Points clés

 Les polymères sont de grosses molécules obtenues par assemblage de

molécules plus petites appelées des « monomères ».
 Le motif du polymère est la molécule qui se répète tout au long de la chaine.

 Les polymères sont largement présents dans notre vie quotidienne (vêtements,
colle, sachet plastique, papier, etc.). Ils peuvent se classer en deux catégories :
les polymères d’origine naturelle et ceux synthétisés par l’homme.

Pour bien comprendre

Représentations topologique et semi-développée

1. Les polymères
a. Définition
Les polymères sont des macromolécules de masse moléculaire élevée, qui sont
obtenues par assemblage de molécules plus petites appelées des monomères.
Ces polymères sont obtenus au cours d’une réaction chimique qu’on appelle la
polymérisation.
b. Motif d'un polymère

La polymérisation se fait à partir de molécules appelées monomères, qui se lient au

niveau de leur groupe fonctionnel ou au niveau de leur double liaison.

Exemple 1

Remarques
 Les pointillés présents dans la partie des réactifs signifient qu’on utilise un très
grand nombre de monomères pour synthétiser le polymère.
 Les pointillés de part et d’autre du polymère signifient que la chaine carbonée
se poursuit. La molécule étant très grosse, il n’y a pas de place pour la
représenter complètement.

Exemple 2

On remarque que le polymère s’apparente à une chaine où un même maillon se

répète : c’est le motif du polymère.

Le motif du polymère est la molécule qui se répète tout au long de la chaine du

polymère.
Attention
Le maillon de cette chaine, c’est-à-dire le motif du polymère, ne correspond pas au
monomère.
c. Représenter un polymère
Un polymère se représente en mettant entre crochets le motif du polymère, suivi de
l’indice n qui représente le nombre de répétitions du motif.
Exemple du silicone

2. L'utilisation des polymères

a. Polymères naturels ou synthétiques

Les polymères naturels sont issus de la nature et peuvent avoir diverses origines
(animale, végétale, minérale).

Les polymères synthétiques sont créés par l’homme par transformation chimique
(réaction de polymérisation), généralement à partir du pétrole.

Exemples de polymères naturels (en bleu)

 Le bois, le coton, le lin contiennent la cellulose.
 Le cuir contient le collagène.

 La soie et la laine sont faites à partir de la kératine.

 Le caoutchouc est obtenu par transformation du latex synthétisé par les
végétaux.

Exemples de polymères synthétiques (en bleu)

 La colle (« super-glue ») est utilisée dans les industries automobile,
ferroviaire, aéronautique.
 Le polystyrène est utilisé dans la fabrication des emballages. Le plexiglas
(polyméthacrylate de méthyle) est un matériau transparent utilisé en optique
(fibres optiques, etc.).
 Le PVC (polychlorure de vinyle) est utilisé pour la confection des tuyaux de
canalisations, des câbles électriques, des encadrements de fenêtres, etc.
 Le polyéthylène est utilisé dans la fabrication des emballages plastiques.
 Le caoutchouc peut aussi être synthétisé par l’homme. Il est utilisé dans les
pneus, dans les gaines des câbles informatiques, dans les gants jetables.
 Le nylon est utilisé dans les fibres textiles.

b. Impact des polymères sur notre quotidien

Les polymères, qu’ils soient naturels ou artificiels, sont utilisés dans la confection des
matériaux.

La fabrication des polymères à partir de substances naturelles a connu un essor au 19e

siècle. L’utilisation des polymères naturels ne fait qu’augmenter, il était donc devenu
indispensable de synthétiser des matériaux ayant des propriétés similaires et même
supérieures aux produits naturels qui existaient déjà. Il a par la suite été possible de
synthétiser des molécules sans utiliser de produits naturels.

Les polymères sont de nos jours utilisés dans divers domaines : la médecine, les
travaux publics, le secteur automobile et aérospatial, les emballages, les fibres
textiles, etc.

Les matières plastiques ne sont cependant pas biodégradables, ce qui a provoqué un

désastre écologique à cause du rejet des polymères de synthèse dans la nature
(notamment la pollution des océans).

