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BIOCHIMIE 1 (55 points)

GLUCIDES ET LIPIDES

Janvier 2020

ATTENTION :
1) Il est strictement INTERDIT de DEGRAFER ces feuilles.
2) Vous pouvez utiliser le verso de ces feuilles comme feuilles de brouillon.
3) Lisez ATTENTIVEMENT chaque question et répondez à ce qu’il vous est demandé
de manière claire et précise.
4) Vous pouvez utiliser votre machine à calculer et les données de la page 6.
Durée conseillée : 1h45 au maximum.

1) Questions à choix multiples (+1 par bonne réponse, -1 par mauvaise réponse et 0 en
cas d’abstention ; une ou plusieurs réponses sont possibles) :

a) Le composé suivant est

:
o Un ose ;
o Un oside ;
o Un holoside ;
o Du glucose ;
o Du galactose ;
o Un épimère en C4 du glucose.

b) Le composé suivant :

o Est un sphingolipide ;
o Est un phospholipide ;
o Est un stéride ;
o Comporte un acide gras de la série 9 ;
o Est un glycolipide.

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 2) La L(-)glycéraldéhyde est-elle dextrogyre ou lévogyre ? Justifier votre réponse.

3) Les assertions suivantes sont-elles vraies ou fausses ? Si la proposition est erronée,

corrigez-la sans modifier la partie écrite en gras.

a) Le 2-désoxyribofuranose possède un carbone asymétrique supplémentaire

que le ribofuranose.

b) Dans la molécule de dihydroxyacétone, le carbone C2 est asymétrique.

c) Le ribose est un aldopentose.

d) L’acide glucuronique est un glucose dont la fonction carbonyle est oxydée.

e) Les glycérophospholipides sont des esters d’une sphingosine, d’acides gras et

d’acide phosphorique.

4) Comment se nomme le composé suivant selon la nomenclature officielle ?

5) Définir les termes suivants en respectant le nombre maximal de mots précisé ( !!! le
non-respect de cette consigne entrainera une sanction) :

- Triglycéride (en 6 mots maximum) :

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 - Pouvoir rotatoire d’un ose (en 20 mots maximum) :

6) Soit le schéma suivant :

a) Comment se nomme le composé I ?

b) Comment se nomme le composé II ?

c) Dessiner, sous forme cyclique, le composé IV et préciser comment il est obtenu :

d) Dessiner, sous forme linéaire, le composé V :

e) Dessiner, sous forme linéaire, l’énantiomère du composé VI :

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 7) L’indice de saponification d’un triglycéride est égal à 196 mg KOH/g de lipide et son
indice d’iode à 59 g I2/100 g lipide.
L’analyse chromatographique des acides gras constitutifs révèle qu’il s’agit d’acide
palmitique (acide gras saturé à 16 carbones) et d’acide oléique (9C18).

a) Calculer la masse molaire de ce composé :

b) Déterminer la composition exacte de ce triglycéride et dessiner ce composé :

8) Sur base des données suivantes, dessiner le tétraoside qui est un marqueur de la maladie
de Pompe (glycogénose) et qui peut être mis en évidence dans les urines par
spectrométrie de masse.
L’hydrolyse acide de cette molécule libère exclusivement du D-glucose.
La méthylation suivie d'une hydrolyse acide du tétrasaccharide donne :
- 2,3,4,6-tétraméthyl-D-glucose,
- 2,3,4-triméthyl-D-glucose,
- 2,3,6-triméthyl-D-glucose.
Une alpha-glucosidase hydrolyse complètement ce tétrasaccharide.
Le test de Fehling réalisé sur cette molécule est positif.

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 9) Citer deux propriétés communes entre :

- Le saccharose et le maltose :

- L’amylose et le glycogène :

- Les sphingomyélines et les phosphatidylcholines :

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 Données

Masses atomiques :

C = 12 g/mol
H = 1 g/mol
I = 127 g/mol
K = 39 g/mol
N = 14 g/mol
O = 16 g/mol
P = 31 g/mol

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