PLAN
1. Définition
3. Synthèse de polymères
1)Synthèse par réaction de polyaddition
Ex : Polyéthylène
Des macromolécules
NOTATION :
Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif
n fois tout au long de la molécule
Les polymères, sont des matériaux organiques
composés de macromolécules (molécules géantes).
Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un
même motif ou unité monomère n fois .
n est appelé « degré de polymérisation »
n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions
Masse moléculaire molaire M d’un polymère :
M = n x Masse molaire du monomère ou du motif
M peut être très élevée pour un polymère :
de l’ordre de plusieurs millions de g.mol-1
C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la même
longueur exactement
Des matériaux organiques
• Polymères synthétiques
(les « matières plastiques »)
• Polymères naturels
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
La cellulose
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
L’amidon :
Linéaire : amylose (a)
Ramifié : amylopectine (b)
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
Protéines naturelles :
Exemple : la fibroïne
(soie d’araignée)
EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES
L’éthylène
Substances issues
de la pétrochimie
Le polystyrène
Le polylactate PLA
Synthétisé à partir de
l’acide lactique (substance naturelle)
Polymères naturels modifiés chimiquement :
Monomère(s)
Leur synthèse met en jeux des réactions
de polymérisation qui consistent
polymérisation
Polymère
Méthodes de synthèse
C C
n n
R4 R2 R4 R2
Ex : Synthèse du polyéthylène
n
Éthylène(éthène) Polyéthylène
C a 4e- de valence:
Voir film
Dans le monomère double liaison C=C (alcène). polyéthylène
Pour former le polymère, ouverture de la double
liaison pour former une longue chaîne de 103 à 106
monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10 m)
Monomère Code Polymère Exemples
d’application
Éthène polyéthylène Film d’emballage
H2C=CH2
Styrène Polystyrène
Propène Polypropylène
Monomère Code Polymère Exemples
d’application
Méthacrylate de PMMA
méthyle Polyméthacrylate de
méthyle
Synthèse par réaction de
polycondensation
exemple : estérification
O H O H
R C + O R' = R C + O
H
O O R'
H
O
O
R + HO R' R
+ H2O
OH O R'
Synthèse d’un polyester
Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:
+ H2O
HO OH
etc…
+
Synthèse d’un polyester
Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate
(Exemple de fabrication d’un polyester)
PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique
(diacide)
O O H
C C + 2 HO CH2 CH2 OH =
H O O
O O CH2 CH2 OH
2 H2O + C C
HO CH2 CH2 O O
+ Etc…
Soit :
Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate
Version modèles moléculaires
(di)acide + (di)alcool donne ester + eau
+ = +
+2
]n
[
motif
Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles
(bouteilles d’eau ou de boissons gazeuses)
Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une
même molécule peut présenter deux fonctions différentes
O
O
R + H2N R' R
+ H2O
OH NH R'
OH
O O
O
O + H2N NH2
NH
+ H2O
HO
OH NH2
O O
HO NH
NH2 O O
+ OH
etc…
HO
Polymérisation avec des composés difonctionnels
(di)acide + (di)amine donne amide + eau
motif
Polymère : polypeptide
ou protéine
Possibilité de synthétiser des molécules tridimensionnelles