Afin de réduire l’impact environnemental dû à ces polymères de synthèse, plusieurs

dispositifs ont été mis au point.

Exemples de dispositifs mis en place

 Disparition des sacs plastiques à usage unique en caisse dans les
supermarchés.
 Fin de la commercialisation des pailles en plastique.

 Réduction des emballages alimentaires.

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Objectifs
 Identifier, dans un protocole, les opérations réalisées pour optimiser la vitesse
de formation d’un produit.
 Comprendre l’augmentation du rendement d’une synthèse par introduction en
excès d’un réactif ou par élimination d’un produit du milieu réactionnel.
 Mettre en œuvre un protocole de synthèse pour étudier l’influence de la
modification des conditions expérimentales sur le rendement ou la vitesse.

Points clés
 Pour augmenter le rendement d’une synthèse, on peut :
o introduire un réactif en large excès ;

o éliminer un produit au fur et à mesure de sa formation.

 Pour optimiser la vitesse d’une réaction, on peut :

o chauffer la réaction ;

o ajouter un catalyseur.

Pour bien comprendre

 Étapes d'un protocole de synthèse
 Facteurs cinétiques, catalyseur

 Réactif, produit, rendement d'une synthèse, taux d’avancement, quotient de

réaction et constante d’équilibre
 Montage de la distillation fractionnée

1. Facteur cinétique et rendement (rappels)

a. Facteur cinétique
Un facteur cinétique est un paramètre physique qui permet d’influer sur la vitesse
d'une transformation chimique.

Pour accélérer la vitesse, on peut faire varier :

 la température : en chauffant le milieu réactionnel, on va pouvoir accélérer la

réaction chimique ;
 la concentration d’un réactif : plus la concentration d’un ou de plusieurs
réactifs est grande, plus la réaction évolue rapidement. À l’opposé, plus les
réactifs sont dilués, plus la réaction est lente.

Remarques
 Un catalyseur permet d’accélérer une réaction sans être consommé. Un
catalyseur n’est toutefois pas un facteur cinétique car ce n’est pas un
paramètre, mais une espèce chimique.
 Le catalyseur ne figure pas dans l’équation de la réaction ; il n’influence pas le
sens d’évolution de la transformation, ni la composition du système dans l’état
final.
b. Rendement
Le rendement d’une réaction chimique nous renseigne sur la productivité de cette
réaction.

Le rendement se note η et s’exprime par la relation suivante.

avec :
 mexpérimentale la masse de produit obtenue à la fin de la
manipulation, en gramme (g)
 mthéorique la masse du produit que l’on aurait obtenue
si la réaction avait été totale et si nous n’avions eu
aucune perte, en gramme (g)

 η le rendement, sans unité

Remarque
Le rendement est une valeur comprise entre 0 et 1. Il peut aussi s’exprimer en
pourcentage.
2. La synthèse chimique - Exemple de l'ester
a. Objectifs
L’optimisation d’une synthèse chimique

L’optimisation d’une synthèse chimique repose sur plusieurs points.

 Minimiser le temps de la manipulation en accélérant la réaction, car certaines

réactions peuvent être très lentes.
 Obtenir un rendement le plus élevé possible pour obtenir un maximum de
produit.

Étude de la synthèse d’un ester

On va étudier les techniques d’optimisation d’une synthèse chimique en étudiant

l’influence des conditions expérimentales. On s’intéresse ici à l’exemple de la
synthèse d’un ester, l’estérification.

b. Réaction chimique de l'estérification

La synthèse d’un ester consiste à faire réagir deux réactifs :

 un alcool qui contient le groupe hydroxyle —OH ;

 un acide carboxylique qui contient le groupe carboxyle .

On obtient alors une nouvelle molécule qui contient le groupe caractéristique ester

Pour cette synthèse, on fait réagir :

  le 3-méthylbutan-1-ol de formule  ;

 l’acide éthanoïque de formule .

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.

