Représentation Moléculaire| Chimie Organique• UE1

Tutorat Santé Lyon Sud

UE1

Représentation Moléculaire

Cours du Professeur N.Walchshofer

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TABLE DES MATIERES

I. REPRESENTATION EN DEUX DIMENSIONS (« PLANES ») ........................................................................ 3

II. REPRESENTATIONS TRIDIMENSIONNELLES .......................................................................................... 4
1. Représentation de Cram ......................................................................................................................4
2. Représentation de Newmann ..............................................................................................................5
3. Représentation de Fischer ....................................................................................................................6

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I. REPRESENTATION EN DEUX DIMENSIONS (« PLANES »)

Une représentation plane donne l’enchaînement des atomes les uns aux autres, sans indiquer leur position
dans l’espace :

 Formule développée* : toutes les liaisons sont représentées. (compliqué pour des structures
complexes)
 Formule semi-développée : les liaisons C – H n’apparaissent pas.
 Formule de Lewis : tient compte de la valence et de la règle de l’octet ou duet (pour les H)

 Formule simplifiée ou topologique: les C et H ne sont pas représentés, seuls les hétéroatomes sont
représentés.

Convention pour la formule topologique: au bout de chaque liaison figure un atome de carbone porteur
du nombre d’hydrogène correspondant en fonction de la tétravalence du carbone.

 Représentations diverses : seules certaines liaisons sont visibles

*On admettra que la formule développée ≈ formule semi-développée.

Exemple : Propanoate d’éthyle (C5H10O2) :

Formule Formule semi- Formule de Représentation Représentations

développée développée Lewis simplifiée diverses

Exemple pour les composés cycliques : cyclohexane (C6H12) : On utilise majoritairement la représentation
simplifiée que la formule développée ou semi-développée.

Formule semi- Représentation

développée simplifiée

La formule de Lewis tient compte de la valence de l’élément et de la règle de l’octet (ou duet pour l’H) :

Carbone Azote Oxygène Hydrogène

Sp3 Sp2 Sp Sp3 Sp2 Sp

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Utilisation des parenthèses : elles indiquent que l’élément entre parenthèses est relié au carbone
précédent.

II. REPRESENTATIONS TRIDIMENSIONNELLES

Les représentations tridimensionnelles font appel à des conventions pour représenter sur une feuille ou un
écran une structure en 3D.

1. Représentation de Cram

La représentation de CRAM permet de visualiser dans l’espace les liaisons autour du carbone
 sp3 (=4 liaisons simples)
 sp2 (=1 double liaison + 2 liaisons simples)
 sp (=1 triple liaison + 1 liaison simple)

La géométrie tétraédrique place le carbone au centre du tétraèdre et les liaisons sont dirigées vers le
sommet.
Les 4 liaisons autour d’un carbone s’orientent dans des directions bien définies et figées : deux liaisons
sont dans le plan, une liaison pointe vers l’avant et une liaison pointe vers l’arrière.

Types de liaisons et leur représentation :

- Liaison dans le plan :
- Liaison vers l’avant :
- Liaison vers l’arrière :

L’agencement de 4 éléments tous différents autour d’un atome peut se faire selon 2 ensembles différents
de coordonnées dans l’espace.

Pour les molécules comportant plusieurs atomes sp3 :

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Exemple : Butane (CH4) :

On les représente généralement avec les liaisons dans le plan sous forme de « Zig-zag » :
Les liaisons à l’arrière et à l’avant se situant alternativement au-dessus et en-dessous pour respecter la
géométrie sp3.

Une autre possibilité existe : disposer les liaisons dans le plan en forme de «U».

On peut également ne développer que les liaisons autour de qq atomes et mélanger le zigzag et le U.

Cram Cram en « zig-zag » Cram en « U »

2. Représentation de Newmann

En représentation de Newman l’axe de la liaison C – H n’apparaît plus.

 Passage de Cram à Newman :

1) Regarder le carbone selon l’axe de la liaison C – H

2) Projection dans le plan de la feuille

La représentation d’une liaison carbone-carbone permet de bien visualiser la disposition relative dans
l’espace des atomes liés à 2 carbones sp3 adjacents. (ex : CH3–CH3).
Lorsqu’on a 2 C sp3 adjacents, il faut toujours regarder la structure dans l’axe carbone-carbone.

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Cette représentation est obtenue en regardant dans l’axe de la liaison carbone-carbone que l’on veut
représenter, à droite ou à gauche (pour l’exemple ci-dessus à gauche), puis en projetant sur un plan ce que
l’on voit.

Représentation :
- le carbone en arrière est symbolisé par un rond duquel partent les 3 liaisons
- le carbone de l’avant est à l’intersection des liaisons qui en partent

Remarques :
- Un CRAM en Zig-Zag donne un Newman en décalé.
- Un CRAM en U donne un Newman en éclipsé
(On décale un peu les liaisons pour les visualiser sinon les liaisons sur le carbone en arrière seraient cachées
par celles du carbone avant).

Rappels :
 Conformation : structure de la molécule dans l’espace (disposition des liaisons)
 Configuration : structure de la molécule dans la liaison (indépendante de rotations sigma)

3. Représentation de Fischer

Ce n’est pas une représentation plane.

Représentation des composés à 1 carbone sp3 : Exemple du Méthane

 Le carbone se situe au centre de la croix

 Les liaisons sur la verticale pointent à l’arrière de la feuille
 Les liaisons sur l’horizontale pointent à l’avant.

Représentation de Fischer des composés à plusieurs carbones :

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- On représente la chaîne de carbones sur la verticale

- Chaque intersection représentant un carbone
- Le carbone le plus oxydé au sommet (ici CHO).

Cette représentation correspond à celle de CRAM tout en « U », dépliée et projetée sur un plan. La
convention de Fisher est ainsi respectée, tout ce qui est à l’horizontale est vu à l’avant, ce qui est à la
verticale étant à l’arrière.

 Passage de Fischer à Cram

1) Rotation de 90°, à droite ou à gauche

2) Les liaisons horizontales sont à l’avant et les liaisons verticales sont à l’arrière
3) tout ce qui est l’avant en FISCHER est à l’avant en CRAM (de même en arrière)

 Passage de Cram à Fisher :

1) On regarde entre les 2 liaisons situées à l’avant et à l’arrière

2) Projection dans le plan de la feuille

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