hydroxyle (libre ou
engagé).
 Les composés phénoliques sont issus de deux voies biogénétiques différentes :
Voie de l’acide shikimique : acide cinnamique, acide benzénique, coumarines,
lignanes...
 Voie de l’acide acétique (polyacétate): chromones, quinones...
Il y a des composés d’origines mixtes telle que : les flavonoïdes, les tanins.
 La désignation générale «composés phénoliques» concerne à la fois les mono, les di et les
polyphénols dont les molécules contiennent respectivement une, deux ou plusieurs
fonctions phénoliques (fonctions phénols).
Biosynthèse
 Les phénols des plantes sont synthétisés à partir de deux voies principales :
 Voie du shikimate :
Cette voie permet la transformation des monosaccharides, issus du métabolisme primaire, en acides aminés
aromatiques (phényalanine et tyrosine) par désamination. Ces acides aminés conduisent à la formation des
acides cinnamiques et à leurs nombreux dérivés tels que les acides benzoïques, les lignines et les coumarines
(Bruneton, 1999).
 Voie de l’acétate / malonate :
La glycolyse et la β-oxydation aboutissent à la formation de l’acétyl-CoA donnant le malonate. C’est à travers
cette voie que s’effectue la cyclisation des chaînes polycétoniques, obtenues par condensation répétée d’unités «
Acétate » qui se fait par carboxylation de l’acétyl- CoA. Cette réaction est catalysée par l’enzyme acétyl-CoA
carboxylase
Classification
Ils sont divisés en plusieurs classes, en fonction du nombre

de cycles phénoliques qu’ils contiennent et les fonctions
chimiques liées à ces cycles à savoir : les acides
phénoliques, les flavonoïdes, les tanins
Composés Phénoliques
Acides phenoliques Flavonoides Tanins
Acide hydroxybenszoique Flavonols Tanins hydrolysables
Acide hydroxycinamique Flavones Tanins condensés
flavonones
Anthocyani
dins
Isoflavons
Les acides phénoliques

 Les acides phénoliques se trouvent dans un certain nombre de plantes agricoles et
médicinales.
 se sont des dérivés hydroxylés de l’acide benzoïque (C6-C1) ou de l’acide cinnamique
(C6-C3)
 Comme exemple d’acides phénoliques, on cite : acide caffeique, acide

protocatechique, acide ferulique, acide sinapique et acide gallique.
 Ils sont considérés comme substances phytochimiques avec des effets prebiotique,
antioxydant, antibactérien, antifongique, anti-inflammatoire et chélateurs.
Les tanins
• Ce sont des polyphénols polaires d’origine végétale, existent dans
presque chaque partie de la plante : écorce, bois, feuilles, fruits et racines,
à saveur astringente, ayant en commun la propriété de tanner la peau.
• Les tanins sont très répondus dans le règne végétal, particulièrement dans
certaines familles: Fagaceae, Polygonaceae, Rosaceae, Myrtaceae,
Rubiaceae, Hamamilidaceae...
• Ils peuvent avoir plusieurs activités biologiques dont l’activité
antioxydante, anti-inflammatoire, antifongique, antitumorale, antivirale et
antidiarrhééique.
Flavonoïdes
 Les flavonoïdes représentent une classe de métabolites secondaires largement
répandus dans le règne végétal. Presque toujours hydrosolubles, ce sont des pigments
quasiment universels des végétaux et sont en partie responsables de la coloration des
fleurs, des fruits et parfois des feuilles.
 Les flavonoïdes sont susceptibles d’assurer la protection des tissus contre les effets
nocifs du rayonnement UV, ils jouent aussi un rôle dans la défense des plantes contre
les micro-organismes pathogènes, dans la fertilité des plantes et dans les interactions
plante-microbe.
 Ces pigments représentent des signaux visuels qui attirent des animaux pollinisateurs
(les anthocynes, les aurones et les chalchones). Les flavonoïdes sont largement
abondants dans les légumes, les feuilles (salade, chou, épinards, etc.), ainsi que dans
les téguments externes des fruits.
Propriétés physicochimiques Extraction et caractérisation