Réaction chimique de la synthèse de l’ester

Cette réaction se déroule dans les deux sens. La réaction qui a lieu en sens inverse
entre l'ester et l'eau est appelée « hydrolyse de l'ester » et se produit simultanément à
la synthèse de l’ester. La réaction d’estérification se produit lentement et elle est
limitée par la réaction inverse de l’hydrolyse de l’ester. On cherche donc à optimiser
cette réaction.

c. Influence de paramètres sur l'optimisation de la vitesse ou du rendement de la

réaction
Optimisation de la vitesse de la réaction

On cherche à étudier l’influence de deux paramètres sur la vitesse de réaction de la

synthèse d’un ester : la température et l’utilisation d’un catalyseur.

La température

On effectue deux expériences au cours desquelles on met en contact les deux réactifs
à deux températures différentes T1 et T2, avec T1 > T2.

On trace ensuite la courbe qui représente la quantité de matière d’ester formée en

fonction du temps.
 Courbe des résultats avec deux températures différentes

Observation et conclusion

L’état d’équilibre est atteint plus rapidement avec la courbe de température la plus
élevée.

En augmentant la température du milieu réactionnel, on augmente la vitesse de la

réaction.
Un catalyseur

On utilise le plus souvent l’acide sulfurique pour catalyser la réaction (il contient les
ions oxonium H3O+).

On effectue deux expériences au cours desquelles on met en contact les deux réactifs
en présence d’un catalyseur et sans catalyseur.

On trace ensuite la courbe qui représente la quantité de matière d’ester formée en

fonction du temps.
 Courbe des résultats avec et sans catalyseur

Observation et conclusion

L’état d’équilibre est atteint plus rapidement avec un catalyseur.

En présence d’un catalyseur, on augmente la vitesse de la réaction.

Optimisation du rendement de la réaction

Le rendement de l'estérification est le rapport entre la quantité de matière d'ester

obtenue expérimentalement et la quantité de matière d'ester que l'on obtiendrait si la
réaction était totale (nester max) :

Le rendement de la réaction d’estérification peut être optimisé en jouant sur la

composition initiale, et/ou en éliminant un produit au fur et à mesure de sa formation.

Jouer sur la composition initiale

On réalise diverses réactions d’estérification au cours desquelles on modifie les

quantités initiales des réactifs introduits (acide éthanoïque et 3-méthylbutan-1-ol).

On regroupe les résultats dans le tableau suivant.

n(ac)i (en mol) 5 2 1 1 1
n(al)i (en mol) 1 1 1 2 5
η (sans unité) 0,35 0,31 0,25 0,31 0,35
On a noté n(ac)i et n(al)i les quantités initiales d’acides et d’alcool introduites, et η le
rendement de la réaction.

Observation
Le rendement est maximal lorsque l’un des réactifs est introduit en large excès par
rapport à l’autre.

Interprétation
L’expression du quotient de la réaction de synthèse de l’ester est :

L’expression de la constante d’équilibre vaut :

Remarque
On observe que l’eau est présente dans les expressions du quotient de la réaction et de
la constante d’équilibre. Cela s’explique par le fait que l’eau n’est pas le solvant mais
un produit de la réaction.

On suppose qu’on a atteint l’état d’équilibre : Qr = K.

On ajoute ensuite un excès de réactif, l’acide par exemple : on a alors

n(acide) > n(acide)éq, ce qui implique que Qr < K car la constante de la réaction est
inversement proportionnelle à la concentration en acide.

Le système va alors évoluer de sorte à ce que le quotient de la réaction Qr tende vers

la constante d’équilibre K : il faut donc éliminer l’espèce ajoutée (l’acide) en la
consommant, donc en favorisant la production d’ester.

Conclusion

Pour augmenter le rendement de cette réaction d’estérification, il suffit d’introduire en

large excès l’un des deux réactifs.
Éliminer un produit au fur et à mesure de sa formation

On suppose qu’on a atteint l’état d’équilibre : Qr = K.

On élimine ensuite l’un des produits, l’eau par exemple : on a alors n(eau) < n(eau)éq,
ce qui implique Qr < K.

