COMPLEMENT D’EXERCICES POUR LA PREPARATION DE LA Ie

INTERROGATION
I- LES GLUCIDES
Exercice 1 : Répondre par vrai ou faux (avec justification : Corriger les phrases fausses)
1- Un aldotetrose est un sucre formé par 3 carbones et une fonction aldéhyde.
2- L'ose appartient à la série D si le OH sur le carbone n-1 est à droite sur la projection de
fischer.
3- Les oligosides font partie du groupe des oses simples.
4- Les S-hétérosides sont des composés formés par des oses et des hydroxyles alcooliques.
5- Le glycéraldéhyde est le précurseur de tous les cétoses.
6- Un carbone asymétrique (C*) ou chiral est doué d’activité optique et peut dévier la lumière
polarisée.
7- La filiation des aldoses se fait grâce à l’HCl.
8- La forme stable des cétohexoses est lorsque le pont oxydique est entre le C1 et la fonction
alcoolique portée par C5.
9- L’anomérie des oses cycliques est dite β, si le OH du carbone anomérique et le CH2OH
sont orientés dans le même sens.
10- La cellulose est un polyoside homogène de réserve.
Exercice 2 :Cocher sur la ou les bonnes réponses
1- Le fructose est un :
a- Epimère en C2 du glucose
b-Epimère en C4 du glucose
c- Isomère de fonction du glucose
d-Enantiomère du glucose
2- La forme stable du D-fructose est la forme :
a- Cétofurane
b- Aldofurane
c- Cétopyrane
d- Aldopyrane
3- Le galactose et le mannose sont des :
a- Isomères de fonctions
b- Epimères en C2
c- Enantiomères
d- Diastérioisomères
4- Le pont oxydique d’un aldo-hexose est entre :
a- C2-C5
b- C1-C5
c-C2-C5
d- C2-C6
5- La fonction alcool primaire des oses est :
a- CH2-OH
b- CH-OH
c- CHO
d- COOH
6- Dans un milieu basique à haute température les oses vont subir une :
a- Epimérisation
b- Polymérisation
c- Interconversion
d- Dégradation
7- Les oses simples peuvent s’additionner avec :
a- Les alcools
b- Les oses
c- L’acide phosphorique
d- Les composés à fonction amine
8- A haute température, les oses s’associent avec 02 molécules de phénylhydrazine et il
y’aura formation de :
a- Phenylhydrazone
b- Acides aldoniques
c- Osazone
d- Acides aldariques
9- Le lactose est un sucre :
a- Réducteur
b- Non réducteur
c- Diholoside
d- Polyoside
10- L’hydrolyse acide de saccharose donne :
a- Glucose et mannose
b-Glucose et fructose
c- Glucose et galactose
d-Glucose et glucose
11- La vitamine C dérive à partir de :
a- L-glucose
b- L-gulose
c-D-glucose
d-D-gulose.
12- La chitine est un polyoside d’origine :
a- Végétale
b-Bactérienne
c-Virale
d- Animale
Exercice 3 : - Représenter la structure linéaire du D-ribose ?
- Donner sa classification chimique ?
- A partir de la structure linéaire du D-ribose ; écrire les structures cycliques suivantes :
α-D-ribofuranose, β-D- ribofuranose.
Quelle est la différence entre ces 02 structures cycliques ?
Exercice 4 : Soit le méthyloside suivant formé par le glucose lié à un groupement méthyle.
a) Donner le nombre de molécules d’HIO4 consommées par ce méthyloside ?
b) Présenter le résultat final de l’oxydation sous forme d’un schéma.
Exercice 5 :On veut déterminer la structure du Raffinose, oligosaccharide présent dans
la betterave.
La perméthylation du Raffinose suivie d'hydrolyse acide produit un mélange équimoléculaire
de :
- 2, 3,4, 6- tétra-méthyl -α-D- galactose
- 2, 3, 4- tri - méthyl –α-D - glucose
- 1, 3, 4, 6 - tétra -β-D - méthyl – fructose
1) Est-ce que le raffinose est réducteur ? Justifier.
2) Écrire les composés méthylés obtenus ?
3) Présenter la formule complète de ce composé ?
4) Donner le résultat de l’action de α -D- galactosidase sur le raffinose ?
Exercice 6 : Un triholoside hétérogène est formé de 03 oses : A, B et C.
a) Le traitement des 03 oses séparément à la liqueur de Fehling montre que A et B donnent un
précipité rouge brique. Expliquer ce résultat ?
b) L’oxydation poussée de B avec HNO3 conduit à la formation du composé suivant :

