UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI Année 2020-2021

FACULTES DES SCIENCES EL JADIDA

DEPARTEMENT DE CHIMIE

Non : ……………………………………………………….…..…………Prénom : ………………………………………………….…………………Groupe TP : …………………. Sujet A

Examen de TP-SMC3 Chimie Organique Durée (1H00)

A/Séparation de l’aniline et de l’acide 4-aminobenzoïque par extraction liquide-liquide
1) Dans une ampoule à décanter, un mélange d’aniline et d’acide 4-aminobenzoïque (H2NC6H4CO2H), de
masse initiale 8g, solubilisé dans 30mL de dichlorométhane (d = 1.34). On ajoute à ce mélange 30 mL de
NaOH 6N.
a- Ecrire la réaction mise en jeu.
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b- Sur le schéma de l’ampoule à décanter précisez la position et le contenu des deux phases.
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c- Si on remplace le dichlorométhane par l’éther (d = 0.71). Donner les positions des deux phases.
- phase en haut : …………………………………
- phase en bas : …………………………………
2) la phase aqueuse est récupérée dans un bécher, après on y ajoute une quantité suffisante de HCl 5N à
l’aide d’une éprouvette (sous la hotte). On observe donc un précipité blanc qui se forme.
a- de quel produit s’agit –il ?
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b- Donner la réaction mise en jeu.
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3) Après filtrations du précipité blanc sur Büchner, le produit brut obtenu est recristallisé dans l’éthanol.
Donner les caractéristiques du choix de solvant de recristallisation.
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4) la phase éthérée qui reste dans l’ampoule à décanter est lavée deux fois avec 25mL d’eau. Quel est
l’intérêt de ce lavage par l’eau ?…………………………………………………………………………………………………………………….
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A la fin de la manipulation, nous avons obtenu 3.8 g d’aniline et 2.9 g d’acide 4-aminobenzoïque. Calculer les
pourcentages des deux produits obtenus.
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UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI Année 2020-2021
FACULTES DES SCIENCES EL JADIDA
DEPARTEMENT DE CHIMIE
Non : ……………………………………………………….…..…………Prénom : ………………………………………………….…………………Groupe TP : …………………. Sujet B

Examen de TP-SMC3 Chimie Organique Durée (1H00)

A/Séparation de l’acide benzoïque et de l’acide 4-aminobenzoïque par extraction liquide-liquide
1) Dans une ampoule à décanter, un mélange d’acide benzoïque et d’acide 4-aminobenzoïque
(H2NC6H4CO2H), de masse initiale 8g, solubilisé dans 30mL d’éther (d = 0.71). On ajoute à ce mélange 30 mL
de HCl 5N.
a- Ecrire la réaction mise en jeu.
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b- Sur le schéma de l’ampoule à décanter précisez la position et le contenu des deux phases.
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………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………...
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c- Si on remplace l’éther par le dichlorométhane (d = 1.34). Donner les positions des deux phases.
- phase en haut : …………………………………
- phase en bas : …………………………………
2) la phase aqueuse est récupérée dans un bécher, après on y ajoute une quantité suffisante d’NaOH 6N à
l’aide d’une éprouvette (sous la hotte). On observe donc un précipité blanc qui se forme.
a- de quel produit s’agit –il ?
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
b- Donner la réaction mise en jeu.
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3) Après filtrations du précipité blanc sur Büchner, le produit brut obtenu est recristallisé dans l’éthanol.
Donner les caractéristiques du choix de solvant de recristallisation.
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4) la phase éthérée qui reste dans l’ampoule à décanter est lavée deux fois avec 25mL d’eau. Quel est
l’intérêt de ce lavage par l’eau ?…………………………………………………………………………………………………………………….
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A la fin de la manipulation, nous avons obtenu 4.3 g d’acide benzoïque et 2.5 g d’acide 4-aminobenzoïque.
Calculer les pourcentages des deux produits obtenus.
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UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI Année 2020-2021
FACULTES DES SCIENCES EL JADIDA
DEPARTEMENT DE CHIMIE
Non : ……………………………………………………….…..…………Prénom : ………………………………………………….…………………Groupe TP : …………………. Sujet A

Examen de TP-SMC3 Chimie Organique Durée (1H00)

A/Séparation d’un mélange par extraction liquide-liquide
1) Dans une ampoule à décanter, un mélange d’acide benzoïque (A) et de naphtalène (B), de masse initiale 4g,
solubilisé dans 30mL de dichlorométhane (d = 1.34).
a- Combien de phases obtient-on ? …………………………………………………………….…………………………………………………
On ajoute à ce mélange 30 mL de (NaOH 1N).
b- Ecrire la réaction mise en jeu.
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c- Donner le contenu des deux phases.

Phase aqueuse Phase organique

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d- Comment peut-on reconnaitre les phases ?

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e- Quelle est la phase qui se trouve en haut ?
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2) La phase aqueuse est récupérée dans un bécher, après on y ajoute une quantité suffisante d’HCl 6N à l’aide d’une
éprouvette (sous la hotte). On observe donc un précipité blanc qui se forme.
a- De quel produit s’agit –il ?
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

b- Donner la réaction mise en jeu.

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3) Après filtrations du précipité sur Büchner, le produit brut obtenu est recristallisé.
a- Quel est le solvant choisi pour la recristallisation?
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b- Donner les caractéristiques du choix de solvant de recristallisation.

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4) La phase organique est lavée deux fois avec 25mL d’eau. Quel est l’intérêt de ce lavage par l’eau ?
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A la fin de la manipulation, nous avons obtenu 2 g d’acide et 1 g de naphtalène. Calculer les pourcentages des deux
produits obtenus.
UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI Année 2020-2021
FACULTES DES SCIENCES EL JADIDA
DEPARTEMENT DE CHIMIE
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UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI
Année 2020-2021
FACULTES DES SCIENCES EL JADIDA
DEPARTEMENT DE CHIMIE