Le système va alors évoluer de sorte à ce que le quotient de la réaction Qr tende vers

la constante d’équilibre K : il faut donc produire l’espèce éliminée en favorisant la
production d’ester.
Conclusion

Pour augmenter le rendement de cette réaction d’estérification, il faut éliminer un

produit de la réaction, au fur et à mesure de sa réaction.
Remarque
En retirant un produit au fur et à mesure de sa formation, on empêche la réaction
inverse (hydrolyse de l’ester) de se réaliser. Il n’y a qu’une seule réaction qui se
produit, celle de la synthèse de l’ester dans le sens direct, ce qui permet d’augmenter
son rendement.
d. Protocole expérimental

Pour optimiser la vitesse et le rendement d’une réaction, il faut faire en sorte de

respecter les trois points suivants :

 chauffer le milieu réactionnel ;

 utiliser un catalyseur ;
 utiliser un montage qui permet d’éliminer un produit au fur et à mesure de sa
formation.

Le protocole

Afin de respecter ces trois points, on utilise un montage de distillation fractionnée en

présence d’un catalyseur : l’acide sulfurique H2SO4.
Il faut donc procéder de la manière suivante.

1. Prélever les réactifs (acide éthanoïque et 3-méthylbutan-1-ol), puis les mettre

en contact dans le ballon afin qu’ils interagissent.
2. Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique.
3. Réaliser le montage de distillation fractionnée.
4. Mettre en route le chauffe ballon.
 Montage de la distillation fractionnée
de la synthèse de l’ester
Principe

Le montage permet de porter à ébullition un mélange de liquides miscibles dotés de

températures d’ébullition différentes afin d’extraire le liquide qui a la plus faible
température d’ébullition.
Pour savoir quelle espèce chimique a la température d’ébullition la plus faible, on
étudie le tableau suivant.

eau 100 °C

Températures acide éthanoïque 118 °C

d'ébullition 3-méthylbutan-1-ol 131 °C
éthanoate de 3-méthylbutyle 142 °C
Dans la réaction d’estérification, on remarque que l’eau possède la température
d’ébullition la plus faible. C’est donc l’eau qui sera éliminée au fur et à mesure de sa
formation dans ce montage. Il s’agit d’un produit de cette réaction de synthèse d’ester,
le rendement va donc augmenter.

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Objectif

Mettre en œuvre un protocole de synthèse afin de modifier un groupe caractéristique

ou une chaine carbonée.

Points clés
 La modification d’un groupe caractéristique ou d’une chaine carbonée d’une
molécule est possible grâce à une réaction chimique entre au moins deux
réactifs.
 Une chaine carbonée est modifiée si le nombre ou l’agencement des atomes de
carbone n’est pas le même.
 Un groupe caractéristique est modifié si l’atome d’halogène ou le groupe
d’atomes contenant un atome d’azote ou d’oxygène est modifié.
 On récupère ensuite la molécule en suivant les étapes d’un protocole (filtration
si l’espèce à récupérer est solide puis recristallisation).

Pour bien comprendre

Groupe caractéristique, étapes d’un protocole

1. Chaine carbonée et groupe caractéristique (rappels)

a. Chaine carbonée

La chaine carbonée d’une molécule correspond à l’enchainement des atomes de

carbone C qui la constitue. Elle est modifiée lorsque l’agencement des atomes ou leur
nombre est modifié.

Exemple
Le butane a une chaine carbonée différente de la molécule de 2-méthylpropane.
b. Groupe caractéristique

Une molécule est constituée d’une chaine carbonée et de groupe(s) caractéristique(s).

Un groupe caractéristique d’une molécule est un groupe d’atomes qui comporte au

moins un atome d’oxygène O, d’azote N ou un halogène.
Exemple
La molécule acide propanoïque a un groupe caractéristique différent de la molécule
propanol.

2. La synthèse chimique

a. Principe
Une synthèse chimique consiste à fabriquer une nouvelle molécule à partir d’au moins
deux réactifs qui réagissent selon une réaction chimique.

