CHM144 : CHIMIE ORGANIQUE LICENCES MEDECINE & OFFICINE

SERIE 2 : EXERCICES SUR NOTIONS DE BASE ET NOMENCLATURE

ANALYSE ELEMENTAIRE
1) L'analyse élémentaire de l'Histidine un acide (aminé), donne 46,38% de carbone, 5,90%
d'hydrogène et 27,06% d'azote.
Déterminer sa formule brute et sa structure.
2) Un composé organique donne par combustion totale 62,06% de carbone et 10,34%
d'hydrogène.
a) Proposer une formule brute de ce composé en supposant que 100 g de matière sont
utilisées pour cette analyse élémentaire.
b) Quelle masse de H2O et de CO2 obtiendrait-on si 3.0 mg de matière sont utilisée pour
cette combustion?
c) Déduire alors la formule brute du composé.
e) Trouver toutes les structures et donner les noms des isomères possibles à partir cette
formule brute
3) La combustion de 3.50 mg d’un composé organique donne 1.31 mg d’eau et 12.30 mg de CO2.
a) Déterminer les pourcentages de carbone et de l’hydrogène. Que peut-on conclure sur la
nature chimique du composé ?
b) La masse molaire du composé est de 50 g. Quelles sont, sa formule brute et sa formule
développée ?
4) L’analyse élémentaire de 6.51 mg d’un composé organique a fourni 20.47 mg de CO2 et 8.36
mg d’eau. A 100°C et sous une pression atmosphérique de 760 mm d’Hg, 0.323 g de ce
composé occupe un volume de 100 cm3.
a) Déterminer les pourcentages des éléments constitutifs du ce composé
b) Quelle est la formule brute du produit étudié ?
c) Donner tous les isomères qui répondent à cette formule brute avec leurs structures et leurs
noms IUPAC.
5) On réalise l’analyse élémentaire d’un polymère Mp obtenu par addition du monomère M. On
constate qu’il contient, en masse, 73.2% de chlore, 24.8% de carbone et 2.0% d’hydrogène.
a) Quelle est la composition en masse du monomère M ?
b) Le polymère Mp a une masse molaire moyenne de 121000g/mol et un degré de
polymérisation moyen p de 1250. Donner la formule brute de M.
c) Indiquer toutes les formules développées possible pour M et préciser leur nom en
nomenclature systématique. H : 1 ; C : 12 ; Cl : 35.5

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 4

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6) La combustion de 50 mg d’un composé organique E a donné 112 mg de CO2 et 69 mg d’eau

et on récupère sur une cuve de à eau 11.3 ml de N 2 ( à t = 20°C ; P = 700 mm de Hg ; tension
de vapeur d’eau à 20°C est égale à 17.5 mm Hg).
a)déterminer la formule brute du composé E
b) Quelle la masse moléculaire de E.
7) Donner les formules empiriques pour (a) le glucose, une substance également connue sous le
nom de sucre dans le sang ou de dextrose, formule moléculaire C6H12O6; (b) le protoxyde d'azote,
une substance utilisée comme anesthésique et communément appelée gaz hilarant, formule
moléculaire N2O.

NOMENCLATURE

1) Combien d'isomères structuraux peuvent être issus du pentane C5H12?

2) Donner le nom UICPA du composé suivant:

3) Écrire la formule développée du 3-éthyl-2,2-diméthylpentane.

Problème 1 : Donner le nom UICPA des composés ci-dessous :

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 5

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Problème 2 : Etablir la formule développée des composés suivants

1) 5-Isobutyl-6-tertiobutyldodécane
2) 1-Phénylbutanol
3) 1,3-diamino-2-chlorobenzène
4) 3-Benzylbut-2-énal
5) N-Butylpropanamide
6) 4-Chloro-3-oxobutanoate d’éthyle
7) 2-Formyl-3-méthylbutanenitrile
8) N-méthylpropanamide
9) Anhydride acétique formique
10) Cyclodecyne
11) N,N-3-trimethylbutanamide
12) N,N-dimethylaniline
13) Tri p-chlorophényl méthanol
14) Fluorure de vinyle
15) Formaldehyde
16) Acide-4-hydroxypent-2-enoïque

Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- Chercheur, Chimie-FDS-UL 7