Strategie de la chimie verte

1. Prévention des déchets Souvent une approche interdisciplinaire:

Chimie, engineering, microbiologie. Approche utilisée pour des procédés dangereux/ chers
Prévention des déchets

- Exemple de la Sertraline (Pfizer) Rendement augmenté au double Utilisation de l’éthanol en

substitution du dichlorométhane, tetrahydrofuran, toluène et hexane (solvants organiques volatils)
Elimination de

40 pourcent de TiCl4 (toxique, irritant) Elimination de

50 pourcent de HCl (toxique, corrosif

2. Economie atomique

Synthèse de l’ibuprofène Procédé traditionnel:

6 pas de synthèse

40% d’économie atomique

3. Nouveau procédé plus propre car:

Synthèse avec un catalyseur:

3 pas 80% d’utilisation atomique

(99% avec le recyclage de l’acide acétique)

4. Minimisation de l’utilisation de substances toxiques dans la synthèse

Synthèses moins toxiques

– synthèse du polycarbonate Procédé traditionnel

– utilisation du phosgène: Phosgène est toxique et corrosif Impuretés dans le produit final (Cl- )

5. Nouveau procédé plus propre car:

Pas de phosgène

Produit final plus pur

6. . Produits plus efficaces et moins toxiques insecticide naturel Plus propre car: Produit par
Saccharopolyspora spinosa Facilement isolé à partir d’échantillons de sol Grande
sélectivité et faible toxicité
7. . Eviter les solvants/agents de séparation. Les rendre plus sécuritaires
8. synthèse en phase aqueuse Plus propre car: Formation de liaisons C-C en phase aqueuse
L’eau est un solvant plus propre D’une façon générale la séparation est plus facile
9. Economie d’énergie Nouvelles approches: Nouvelles formes d’énergie Efficacité de l’usage
énergétique (contrôle de la réactivité, thermodynamique) Séparations (distillation, filtration,
recristallisation vs. Immiscibilité réactifs/ produit/catalyseurs) Nouvelles techniques de
synthèse (microondes, ultrasons, etc) Optimisation de procédés industriels.
10. Matières premières renouvelables Synthèse de l’acide adipique Procédé traditionnel:
Production de N2O (2% de la production mondial annuelle) Utilisé dans la production de
nylon 6,6 et comme aditif alimentaire (gélatines, boissons, etc…)
11. Procédé plus propre

– I: Recyclage du N2O Production de phénol

12. Procédé plus propre – II:

Biotechnologie – utilisation de matières premières renouvelables Pas de production de N2O

13. Elimination de produits de dégradation toxiques Synthèse d’amines quaternaires Plus

propre car:

Utilise l’acide borique: pas toxique, pas cher, pas dangereux Elimination du SOCl2, PCl3,
phosgène.

Possibilité d’utilisation en plusieurs procédés industriels.

14. Utilisation de la catalyse (la plus spécifique possible) La catalyse est l'action d'une
substance appelée catalyseur sur une transformation chimique dans le but d'accélérer la
cinétique de cette conversion.

Le catalyseur, qui est en général en quantité beaucoup plus faible que les réactifs, n'est pas
consommé et est retrouvé inchangé à la fin de la réaction. S'il est séparable facilement du milieu
réactionnel, il pourra être recyclé dans une nouvelle synthèse.

15. Synthèse iminodiacetate de sodium Procédé traditionnel:

Procédé de Strecker Utilise NH3, CH2O, HCN, HCl. Chimie verte Utilisation de la catalyse –
Synthèse iminodiacetate de sodium

Procédé plus propre: Déhydrogénation catalytique de la diéthanolamine Pas de purification

nécessaire Pas de produits secondaires toxiques

16. Conception de produits à utiliser totalement ou facilement dégradables plastiques à partir

de l’acide polylactique Procédés plus propres:

Utilisation de matières premières renouvelables (entre autres des rejets de l’agriculture

intensive)

Procédés énergétiquement beaucoup plus favorables (20-50% mois de combustibles fossiles).

Recyclable et dégradable.