On va mettre en œuvre un protocole afin de modifier la chaine carbonée et le groupe

caractéristique d’un réactif au cours d’une synthèse de molécule.

b. Équation chimique – Exemple

On souhaite synthétiser l’aspirine, aussi appelée acide acétylsalicylique, en faisant

réagir les deux molécules suivantes.

 Un alcool qui contient le groupe caractéristique hydroxyle 

—OH : l’acide salicylique de formule  .

 L’anhydride éthanoïque qui contient le groupe caractéristique carbonyle 

, de formule  .

On obtient alors une nouvelle molécule, l’acide acétylsalicylique, qui contient le

groupe caractéristique ester  .

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.

 Réaction chimique de la synthèse de l’aspirine

On remarque que la chaine carbonée et le groupe caractéristique de l’acide salicylique

ont bien été modifiés suite à cette réaction chimique.

La molécule synthétisée, l’aspirine, possède en effet :

 deux carbones en plus de l’acide salicylique ;

 une fonction ester alors que l’acide salicylique a une fonction alcool.

3. Le protocole d'une synthèse – Exemple

Pour synthétiser une molécule, il faut réaliser la transformation chimique, puis

extraire la molécule synthétisée et enfin la purifier.

a. Transformation chimique

La synthèse est une réaction totale, mais lente. Pour l’accélérer, on chauffe le milieu
réactionnel, par exemple à l’aide d’un bain-marie, en se plaçant aux environs de 60 °C
pendant une vingtaine de minutes.

Remarque
On évite de chauffer en utilisant un montage à reflux car de hautes températures
(supérieures à 70 °C) risqueraient d’augmenter les impuretés du produit recherché.
 Schéma du montage de synthèse de l’aspirine

Ce chauffage est modéré, un réfrigérant à air est donc suffisant pour refroidir les
vapeurs afin d’éviter qu’elles ne s’échappent. On vérifie que la température ne
dépasse pas les 70 °C à l’aide du thermomètre.

Remarque
Les vapeurs de l’anhydride éthanoïque sont irritantes : il doit être manipulé sous la
hotte aspirante.
b. Extraction

On cherche à récupérer l’aspirine. À la fin de la synthèse, on introduit

progressivement de l’eau pour neutraliser l’anhydride éthanoïque qui n’a pas été
consommé par l’acide salicylique.

De plus, la solubilité de l’aspirine diminue fortement à basse température. En

rajoutant de l’eau froide, l’aspirine va ainsi cristalliser. Une fois sous forme solide,
son extraction se fait par filtration sous vide avec entonnoir Büchner.
 Montage de la filtration sous vide

L’aspirine se trouve alors sous forme solide dans le filtre Büchner. Les autres
constituants du mélange se trouvent sous forme liquide dans le filtrat.

c. Purification

L’aspirine récupérée n’est pas pure. On cherche donc à la débarrasser de ses

impuretés en procédant à une recristallisation.

Cette technique consiste à introduire l’aspirine synthétisée dans un mélange d’eau et

d’éthanol chaud, dans lequel l’aspirine est très soluble (la dissolution augmente avec
la température). En refroidissant, l’aspirine recristallise et les impuretés restent en
phase liquide.
 Étapes de la recristallisation

On récupère ensuite l’aspirine par une nouvelle filtration Büchner. Les cristaux
d’aspirine sont purs. On les sèche ensuite à l’étuve.

Identifier la catégorie d'une réaction

chimique
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Objectif

Identifier des réactions d’oxydoréduction, acide-base, de substitution, d’addition,

d’élimination.

Points clés
 Au cours d’une réaction d’oxydoréduction, un oxydant réagit avec un
réducteur en échangeant un ou plusieurs électrons.
 Au cours d’une réaction acido-basique, un acide réagit avec une base en
échangeant un proton.
 Au cours d’une réaction de substitution, un atome ou un groupe d'atomes
remplace un autre.
 Au cours d’une réaction d'addition, deux atomes ou groupes d'atomes
s'ajoutent à une molécule sur une liaison multiple.
 Au cours d’une réaction d'élimination, un atome ou un groupe d'atomes est
éliminé d'une molécule.