- Donner le nom de ce composé ; déduire la structure linéaire de B.

c) L’oxydation concentré de C avec HNO3 donne 02 diacides (l’un possède 2 C et l’autre 4C).
Classer l’ose C ?
d) L’ose A est un épimère en C2 avec l’ose B. Donner la structure de A.
e) La perméthylation de ce triholoside suivi d’hydrolyse libère les produits suivants :
- 2, 3,4, 6- tétra-méthyl – α-D - ose
- 2, 3, 6- tri - méthyl - α-D - ose
- 1,2, 3,4 – tétra – β-D- méthyl – ose
- Présenter la formule complète de ce triholoside.
f) Ce triholoside est-il réducteur ? Justifier.
g) Donner le nombre de molécules d’HIO4 nécessaire pour l’oxydation de ce triholoside?
h) Donner le nombre de HCOOH et/ou de HCHO formé après oxydation ?
II - LES LIPIDES
Exercice 1 :Répondre par vrai ou faux (avec justification)
1- Les glycérides sont solubles dans l’eau.
2- l’hydrolyse acide d’un triglycéride libère 03 sels d’acides gras.
3- L’acide lysophosphatidique est formé par 01 glycérol + 01 acide gras + H3PO4
4- Un céride est formé d’un cholestérol associé à un acide gras.
5- Le galactosyl-cérébroside fait partie des sphingolipides.
6- Le groupe des ω3 ont une double liaison sur le troisième carbone en partant de CH3 : ω1.
7- Les acides gras hydroxylés comportent un ou plusieurs groupements CH3.
8- Le point de fusion des acides gras dépend à la fois de la longueur et du degré d’insaturation
de la chaîne.
9- La solubilité des acides gras augmente avec l’augmentation du nombre de C.
10- L’oxydation des acides gras au KMnO4 donne naissance à des diacides uniquement.
Exercice 02 : Répondre aux différentes questions de généralités sur les lipides.
1- Donner la formule brute et semi-développée des acides gras saturés ?
2- Comparer entre un acide octadécanoїque et un acide octadécènoїque ?
3- Citer 02 propriétés physicochimiques des cérides ?
4- Donner la constitution d’un plasmalogène ?
5- Définir le terme amphiphile ?
6- Définir l’indice de saponification ? Quel est l’intérêt de cet indice ?
7- Expliquer le phénomène de rancissement ?
8- Quels sont les paramètres qui font varier les propriétés spectrales des acides gras ?
Exercice 3 : L’analyse d’un diglycéride homogène donne les indices suivants :
- Is-Diglycéride= 164,70.
- Après traitement du diglycéride avec I2 : aucune réaction n’est obtenue.
1) Déterminer le PM de ce diglycéride ?
2) Déterminer la longueur des chaines d’acides gras (n) ainsi la formule brute ?
3) Représenter la formule complète de ce diglycéride, en donnant son nom.
(KOH : 56 ; I : 127 ; C : 12 ; O : 16 ; H : 1)
Exercice 4 : L’analyse d’un triglycéride hétérogène montre les résultats suivants :
- Les acides gras A et B ne sont pas oxydé au KMnO4 et l’indice de saponification de A Is-A
= 636,36
- L’acide gras B porte 12C.
- L’acide gras C fixe une molécule d’I2 et son indice d’iode Ii-C = 90,07
1) Déterminer les structures des 03 acides gras ?
2) Calculer le PM de ce triglycéride ?
3) Représenter la formule complète de ce triglycéride, en donnant son nom ?
(KOH: 56; I: 127; C: 12; O: 16; H: 1)
Exercice 5: Après isolement d’un lipide à partir d’un organisme biologique, 05 composants
ont été identifiés :
a- 01 alcool aminé à 2C.
b- 02 composants solubles dans le chloroforme et donnent avec du méthanol : C17H33COO-
CH3 et C15H31COO-CH3.
c- 01 composant oxydable par 02 molécules d’acide périodique.
d- 01 molécule d’acide phosphorique.
Donner la structure des 05 composants avec explication ?
Représenter la formule et le nom complet de ce lipide ?