B L M P S P O L X A

M 'Z ' 4 16 18 Hil 1812 1f17

f8 :| 20 4
:

Nom :…………………………………………….Prénom : ………………………………………..N° étudiant :……………………

UE Biomolécules A - Contrôle continu de Biochimie – 19/03/2019 - Durée : 30 min
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^
9
1) Soit l’acide gras suivant présent dans les huiles végétales: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CIG

a) Donnez son nom systématique, son nom commun et son symbole. A quelle série oméga appartient-il ?

Nom systématique acide ochaolécèrnoique

…………………………………………………………………………………………………………………...

Nom commun acide oléique

…………………………………………………………………………………………………………………...

Symbole Cts : 119

…………………………………………………………………………………………………………………...

Série W9
…………………………………………………………………………………………………………………...

b) Ecrivez les formules semi-développées des produits obtenus après l’oxydation de cet acide gras par le KMnO4 concentré. -

CM3 COM 2) 7- CHICH Catz) 7- COOM + KMM Ou concentré

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
- -

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
↳ GHz ( Cha) 000M (Monoacide) + MOOC Lolita Coon ( diacide)
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
-

>
-
- -

2) Soit un acide gras triéthylénique et linéaire de formule brute CnH30O2. 3dL

a) →
Déterminez la valeur éthylénique donc 3 ivootu retiens Cn 2h -602
de n : …………………………………………………………………………………………………………… .

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
2m 6=30 En = 36 n'
-36-2=18
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
-

Cpg Mogo
…………………………………………………………………………………………………………………......................................... Oz
b) Ecrivez sa formule semi-développée sachant qu’il appartient à la série -3: …………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………….........................................

alz M'
-

cha-cha
Cuz che cu - ÜM -

cool ÊM -

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
- - -
_
En -

Ce#
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
8 :3 v3 =p 3dL : 15 dB , 12,15 ( 18 :3 19,12, 13
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
☐

3) Classez les acides gras suivants par ordre décroissant de température de fusion.
✗ linoléique
3
Acide 9Z,12Z-octadécadiénoïque, acide 9Z-octadécénoïque, C18:39,12,15, C18:0
"
D/ ↑ soleils ↑ fusion ↓
2 1
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
"" "
C1 8 :O > acide 92 Octoedeànoique> acide 92,122 œhadecadiènoique > CB :3
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
-
-

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
4) Une expérience de saponification a été réalisée sur l’ester suivant :

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOCH3

La masse molaire de cet ester est de 294 g.mol-1.

Pour rappel : M (KOH) = 56 g.mol-1; M (I2) = 254 g.mol-1.
quantité
de ( KOH en mg)
a) Rappelez la définition de l’indice de saponification (IS). …………………………………………………………………………… potasse ,

nécessaire pour saponifier 1g de matières grosses

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
MAG = MKOH
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
b) Ecrivez la réaction chimique de saponification de cet ester par la potasse alcoolique (KOH) avec les formules semi-
développées et les noms des produits obtenus …………………………………………………………………………………...
………………………………………………………………………………………………………………….........................................

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 ïÆa
cnz -
C cha) u -
on = ch -

cha -
ch -
- ch -

Attila -
Cooch
} Ag :

àchaudf + KOH ( Cpg 2M¥

:

linoléique)

on =Û êh Ecrire)
'

olé Cenél u en Ki Ctlz OH

-

cha Coo +
- -
- - _ -

]
_

lènolêahe de potassium ( ou potasse ? ) alcool de

méthyl
méthanol
c) Déterminez l’indice de saponification (IS) de cet ester. ……………………………………………………………………………
^ =
rester ton
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
Élu = Œil miaou = MÉ ✗ MK" 1- ✗ 56 = 0,190
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
Mester Mison rester
=
g
294
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
Is = 190 ( )
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
Mg
de diiode (en
quartier nécessaire
d) Rappelez la définition de l’indice d’iode (II). ………………………………………………………………………………………… g)
pour saturer les insaturations contenues dans
…………………………………………………………………………………………………………………......................................... 1g
de matières
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
grosses .

Cet ester contient l' acide qui

e) Déterminez l’indice d’iode de cet ester. …………………………………………………………………......................................
, linoléique
est un acide à 2 insaturations on aura donc besoin de 2 molécules
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
gros .

de diiode Ce qui donne 2 nester = MIZ

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
.

………………………………………………………………………………………………………………….........................................

2Û7÷ > MIZ

= 2MF × Mia
¥ÊHester
=
2✗ ✗
254 =
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
=

………………………………………………………………………………………………………………….........................................
=

¥ 1,727g
…………………………………………………………………………………………………………………......................................... -

II = ( 172,7
Cg)
………………………………………………………………………………………………………………….........................................
5) Soit la molécule ci-contre en représentation de Fischer :
cétohexose
a) S’agit-il d’un aldohexose ou d’un cétohexose ? …………………………………………………………..
Il d' une
fonction cétose en Cg (
Justifiez:…………………………………………………………………………………………………………...
y a présence carbonyle)
et il a en tout
6 carbones
……………………………………………………………………………………………………………………..
y
.
.

3 carbones 13,45)
b) Combien de carbone(s) stéréogène(s) contient-elle? …………………………………………………… sterèogènes l

23 = 8 stère isomères
c) Combien existe-t-il de stéréoisomères de cette molécule ? ……………………………………………..
D- fructose
/ série D
d) Nommez la, en précisant la série : …………………………………………………………………………
Qg
'
.

e) Ecrivez la structure de son énantiomère et donnez son nom en précisant la série

Structure en représentation de Fischer :

CHZOH

Ë
"

"
••
Înrou
d- fructose , série L
Nom en précisant la série : ………………………………………………………………………………………………………… .

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