Université USTO

Faculté de Chimie TD n°2: Représentation des molécules

Stéréochimie
L2 Ingénieur Année universitaire 2023/2024

Exercice 01
1. Parmi les différentes représentations de Cram ci-dessous, lesquelles correspondent à une
représentation correcte du composé A. Donnez une représentation de Newman possible
du composé A et la représentation de Fischer.

2. Soit deux sucres en représentation de Fischer, donnez une représentation possible de Cram
et une représentation possible en projection de Newman (axe C2-C3) du D-érythrose et du
D-thréose.

Exercice 02 :
Représenter les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l’axe de visée
C2-C3 en conservant les conformations proposées :

Exercice 03 :
Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée :

Exercice 04 :
Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d’indice 1
(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut :

1
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Exercice 05 :
Soit la molécule suivante, utilisée comme traitement expérimental dans la maladie d’Alzheimer :
a) Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques présents;
b) Dessiner l’énantiomère de la molécule.

Exercice 06 :
Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ?
I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères), C (Isomères de Constitution) :

a. , b. , c.

d. , e.

Exercice 07 :
Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques présents dans les 2 molécules
suivantes :

Exercice 08 :
Donnez la configuration Z ou E des doubles liaisons dans les molécules suivantes