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Les polymères

1.

Définition

PLAN

  • 2. Polymères naturels et synthétiques

  • 3. Synthèse de polymères

1)Synthèse par réaction de polyaddition

2)Synthèse par réaction de polycondensation

Les polymères

Les polymères Ex : Polyéthylène
Les polymères Ex : Polyéthylène

Ex : Polyéthylène

Des macromolécules

NOTATION :

Des macromolécules NOTATION : Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif

Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif n fois tout au long de la molécule

Les polymères, sont des matériaux organiques composés de macromolécules (molécules géantes).

Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un même motif ou unité monomère n fois .

n est appelé « degré de polymérisation »

n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions

Masse moléculaire molaire M d’un polymère :

  • M = n x Masse molaire du monomère ou du motif

  • M peut être très élevée pour un polymère :

de l’ordre de plusieurs millions de g.mol

-1

C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la même

longueur exactement

Des matériaux organiques

Des matériaux organiques • Polymères synthétiques (les « matières plastiques ») • Polymères naturels

Polymères synthétiques

(les « matières plastiques »)

Polymères naturels

Des matériaux organiques • Polymères synthétiques (les « matières plastiques ») • Polymères naturels

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

La cellulose

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS La cellulose

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS L ’ amidon : Linéaire : amylose (a) Ramifié : amylopectine (b)

Lamidon :

Linéaire : amylose (a) Ramifié : amylopectine (b)

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS Protéines naturelles : Exemple : la fibroïne (soie d ’ araignée)

Protéines naturelles :

Exemple : la fibroïne

(soie daraignée)

EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES

EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L ’ éthylène Le polystyrène Substances issues de la pétrochimie Le polylactate
EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L ’ éthylène Le polystyrène Substances issues de la pétrochimie Le polylactate

Léthylène

EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L ’ éthylène Le polystyrène Substances issues de la pétrochimie Le polylactate
EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L ’ éthylène Le polystyrène Substances issues de la pétrochimie Le polylactate

Le polystyrène

Substances issues de la pétrochimie

EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L ’ éthylène Le polystyrène Substances issues de la pétrochimie Le polylactate

Le polylactate PLA

Synthétisé à partir de

l’acide lactique (substance naturelle)

Polymères naturels modifiés chimiquement :

Viscose,Tencel , Lyocel obtenue par traitement de la cellulose

Polymère à base d’amidon de maïs

Synthèse des polymères

Monomère(s)

Polymère

Leur synthèse met en jeux des réactions de polymérisation qui consistent donc à associer ces motifs de répétition par des liaisons covalentes.

Méthodes de synthèse

Deux grandes méthodes :

Par réaction de polymérisation en chaîne (polyaddition) Par réaction de polymérisation par étapes (polycondensation)

Synthèse par réaction de polyaddition

n

R R 3 1 R4 R 2
R
R 3
1
R4
R
2
Synthèse par réaction de polyaddition n R R 3 1 R4 R 2 R R 3
R R 3 1 C C n R R 4 2
R
R
3
1
C
C
n
R
R
4
2
Synthèse par réaction de polyaddition n R R 3 1 R4 R 2 R R 3

Ex : Synthèse du polyéthylène

n

Éthylène(éthène)

Polyéthylène

C a 4e - de valence:

Dans le monomère double liaison C=C (alcène). Pour former le polymère, ouverture de la double liaison pour former une longue chaîne de 10 3 à 10 6 monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10 m)

Voir film

polyéthylène

Monomère Code Polymère Exemples d’application Éthène polyéthylène Film d’emballage H 2 C=CH 2 Styrène Polystyrène Chlorure
Monomère
Code
Polymère
Exemples
d’application
Éthène
polyéthylène
Film d’emballage
H 2 C=CH 2
Styrène
Polystyrène
Chlorure de vinyle
Polychlorure de
vinyle
Propène
Polypropylène

