Sous-titre

COMPTE RENDU
DU T.P DE LA
CHIMIE

RÉALISÉ PAR :
NOUHAILA NOKRY
IMANE SAOUDI
KHOLOUD BOUANA
AMAL AIT ALI
API-SECTION A.

Encadré par Mme TAYANE SOUAD

TP DE CHIMIE

SOMMAIRE :
A. Introduction
B. Analyse conformationnelle
1. Représenter la molécule 2-amino-éthanol en projective puis
Newman suivant l'axe 1-2.
2. Représenter le diagramme d'énergie en Kcal/mol en fonction de
l'angle de rotation [en degré]
3. Représenter les différentes formes du méthylecyclohexane. Indiquer
la conformation plus stable en donnant une explication

C. Utilisation et manipulation du logiciel

1. Dessiner la molécule de Hex-3-èn-ol et celle de l'acide phosphorique
avec le logiciel et mesurer les distances et les angles
2. Prop-1-ène
3. 2-iodopent-1-ène
4. (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
5. (R)-1-chloro-1-phényléthane
6. acide (S,E)-4-chloro-3-éthyl-2-pent-2-énoïque
7. (1S, 3R)-1-chloro-3-éthylcyclohexane
8. 2-iodopent-2-ène

D. Conclusion

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TP DE CHIMIE

A. INTRODUCTION
Au sein de la chimie, la chimie organique occupe une place prépondérante, du
fait de la variété et du nombre presque illimité de composés à base de carbone. Plus
d’un million de corps sont connus et ce nombre ne cesse de croître, et cela bien que les
composés organiques ne renferment qu’un très petit nombre d’éléments différents :
outre le carbone, on trouve principalement de l’hydrogène, de l’azote, de l’oxygène,
des halogènes et, plus rarement, du soufre, du phosphore, etc.
Durant notre étude, on a rencontré plusieurs termes comme formule de constitution
qui montre que les atomes liés les uns aux autres par des tirets représentant les liaisons
sans se préoccuper de leurs positions relatives dans l'espace.Cette formule donne une
représentation dans le plan d'où son nom de formule développée plane. Il est possible
de s'appuyer sur une telle représentation pour rendre compte de certaines isoméries.Les
formules de constitution sont à la base de la nomenclature systématique. On retrouve
aussi la stéréochimie qui a pour objet l’étude des caractéristiques géométriques des
molécules, c'est à dire de la façon dont les atomes sont disposés les uns par rapport aux
autres dans l'espace. On peut déduire de cette disposition les répercussions éventuelles
sur les comportements physique et chimique de ces molécules. Sans oublier le Carbone
asymétrique , qui s’agit d'un atome de carbone lié tétraédriquement à quatre atomes ou
groupes d’atomes différents.
L’isomérie est le caractère des corps isomères. Les corps isomères sont formés des
mêmes éléments dans les mêmes proportions (même formule brute) mais disposés
différemment dans la molécule (formules développées différentes). On distingue
plusieurs types d’isoméries :
• Isomérie structurale
• Isomérie de position
• Isomérie de fonction.
On retrouve quelques termes qui décrivent la structure de la molécule comme
énantiomèrie , chiralité, diastéréoisomérie. On dit que deux molécules énantiomères
sont symétriques l'une de l’autre par rapport à un plan ,elles sont identiques dans toutes

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TP DE CHIMIE

leurs propriétés sauf le signe du pouvoir rotatoire. Une molécule est dite chirale si son
image par rapport à un miroir ne lui est pas superposable ,une molécule chirale ne
possède ni centre ni plan de symétrie. Dans le cas contraire, on dit qu’elle est achirale.
Les diastéréoisomérie sont des stéréoisomères de con guration qui ne sont pas
énantiomères (ils ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir). Ils peuvent être
chiraux ou achiraux.
Objectifs :
• Connaitre le nombre de liaisons formées par les atomes courants.
• Repérer la présence d'un groupe caractéristique dans une formule développée.
• Savoir qu’une formule brute peut correspondre à plusieurs formules semi- développées.
• Représenter les formules développées et semi- développées correspondant à des
modèles moléculaires .
• Utilisation et manipulation du logiciel CHEMSKETCH .