17. Analyse en temps réel pour éviter la formation de substances indésirables Nouvelles
approches:

Développement des techniques analytiques (en ligne) Logiciels d’identification des substances
plus dangereuses Economie dans les traitements des rejets industriels

– rôle des industriels. Réglementation

- rôle des organismes publics. Chimie verte Analyse en temps réel

18. Chimie plus sécuritaire synthèse de l’acrylamide Procédé traditionnel:

Utilisation de H2SO4 et NH3

Procédé plus propre: Synthèse enzymatique

19. synthèse du methylisocyanate

Procédé traditionnel: Utilisation du phosgène Procédé plus propre: Synthèse catalytique

Stratégie de synthèse multi-étapes

Les réactions de base de la synthèse organique
Du fait de la grande réactivité des espèces chimiques de nombreux types de transformations
sont faisables au laboratoire.

• Les réactions de substitution

Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou un groupe
d'atomes est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes.

Les réactions d'addition

Une réaction d'addition permet d'ajouter deux atomes ou groupes d'atomes sur deux atomes
liés par une double liaison (ou triple liaison).

Une réaction d'addition est repérable par la disparition de la double liaison (ou transformation
d'une triple liaison en double liaison).

• Les réactions d'élimination

Elles permettent d'éliminer un groupe d'atomes de la molécule de départ pour obtenir une
liaison double ou triple (insaturation).
• Modification de chaîne carbonée
Craquage du pétrole : Le craquage catalytique est un processus dans lequel des alcanes à
longue chaîne contenus dans le pétrole (qu'on appelle le naphta) se brisent lorsqu‘ils sont
portés à 500 °C environ en présence de catalyseurs platine-molybdène. Il en résulte un
alcane et un alcène de masse molaire plus faible

Reformage : Le reformage catalytique est un processus dans lequel le naphta, subit une
déshydrogénation à 550 °C sous haute pression en présence de catalyseurs à base de
platine. Il est aussi possible de ramifier une chaîne carbonée par reformage.

• Réaction d'oxydoréduction
Elles permettent d'oxyder ou de réduire une fonction organique de la molécule de départ, à
l'aide d'un oxydant ou d'un réducteur pour obtenir dans la molécule synthétisée, la fonction
organique souhaitée.

Protection / déprotection
• Nécessité de la protection
Si une molécule possède plusieurs groupes fonctionnels sensibles au même réactif, alors ils
sont tous potentiellement sujets à réagir avec le réactif introduit.

• Stratégie en trois étapes

Pour modifier le groupe B sans modifier le groupe A, on réalise trois étapes de
synthèse :
Protection du groupe fonctionnel A
Dans le cas de la synthèse peptidique, on utilise par exemple le réactif PAC qui est
un groupe protecteur de la fonction acide (abréviation pour Protecteur d'Acide).
Mais l'on pourrait tout aussi bien tenter de protéger la fonction amine avec le groupe
protecteur PAM (abréviation pour Protecteur d'Amine).

Transformation du groupe fonctionnel B

Les molécules sont appelées à réagir en ciblant le groupe fonctionnel A du premier
réactif avec le groupe fonctionnel B du second réactif. Il se crée un nouveau groupe
fonctionnel, entouré en noir, le groupe amide, qui porte également le nom de liaison
peptidique dans la synthèse des peptides.

Déprotection des groupes fonctionnels

Il y a ici une double déprotection. On récupère les fonctions amine et acide que l'on
ne souhaitait pas voir réagir l'une sur l'autre dans les molécules de réactifs.
 Conclusion

La chimie verte est une nouvelle approche pour résoudre les problèmes posés par les activités
chimiques industrielles. Jusqu'à présent, les fabricants étaient légalement tenus d'essayer de
minimiser l'exposition aux dangers en contrôlant les substances toxiques à toutes les étapes du
processus : manipulation, utilisation, manipulation et élimination. Green Chemistry recommande de
résoudre les problèmes à la source en développant des procédés sécuritaires ! Il existe bien sûr des
freins à son développement à l'échelle mondiale : les activités commerciales doivent être rentables,
et les procédés verts ne peuvent remplacer les procédés polluants traditionnels que si le retour sur
investissement est suffisamment rapide pour attirer les managers et les investisseurs.

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a_b-strategie-de-synthese-multi-etapes