UFR SCIENCES ET TECHNOLOGIES

DEPARTEMENT HYDROSCIENCES ET ENVIRONNEMENT

LICENCE EN SCIENCES DE L’EAU ET DE L’ENVIRONNEMENT

ANNEE ACADEMIQUE 2022-2023

SERIE 2 TD CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1 :

1) Définir la notion d’isomérie

2) Qu’est-ce que l’isomérie conformationnelle ?
3) Définir la conformation.
4) Quelles sont les différentes de représentation de la conformation ?
5) L’analyse élémentaire d’un hydrocarbure montre qu’il contient 85,7 % de carbone.
a. Déterminer sa formule brute sachant que sa densité de vapeur est de 1,93 et M=29d.
b. Indiquer les structures et les noms de tous ses isomères.

Exercice 3 :

1) Définir la notion de chiralité.

2) Qu’appelle-t-on molécules énantiomères ?
3) Comment obtient-on des stéréoisomères ?
4) Parmi les molécules suivantes :
a. Quelles sont celles qui sont énantiomères
b. Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères
c. Quelles sont celles qui sont isomères de conformation
d. Quelles sont celles qui sont méso
e. Quelles sont celles qui sont chirales

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Exercice 2:

1) Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des

substituants suivants? :

a. –OH; -OCH3; -CH3; -CH2OH

b. –CN; -NHCH3; -CH2NH2; -NH2

c. –COOH; -COCH3; -CHO; -CONH2

d. –NH2; -SH; -OCOCH3; -CCl3

2) Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les

molécules suivantes:

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 Exercice 4 :

L’éphédrine est un composé naturel qui accroît fortement la tension artérielle et qui a pour
formule CH3−CH(NHCH3)−CHOH−C6H5.

1) Donner la représentation de Fischer de tous les stéréoisomères de ce composé en

précisant les configurations absolues des carbones asymétriques.

Exercice 5 :

Indiquer l’isomérie géométrique des composés suivants :

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