CHM144 : CHIMIE ORGANIQUE LICENCES MEDECINE & OFFICINE

SERIE 5 : EXERCICES SUR ISOMERIE ET STEREOISOMERIE

SERIE I. EXERCICES TRANSVERSAUX

Exercice 1 : Dessiner la conformation du 2,3-diméthylpentane qui est la plus faible en énergie

lorsque la molécule est vue le long de l’axe C2-C3.

Exercice 2 : a) Prédire si le 2-chloropentane ou le 3-chloropentane est chiral. b) Combien d'atomes

chiraux y a-t-il dans 1,1,4-triméthylcyclohexane?

Exercice 3. La (+) Hernandulcine a un pouvoir sucrant 1000 fois supérieur à celui du saccharose
mais son utilisation comme édulcorant n’est pas autorisée contrairement à l’aspartame dont le
pouvoir sucrant est 110 fois supérieur à celui du saccharose.

Parmi les affirmations suivantes, concernant ces deux molécules, lesquelles sont correctes ?

a. Les deux molécules possèdent une fonction cétone.

b. La (+) Hernandulcine possède une fonction alcool secondaire.

c. L’aspartame possède une fonction amine secondaire

d. L’aspartame possède une fonction ester.

e. L’aspartame possède deux fonctions acides carboxyliques.

Exercice 4. Attribuer à chaque molécule son nom systématique.

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 12

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Exercice 5. On donne la représentation de Cram du D-glucose :

Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont correctes :

a. Le D-glucose possède une fonction cétone.

b. Le D-glucose possède 5 fonctions alcool secondaire.

c. Le nom systématique du D-glucose est 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

d. Dans la représentation de Fischer du D-glucose, le groupement –OH porte par l’avant dernier
carbone de la chaine est à droite.

e. En représentation de Fischer, tous les groupements –OH sont à droite.

Exercice 6. On considère les molécules suivantes:

Reconnaitre les affirmations correctes.

a. B et D sont isomères de fonction.

b. A et D sont isomères de position.

c. A et D sont isomères de chaine.

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 13

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d. C et D sont isomères de fonction.

e. C et D sont isomères de chaine.

Exercice 7. Parmi ces différentes propositions, laquelle est conforme à la nomenclature

systematique ?

a. 7-amino-5-hydroxy-4,8-dimethylnonan-1,3-dione.

b. 7-amino-5-hydroxy-4,8,8-trimethyl-3-oxooctanal.

c. 7-amino-5-hydroxy-4,8-dimethyl-3-oxononanal.

d. 7-amino-5-hydroxy-4,8-dimethyl-1-oxonon-3-one.

Exercice 8. Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant la
représentation des molécules ?

a. La formule topologique ne donne que la composition en atomes de la molécule.

b. Plusieurs molécules différentes peuvent avoir la même formule brute.

c. Plusieurs molécules différentes peuvent avoir la même formule semi-développée.

d. La représentation de Cram apporte plus d’informations sur la structure spatiale de la molécule

que la formule développée.

e. La représentation de Fischer apporte plus d’informations sur la structure spatiale de la molécule

que la représentation de Cram.

Exercice 9. Parmi ces représentations, lesquelles respectent les conventions de Cram ?

Exercice 10. Soit la molécule suivante notée A. Lesquelles des représentations a, b, c, et d sont les
représentations correctes de A ?

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 14

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Exercice 11. Soit toujours la molécule A. Lesquelles des représentations a, b, c, d et f

correspondent à A ?

SERIE II. EXERCICES SPECIFIQUES

1. Mise en évidence d’atomes de carbone asymétriques : Quel est le nombre d’atomes de carbone
asymétriques dans le compose (I) et dans la quinine (II) ? Quelle est la configuration des atomes de
carbone asymétriques du compose (I) ?

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 15

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2. Les molécules suivantes sont-elles dédoublables en inverses optiques ?

3. Classer les substituants suivants selon les regles de Cahn, Ingold et Prelog :

4. Indiquer la configuration absolue des molécules suivantes ?

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 16

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5. Molécule à plusieurs centres asymétriques. On considère la molécule suivante :

a- Indiquer la configuration R ou S de chaque atome de carbone asymétrique.

b- On réduit la fonction aldéhyde en fonction alcool : le compose obtenu est-il chiral ? Justifier.
6. Stéréochimie.

a. Parmi les couples de molécules ci-dessous, indiquer ceux qui sont des isomères de conformation et
ceux qui sont des isomères de configuration.

b. Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques des molécules E, F et G (la molécule
G ci-dessous est construite à partir d’une forme « bateau » :

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 17

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c. Déterminer la configuration absolue des atomes de carbone asymétriques de la molécule H. les deux
molécules H et I sont-elles : deux molécules identiques, deux conformations de la même molécule, deux
énantiomères, deux diastéréoisomères ?

7. Déterminer le nombre d’isomères pour chacun des composés suivants et dessiner les énantiomères
et diastéréoisomères.

8. Combien de stéréoisomères possède 1,3-diméthylcyclobutane et du 2,4-dichloro-3-methylpentane?

Dessiner tous les isomères qui répondent à cette formule brute. Identifier les structures optiquement
actives et celles qui sont méso.

9. Attribuer la configuration absolue R/S a chaque stéréocentre dans les composés ci-après

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 18

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12. Repérer les molécules ayant une activité optique en justifiant votre réponse

13. Parmi les couples suivants, lesquels sont des stéréoisomères de conformation ?

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 19

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14) Nommer chacun des composés suivants, y compris l'attribution de la configuration absolue.

A)

B)

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 20