Ecole Nationale Polytechnique

2ème année Cycle Préparatoire

Matière : Chimie 4 Année Universitaire : 2022/2023

Série de TD n° 2 : Isomérie Plane

Exercice 1
A/ Ecrire les formules semi-développées des isomères correspondants à la formule brute C4H8O.
Quelle relation existe-t-il entre ces différents isomères ?
B/ Représenter l’acide 2-amino-3-bromo-3-chloropentanoique (éclipsée) et du 2-bromo-3-
chloropentane (décalée) selon Cram, Newman et Fischer.

Exercice 2
1) Donnez en projection de Newman les représentations particulières parmi l’infinité de
conformations existantes du butane selon (C2-C3). Représenter le diagramme d’énergie en fonction
de l’angle de rotation des différents conformères.
2) Comparer la stabilité des conformères suivants :

Exercice 3 :
A/

B/

Exercice 4 :
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2ème année Cycle Préparatoire

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des groupements
suivants ?

Exercice 5
Donner la configuration géométrique des molécules suivantes :

Exercice 6 :
1) Représenter les stéréoisomères géométriques des composés suivants :
a) Hex-2-ènoate d’éthyl
b) 3-méthylcyclobutanol
c) 3-(2-aminocyclobutyl)-pent-3-ènamide

2) Soit le 7-bromo-5-méthylnona-1,3,5,7-tétraène.
a) Quel est le nombre des isomères géométriques ? Les citer.
b) Ecrire la formule semi développée de l’isomère (3Z, 5E,7E).

Exercice 7 :
a) A partir de la géométrie spatiale du cyclohexane que l’on précisera, donner les différents
isomères possibles des divers dichlorocyclohexanes.
b) Quel est l’isomère le plus stable pour chacun des couples suivants :
- 2-tertiobutyl cyclohexanol (e, e) et (a, a)
- Cyclohexan-1,2-diol (e, e) et (a, a)

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