ACADEMIQUE 2020/2021

UNITE D’ENSEIGNEMENT : BIOCHIMIE STRUCTURALE

CODE UE : EPD-GP

ENSEIGNANT : Pr KORO KORO F.

TRAVAUX DIRIGES DE BIOCHIMIE STRUCTURALE

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 I- Les Glucides

Exercice 1 : Répondre par vrai ou faux (avec justification : Corriger les phrases fausses)
1- Un aldotetrose est un sucre formé par 3 carbones et une fonction aldéhyde.
2- L'ose appartient à la série D si le OH sur le carbone n-1 est à droite sur la projection de
fischer.
3- Les oligosides font partie du groupe des oses simples.
4- Les S-hétérosides sont des composés formés par des oses et des hydroxyles alcooliques.
5- Le glycéraldéhyde est le précurseur de tous les cétoses.
6- Un carbone asymétrique (C*) ou chiral est doué d’activité optique et peut dévier la lumière
polarisée.
7- La filiation des aldoses se fait grâce à l’HCl.
8- La forme stable des cétohexosesest lorsque le pont oxydique est entre le C 1 et la fonction
alcoolique portée par C5.
9- L’anomérie des oses cycliques est dite β, si le OH du carbone anomérique et le CH2OH sont
orientés dans le même sens.
10- La cellulose est un polyoside homogène de réserve.

Exercice 2 : Cocher sur la ou les bonnes réponses

1- Le fructose est un :
a- Epimère en C2 du glucose b-Epimère en C4 du glucose
c- Isomère de fonction du glucose d-Enantiomère du glucose

2- La forme stable du D-fructose est la forme :

a- Cétofurane b- Aldofurane c- Cétopyrane d- Aldopyrane

3- Le galactose et le mannose sont des :

a- Isomères de fonctions b- Epimères en C2 c- Enantiomères d-Diastérioisomères

4- Le pont oxydique d’un aldo-hexose est entre :

a- C2-C5 b- C1-C5 c-C2-C5 d- C2-C6

5- La fonction alcool primaire des oses est :

a- CH2-OH b- CH-OH c- CHO d- COOH

6- Dans un milieu basique à haute température les oses vont subir une :
a- Epimérisation b- Polymérisation c- Interconversion d- Dégradation

7- Les oses simples peuvent s’additionner avec :

a- Les alcools b- Les oses
c- L’acide phosphorique d- Les composés à fonction amine

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8- A haute température, les oses s’associent avec 02 molécules de phénylhydrazine et il
y’aura formation de :
a- Phenylhydrazone b- Acides aldoniques c- Osazone d- Acides aldariques

9- Le lactose est un sucre :

a- Réducteur b- Non réducteur c- Diholoside d- Polyoside

10- L’hydrolyse acide de saccharose donne :

a- Glucose et mannose b-Glucose et fructose c- Glucose et galactose d-Glucose et glucose

11- La vitamine C dérive à partir de :

a- L-glucose b- L-gulose c-D-glucose d-D-gulose.

12-La chitine est un polyoside d’origine :

a- Végétale b-Bactérienne c-Virale d- Animale

Exercice 3 :
- Représenter la structure linéaire du D-ribose
- Donner sa classification chimique

- A partir de la structure linéaire du D-ribose ; écrire les structures cycliques suivantes : α-D-ribofuranose,
β-D- ribofuranose. Quelle est la différence entre ces 02 structures cycliques ?

Exercice 4 : Soit le méthyloside suivant formé par le glucose lié à un groupement méthyle.

a) Donner le nombre de molécules d’HIO4 consommées par ce méthyloside ?

b) Présenter le résultat final de l’oxydation sous forme d’un schéma.

Exercice 5 : On veut déterminer la structure du Raffinose, oligosaccharide présent dans la betterave.

La perméthylation du Raffinose suivie d'hydrolyse acide produit un mélange équimoléculaire de :
- 2, 3,4, 6- tétra-méthyl -α-D- galactose
- 2, 3, 4- tri - méthyl –α-D - glucose
- 1, 3, 4, 6 - tétra -β-D - méthyl – fructose

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1) Est-ce que le raffinose est réducteur ? Justifier.
2) Écrire les composés méthylés obtenus ?

3) Présenter la formule complète de ce composé ?

4) Donner le résultat de l’action de α -D- galactosidase sur le raffinose ?