B. ANALYSE
CONFORMATIO-
NNELLE
1. Représentation de la molécule 2-amino-éthanol en projective puis
Newman suivant l'axe 1-2.
En projective :

Molécule 2-amino-éthanol en projective

3
fi
TP DE CHIMIE

Newman:

molécule 2-amino-éthanol en Newman

2. Représentation du diagramme d'énergie en Kcal/mol en fonction de

l'angle de rotation [en degré]

Conformères (ou isomères de rotation)

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TP DE CHIMIE

Les conformères sont des stéréoisomères reliés par rotation d'une partie de la molécule
par rapport au reste de la molécule autour d'une liaison comme axe de rotation, sans
rupture de liaison.

diagramme d'énergie en Kcal/mol en fonction de l'angle de rotation [en

degré]

3. Représentation des différentes formes du méthylecyclohexane.

Indication de la conformation la plus stable en donnant une
explication
Ils existent deux différentes formes du méthylcyclohexane :

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TP DE CHIMIE

Parmi les deux conformations ci-dessus, la conformation la plus stable est celle dont le
groupement méthyl est en position équatoriale. En effet, on peut clairement constater
que dans la conformation chaise 1, il y a plus d’interactions car se trouve plus
proche de l’ensemble de tous les électrons engagés dans toutes les liaisons du
cyclohexane alors que dans la conformation chaise 2, on voit que est plus éloigné
de l’ensemble de tous les électrons qui sont engagés dans les liaisons du cyclohexane et
on le voit d’autant mieux sur la représentation de NEWMAN (voir ci-dessous).

C. UTILISATION ET
MANIPULATION DU
LOGICIEL :
1. Dessiner la molécule de Hex-3-èn-ol et celle de l'acide phosphorique
avec le logiciel et mesurer les distances et les angles

La molécule de Hex-3-èn-ol:

6
𝑪
𝑪
𝑯
𝑯
𝟑
𝟑
TP DE CHIMIE

Hex-3-èn-ol

Forme spatiale de
l’hex-3-èn-ol

La molécule de l'acide phosphorique

acide phosphorique

Forme spatiale de l’acide phosphorique

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TP DE CHIMIE

Tableau représentant les distances et les angles de chaque molécule:

ALCOOL ACIDE PHOSPHORIQUE

Distance Distance
Liaison Angle Degré ° Liaison Angle Degré °
Å Å

O, C1 1.420 O7, C1, C2 109.622 (P, O1) 1 .451 (P, O2,O4) 109,87

C1, C2 1.530 C1, C2, C3 250.684 (P, O2 1.640 (P, O4,O5 109,43

C2, C3 1.510 C2, C3, C4 119.954 (P, O3) 1.640 (P, O5,O3) 110,16

C3, C4 1.340 C3, C4, C5 239.919 (P, O4) 1.640 (P, O3,O2) 108,94

C4, C5 1.510 C4, C5, C6 109.425 (P, O2,05) 108,94

C5, C6 1.531 (P, O4,O3) 109,49

2. Prop-1-ène

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TP DE CHIMIE

3. 2-iodopent-1-ène
I

H2 C CH3

2-iodopent-1-ene

4. (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
OH
H3C

CH3
CH3

(3R)-3-methylhexan-3-ol

5. (R)-1-chloro-1-phényléthane

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TP DE CHIMIE

6. acide (S,E)-4-chloro-3-éthyl-2-pent-2-énoïque

7. (1S, 3R)-1-chloro-3-éthylcyclohexane

Cl

CH3

(1S,3R)-1-chloro-3-ethylcyclohexane

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TP DE CHIMIE

8. 2-iodopent-2-ène
I

H3C CH3

(2E)-2-iodopent-2-ene

D. CONCLUSION :
Durant ce TP , on a pu approfondir nos acquis et développer notre perception des
molécules dans l’espace ainsi que la connaissance du nombre de liaisons formées par les
atomes courants et la représentation des formules développées et semi-développées
correspondant à des modèles moléculaires et autres à l’aide du logiciel CHEMSKETCH.
Ce dernier nous a aussi permis de bien assimiler la stéréochimie ainsi que mûrir nos
connaissances au niveau expérimental en plus de nos connaissances théoriques .

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