Pour bien comprendre

 Couples oxydant-réducteur, couples acide-base
  Formules semi-développée, développée, topologique
 Groupe fonctionnel

Les réactions chimiques peuvent être classées en différentes catégories selon le type
de procédé.

 Passage de deux réactifs à deux produits avec échange de particules (électron

ou proton H+).
 Passage d’un ou plusieurs réactifs à un ou plusieurs produits avec modification
de la chaine carbonée ou du groupe caractéristique. C’est le principe de la
synthèse chimique.

1. Les réactions d'oxydoréduction

a. Définition
Une réaction d’oxydoréduction a lieu entre deux couples oxydant-réducteur.

Elle met en jeu les deux réactifs suivants :

 un oxydant Ox1 qui appartient à un couple Ox1 / Red1 ;

 un réducteur Red2 qui appartient à un autre couple Ox2 / Red2.

Au cours de cette réaction, le réducteur Red2 perd un ou plusieurs électrons qui vont

être récupérés par l’oxydant Ox1. Le réducteur Red2 subit une oxydation tandis que
l’oxydant Ox1 subit une réduction.

L’équation de cette réaction d’oxydoréduction qui a lieu entre l’oxydant Ox1 et le

réducteur Red2 s’écrit de la manière suivante.

a Ox1 + b Red2 = c Ox2 + d Red1
avec a, b, c et d, les coefficients directeurs des réactifs respectifs Ox1, Red2, Ox2
et Red1
Remarques
Un oxydant réagit forcément avec un réducteur et inversement. Deux oxydants ne
peuvent pas réagir entre eux, de même que deux réducteurs ne peuvent pas réagir
entre eux.
b. Exemple

On considère la réaction entre une solution contenant des ions argent Ag+ (oxydant) et
de la poudre de zinc Zn (réducteur).

L’équation de cette réaction s’écrit de la manière suivante.

2 Ag+ (aq) + Zn (s) = 2 Ag (s) + Zn2+ (aq)

Il s’agit bien d’une réaction d’oxydoréduction car elle fait intervenir les deux réactifs
suivants :

 l’oxydant Ag+ qui appartient au couple Ag+ / Ag ;

  le réducteur Zn qui appartient au couple Zn2+ / Zn.

L’ion Ag+ est l’oxydant, il subit une réduction en gagnant un électron et en se

transformant en Ag : Ag+ (aq) + e– = Ag (s).

Le réducteur zinc Zn subit une oxydation en perdant deux électrons et en se

transformant en ion Zn2+ : Zn (s) = Zn2+ (aq) + 2 e–.

L’équation d’oxydoréduction fait intervenir un échange d’électrons entre les ions

argent Ag+ et le zinc Zn.

2. Les réactions acido-basiques

a. Définition
Une réaction acido-basique a lieu entre deux couples acide-base.

Elle met en jeu les deux réactifs suivants :

 un acide A1H qui appartient à un couple A1H / A1–.

 une base A2– qui appartient à un autre couple A2H / A2–.

Au cours de cette réaction, l’acide A1H perd un proton H+ qui va être récupéré par la
base A2–.

L’équation de cette réaction acido-basique qui a lieu entre l’acide A1H et la base A2–
s’écrit de la manière suivante.

A1H (aq) + A2– (aq) = A1– (aq) + A2H (aq)
Remarques
Un acide réagit forcément avec une base et inversement. Deux acides ne peuvent pas
réagir entre eux, de même que deux bases ne peuvent pas réagir entre elles.
b. Exemple

On considère la réaction entre une solution contenant l’ion ammonium NH , qui est
un acide, et l’ion éthanoate CH3COO–, qui est une base.

L’équation de cette réaction s’écrit de la manière suivante.