Exercice 6 : Un triholoside hétérogène est formé de 03 oses : A, B et C.

a) Le traitement des 03 oses séparément à la liqueur de Fehling montre que A et B
donnent un précipité rouge brique. Expliquer ce résultat ?
b) L’oxydation poussée de B avec HNO3 conduit à la formation du composé suivant
:

- Donner le nom de ce composé ; déduire la structure linéaire de B.

c) L’oxydation concentré de C avec HNO3 donne 02 diacides (l’un possède 2 C et

l’autre 4C).
Classer l’ose C?
d) L’ose A est un épimère en C2 avec l’ose B. Donner la structure de A.
e) La perméthylation de ce triholoside suivi d’hydrolyse libère les produits suivants :

- 2, 3,4, 6- tétra-méthyl – α-D - ose

- 2, 3, 6- tri - méthyl - α-D - ose

- 1,2, 3,4 – tétra – β-D- méthyl – ose

- Présenter la formule complète de ce triholoside.

f) Ce triholoside est-il réducteur ? Justifier.

g) Donner le nombre de molécules d’HIO4 nécessaire pour l’oxydation de ce

triholoside?

h) Donner le nombre de HCOOH et/ou de HCHO formé après oxydation ?

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 - Les Lipides

Exercice 1 : Répondre par vrai ou faux (avec justification)

1- Les glycérides sont solubles dans l’eau.
2- l’hydrolyse acide d’un triglycéride libère 03 sels d’acides gras.
3- L’acide lysophosphatidique est formé par 01 glycérol + 01 acide gras + H3PO4
4- Un céride est formé d’un cholestérol associé à un acide gras.
5- Le galactosyl-cérébroside fait partie des sphingolipides.
6- Le groupe des ω3 ont une double liaison sur le troisième carbone en partant de CH3 : ω1.
7- Les acides gras hydroxylés comportent un ou plusieurs groupements CH3.
8- Le point de fusion des acides gras dépend à la fois de la longueur et du degré
d’insaturation de la chaîne.

9- La solubilité des acides gras augmente avec l’augmentation du nombre de C.

10- L’oxydation des acides gras au KMnO4 donne naissance à des diacides uniquement.

Exercice 02 : Répondre aux différentes questions de généralités sur les lipides.

1- Donner la formule brute et semi-développée des acides gras saturés ?
2- Comparer entre un acide octadécanoїque et un acide octadécènoїque ?
3- Citer 02 propriétés physicochimiques des cérides ?
4- Donner la constitution d’un plasmalogène ?
5- Définir le terme amphiphile ?
6- Définir l’indice de saponification ? Quel est l’intérêt de cet indice ?
7- Expliquer le phénomène de rancissement ?
8- Quels sont les paramètres qui font varier les propriétés spectrales des acides gras ?

Exercice 3 : L’analyse d’un diglycéride homogène donne les indices suivants :

- Is-Diglycéride= 164,70.
- Après traitement du diglycéride avec I2 : aucune réaction n’est obtenue. 1)
Déterminer le PM de ce diglycéride ?
2) Déterminer la longueur des chaines d’acides gras (n) ainsi la formule brute ?
3) Représenter la formule complète de ce diglycéride, en donnant son nom.
(KOH : 56 ; I : 127 ; C : 12 ; O : 16 ; H : 1)

Exercice 4 : L’analyse d’un triglycéride hétérogène montre les résultats suivants :

- Les acides gras A et B ne sont pas oxydé au KMnO4 et l’indice de saponification de A Is-A
= 636,36
- L’acide gras B porte 12C.
- L’acide gras C fixe une molécule d’I2 et son indice d’iodeIi-C = 90,07
1) Déterminer les structures des 03 acides gras ?
2) Calculer le PM de ce triglycéride ?
3) Représenter la formule complète de ce triglycéride, en donnant son nom ?

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 (KOH: 56; I: 127; C: 12; O: 16; H: 1)

Exercice 5: Après isolement d’un lipide à partir d’un organisme biologique, 05 composants ont été
identifiés : a- 01 alcool aminé à 2C.
b- 02 composants solubles dans le chloroforme et donnent avec du méthanol :
C17H33COO-CH3 et C15H31COO-CH3.
c- 01 composant oxydable par 02 molécules d’acide périodique. d- 01 molécule
d’acide phosphorique.
Donner la structure des 05 composants avec explication ?
Représenter la formule et le nom complet de ce lipide ?