• L’extraction :
 La solubilité :
Ils sont extrais par l’alcool ou les
Les phénols libres sont solubles dans les solutions hydro-alcooliques à pH
solvants organiques polaires (alcool, cétone, éther),
légèrement acide
les solutions d’hydroxyde de Na et de carbonate de
Na. • La caractérisation :
Elle se fait par les réactifs généraux
Les hétérosides sont solubles dans l’eau.
des phénols (FeCl3, vanilline
Les phénols sont des composés instables :
sulfurique...) Par technique
Oxydation surtout en milieu alcalin
chromatographique (CCM- CPG-
Isomérisation sous l’action des UV HPLC)
COMPOSÉS PHÉNOLIQUESENOLES
Propriétés pharmacologiques et emplois
Les composés phénoliques simples présentent un intérêt thérapeutique très limité, ex :
Propriétés antiseptiques urinaires (arbutoside)

Propriétés anti-inflammatoires (acide salicylique)
Propriétés antibactériennes et antifongiques
En général, les drogues sont employées soit en nature ou sous forme galénique simple
(poudre, extrait, teinture)
Activité antioxydante dans les aliments
 Les composés phénoliques exercent une activité antioxydante via plusieurs

mécanismes:
 - Le piégeage direct des ERO ;
 - L’inhibition des enzymes génératrices d’EOR ;
 - La chélation des ions de métaux de transitions, responsables de la production des
ERO ;
 - L’induction de la biosynthèse d’enzymes antioxydantes
Aliments riches en polyphénols
- Aliments les plus riches en polyphénols: thé (vert ou noir), raisin, soja, fruits rouges (cassis, myrtille,
cerise…)
- Aliments les plus riches en quercétine: câpres, piment fort jaune et cru, cacao en poudre et oignon cru
rouge, myrtille sauvage, cassis, pomme crue avec la peau, brocoli cru
- Aliments les plus riches en catéchines: thé vert, thé noir
- Aliments les plus riches en anthocyanines: aubergine , cerise, myrtille, groseille, mûre, raisin rouge
- Aliments les plus riches en resvératrol: raisin de cépage pinot noir
- Bon à savoir: le kaki est le champion des polyphénols avec 1g de polyphénols/100g de fruit.
Busserole : Ericacées
 Plante : un arbrisseau des régions montagneuses d’Europe nommé Raisin d’Ours.

 Drogue : les feuilles
 Composition chimique : le principe actif est l’arbutine ou arbutoside (6 à 10%)
 Emplois : la drogue est traditionnellement utilisée dans le traitement des infections
urinaires.
 NB: l’hydroquinone est un inhibiteur de la mélanine, elle est utilisée pour le traitement
de l’hyperpigmentation mais c’est un composé dangereux vu son activité irrégulière
qui peut induire une dépigmentation (interdit en Europe depuis 2000).
On le retrouve, à forte concentration, dans la formulation de pommades et crèmes
blanchissantes.
Artichaut : Synara scolymus L. Astéracées Romarin : Rosmarinus officinalis L. Lamiacées

 La plante : c’est un arbrisseau des
régions méditerranéennes à feuilles
 La plante : c’est une herbe vivace à sessiles et à fleurs bleues
grandes feuilles La drogue : sommités fleuries
La drogue : les feuilles Composition chimique : huile
Composition chimique : des esters de essentielle (cinéol et bornéol) et ester de
l’acide caféique à 1% : acide l’acide phénol (acide rosmarinique)
chlorogénique et cynarine
 Emplois: la drogue est cholérétique, anti
 Emplois : les feuilles sont cholérétiques, diarrhéique, antispasmodique et
hépato-protecteurs et également anti- inflammatoire (acide
hypocholestérolémiantes. rosmarinque)
Conclusion
 De nos jours, un grand nombre de plantes aromatiques et médicinales possède des propriétés
biologiques très importantes qui trouvent de nombreuses applications dans divers domaines à
savoir en médecine, pharmacie, cosmétologie et l’agriculture.
 Les plantes sont depuis toujours une source essentielle de substances naturelles bioactives tels
les polyphénols, ces molécules peut exercer un rôle physiologique différent, selon sa
constitution chimique, disponibilité biologique et sont métabolisme, suscitent actuellement
l’intérêt de plusieurs chercheurs en raison des bénéfices qu’ils pourraient procurer à la santé
humaine.

