1

En présence de chlorure d’aluminium, le dichlore réagit sur le benzène pour donner le chlorobenzène. Quel
volume d’hydrogène obtient-on par action du dichlore sur 11,7 g de benzène ?

2
Le trinitrotoluène (TNT), explosif puissant, est préparé à partir de l’acide nitrique.
1. Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2. Quelle masse de TNT peut-on obtenir à partir de 23 kg de toluène ?

3
Les boules antimites sont constituées de paradichlorobenzène (1,4-dichlo- benzène).
1. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui conduit à ce produit.
2. Quelle masse de benzène est nécessaire à la fabrication d’un sachet de 100 g de boules, sachant que
la réaction a un rendement de 60 % ?

4
La combustion complète de 10 g d’un hydrocarbure de masse molaire 106 g.mol-1 donne 33,2 g de
dioxyde de carbone.
1. Déterminer la formule brute de cet hydrocarbure.
2. Donner les formules semi- développées et les noms de tous les isomères de ce composé.

5
On verse 5 cm3 de benzène dans un flacon en verre contenant du dichlore. L’ensemble est ensuite
exposé à la lumière.
1. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a lieu. Préciser la nature de cette réaction.
2. Donner la formule semi- développée et le nom du produit.
3. Quelle masse de produit obtient-on ?
4. Quel est le volume de dichlore nécessaire ?
Donnée : masse volumique du benzène :  = 0, 88 g.cm-3 .

6
On veut préparer 5 kg de paranitrotoluène. Quelle masse de toluène faut-il utiliser sachant que la
nitration donne 40 % d’isomère para ?

7
1. L’action d’un mélange sulfonique (H2SO4 + HNO3) sur du phénol (C6H5-OH) donne un dérivé trinité.
Ecrire la formule développée de ce dérivé.
2. On traite 9,4 g de phénol par le mélange sulfonique. Quelle est la masse du produit obtenu, sachant
que le rendement de la réaction est 80 % ?

8
L’acide picrique est un dérivé trinitré du phénol ; sa formule est C6H2((NO2)3OH. Ce produit explose en
se décomposant suivant la réaction :
2 C6H2((NO2)3OH → 5 CO + 3 CO2 + 3H2O + 3N2 + 4C .
Une cartouche de volume 170 cm3 contient 229 g d’acide picrique.
Calculer le volume gazeux dégagé par l’explosion d’une cartouche. Les conditions de température et de
pression seront supposées normales.
9
Un mélange d’hydrogène et de 0,50 g de vapeur de benzène passe sur du nickel chauffé à 200°C. Le
produit obtenu, brûlé complètement, donne 0,54 g de vapeur d’eau et du dioxyde de carbone.
Calculer la masse de benzène ayant réagi et en déduire le rendement de la réaction (quotient de la masse
de benzène ayant réagi par la masse de benzène mise en jeu).

10
Un flacon de volume 0,5 L contient du chlore. On introduit quelques gouttes de benzène, et on expose
le flacon à la lumière.
1. Quel volume minimum de benzène faut-il introduire pour qu’il ne reste plus de chlore ?
2. Calculer la masse du produit obtenu.
Donnée : la densité du benzène par rapport à l’eau est de 0,9.

11
Un hydrocarbure de formule CxHy a pour masse molaire 78 g. mol-1. Il contient 92,3 % de carbone en
masse.
1. Déterminer x et y .
2. Ecrire l’équation bilan de la combustion complète de ce composé avec le dioxygène.
3. Calculer le volume d’air nécessaire à la combustion complète de 1 g de ce composé.
Données : volume molaire gazeux : 25 L. mol-1 ; l’air contient, en volume, 20 % de dioxygène et 80 %
de diazote.
4. Calculer la quantité de dioxyde de carbone libéré au cours de cette combustion.

12
L’analyse élémentaire d’un hydrocarbure aromatique montre qu’une masse de 0,299 g de cette substance
contient 0,276 g de carbone et 0,023 g d’hydrogène.
L’hydrogénation de l’hydrocarbure aromatique donne un hydrocarbure saturé dont la formule comprend
six atomes de carbone.
Quels sont la formule et le nom de l’hydrocarbure aromatique ?

13
Quel volume de dichlore (mesuré dans les C.N.T.P.) faut-il faire réagir pour transformer 100 cm3 de
benzène en 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclo-
hexane ?
Donnée : Masse volumique du benzène : 900 kg. m-3.

14
On réalise la bromation du benzène en présence du bromure de fer (III) FeBr3 et un excès de dibrome.
Le rendement de la réaction par rapport au benzène est de 80 %.
A partir de 3 g de benzène, combien a- t- on obtenu de monobromobenzène ?( Donner le résultat en
mole et en gramme)

CORRIGE LE BENZENE
AlCl 3
1 C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
C6H6:M = 78 g/mol ; m = 11,7 g  n = 0,15 mol ; V(HCl) = n.Vm = 3,36L

2
1. C7H8 + 3HNO3 C7H5(NO2)3 + 3H2
2. C7H8: n = 250 mol ; m(C7H5(NO2)3) = n.M’ = 56,75 kg

3
1. C6H6 + 2Cl2 C6H4Cl2 + 2HCl
2. n(C6H4Cl2) = 0,68 mol ; n(C6H6) = 1,134 mol ; m(C6H6) = 88,4 g

4
1. mC = 9,05 g ; %C = 90,5 ; %H = 9,5 ; CxHy : x = 8 ; y = 10  C8H10
2.éthylbenzène ; 1,2-diméthylbenzène ; 1,3-diméthylbenzène ;
1,4-diméthylbenzène.

5
1. C6H6 + 3Cl2 C6H4Cl6 : réaction d’addition.
2. 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.
3. m = 16,4 g
4. V(Cl2) = 3,79 L

6 8,39 kg

7
1. 2,4,6-trinitrophénol
2. 18,32 g

8 156,8 L ( 7 mol de gaz)

9 0,39 g : 78%

10
1. 0,64 cm3
2. 2,17 g

11
1. mC = 72 g ; M = 12 x + y = 78  x = 6 et y = 6 : C6H6
2. C6H6 + (15/2)O2 6CO2 + 3H2O
3. nC6H6 = 1,28.10-2 mol ; nO2 = 9,6.10-2 mol ; VO2 = 2,4 L ; Vair = 12L
4. nCO2 = 7,68.10-2 mol

12 C6H6

13 C6H6 + 3Cl2 C6H4Cl6 : réaction d’addition.

V(Cl2) = 77,5 L

14 C6H6 + Br2 C6H5Br : n(C6H5Br ) = 3.10-2 mol ; m(C6H5Br ) = 4,8 g