- Les Protéines

Exercice 1 : Répondre par vrai ou faux avec justification

1- la formule générale d’un acide aminé est 2HN-CH-COOH

R
2- La tyrosine fait partie des acides aminés apolaire.
3- Le résidu R est variable d’un acide aminé à un autre.
4- Les acides aminés des protéines appartiennent tous à la série D.
5- La racémisation est le passage d’un énantiomère à un autre
6- La désamination de l’histidine conduit à la formation de l’histamine. 7- La
méthionine est un acide aminé à radical hydroxylé.
8- la méthode de Sanger est une méthode enzymatique qui permet la libération des
acides aminés C-terminale.
9- L’histidine est un acide aminé indispensable chez l’enfant.
10- L’hélice α fait partie de la structure primaire des protéines.
11- Les coudes simples sont des courts segments indispensables aux feuillets β
antiparallèles.
12- L’hémoglobine est une protéine globulaire de structure tertiaire.
13- A son point isoélectrique, une protéine exprime un nombre égale de charges
positives et négatives.
14 - Tous les acides aminés sont actifs à la lumière polarisée sauf l’alanine.

Exercice 2 : Réponde aux différentes questions de généralités sur les protéines 1)

Citez 02 acides aminés avec une chaine latérale carboxylique.
2) Donnez les différents types de liaisons rencontrés dans la structure tertiaire des
protéines.
3) Donnez les caractéristiques des coudes croisés ?
4) Citez 02 propriétés physiques des peptides ?

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 5) Quel est l’effet du bromure de Cyanogène (BrCN) sur les peptides.

Exercice 3 : Soit le mélange suivant : Gly (pHi = 6), Tyr (pHi = 5,65), Arg (pHi = 10,7). On soumet
ce mélange à une électrophorèse à pH = 8,5.
1) Donner le principe de la technique d’électrophorèse.
2) Donner le résultat obtenu sous forme d’électrophorégramme.
Un autre mélange d’acides aminésconstitué d'acide glutamique (Glu), leucine (Leu) et lysine (Lys) a
été placé dans lachromatographie d'échange d'ions. Le support de la chromatographie est composé
de la résine sulfonique (groupements sulfonatés : SO3-). Les pH isoélectriques du Glu, Leu et Lys
sont 3,25, 6 et 9,72, respectivement. Les 03 acides aminés sont déposés sur la colonne à pH = 2,0,
puis au cours de la chromatographie, le pH est amené progressivement à 7,0. Quels sont les acides
aminés élués dans ces conditions et quel est leur ordre d'élution ? Justifier.

Exercice 4 : Soit le peptide suivant 2HN-Asp-Lys-Tyr-Arg-Ala-COOH (pHi asp = 3 pHi lys = 9,72
pHi Tyr = 5,65 pHi Arg = 10,7 pHi Ala = 6,05) ; après hydrolyse acide, on veut séparer le mélange
des aminoacides par chromatographie échangeuse d’ions.
1) Quel type de résine et quel intervalle de pHi du tampon (milieu) doit-on choisir
pour éluer seulement les acides aminés basiques et retenir les autres acides aminés.
2) Ecrire la forme développée de l’Asp et la Lys à l’état zwitterion.

Exercice 5 : Soit un heptapeptide (P) formé d’acides aminés différents et ne contient pas de Trp.
L’action de la chymotrypsine sur le P donne un tripeptide A et un tetrapeptide B.
- L’action de l’aminopeptidase sur A libère un acide aminé hydroxylé possédant 02
carbones asymétriques.
- L’action de la carboxypeptidase sur A libère un acide aminé aromatique apolaire. -
Le tripeptide A contient au centre un acide aminé acide.

- L’action du DNFB sur le tetrapeptide B suivi d’hydrolyse libère le composé DNP-

Val suivi de DNP-AA basique à groupement guanidique.
- La réduction de B par le LiBH4 suivi d’hydrolyse acide libère 3 acides aminés et le
composé suivant : 3HN-CH-CH2OH
(CH2)2-CH2OH
- Le tetrapeptide B renferme un acide aminé sans activité optique.

1) Donner la séquence de P en expliquant brièvement chacune des étapes. 2)

Donner la formule développée de ce peptide.

Exercice 6 :Soit le peptide suivant 2HN-Ala-Glu-Met-Val-Cys-Ser-Phe-Ile-Arg-COOH

1) Classer ce peptide ?
2) Donner les méthodes qui permettent de libérer la valine seule de ce peptide ?
2) Quelle est l’enzyme qui peut libérer l’Arg de ce peptide ?
3) Quel est l’acide aminé qui participe dans la stabilisation structurale des peptides.
4) Donner le résultat de l’action de la chymotrypsine ?

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5) Faire sortir de ce peptide les acides aminés apolaire ?