Molécules Bioactives Substances Issus de Plantes

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Molécules bioactives:

Substances issus de plantes

Métabolites primaires Métabolites secondaires

 La diversité de fonctionnalités et de structures sont à la base du développement des additifs

 Les alcaloïdes sont des substances naturelles et organiques provenant

Propriétés physiques et chimiques

Plantes riches en alcaloïdes

Propriétés pharmacologiques et Emplois

 Berbérine : De nombreuses recherches ont révéléses activités anti-inflammatoires dans le système

Activité analgésique Activité anticancéreuse

 Préparation galénique (belladone, jusquiame noire et datura)

L’industrie peut recourir à la synthèse de certains alcaloïdes: théophylline, papavérine

 Trois procédés d’extraction :

 ➢ Extraction par les solvants organiques apolaires en milieu alcalin

 ➢ Extraction par les solvants organiques polaires

Extraction par l’eau acide

Caractérisation des alcaloïdes

A) Caractérisation des alcaloïdes totaux:

La caractérisation générale des alcaloïdes s’effectue sur un extrait aqueux acide de la

B) Caractérisation spécifique de groupes d’alcaloïdes:

Dosage des alcaloides

Dosage des alcaloides

Dosage des alcaloides

 B) Dosage d’un alcaloïde spécifique:

Dans une drogue déterminée, le dosage peut se faire par technique :

➢ Spectrophotométrie et Colorimétrie : avec les réactions colorées

1. Monoterpènes ou huiles essentielles

 Ce sont des produits généralement odorants obtenus par entraînement à la vapeur

1. Monoterpènes ou huiles essentielles

Principales famille de plantes riches en terpènes:

1. Monoterpènes ou huiles essentielles

Caractéristiques des huils essentielles

1. Monoterpènes ou huiles essentielles

1. Monoterpènes ou huiles essentielles

Toxicité des huiles essentielles:

Le développement de l’utilisation des produits naturels (aromathérapie)

2. Sesquiterpènes, composés en C15

Ce sont des hydrocarbures de formule C15H24 , soit une fois et demie

• Ce sont des dérivés des hydrocarbures en C20H32 .

4. Les triterpènes (Composés à C30) et dérives

5. Les tetraterpènes (caroténoïdes):

6.Polyterpènes (caoutchouc naturel)

 Les polyisoprénoïdes présentent une structure linéaire.

Méthodes d’études des composés Caractérisation et dosage

Ils sont divisés en plusieurs classes, en fonction du nombre

Acides phenoliques Flavonoides Tanins

Acide hydroxybenszoique Flavonols Tanins hydrolysables

Acide hydroxycinamique Flavones Tanins condensés

Les acides phénoliques

 Comme exemple d’acides phénoliques, on cite : acide caffeique, acide

Propriétés physicochimiques Extraction et caractérisation

Propriétés pharmacologiques et emplois

Les composés phénoliques simples présentent un intérêt thérapeutique très limité, ex :

Propriétés antiseptiques urinaires (arbutoside)

Activité antioxydante dans les aliments

 Les composés phénoliques exercent une activité antioxydante via plusieurs

Aliments riches en polyphénols

- Aliments les plus riches en catéchines: thé vert, thé noir

- Aliments les plus riches en resvératrol: raisin de cépage pinot noir

 Plante : un arbrisseau des régions montagneuses d’Europe nommé Raisin d’Ours.

Artichaut : Synara scolymus L. Astéracées Romarin : Rosmarinus officinalis L. Lamiacées

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