NH  (aq) + CH3COO– (aq) = NH3 (aq) + CH3COOH (aq)

Il s’agit bien d’une réaction acido-basique car elle fait intervenir les deux réactifs
suivants :

 l’acide NH qui appartient au couple NH  / NH3 ;

 la base ion éthanoate CH3COO– qui appartient au couple
CH3COOH / CH3COO–.
L’acide NH va se transformer en sa base conjuguée NH3 en perdant un proton H+.
Ce dernier va être récupéré par la base CH3COO– pour se transformer en acide
CH3COOH.

3. Les réactions de substitution

a. Définition

Au cours d’une réaction de substitution, un atome ou un groupe d’atomes est

remplacé par un autre. On dit qu’il est substitué.

L’équation générale d'une réaction de substitution s'écrit de la manière suivante.

R — B  +  A  →  R — A  +  B
avec :
 R un groupement d'atomes

 A et B qui peuvent être des atomes ou des groupements d'atomes

Au cours d'une réaction de substitution, le groupe « B » est remplacé par le groupe
« A ».
Cette réaction de substitution peut modifier la chaine carbonée de R, ou modifier le
groupe fonctionnel de R.

Remarque
Une chaine carbonée est modifiée si le nombre ou l’agencement des atomes de
carbone n’est pas le même.
b. Exemples
Pas de modification de la chaine carbonée

On fait réagir le chloroéthane avec l'ion hydroxyde HO–. On obtient l’équation de

réaction suivante.

On observe que le chloroéthane a perdu un atome de chlore. Ce dernier a été remplacé

par le groupe fonctionnel « OH ».

Le chloroéthane appartient à la famille des halogénoalcanes. Suite à cette réaction de

substitution, il s’est transformé en éthanol qui appartient à la famille des alcools. La
chaine carbonée n'a pas été modifiée, seul le groupe caractéristique a été transformé.
Modification de la chaine carbonée

On fait réagir le benzène avec le chlorométhane. On obtient la réaction suivante.

On remarque que le benzène a perdu un hydrogène H. Ce dernier a été remplacé par

un groupement méthyle CH3 en modifiant cette fois-ci la chaine carbonée du benzène.
Le groupement méthyle (CH3) dans la molécule du chlorométhane a été remplacé par
l’hydrogène H libéré par le benzène.

4. Les réactions d'addition

a. Définition
Au cours d’une réaction d’addition sur une molécule, une liaison multiple (double ou
triple) se casse. Deux atomes (ou groupes d’atomes) s’ajoutent ensuite à cette
molécule, sur chacun des atomes liés par la liaison cassée.

L’équation générale d’une réaction d’addition s'écrit de la manière suivante.

avec :
 A — B une molécule
 A et B des atomes ou des groupes d'atomes

 C, D, E, F des atomes ou groupes d’atomes

Au cours d'une réaction d'addition, la liaison multiple se casse et les groupements A

et B s'ajoutent (s’additionnent) de part et d'autre de la liaison cassée, sur chaque atome
de carbone.

Une réaction d’addition peut modifier la chaine carbonée de la molécule, selon les
atomes qui sont additionnés.
b. Exemple

On considère la réaction d’addition du dihydrogène sur un alcène. On fait réagir le

propène avec le dihydrogène H2.

On obtient la réaction suivante.

Le squelette carboné du propène était initialement insaturé (présence d’une double

liaison). La réaction d’addition a eu pour conséquence de le saturer pour le
transformer en alcane.

5. Les réactions d'élimination

a. Définition
Au cours d’une réaction d’élimination, deux atomes (ou groupements d’atomes) sont
éliminés d’une molécule.

L’équation générale d’une réaction d’élimination s’écrit de la manière suivante.

avec A, B, C, D, E des atomes ou groupes d’atomes

La molécule A — B est éliminée. Au cours d'une réaction d'élimination, une liaison
multiple se forme. La réaction d'élimination est la réaction inverse de la réaction
d'addition.

b. Exemple

On considère la réaction d’élimination de l’éthanol.

L’équation de la réaction s’écrit de la manière suivante.

On remarque que le groupe fonctionnel alcool « OH » et un atome H présent sur un
carbone de l’éthanol ont disparu au profit d’une double liaison. La molécule a été
éliminée.

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