Série 2 de chimie organique (2019/2020)

Exercice 1 :
A partir des structures simplifiées suivantes :

a) déterminer l’état d’hybridation des atomes de carbone.

b) déterminer l’état d’hybridation de l’atome d’oxygène.
Exercice 2 :
Déterminer l’hybridation des carbones et des hétéroatomes dans les composés suivants :

Exercice 3 :
Indiquer la géométrie des molécules suivantes :

Exercice 4 :
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

Exercice 5 :
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des substituants suivants ?

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Exercice 6 :
Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes :

Exercice 7 :
Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C2-C3 en conservant les conformations
proposées:

Exercice 8 :
On donne la molécule suivante :
Cl

H3C OH
Br
1. Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?
2. Dessiner les stéréoisomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les nommer. )
3. Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.

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Correction

Exercice 4:

Exercice 5:

Exercice 6:

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Exercice 7:

Exercice 8 :
On donne la molécule suivante :

1. Cette molécule dispose de deux carbones asymétriques : C3 et C4.

2. Les stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et leurs noms.
A B C D
CRAM

Fisher

Nom (3R,4R)-hexane- (3S,4S)-hexane-3,4- (3R,4S)-hexane- (3S,4R)-hexane-3,4-

3,4-diol diol 3,4-diol diol
Identique au
précédent.

3. A et B sont énantiomères.
C et D sont identiques, ils constituent la forme méso.
A est diastéréoisomère avec C ou D
B est diastéréoisomère avec C ou D.
4. Il existe 3 stéréo-isomères en tout.

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