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2008 - 2009 DEVOIR CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1.
Ecrire les formules semi développées des alcools ayant comme formule brute C5H120 et comportant un carbone asymétrique.
Pour chacun d'eux, représenter les stéréoisomères R sous forme de Cram'

Exercice 2.
Dét**i"* la configuration absolue des C asymétriques du D-Ery'throse sur la représentation de Fischer ci-dessous.

^tr'ao
I

H
-l-oH
H+oH
I

cHloH

Exercice 3.
Compléter et expliquer la réaction suivante

H"C
H-
r^
\2
A
CH=CHz ---j-
Exercice 4.
l,L'actiondeHO-surle l,2dichloro2-méthylpropaneprovoqueuneréactiond'éliminationaboutissantà2alcènes.Donnerles
, formules de ces alcènes et déterminer, en étuàiant les effets inductifs sur la molécule de départ, lequel sera majoritaire. Justifier.
2. Ces deux alcènes subissent ensuite une hydrogénation catall.tique et conduise au même produit. Donner sa formule.

Exercice 5.
-OH selon un mode SN2'
Le bromosuccinate (2R) suivant réagit avec les ions

Br
/ (-
/---ro^
/\'
-ooc coo-

1. Représenter cette molécule sous forme de Cram.


2. Efiectuer une représentation de Newman décalée (le C le plus proche de l'observateur sera celui portant le Br)'
du produit obtenu
3. Détailler le mécanisme réactionnel de la SN2 sur la représentation de Cram. Déterminer la configuration absolue

-Exercice 6.
l.-(Zn) f -rhloro-l-phénylpropane suivant réagit avec les ions -CN pour donner un mélange racémique.

t.
2.
Détailler le mécanisme réactionnel et représenter sous forme de Cram les composés obtenus.
Montrer que le carbocation intermédiaire est stabilisé par effet mésomère. *uy
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