Monomère

Code

Polymère

Exemples

d’application

Méthacrylate de méthyle

Méthacrylate de méthyle PMMA Polyméthacrylate de méthyle

PMMA Polyméthacrylate de méthyle

Méthacrylate de méthyle PMMA Polyméthacrylate de méthyle
Monomère Code Polymère Exemples d’application Méthacrylate de méthyle PMMA Polyméthacrylate de méthyle
Monomère Code Polymère Exemples d’application Méthacrylate de méthyle PMMA Polyméthacrylate de méthyle

Synthèse par réaction de

polycondensation

Une polycondensation est une condensation répétée

Lors dune condensation: deux molécules réagissent pour en former une autre avec élimination dun résidu simple. (eau, alcool, ammoniac)

Réaction de condensation

Réactions « classiques » de la chimie organique

exemple : estérification

acide + alcool O H R + C O R' O H
acide
+
alcool
O
H
R
+
C
O
R'
O
H
donne ester + O = + R C O R'
donne
ester
+
O
=
+
R
C
O
R'
eau H O H
eau
H
O
H

O

 

O

O
 

R

OH

OH

+

HO

R'

R

 

+

H O

2

 

O

R'

Synthèse dun polyester

Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:

(di)alcool

+

(di)acide

donne

ester

+

eau

Synthèse d ’ un polyester Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)alcool +
Synthèse d ’ un polyester Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)alcool +

+ H 2 O

HO
HO

OH

Synthèse d ’ un polyester Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)alcool +

etc

+

Synthèse dun polyester

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate

(Exemple de fabrication d’un polyester)

PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique (diacide)

H

O O C C O O
O
O
C
C
O
O

H

+ 2

HO

CH

CH 2 OH 2
CH 2
OH
2

+

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate ( Exemple de fabrication d’un polyester) PET obtenu à partir d’éthylène

Etc

Soit :

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate ( Exemple de fabrication d’un polyester) PET obtenu à partir d’éthylène

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate

Version modèles moléculaires

(di)acide + (di)alcool donne ester + eau + = + + 2
(di)acide
+
(di)alcool
donne
ester
+
eau
+
=
+
+ 2
] n [
] n
[

motif

Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles (bouteilles deau ou de boissons gazeuses)

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate Version modèles moléculaires (di)acide + (di)alcool donne ester + eau +
Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate Version modèles moléculaires (di)acide + (di)alcool donne ester + eau +

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes

Exemple : lacide lactique

Polymère : polylactate

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions

Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation

on fait réagir un acide carboxylique avec une amine :

R

O

Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation on fait réagir un acide carboxylique avec une amine

OH

+

Acide

H N

2

R'

R

O

Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation on fait réagir un acide carboxylique avec une amine

NH

R'

+

H O

2

amine

amide

eau

Synthèse dun polyamide

Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:

(di)acide + OH O + O OH
(di)acide
+
OH
O
+
O
OH
(di)amine donne amide O O H N NH 2 2 HO
(di)amine
donne
amide
O
O
H N
NH 2
2
HO

+

eau

NH

Synthèse d ’ un polyamide Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)acide +

NH

2

+ H 2 O

O O HO
O
O
HO

NH

NH 2
NH 2

+

O O HO
O
O
HO

OH

Synthèse d ’ un polyamide Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)acide +

etc…

Polymérisation avec des composés difonctionnels

(di)acide

+

(di)amine

donne

Polymérisation avec des composés difonctionnels (di)acide + (di)amine donne Exemple : synthèse du nylon 6-6 amide
Polymérisation avec des composés difonctionnels (di)acide + (di)amine donne Exemple : synthèse du nylon 6-6 amide

Exemple : synthèse du nylon 6-6

amide

Polymérisation avec des composés difonctionnels (di)acide + (di)amine donne Exemple : synthèse du nylon 6-6 amide

+

eau

Polymérisation avec des composés difonctionnels (di)acide + (di)amine donne Exemple : synthèse du nylon 6-6 amide

motif

Nylon appelé le PA 6,6 par polycondensation de l'hexane-1,6-diamine (6C) et

de l'acide hexanedioïque (6C)

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes

Exemple : les acides aminés

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions

Polymère : polypeptide ou protéine

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions

Possibilité de synthétiser des molécules tridimensionnelles

Voir film danimation bakélite